DE1643058A1 - Die Herstellung von alpha-Hydroxy-ss-alkoxypropionsaeuren bzw.von Salzen dieser Saeuren - Google Patents
Die Herstellung von alpha-Hydroxy-ss-alkoxypropionsaeuren bzw.von Salzen dieser SaeurenInfo
- Publication number
- DE1643058A1 DE1643058A1 DE19671643058 DE1643058A DE1643058A1 DE 1643058 A1 DE1643058 A1 DE 1643058A1 DE 19671643058 DE19671643058 DE 19671643058 DE 1643058 A DE1643058 A DE 1643058A DE 1643058 A1 DE1643058 A1 DE 1643058A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acids
- hydroxy
- acid
- salts
- alkoxypropionic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 23
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N glycidic acid Chemical compound OC(=O)C1CO1 OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- -1 iron alkoxide Chemical class 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDVRLNCDFWRMLD-UHFFFAOYSA-M sodium oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].O1C(C1)C(=O)[O-] CDVRLNCDFWRMLD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical class OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RNNDRTYFVRCPBQ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecoxypropanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(C)C(O)=O RNNDRTYFVRCPBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical class OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Kennzeichen 1868
Dr. R. Kosnigsberger
Dipl. Fhys. Π.! J Jibauer
Paientanwälte
Mönchen 2, Bräuhausstralje 4/III
Die Herstellung von α- Hydroxy-ff-alkoxypropionsäuren
bzw. von Salzen dieser Säuren
Die Erfindung betrifft die Herstellung von GC-Hydroxy-/£-alkoxypropionsäuren,
welche Stoffe bis jetzt noch nicht hergestellt worden sind.
Wie bekannt können Epoxyverbindungen, wenn sie alkohollöslich
sind, im allgemeinen eine Reaktion mit Alkoholen eingehen, wobei sich Hydroxy-, äther bilden. Diese Reaktion wird durch Zusatz von geringen Mengen alkalisch
reagierender Stoffe, wie Hydroxyden und Alkanolaten von Alkalimetalen,
gefördert.
Versuche haben ergeben, dass eine solche Additionsreaktion nicht auftritt,
wenn von Salzen von Epoxypropionsäure (Salzen von Glycidsäure auch
Glycidate genannt) ausgegangen wird, welche in Alkanolen fast unlöslich sind. Es werden dabei andere Produkte erhalten, wie Oligomere des Glycidats und
Salze von Glycerolsäure.
Es wurde nunmehr gefunden, dass sich ,06-Hydroxy-/8-alkoxyprqpionsäuren
bzw. Salze dieser Säuren bilden, falls man ein Salz von Glycidsäure mit einem
Alkanolat reagieren lässt, indem man/das Glycidat und das Alkanolat mit einem
Alkanol mischt und dieses Gemisch erhitzt, bis eine Lösung eines Salzes von
a-Hydroxy-/9-alkoxypropionsäure anfällt, welches Salz anschliessend von dem
109816/2UB
Alkanol getrennt wird und aus dem durch Behandlung mit einer Säure die
Ct-Hydroxy-/9-alkoxypropionsäure gewonnen werden kann.
Die mit dem Glycidat reagierende Alkanolatmenge entspricht vorzugsweise
.der äquivalenten Menge. Bei Anwendung einer geringeren Menge Alkanolat
bilden sich ausser dem gewünschten Produkt noch Oligomere des Glycidats. Ein Ubermass an Alkanolat, z.B. das 1,5 - 3-Fache der äquivalenten Menge
fördert eine vollständige Umsetzung des Glycidats, wobei das Ubermass an Alkanolat wieder mit einer frischen Menge Glycidat reagieren kann.
Beispiele von Salzen von Glycidsäure (Epoxypropionsaure), welche erfindungsgeraäss Anwendung finden, sind die Glycidate von Alkalimetallen, wie
Natrium, Kalium und Lithium, welche leicht mit dem Alkanolat eine Reaktion eingehen können. Es können auch Glycidate anderer Metalle, wie z.B. von
Calcium und Zink, welche langsamer reagieren, verwendet werden.
Als Alkanolat kann Jedes Metallalkanolat benutzt werden. Bevorzugt
werden Metallverbindungen von Alkanolen, welche im Molekül eine unverzweigte
Kette von über 6 Kohlenstoffatomen aufweisen, wie Octanol, Decanol, Dodecanol,
Tetradecanol, Hexadecanol.
