DE1642543C3

DE1642543C3 - Gemischte Anhydride der Sorbinsäure mit Carbonsäuren und deren Verwendung zur Konservierung von Brot und Backwaren

Info

Publication number: DE1642543C3
Application number: DE19661642543
Authority: DE
Inventors: Hans Dipl.-Chem. Dr. 6239 Fischbach; Lück Erich Dr. 6230 Frankfurt; Neu Hermann Dipl.-Chem. Dr. 6078 Neu Isenburg Fernholz
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1966-01-20
Filing date: 1966-01-20
Publication date: 1976-02-05

Description

Antimikrobiell wirksame Stoffe werden vielfach dem zu konservierenden Lebensmittel unmittelbar in geeigneter Form zugemischt, um darin eine gleichmäßige Verteilung zu erreichen. Bei Backwaren bietet sich als einfachstes Einarbeitungsverfahren die Zugabe zum Teig an. Ein derartiger Zusatz von Konservierungsmitteln kann zu Schwierigkeiten rühren, wenn die Teiglockerung auf mikrobiologischem Wege, also tnit Hilfe von Hefe oder Sauerteig vorgenommen wird. Alle bisher bekannten Konservierungsmittel Tür Backwaren, wie ζ. B.Essigsäure, Propionsäure,Dehydracetsäure sowie Sorbin >äure — wie etwa aus DT-PS 11 89 932 und DT-PS 11 83 453 bekannt — und deren Salze, beeinflussen nämlich sowohl die für die Teiglockerung erforderliche Hefetätigkeit als auch das "Wachstum der unerwünschten Schimmelpilze, so daß bisher bei der Verwendung eines Konservierungs-Stoffes bei Backwaren, welcher gut schimmelverhütend wirkt, auch eine beträchtliche unerwünschte Hemmung der Hefetätigkeit eintritt, wenn man die Substanz vor dem Backprozeß in den Teig einarbeitet (vgl. A.Schulz, Brot und Gebäck, 11 [1957]), S. 131, und Y. Po me ran z, Food Res., 22 [1957], S. 553).

Die unerwünschte Hemmwirkung gegenüber den Backhefen läßt sich in der Praxis auch nicht dadurch vermeiden, daß man die Zusatzmengen an Konser-Vierungsstoff herabsetzt, weil damit die Schutzwirkung «der fertigen Backware vor Schimmelbefall aufgehoben Oder stark vermindert wird. Die bisher bekannten Konservierungsstoffe sind aber auch deshalb in der Praxis für einen ausreichenden Schutz vor Schimmelbefall nur bedingt geeignet, weil sie keine selektive Wirkung gegenüber Schimmelpilzen besitzen.

Von einem Konservierungsstoff für Backwaren wird neben physiologischer Unbedenklichkeit und antibakterieller Wirksamkeit weiterhin gefordert, daß keine Geschmacks- oder Geruchsbeeinflussung beim Herstellen des Teiges und beim Backen eintritt und daß sich das konservierte Backwerk organoleptisch nicht von einem unkonservierten Muster unterscheidet. Schließlich darf sich das benutzte Konservierungstnittel bei der notwendigen Backtemperatur nicht verflüchtigen oder zersetzen, weil es sonst keinen Dauerschutz in der fertigen Backware entfalten könnte.

Es ist ferner bekannt daß man mit Hilfe gemischter Anhydride der allgemeinen Formel

R, -CO-O-CO-R₂,

in der einer der Reste R, und R₂ auch den Rest OR₃ bedeuten kann und die Reste R₁. R₂ und R₃ organische Reste sind, Lebensmittel und andere verderbliche Stoffe konservieren kann. Zum Beispiel lassen sich mittels Essigsäure-Sorbinsäureanhydrid oder Propionsäure-Sorbinsäureanhydrid Gärungen. Schimnielbefall und Fäulniserscheinungen in gleicher Weise ver hindern (vgl. DT-PS 11 98 659).

Gegenstand der Erfindung sind nun gemischte An hydride der Sorbinsäure mit gesättigten oder einlad oder mehrfach ungesättigten aliphatischen Carbon säuren mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen.

