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DE1642377A1 - Verwendung von Polyestern fuer die Bindung von Sand - Google Patents

Verwendung von Polyestern fuer die Bindung von Sand

Info

Publication number
DE1642377A1
DE1642377A1 DE19641642377 DE1642377A DE1642377A1 DE 1642377 A1 DE1642377 A1 DE 1642377A1 DE 19641642377 DE19641642377 DE 19641642377 DE 1642377 A DE1642377 A DE 1642377A DE 1642377 A1 DE1642377 A1 DE 1642377A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyesters
parts
polyester
oxygen atoms
sand
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19641642377
Other languages
English (en)
Inventor
Karlheinz Dr Andres
Horst Dr Wieden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1642377A1 publication Critical patent/DE1642377A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/676Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • C08K3/36Silica

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

  • Verwendung von Polyestern für die Bindung von@Sand Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Zubereitungen von Polyestern aus α,ß-ungesättigten Dicarbonsäuren und solchen Polyolen, die mindestens zwei Äthersauerstoffatome im Molekül enthalten, in wä#rigem Medium zur Bindung von Sand.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die ungesättigten Polyester ohne gleichzeitige Verwendung anpolymerisierbarer Vinylmonomerer eingesetzt, was jedoch für Spezialzwecke die Mitverwendung solcher anpolymerisierbarer Vinyl- und/oder Vinylidenmonomerer - zweckmäßig in untergeordneten Mengen - nicht ausschließt. Auch auf die Verwendung üblicher peroxidischer Polymerisations-Initiatoren kann im allgemeinen immer dann, wenn Luftzutritt zu dem Polyester möglich ist, verzichtet werden. lZie für das vorliegende Verfestigungsverfahren zu verwendenden Polyester kommen vorzugsweise im wäßriger Lösung zur Anwendung.
  • Je nach der chemischen Natur des Polyesters kann aber auch eine wäßrige Dispersion in Betracht kommen.
  • Die bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens beruht auf der Löslichkeit der Polyester in Wasser. Diese hängt in der Hauptsache von der Zahl der Äthersauerstoffatome im Makromolekül ab. Je größer die Zahl der Xthersaueratoffatome ist, um so mehr Wasser wird als Lösungsmittel aufgenommen. Ein Polyester, hergestellt aus äquimolaren Mengen Maleinsäure und einem Polyäthylenglykol mit 8 Äthersauerstoffatomen, ist mit Wasser unbegrenzt verträglich, während bei Verwendung eines Polyäthylenglykols mit nur 3 Äthersauerstoffatomen nur noch 58 % Wasser aufgenommen werden.
  • Als günstiges Gewichtsverhältnis zwischen Wasser und Polyester hat sich im allgemeinen ein solches zwischen etwa 30:70 und etwa 70:30 erwiesen.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung zu verwendende Polyester sind bezüglich der Polycarbonsäurekomponente zweckmäßig aus i, 4-ungesättigten DicarbonsOuren, wie insbesondere Maleinsäure und Fumarsäure, wegen ihrer leichten Zugänglichkeit aufgebaut. darüber hinaus sind aber auch andere α,ß-ungesättigte Carbonsäuren dieses Typus, wie Itacon- oder Nesaconsäure bzw. Derivate der vorgenannten Säuren, geeignet.
  • Als aliphatische Polyalkohole mit mindestens 2 Xthersauerstoffatomen in der Kette verwendet man vorzugsweise z. B.
  • Tri-t Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octaäthylenglykol sowie Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Ifepta-, Octapropylenglykol. Ferner eignen sich die Addukte von Äthylen-, Propylenoxid oder Tetrahydrofuran an Die oder Polyalkohole, wie die Addukte von 2-10 Mol Äthylen bzw. Propylenoxid auf 1,2-Propylenglykol, 1 , 4-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 2,2-Dimethylpropandiol-1,3 Trimethylolpropan, Glycerin, Hexantriol usw. Ebenso sind auch solche Polyole geeignet, die z.B. Allyl- oder Benzyläthergruppen im Molekül aufweisen.
  • Die Herstellung dieser Polyester kann z. B. durch thermische Kondensation bei Temperaturen vorzugsweise zwischen 150 - 200° c erfolgen. Es ist günstig, die Reaktion selbst in inerter Atmosphäre vorzunehmen, da sonst leicht Verquallungen auftreten. Häufig ist es auch günstig, die Endphase der Kondensation unter vermindertem Druck durchzuführen. Bei Verwendung bifunktioneller äthergruppenhaltiger Alkohole ist es günstig, die Kondensation mit äquivalenten Mengen Säuren und Alkoholen vorzunehmen. Verwendet man Jedoch verzweigte äthergruppenhaltige Polyole, z. B. das Addukt von 3 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Trimethylolpropan, so wird die Kondensation besser mit einem größeren Überschuß an Polyolen durchgeführt (auf 1 Mol Säure mindestens 1 Mol Triol).
  • Neben dieaen Glykolen können auch übliche aliphatische Glykole, wie Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, 2,2-Dimethylpentandiol-(1,3), anteilig als Esteraufbaukomponenten mitverwendet werden.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyester lassen sich mit aromatischen Polyhydroxyverbindungen' wie Hydrochinon und tert.-Butylbrenzkatechin, in Mengen von 0,005 - 0,2 stabilisieren.