Durch Verwendung von Alkanolaten mit einer unverzweigten Kohlenstoffkette
fallen QC-Hydroxy-^-alkoxypropionsäuren und Salze dieser Säuren an,
welche gleichfalls eine nicht-verzweigte Kette besitzen. Diese Säuren und
Salze haben oberflächenaktive Eigenschaften, so dass sie als Emulgatoren, Waschmittel und ähnliche Produkte dienen können. Von besonderer Bedeutung dabei
ist, dass sie durch Bakterien abgebaut werden können, so dass durch Gebrauch dieser erfindungsgemäss hergestellten Produkte die Abwässerreinigung kaum
erschwert wird.
Die Alkanolate mit einer in Naturprodukten vorkommenden unverzweigten
Kette, bestehend aus einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen, sind leicht zugänglich. Auch andere Alkanolate mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen,
in der Kette und Alkanolate mit einer verzweigten Kohlenstoffkette
109816/2U5
können Anwendung finden. Von den dabei anfallenden ct-Hydroxy/S1-alkoxypropionsäuren
können die Salze, zjB. Calciumsalze, und die Ester, z,b.
Äthylester, als Zusatzstoff für hochmolekulare Produkte zwecks Verbesserung der Eigenschaften dieser Produkte verwendet werden. Bei Anwendung von
Alkanolaten der niederen Alkenole, z.B. Hexanol, Isobutanol, Isopropanol, Äthanol und Methanol, bilden sich die entsprechende Ot-Hydroxy-j8-alkoxypropions&uren,
deren Ester für die Farbenindustrie von Bedeutung sind.
Bei Durchführen des erfindungsgemässen Verfahrens werden das
Glycidat und das Alkanolat mit einem Alkenol vermischt, wobei eine Suspension
des Glycidats in einer alkoholischen Alkanolatlösung anfällt. Die Alkanolmenge,
bezogen auf die Alkanolatmenge, kann variiert werden. Zur Bildung einer gut ruhrbaren Suspension des Glycidats genügt gewöhnlich eine Menge von
5-25 Mol Alkanol je Mol Alkanolat, es können aber auf Wunsch auch geringere oder grössere Mengen benutzt werden.
Es ist dabei nicht erforderlich, dass die Alkylgruppe des Alkanols
der Alkylgruppe des Alkanolats gleichkommt. Es lässt sich durch Lösen eines Metalls in einem übernass Alkanol auf leichte Weise^eine Alkanolatlöswig herstellen.
Das Gemisch aus Glycidat, Alkanolat und Alkanol wird anschliessend
durch Erhitzung in Reaktion versetzt. Es wird dabei eine Temperatur von
30 - 150 C bevorzugt. Bei niederen Temperaturen unter 30 C verläuft die
Reaktion nur sehr langsam oder es stellt sich überhaupt keine Reaktion ein. Bei höheren Temperaturen über 150 C vermehren sich die ungewünschten Nebenreaktionen.
Zur Aufrechterhaltung einer flüssigen Phase kann bei unter 150 °C siedenden Alkanolen ein erhöhter Druck angewandt werden. Vorzugsweise wird
die Temperatur nicht über der Siedetemperatur gehalten, so dass die Reaktion unter RUckflussklihlung bei der Siedetemperatur unter atmosphärischem'Druck,
oder aber bei einer niedrigen« Temperatur unter Rühren erfolgen kann.
Bei der Reaktion bildet sich eine Lösung eines Salzes von
1098 16/2145
CR- Hydroxy-zS-alkoxypropionsaure, so dass die Reaktion beendet wird, wenn
kein festes Glycidat mehr vorhanden ist. Wird die Reaktion früher beendet
oder ein Ubermass an Glycidat verwendet, so lässt sich der nicht umgesetzte
Teil des Ausgangsproduktes auf einfache Weise, z.B. durch einen Filtrier-Vorgang,
von der Lösung trennen.
Aus der so erhaltenen Lösung kann das gebildete Salz z.B. durch Abdestillierung des Alkanols, ausgeschieden werden. Vorzugsweise bedient
man sich eines Fällungsmittels, wofür mit dem Alkanol mischbare Flüssigkeiten, in denen sich das auszuscheidende Salz aber nicht auflöst, geeignet
sind. Beispiele eines solchen Fällungsmittels sind Aceton und Äther.