Nachstehend werden einige der erfindungsgemüüei Sorbinsäureanhydride durch ihre physikalischchemi sehen Daten wie folgt gekennzeichnet:

Sorbinsäure-Capronsäure-Anhydrid, farblose Flüs sigkeit, Erstarrungspunkt: -19.5 C: Sorbinsäure-Ca prylsäure-Anhydrid, farblose Flüssigkeit. Erstarrungs punkt: - 16,5^CC;Sorbinsäure-Caprinsäure-Anhydrid uelblicheFlüssigkeit.Erstarrungspunkt: 1,0 CiSorbin säure-Laurinsäure-Anhydrid, gelbliche Flüssigkeit. Er starrungspunkt: 16,0 C: Sorbinsäure-Myristinsiiure Anhydrid, weißes Pulver. Schmelzpunkt: 30.2 C Sorbinsäure-Palmitinsäure-Anhydrid, weißes PuKe: Schmelzpunkt: 42,0 C: Sorbinsäure-Stearinsäure-Λη hydrid, weißes Pulver. Schmelzpunkt:49.5 C: Sorbin säure-Undecylensäure-Anhydrid, gelbliche Flüssig keil, Erstarrungspunkt: 1,5 C: Sorbinsäure-Ölsäme Anhydrid schwachgelbe Flüssigkeit, Erstarrungs punkt: —19,5 C: Sorbinsäure-Linolsäure-Anhydrio gelbliche Flüssigkeit, Erstarrungspunkt: -35 bi: "—37 C; Sorbinsäure-Linolensäure-Anhydrid. geib liehe Flüssigkeit, Erstarrungspunkt: -55 bis -57 C

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Ver wendung derartiger gemischter Anhydride als Teig zusatz zur Konservierung von Brot und Backwaren

Hierbei war es überraschend, daß sich gemischt! Anhydride aus Sorbinsäure und höheren Fettsäure! grundsätzlich von anderen gemischten Anhydridei dadurch unterscheiden, daß sie die Aktivität der mikro biologischen Teiglockerungsmittel, wie z. B. Hefe uiu Sauerteig, nicht hemmen und gleichzeitig gut Schimmel verhütend wirken. Da sie die Backwaren auch physio logisch, geruchlich, geschmacklich und organoleptiscl nicht beeinflussen und auch durch höhere Tempera türen nicht inaktiviert oder zersetzt werden, sind ge mischte Anhydride von Sorbinsäure und höherci Fettsäuren als Konservierungsstoffe für Backware! besonders geeignet.

Als geeignete aliphatische Carbonsäuren seien ge nannt Palmitinsäure, Stearinsäure, ölsäure. Capron säure. Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure. My ristinsäure. Linolsäure, Linolensäure, Lignocerinsäure Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure. Ccrotinsäurc Ricinolsäure und Licansäure. Vorzugsweise haben di< Carbonsäuren 10 bis 30 Kohlcnstoffatome.

Besonders bevorzugt sind aus physiologischen Grün den diejenigen Säuren, die in natürlichen Fetten um ölen vorkommen. Es wird daher bevorzugt, daß mai für die Herstellung der zweiten Anhydridkomponcnti der erfindungsgemäßen gemischten Sorbinsäureanln dride von einem durch Spaltung natürlicher Fette uiu öle erhaltenen Gemisch von Fettsäuren mit 12 bi 18 Kohlenstoffatomen ausgeht, das ohne die ühlichi Auflrennung in die einzelnen Fettsäuren in an sich be kannter Weise in ein Gemisch \on Fettsäurehaloge niden, bevorzugt Fettsäurechloriden, oder auch voi Salzen, bevorzugt Kaliumsalzen, der Fettsäuren über geführt und nachfolgend in ebenfalls bekannter Weisi zu gemischten Sorbinsäureanhydridgemischen umge setzt wird.

Die Konservierungsstoffe werden dem Teig direkt als Lösung oder Emulsion oder Dispersion oder nacl Zumischung zum Backfett und/oder Teiglockerungs

7 16

mittel zugesetzt. Die erfindungsgemäßen Konservierunusstoffe können ohne Rücksicht auf die Art des Teielockerungsmittels verwendet werden. Sie eignen sich sowohl Tür Backwaren, bei denen die Teiglockerung durch Sauerteig- oder Hefegärung bewirkt wird, als auch Tür solche, die unter Verwendung der bekannten chemischen Teiglockerungsmittel, z. B. Backpulver, hergestellt werden. Die erforderlichen Zusatzmeniien der erfindungsgemäßen Konservierungsstoffe liegen bei 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise of bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Teiggewicht.