  • Die Härtung des Polyesters kann mit Radikalbildnern als Katalysatoren durchgeführt werden. Hierzu gehören organische Peroxide, wie Dibenzoylperoxid, Methyläthylketonperoxid, besonders bevorzugt jedoch Cyclohexanoperoxid.
  • Geeignet sind fernerhin auch Azoverbindungen vom Typ des Azobuttersäuredinitrils. Die anwendungstechnisch besonders bedeutsame Aushärtung bei Raumtemperatur gelingt durch die Verwendung von Beschleunigern, z. B. araliphatischen tertiären Aminen oder Metallverbindungen, wie Titan (III)- und Kobalt (II)-Verbindungen, in Kombination mit Peroxiden.
  • Überraschenderweise führen solche Metallverbindungen in ungesättigten Polyestern,die mindestens 3 Äthersauerstoffatome in der Alkoholkomponente aufweiaen, auch ohne Radikalbildner bei Raumtemperatur zur Vernetzung.
  • Im Prinzip ist es möglich, bei Raumtemperatur zu arbeiten, jedoch hat sich zur schnelleren Entfernung des Wassers eine Nachbehandlung bei erhöhten Temperaturen, z. B. im Bereich von 50 - 1200 C, bewährt.
  • Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, sofern nichts anderes vermerkt ist.
  • Beispiel 1: 25 Teile eines Polyesters, hergestellt aus 1 Mol Maleinsäureanhydrid und 1,2 Mol eines Polyäthylenglykols mit 17 % % OH-Gruppen (stabilisiert mit 0,05 s Hdrochinon), werden in 25 Teilen einer wä#rigen Cyclohexanonperoxidlösung (1,6 %ig) gelost. Nach der Zugabe von 1 Teil einer 25 %igen wä#rigen Kobalt-(II)-sulfatlösung bildet sich nach 20 Miunten ein irreversibles Gel, das sioh im Laufe von 48 Stunden verfestigt. Dieser Ansatz führt bei einer Füllung von 200 bis 600 Teilen Quarzsand Innerhalb 72 Stunden zur Ausbildung einer festen, zusammenhängenden Masse.
  • Beispiel 2: 25 Teile eines Polyesters, hergestellt aus d Mol Fumarsaure und 1,2 Mol eines Diols, erhalten durch Umsetzung von 1 Mol Butandiol-1,4 und 4 Mol Äthylenoxid, mit 12,8 9E OH-Gruppen (Stabilisiert mit 0,08 % tert.-Butylbrenzkatechin), werden in 25 Teilen einer wä#rigen Cyclohexanonperoxidlösung (i,6 %ig) gelöst. Nach der Zugabe von 1,5 Teilen einer 25 %igen Kobalt-(II)-sulfatlösung bildet sich nach 35 Minuten ein Irreversibles Gel, das sich im Laufe von 72 Stunden verfestigt. Dieser Ansatz führt bei einer Füllung von 200 bis 600 Teilen Quarzsand innerhalb von 4 - 5 Tagen zur Ausbildung einer festen zusammenhängenden Masse.
  • Beispiel 3: 1 Teil einez Polyesters, hergestellt aus 1 Mol Maleinsäureanhydrid und 1,1 Mol eines PolyEthylenglykols mit 16,2 % OH-Gruppen (Stabilisiert mit 0,05 % Hydrochinon), wird in 1 Teil Wasser gelöst und mit 100 eilen Quarzsand innig vermischt. Daraus wird ein zylindrischer Preßkörper mit einem Durchmesser von 3,9 cm gefertigt und anschlie@end 20 Stunden bei 1200 C getempert. Der Prüfkörper besitzt eine Druckfestigkeit von 64,2 kp/cm2.
  • Beispeil 4: 1,5 Teile eines Polyesters, hergestellt aus 1 Mol Maleinsäureanhydrid und 1,1 Mol eines Polyäthylenglykols mit 13,6 % OH-Gruppen (stabilisiert mit 0,05 % Hydrochinon), werden in 1,5 Teilen Wasser gelöst und mit 100 Teilen Quarzsand innig vermischt. Daraus wird ein zylindrischer Preßkörper mit einem Durchmesser von 3,9 cm gefertigt und anschließend 20 Stunden bei 1280 C getempert. Der Prüfkörper besitzt eine Druckfestigkeit von 78,6 kp/cm2.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verwendung von Zubereitungen von Polyestern aus α,ß-ungesättigten Dicarbonsäuren und solchen Polyolen, die mindestens zwei i Äthersauerstoffatome im Nolekül enthalten, in wäßrigem Medium, zur Bindung von Sand.
  2. 2. Verwendung von Polyestern gemäß Anspruch 1 zusammen mit Schwermetallsalzen und/oder Radikalbildnern als Härter.
DE19641642377 1964-03-19 1964-03-19 Verwendung von Polyestern fuer die Bindung von Sand Pending DE1642377A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0052052 1964-03-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1642377A1 true DE1642377A1 (de) 1972-03-23

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ID=7105131

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641642377 Pending DE1642377A1 (de) 1964-03-19 1964-03-19 Verwendung von Polyestern fuer die Bindung von Sand

Country Status (1)

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DE (1) DE1642377A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2458334A1 (fr) * 1979-06-09 1981-01-02 Nissan Motor Composition d'un liant de particules de sable de fonderie, procede de preparation d'un sable enduit de resine et sable obtenu pour former des moules et noyaux pour moulage en sable

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2458334A1 (fr) * 1979-06-09 1981-01-02 Nissan Motor Composition d'un liant de particules de sable de fonderie, procede de preparation d'un sable enduit de resine et sable obtenu pour former des moules et noyaux pour moulage en sable

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