Aus dem ausgeschiedenen Salz lässt sich durch eine an sich bereits bekannte Behandlung mit einer Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure,
Essigsäure oder einer Sulfonsäure, die pf-Hydroxy-/J-alkoxypropionsäure gewinnen.
Einer Lösung von 8,6 g (0,375 Mol) Natriummetall in 1500 ml Octanol
werden 41,3 g (0,375 Mol) Natriumglycidat unter Rühren beigegeben, wobei die Temperatur auf 55 - 60 C gehalten wird. Das Rühren wird fortgeführt, bis
kein festes Glycidat mehr vorhanden ist.
Die so erhaltene lösung wird nach Kühlen bis zu 30 - 35 C in 3
ι. Aceton gegossen, wobei das Natriumsalz von OC-Hydroxy-/9-octoxypropionsäure
in Form eines weissen Präzipitats anfällt. Nach Abfiltrierung wird das Salz
in 0,5 1 Wasser eingebracht. Durch Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure und Extraktion mit Äther werden 66,2 g a- Hydroxy-yo-octoXypropionsaure ausgeschieden
(Wirkungsgrad 81 %). Die chemische Zusammensetzung der so gebildeten Säure
wird durch Analyse ermittelt. Der Schmelzpunkt beträgt 47 C.
109816/2U5
BAD ORIGINAL
In entsprechender Weise wie in Beispiel 1 wird aus Natriumglycidat
und Decanol die Ct-Hydroxy-j£-deeoxypropionsäure (Schmelzpunkt 65 C) hergestellt.
Wirkungsgrad 78 %.
In entsprechender Weise wie in Beispiel 1 wird aus Matriumglycidat
und Dodecanol die a-Hydroxy-/94dodecoxypropionsäure gewonnene Wirkungsgrad
77 %.
77 %.
In entsprechender Weise wie in Beispiel 1 wird aus !Jatriumglycidat
und T'etradecanol die ot-Hydroxy-^-tetradeGOxypropionsltss*© gewonnen.
Wirkungsgrad 76 %.
Wirkungsgrad 76 %.
In entsprechender Weise wie in Beispiel 1 wird aus Natriumgiycidat
und Hexadecanol die OC-Hydroxy-jS-hexadecoxypropionsäura geworman» Wirkungsgrad
74 %. ■ " *
109816/2U5
Claims (3)
1. Verfahren zu der Herstellung von Ot-Hydroxy-jS-alkoxypropionsäuren, bzw.
von Salzen dieser Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz von Glycidsäure mit einem Alkanolat in Reaktion versetzt wird, indem man
das Glycidat und das Alkanolat mit eisern Alkznoi aiscfet und dieses Gemisch
erhitzt, bis eine Lösung eines Salzes von C3E-Hydro;-fy-^-aikoxypropionsäure
anfällt, welches Salz von dem Alkanol getrennt wird und aus dem durch
Behandlung mit einer Säure die Ot-Hydroxy-^-alkoxypropionsäure gewonnen
werden kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei
einer Temperatur von 30 - 15Ο C erfolgt*
3. Verfahren zu der Herstellung van CfHydroxy-^-Elkoxypropionsäure, bzw»
von Salzen dieser Säursigemäss Anspruch 1, wie es im Text beschrieben
und an Hand der Beispiele erläutert worden ist.