Die Vorteile der erfindungsgemäßen Verwendung der gemischten Anhydride bestehen dann, daß sie keinen Einfluß auf die Sauerteig- und Hefegärung, Teiiibeschaffenheit. Teigausbeute und Gärzeit haben. Auch nach dem Backen stimmen die Gebäckstücke in der Bräunung, im Porenbild und in der Krumenbeschaffenheit mit dem Kontrollstück ohne Konservierunusmittelzusatz völlig überein. Auf den Geruch und Geschmack haben die erfindungsgemäßen Konservierunsisstoffe keinen Einfluß. Die Haltbarkeit der nach dem beanspruchten Verfahren konservierten Backwaren ist sehr gut.

Beispiel 1

Ein Teig folgender Zusammensetzung

Weizenmehl T\pe 405 50(X) g

Wasser '. 3(XX) g

Backmargarine 250 g

Kochsalz' 80 g

Zucker 30 g

Hefe 140 g

wurde mit jeweils 0.5"ο eines gemischten Anhydrides von Sorbinsäure mit verschiedenen organischen Säuren versetzt. Jc KK) g des so hergestellten Teiges wurden in ein breites Becherglas von 600 ml Inhalt gegeben. Es wurde die Zeit gemessen, innerhalb welcher der Tete bei 30 C ein Volumen von 230 ml erreichte, ober diedhallenen Ergebnisse gibt Tabelle 1 Aufschluß:

Tabelle I

I riebdaucr ties I ciucs in Minuten

Kontrollprobc 40 45

Sorbinsäure-Essigsäurc-Anhydrid . 121 131

Sorbinsäure-Propionsäure-

Anhydrid HK 129

Bultersäureanhydrid IOS 120

Sorbinsäure-Palmitinsäure-

Anhydrid 38 43

Sorbinsäure-Undecylensäure-

Anhydrid 40 46

Sorbinsäurc-Stearinsäure-Anhydrid 3*) 47

Sorbinsäure-Myristinsäurc-

Anhydrid ...." -™ ⁴⁴

Die Triebdauer des Teigs ist. wie aus Tabelle I hervorgeht, bei Verwendung eines erfindungsgemäßen gemischten Anhydrides kürzer als beispielsweise bei der Verwendung von entsprechenden Anhydriden der Sorbinsäure mit kürzerkettigen Carbonsäuren oder von Buttersäureanhydrid.

B e i s ρ i e 1 2 _6j

Ein Teig gemäß Rezeptur des Beispiels 1 wurde mit unterschiedlichen Mengen an Sorbinsäure-Palmitinsäurc-Anhydrid (I) versetzt. Je HX) g des so hergestellten 543

Teiges wurden in ein breites Becherglas von 600 ml Inhalt gegeben. Es wurde die Zeit gemessen, innerhalb welcher der Teig bei 30 C ein Volumen von 230 ml erreichte, über die erhaltenen Ergebnisse gibt Tabelle 11 Aufschluß:

Tabelle II

Triebdauer des Teiles

in Minuten

Kontrollprobe 40 45

Zusatz 0,3% 1 38—43

Zusatz 0,5% 1 40—43

Zusatz 1,0% 1 39—46

Die Triebdauer des Teigs wird durch Zusatz unterschiedlicher Mengen an Sorbinsäure-Palmitinsäure-Anhydrid nicht wesentlich beeinflußt.

Beispiel 3

Ein Teig gemäß Rezeptur des Beispiels 1 wurde mit unterschiedlichen Mengen an Sorbinsaure-Palmitinsäure-Anhydrid (I) versetzt und in üblicher Weise als Kastenbrot verbacken (Ruhezeit 55 bis 65 Minuten. Backzeit 60 Minuten, Backtemperatur 18O bis 200 C). Als Kontrollprobe diente ein unter gleichen Bedingungen hergestellter und verbackener Teig ohne Zusatz.

Alle Proben zeigten das gleiche Brotvolumen: die Brotproben mit einem Gehalt an 1 waren bei gleicher Ruhezeit ebenso gut aufgegangen wie die Kontrollproben. Weder hinsichtlich des Brotvolumens, der Krusten- und Krumebeschaffenheit, der Porung und der Krumeelastizität, noch in den organoleptischen Eigenschaften zeigten Proben mit einem Gehalt an I und Kontrollproben irgendwelche Unterschiede.

Das fertige Brot wurde nach dem Zerschneiden in Scheiben zwecks Infektion einer stark mit Schimmelpilzen verseuchten Atmosphäre ausgesetzt. Ein Teil der Brolscheiden wurde sodann im Brutschrank (30 C, 95 bis 100% relative Luftfeuchtigkeit), ein anderer Teil bei Zimmertemperatur in Polyäthylenbeuteln gelagert, über das in den einzelnen Proben auftretende Schimmelpilzwachstuin gibt Tabelle III Aufschluß:

Zeichenerklärung für Tabelle III (gleichzeitig
Tür die Tabellen IV bis IX):

— = Keine sichtbare Schimmelbildung.

4 = Schwache Schirnmelbildung. vereinzelte

kleine Kolonien.

4- 4- --■ Stärkere Schimmelbildung, mehrere Kolonien.

4- 4 4 — Starke Schimmelbildung.

Tabelle III

Aufbewahrung im Brutschrank

Schimmelbiklung nach 2 bis S 1 "ημοη Lauer/eil

Kontroliprobe 4 4-4-4-4-

0.15% 1 - 4-

0,3% I - -

0.5% 1 - -

(ι Η

l· 4-4-4- 4-4-4-4-

4-4-4- 4- 4 -t- 4-

+ 4-4-4-

Aufbewahrung bei Zimmertemperatur

Schimmelbildung nach 2 bi> 20 Tagen Lager/eil Taue

Kontrollprobe -4-4-

0,15% I - - -

0,3% I - - -

0,5% I ■ - - -

16

4- -

4-

20

4-4-4-4-4-4-

Beispiel 4

Ein Teig gemäß Rezeptur des Beispiels I wurde mit unterschiedlichen Mengen an Sorbinsäure-Capronsaure-Anhydrid (II) versetzt und in üblicher Weise als Kastenbrot verbacken (Ruhezeit 55 bis 65 Minuten, Backzeit 60 Minuten, Backtemperatur 180 bis 200 C). Als Kontrollprobe diente ein unter gleichen Bedingungen hergestellter· und verbackener Teig ohne Zusatz.

Alle Proben zeigten das gleiche Brotvolumen: die Brotproben mit einem Gehalt an II waren bei gleicher Ruhezeit ebenso gut aufgegangen wie die Kontrollproben. Weder hinsichtlich des Brotvolumens, der Krusten- und Krumebeschaffenheit, der Porung und der Krumeelastizität noch in den organoleptischen Eigenschaften zeigten Proben mit einem Gehalt an II und Kontrollproben irgendwelche Unterschiede.

Das fertige Brot wurde nach dem Zerschneiden in Scheiben zwecks Infektion einer stark mit Schimmelpilzen verseuchten Atmosphäre ausgesetzt. Ein Teil der Brotscheiben wurde sodann im Brutschrank (30 C, 95 bis !00% relative Luftfeuchtigkeit), ein anderer Teil bei Zimmertemperatur in Polyäthylenbeuteln gelagert, ober das in den einzelnen Proben auftretende Schimmelpilzwachstum gibt Tabelle IV Aufschluß:

Tabelle IV

Aufbewahrung im Brutschrank

Schiininelbildiing nach 2 his S Tagen Lager/eil Tage

45

Kontrollprobe	4-	4-4-4-4- 4-4-4-4-	4-	+	4- +	55
0.05% II	—	4-4- 4-4-4-4-	4-	4-	4- 4-
0,10% II	—	4-4- 4- 4- +	4	4-	+ + ⁵°
0.15% II	—	4-4-	4-	-f	4-
0,3% II	-	- -	-
Aufbewahrung	bei	Zimmertemperatur

Kontrollprobe
0,01% II
0.05% Il
0.1% II
0.15% Il
0.3% Il

Schinimclhikliing nach 2 bis 20 Tilgen l.ager/cH

Tage

2 -4 X !(1 20

f 4 4- 4- 4-4-4- 4- 4 4- -f

f 4- 4- 4- 4- 4- 4- f 4-

4- + 4- 4- 4 4-

4- 4- 4-4-

6o

Beispiel 5

Ein Teig gemäß Rezeptur des Beispiels I wurde mit unterschiedlichen Mengen an Sorbinsäure-Laurinsäure-Anhydrid (III) versetzt und in üblicher Weise als Kasienbrot verbacken (Ruhezeit 55 bis 65 Minuten. Backzeit 60 Minuten, Backtemperatur 180 bis 2(K) C). Als Konlrollprobe diente ein unter gleichen Bedingungen hergestellter und verbackener Teig ohne Zusatz.

Alle Proben zeigten das gleiche Broivolumen: die Brotproben mit einem Gehalt an III waren bei gleicher Ruhezeit ebenso gut aufgegangen wie die Kontroüproben. Weder hinsichtlich des Brotvolumens, der Krusten- und Krumebeschaffenheit, der Porung und der Krumeelastizität, noch in den organoleptischen Eigenschaften zeigten Proben mit einem Gehalt an 111 und Kontrollproben irgendwelche Unterschiede.

Das fertige Brol wurde nach dem Zerschneiden in Scheiben zwecks Infektion einer stark mit Schimmelpilzen verseuchten Atmosphäre ausgesetzt. Ein Teil der Brotscheiben wurde sodann im Brutschrank (30 C, 95 bis 100% relative Luftfeuchtigkeit), ein anderer Teil bei Zimmertemperatur in PohäMiylenbeuteln gelagert, über das in den einzelnen Proben auftretende Schimmelpilzwachstum gibt Tabelle V Aufschluß:

Tabelle V

Aufbewahrung im Brutschrank

40

	III	Schimmd bildung	4	4- 4	- -f	!■ach 2 bis S	1	agen i. agc r/eil
	III	laue		4-
	III		4-	4-		(1		^s
	II	4-	4-			-- 4- 4-	4	_i- 4- 4- -I.
	-	-			„ + 4.	4-	4- 4- 4- +-
	—			- 4- 4-		4- 4- 4 ⁴-
Kontrollprobe	—			4- 4		4- 4- 4-
0,05%	_				—
0.10%
0.15%
0.3% 1

Aufbewahrung bei Zimmertemperatur

Schimmel bildung nach 2 bis 20Tagen l.agetveii •lage

-	Kontrollprobe	4	X	Id	2(1	4	-I- i
0.01% III	4-	_; 4-	4 4-4-4-	4	-I	4- 4
0.05% III	-■	4-	4- 4-4-4-	4-	4-	+ 4
0.1% III	—	-	4- 4-	4-	4	4-
0.15% III	—	—		4-
0.3% IiI	-			4-

Beispiel 6

Hin Teig gemäß Rezeptur des Beispiels I wurde mil unterschiedlichen Mengen an Sorbinsäure-Ölsäure-Anhydnd (IV) in Form einer 20%igcn alkoholischen Lösung versetzt und in üblicher Weise als Kastenbrot verbacken (Ruhezeil 55 bis 65 Minuten. Back/eil 60 Minuten, Backlemperatur ISO bis 200 C). Als Kontrollprobe diente ein unter gleichen Bedingungen hergestellter und verbackener Teig ohne Zusatz.

Alle Proben zeigten das gleiche Brotvolumen: die Brotproben mit einem Gehalt an IV waren bei gleicher Ruhezeit ebenso gut aufgegangen wie bei Kontrollproben. Weder hinsichtlich des Brotvolumens, der Krusten- und Krumebeschaffenheit, der Porung und 5 der Krumeelastizität noch in den organoleptischen . Eigenschaften zeigten Proben mit einem Gehalt an IV und Kontrollproben irgendwelche Unterschiede.

Das fertige Brot wurde nach dem Zerschneiden in Scheiben zwecks Infektion einer stark mit Schimmel- io pilzen verseuchten Atmosphäre ausgesetzt. Ein Teil der Brotscheiben wurde sodann im Brutschrank (3O⁰C, 95 bis 100% relative Luftfeuchtigkeit), ein anderer Teil bei Zimmertemperatur in Polyäthylenbeuteln gelagert, über das in den einzelnen Proben 15 auftretende Schimmelpilzwachstum gibt Tabelle Vl Aufschluß:

auftretende Schimmelpilzwachstum gibt Tabelle VII Aufschluß:

Tabelle VIl

Aufbewahrung im Brutschrank

Schimmelbildung nach 2 bis 8 Tagen Lagerzeil

Tage

2 4 6 8 ■

Tabelle VI

Aufbewahrung im Brutschrank

20

Kontrollprobe + + + + + + + + + + + + +

0,5% V - -

Aufbewahrung bei Zimmertemperatur

Schimmelbildung nach 2 bis 20 Tagen Lagerzeit Tage

16

20

Schimmelbildung nach 2 bis K Tagen Lagerzeit

Tage

2 4 6 .«.

Kontroliprobe "T" + + + + + + + + ^{+ +} + + 0,15% IV - + + + + ^{+ +}

0,5% IV - -

Aufbewahrung bei Zimmertemperatur Kontrollprobe 0,15% V
0,3% V
0.5% v'

Schirhmelbildungnach 2 bis 20 Tagen Lagerzeit Tage

16

20

Kontrollprobe — +

0,15% IV
0.3% IV
0,5% IV

Beispiel 7

Ein Teig gemäß Rezeptur des Beispiels 1 wurde ra unterschiedlichen Mengen an Sorbinsaure-Capry säure-Anhydrid (V) versetzt. Das Konservierungsrn.ttel wurde zuvor in das Backfett eingearbeitet. Der Teig wurde sodann in üblicher Weise als Kastenbro verbacken (Ruhezeit 55 bis 65 Minuten Backzeit 60 Minuten. Backtemperatur 180 bis 2OTC). Als Kontrollprobe diente ein unter gleichen Bedingungen hergestellter und verbackener Teig ohne Zusatz.

Alle Proben zeigten das gleiche Brotvolumen .die Brotproben mit einem Gehalt an V waren bei gle eher Ruhezeit ebenso gut aufgegangen wie die ^^onlro^ proben. Weder hinsichtlich des Brotvolumens der Krusten- und Krumebeschaffenheit, der Po™ngund der Krumeelastizität noch in den organoleptischen Eigenschaften zeigten Proben mit einem Gehalt an ν <*, und Kontrollproben irgendwelche ^UnJ^ersc"^iea^_n ■

Das fertige Brot wurde; nach dem Zerschne den in Scheiben zwecks Infektion einer stark mit Schimmelpilzen verseuchten Atmosphäre ausgesetzt, tirι ι ei ι der Brotscheiben wurde sodann im Brutschrank _6j (30C. 95 bis 100% relative Luftfeuchtigkeit), ein anderer Teil bei Zimmertemperatur in Po'y⁸*"*¹™" beuteln gelagert, über das in den einzelnen I roocn

Beispiel 8

Ein Roggenmehl-Sauerteig üblicher Zusammensetzung wurde mit unterschiedlichen Mengen an Sorbinsäure-Caprinsäure-Anhydrid (VI) versetzt und in üblicher Weise als Brot verbacken (Ruhezeit 4 Stunden Backzeit 60 Minuten, Backtemperatur 230 bis "¹SOX). Als Kontrollprobe diente ein unter gleichen Bedingungen hergestellter und verbackener Teig ohne

Zusatz. .

Alle Proben zeigten das gleiche Brolvolumen: die Brotproben mit einem Gehalt an VI waren bei gleicher Ruhezeit ebenso gut aufgegangen wie die Kontrollen. Weder hinsichtlich des Brotvolumens, der Krusten- und Krumebeschaffenheit, der Porung und der Kruirrelastizität noch in den organoleptischen Eigenschaften zeigten Proben mit einem Gehalt an VI und Kontrollproben irgendwelche Unterschiede.

Das fertiee Brot wurde nach dem Zerschneiden in Scheiben zwecks Infektion einer stark mit Schimmelpilzen verseuchten Atmosphäre ausgesetzt. Ein Teil d°r Brotscheiben wurde sodann im Brutschrank (3*0 C 95 bis 100% relative Luftfeuchtigkeit), ein anderer Teil bei Zimmertemperatur in Polyäthylenbeuteln gelagert, über das in den einzelnen Prober auftretende Schimmelpilzwachstum gibt Tabelle VII Aufschluß:

Tabelle VIII

Aufbewahrung im Brutschrank

Schimmclbildiing

nach 2 bis S Tagen Lager/eil

Tage

Kontroliprobe
0.15% Vi
0.3% VI
0.5% Vl

-f +

509 686/7J

(ρ

ίο

Aufbewahrung bei Zimmertemperatur

	VI	Schimmel bildung	2 bis	20 Tagen	l.agerzeit	20
	VI	nach ;				+
	VI	Tage	4	X	16	+
	VI	2	—	+	+ +	-f
	—	-	-	+	+
	-	—	-	+	—
	—	—	—	-
	—	_	—	—
Kontrollprobe	—
0,1%
0,2%
0,3%
0,5%

beuteln gelagert, über das in den einzelnen Proben auftretende Schimmelpilzwachstum gibt Tabelle IX Aufschluß:

Tabelle IX

Aufbewahrung im Brutschrank

Schimmelbildung nach 2 bis 8 Tagen Lagerzeit

Tage
2 4

Kontrollprobe

Eine gleich gute Wirkung ließ sich auf mit gemisch- i₅ ' ° ten Anhydriden aus Sorbinsäure und Stearinsäure ' Linolsäure oder Linolensäure erzielen. 0,5% VII

Beispiel 9

Ein Teig gemäß Rezeptur des Beispiels 1 wurde mit unterschiedlichen Mengen eines gemischten Anhydrides von Sorbinsäure mit einer Mischung aus technischen Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen (VII) versetzt. Die Substanz wurde zuvor in das Backfett eingearbeitet. Der Teig wurde sodann in üblicher Weise als Kastenbrot verbacken. (Ruhezeit 55 bis 65 Minuten, Backzeit 60 Minuten, Backtemperatur 180 bis 200°C). Als Kontrolle diente ein unter gleichen Bedingungen hergestellter und verbackener Teig ohne Zusatz.

Alle Proben zeigten das gleiche Brotvolumen; die Brote mit einem Gehalt an VH waren bei gleicher Ruhezeit ebenso gut aufgegangen wie die Kontrollen. Weder hinsichtlich des Brotvolumens, der Krusten- und Krumebeschaffenheit, der Porung und der Krunieelastizität noch in den organoleptischen Eigenschaften zeigten Proben mit einem Gehalt an VII und Kontrollproben irgendwelche Unterschiede.

Das fertige Brot wurde nach dem Zerschneiden in Scheiben zwecks Infektion einer stark mit Schimmelpilzen verseuchten Atmosphäre ausgesetzt. Ein Teil der Brotscheiben wurde sodann im Brutschrank (30⁰C, 95 bis 100% relative .Luftfeuchtigkeit), ein anderer Teil bei Zimmertemperatur in Polyäthylen-Aufbewahrung bei Zimmertemperatur

20 Schimmelbildung nach 2 bis 20 Tagen Lagerzeit

Tage

2 4 8 16 20

Kontrollprobe
0,15% VlI
0,3% VII
0,5% VII

30 Beispiel 10

In einer Lösung von 137,5 g Palmitinsäurechlorid in 1000 ml Petroläther (Kp. 40 bis 80⁰C) werden 56 g Sorbinsäure suspendiert. Die Suspension wird auf 0 bis 5°C abgekühlt. Unter starkem Rühren werden 50,5 g Triäthylamin in 500 ml Petroläther langsam eineetropft. Es wird noch 1 Stunde bei 5° C nachgerührt. Anschließend wird das auskristallisierte Hy-

drochlorid des Triäthylamins abfiltriert. Das Filtrat wird im Rotationsverdampfer bei Raumtemperatur im Vakuum eingeengt. Durch Abkühlen auf etwa -20⁰C wird kristallines Sorbinsäure-Palmitinsäure-Anhydrid ausgefällt.

Ausbeute: 120 g. Schmelzpunkt: 42° C.

Claims

Patentansprüche:

1. Gemischte Anhydride der Sorbinsäure mit gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten aliphatischen Carbonsäuren mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen.

2. Verwendung der gemischten Anhydride nach Anspruch 1 als Teigzusatz zur Konservierung von Brot und Backwaren.