ClM
103816/214S BAD original
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL6601300A NL6601300A (de) | 1966-02-01 | 1966-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1643058A1 true DE1643058A1 (de) | 1971-04-15 |
Family
ID=19795618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671643058 Granted DE1643058A1 (de) | 1966-02-01 | 1967-01-27 | Die Herstellung von alpha-Hydroxy-ss-alkoxypropionsaeuren bzw.von Salzen dieser Saeuren |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3522300A (de) |
| BE (1) | BE693292A (de) |
| CH (1) | CH484861A (de) |
| DE (1) | DE1643058A1 (de) |
| FR (1) | FR1509555A (de) |
| GB (1) | GB1111024A (de) |
| NL (1) | NL6601300A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE58909610D1 (de) * | 1988-08-20 | 1996-04-04 | Hoechst Ag | Neuer Mikroorganismus zum Abbau von Moenomycinen, Verfahren zum Abbau sowie die Verwendung der Abbauprodukte |
| DE4128649A1 (de) * | 1991-08-29 | 1993-03-04 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von epoxidringoeffnungsprodukten |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2053708A (en) * | 1936-09-08 | Preparation of reaction products of | ||
| US2183853A (en) * | 1934-12-22 | 1939-12-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Polyoxyalkylene ether acid compounds containing a higher aliphatic group |
| US2327053A (en) * | 1939-11-18 | 1943-08-17 | Shell Dev | Production of hydroxy ethers |
| US2399285A (en) * | 1941-09-05 | 1946-04-30 | Pittsburgh Plate Glass Co | Novel composition of matter |
| US2808442A (en) * | 1953-06-16 | 1957-10-01 | Shell Dev | Production of hydroxy ethers |
| US2915532A (en) * | 1957-02-15 | 1959-12-01 | Merck & Co Inc | Synthesis of 3, 5-dihydroxy-3 methylpentanoic acid and the delta-lactone thereof |
| US3062890A (en) * | 1958-11-10 | 1962-11-06 | Shell Oil Co | Alpha-hydroxy beta-mercaptoalkanals |
| DE1266747B (de) * | 1961-10-02 | 1968-04-25 | Stamicarbon | Verfahren zur Herstellung von epoxypropionsaurem Natrium |
| GB1035382A (en) * | 1963-02-14 | 1966-07-06 | Stamicarbon | Process for the preparation of -hydroxy, ª‰-mercaptoalkane carboxylic acids or salts thereof |
-
1966
- 1966-02-01 NL NL6601300A patent/NL6601300A/xx unknown
-
1967
- 1967-01-26 CH CH114967A patent/CH484861A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-01-26 US US611850A patent/US3522300A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-01-27 DE DE19671643058 patent/DE1643058A1/de active Granted
- 1967-01-27 FR FR92766A patent/FR1509555A/fr not_active Expired
- 1967-01-27 BE BE693292D patent/BE693292A/xx unknown
- 1967-01-30 GB GB4544/67A patent/GB1111024A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3522300A (en) | 1970-07-28 |
| FR1509555A (fr) | 1968-01-12 |
| GB1111024A (en) | 1968-04-24 |
| CH484861A (de) | 1970-01-31 |
| NL6601300A (de) | 1967-08-02 |
| BE693292A (de) | 1967-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2733252A (en) | Salts of fatty acid esters of lactylic | |
| DE1468753C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxapentan-1,2,4,5-tetracarbonsäure und Apfelsäure | |
| DE849109C (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Azoverbindungen | |
| DE2505902C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,5- Dimethyl-3-(2H)-furanon | |
| DE2820942C2 (de) | ||
| DE1643058A1 (de) | Die Herstellung von alpha-Hydroxy-ss-alkoxypropionsaeuren bzw.von Salzen dieser Saeuren | |
| DE839794C (de) | Verfahren zur Herstellung eines ein saures Alkalicyanamid enthaltenden Produktes | |
| DE1643058B (de) | ||
| DE1643195C (de) | ||
| DE945926C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Acetyl-lysin | |
| DE975850C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaethercarbonsaeuren | |
| DE1668378A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von ss-Ketosaeuren | |
| AT283301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Milchsäure | |
| DE805757C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylaethylenoxyd und Diacetyl | |
| DE975561C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dicarbonsaeurehalbestern und deren Alkalisalzen als Weichmacher fuer Textilien | |
| DE682077C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyarylalkylketonen | |
| DE1817552A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-monochlor-2-monobromaethan aus 1,1,1-Trifluor-2-monochlor-2,2-dibromaethan durch selektive Bromsubstitution | |
| AT259558B (de) | Verfahren zur Herstellung wässeriger salzsaurer Lösungen des 3-Amino-2-oxazolidons | |
| DE974767C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern hoeherer Alkohole | |
| AT263814B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Poly-γ-propylsulfosäureäthers des Inulins | |
| DE537767C (de) | Herstellung von Acridyl-9-carbaminsaeureestern | |
| AT254876B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Äthyl- oder Methylesters der 6,7-Diisobutoxy-4-hydroxy-3-chinolincarbonsäure | |
| DE573797C (de) | Verfahren zur Darstellung von Estern des Isoborneols und des Borneols | |
| AT163639B (de) | Verfahren zur Herstellung von methylchlorphenoxyalkylcarbonsauren Salzen | |
| DE879991C (de) | Verfahren zur Herstellung ein- oder mehrwertiger primaerer Alkohole |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |