AT233132B - Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser dispergierbaren, schwerlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser dispergierbaren, schwerlöslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser dispergierbaren, schwerlöslichen Monoazofarbstoffen
Im Stammpatent Nr. 224238 wird ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser dispergierbarer, schwerlöslicher Monoazofarbstoffe beschrieben.
Man erhält diese neuen Farbstoffe, wenn man eine isocyclische oder heterocyclische Diazoniumverbindung, welche in o-Stellung zur Diazogruppe keine metallisierbare Gruppe enthält, mit einem in 4-Stellung kuppelnden 5-Aminopyrazol umsetzt und dabei die Komponenten so wählt, dass der Farbstoff keine in Wasser sauer dissoziierende, wasserlöslich machende Gruppen enthält. Gemäss dieser Erfindung verwendbare Kupplungskomponenten enthalten in l-Stellung des 5 - Aminopyrazols Wasserstoff oder organische Substituenten, unter anderem eine Aralkylgruppe, dann insbesondere die Benzylgruppe.
Bei der Weiterbearbeitung des Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, dass man ausgezeichnete Farbstoffe mit günstigen Eigenschaften, beispielsweise guter Sublimierechtheit und Reinheit der Polyesterfärbungen erhält, wenn man im Verfahren des Stammpatentes als Kupplungskomponente l- (ss-Hydroxy-ss-phenyläthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol verwendet.
Man erhält die neue Kupplungskomponente beispielsweise durch Umsetzung von Styroloxyd mit Hydrazin im molaren Verhältnis von ungefähr 1 : 1 und anschliessende Kondensation des so entstehenden ss-Hydroxy-8-phenyl-äthyl-hydrazins mit Cyanacetonimin gemäss folgendem Formelschema :
EMI1.1
Als Diazoniumverbindungen kommen im neuen Verfahren die im Stammpatent genannten in Betracht, insbesondere elektrophile Substituenten, beispielsweise Halogenatome, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan-, Alkylsulfonyl-und gegebenenfalls am Stickstoff weitersubstituierte Sulfamylgruppen enthaltende
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
Die Herstellungsbedingungen, die Isolierung, die Aufarbeitung, die Verwendbarkeit der neuen Farb- stoffe sowie die Anwendungsbedingungen entsprechen denjenigen des Stammpatentes. Mit den neuen Farb- stoffen erzeugte Färbungen von Terephthalatesterfasern sind gut sublimierecht, lichtecht und oft von sehr reinem Farbton.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten, sofern nichts anderes ver- merkt ist, die Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1 : 18, 3 Teile l-Amino-2, 4-dinitrobenzol werden in 30 Teilen konz. Schwefelsäure ge- löst und bei 150 mit Nitrosylschwefelsäure, entsprechend 6, 9 Teilen Natriumnitrit, während 10 h diazo- tiert. Die Lösung der Diazoniumverbindung tropft man bei 50 zu einer Lösung von 21,7 Teilen l-(ss-Hy- droxy-ss-phenyläthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol in 400 Teilen Eisessig und 600 Teilen Wasser.
Das Reaktionsgemisch wird durch Eintragen von Natriumacetat bis zur schwach kongosauren Reaktion abgestumpft. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 600 getrock- net. Man erhält so ein rotes Pulver, das mit einem synthetischen Dispergator gemahlen, aus wässeriger
Dispersion Polyesterfasern unter Zusatz von Quellmitteln, in leuchtend orangen Tönen färbt. Die Färbun- gen zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Sublimierechtheit aus.
Beispiel 2 : 23 Teile 1- Amino -2-nitro-4-äthylsulfonyl-benzol werden bei 150 in 40 Teilen piger Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäure, entsprechend 6, 9 Teilen Natriumnitrit, während 10 h diazotiert.
Die Lösung der Diazoniumverbindung wird bei 5 zu einer Lösung von 21, 7 Teilen l- (ss-Hydroxy- - ss-phenyläthyl) -3-methyl-5-aminopyrazol in 400 Teilen Eisessig und 600 Teilen Wasser getropft. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 bis 4, 5 abgestumpft.
Der ausgefallene rotorange Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 600 getrocknet.
Aus wässeriger Dispersion färbt er nach Mahlen mit einem Alkalialkyl-arylbenzolsulfonat Polyesterfasern in gelborangen Tönen. Die Färbungen sind vorzüglich sublimierecht.
Beispiel 3 : 14, 5 Teile 2-Amino-5-nitro-thiazol werden bei 0 - 50 portionenweise in eine Mischung von 85 Teilen Eisessig, 15 Teilen Propionsäure und Nitrosylschwefelsäure, entsprechend 6, 9 Teilen Natriumnitrit, eingetragen.
Anschliessend wird das Reaktionsgemisch mit 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure verdünnt und während 3 h bei 0-50 gerührt.
Zur Kupplung werden 21,7 Teile 1- (ss-Hydroxy-ss-phenyläthyl) -3-methyl-5-aminopyrazol in 360 Teilen Eisessig und 60 Teilen Propionsäure gelöst und die klare Diazoniumsalzlösung bei 50 zugetropft.
Durch Eintragen von wasserfreiem Natriumacetat wird die freie Schwefelsäure abgestumpft. Nach beendigter Kupplung wird mit Wasser verdünnt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit viel Wasser gewaschen und bei 50 - 600 getrocknet.
Mit einem synthetischen Dispergator gemahlen, färbt der erhaltene Farbstoff aus wässeriger Dispersion Terephthalsäurepolyesterfasern in leuchtenden scharlachroten Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Sublimer-, Licht-, Wasser- und Waschechtheiten aus.
Beispiel 4 : 13, 8 Teile 1-Amino-4-nitrobenzol werden in 190 Teilen Wasser und 26Teilen 36% iger Salzsäure suspendiert und durch Zusatz von 6,9 Teilen Natriumnitrit bei 5-7 diazotiert.
Die klare Lösung der Diazoniumverbindung wird unter Rühren zu einer Lösung von 21,7 Teilen l- (ss-Hydroxy-ss-phenyläthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol in 350 Teilen Eisessig und 500 Teilen Wasser getropft. Nach 1 1/2 h wird die Reaktionsmasse mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 abgestumpft.
Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und bei 55 - 600 getrocknet. Er stellt ein rotoranges Pulver dar, das mit einem Alkali-alkyl-aryl-benzolsulfonat gemahlen wird, und Polyesterfasern, gegebenenfalls unter Zusatz von Quellungsmitteln, aus wässeriger Dispersion in orangen Tönen färbt. Die Färbungen sind sehr gut licht- und sublimierecht.
Beispiel 5 : 21,7 Teile l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäureamid werden wie üblich bei 150 in 30 Teilen konz. Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäure, entsprechend 6, 9 Teilen Natriumnitrit, während 10 h diazotiert. Die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung tropft man bei 50 unter Rühren zu einer Lösung von 21, 7 Teilen 1-(ss-Hydroxy-ss-phenyläthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol in 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Wasser.
Durch Eintragen von Natriumacetat stumpft man die saure Reaktion des Reaktionsgemisches soweit ab, dass Kongorot-Papier nur noch schwach gebläut wird und rührt dann noch 2 h bei Raumtemperatur.
Der entstandene Farbstoff wird abgenutscht, mit verdünnter Sodalösung neutral gewaschen und bei
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600 getrocknet. Er fällt in Form eines gelborangen Pulvers aus, das mit Natrium-dodecyl-benzolsulfonat gemahlen, aus wässeriger Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie o-Phenylphenol, Terephthalsäure-polyesterfasern in gelb orangen Tönen färbt. Die Ausfärbungen sind vorzüglich lichtund sublimierecht.
Bei s pi e 1 6 : Eine feine Suspension von 17, 25 Teilen 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzolin 220 Teilen Wasser und 26 Teilen piger Salzsäure wird durch Zusatz von 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise bei 5 - 70 diazotiert.
Die klar gelöste Diazoniumverbindung wird unter Rühren zu einer Lösung von 21, 7 Teilen l- (ss-Hy- droxy-B-phenyläthyl) -3-methyl-5-aminopyrazol in 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Wasser getropft.
Nach 1 h wird die Reaktionsmasse mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 bis 4,5 abgestumpft.
Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Sodalösung neutral gewaschen und bei 55-60 . getrocknet. Er stellt ein oranges Pulver dar, das mit Natrium-dodecyl-benzolsulfonat gemahlen wird, und das Polyesterfasern, gegebenenfalls unter Zusatz von Quellungsmitteln, aus wässeriger Dispersion in orangen Tönen färbt. Die Färbungen sind sehr gut licht-, schweiss- und sublimierecht.
Beispiel 7 : 20, 7Teilel-Amino-2, 6-dichlor-4-nitrobenzol werden in 40 Teilen konz. Schwefelsäure gelöst und mit Nitrosylschwefelsäure entsprechend 6, 9 Teilen Natriumnitrit versetzt. Man diazotiert unter Rühren während 1 1/2 h bei 20 - 250. Die gegebenenfalls geklärte Lösung der Diazoniumverbindung giesst man unter Rühren zu einer gekühlten Lösung von 21, 7 Teilen 1- (ss-Hydroxy-B-phenyläthyl)-3-me- thyl-5-aminopyrazol in verdünnter Salzsäure und stellt den pH-Wert der Reaktionsmasse durch Eintragen von Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 bis 4,5. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, mit verdünnter Sodalösung und mit Wasser neutral gewaschen und bei 600 getrocknet.
Man erhält so ein oranges Pulver, das mit Fettalkoholsulfonat gemahlen wird, und das aus wässeriger Dispersion Polyesterfasern in lebhaft orangen Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.
Beispiel 8 : 15 Teile 2-Amino-benzthiazol werden in 100 Teilen konz. Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäure (entsprechend 6, 9 Teilen Natriumnitrit) während 3 h bei -50 diazotiert. Unter guter Kühlung giesst man die Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 21, 7 Teilen 1- (B-Hydroxy-B-phenyl- äthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol in einem Gemisch von 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Eiswasser. Die Kupplung setzt sofort ein. Durch Eintragen von Natriumacetat stumpft man die saure Reaktion der Mischung auf einen pH-Wert von 4 bis 4, 5 ab. Der ausgefallene orange Farbstoff wird abfiltriert, mit verdünnter Sodalösung neutral und schliesslich mit Wasser salzfrei gewaschen. Er wird bei 60 - 700 getrocknet.
Aus wässeriger Dispersion färbt er nach dem Vermahlen mit einem synthetischen anionaktiven Dispersionsmittel Terephthalsäurepolyesterfasern in reinen orangen Tönen. Die Färbungen sind vorzüglich wasser- und waschecht.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser dispergierbaren, schwerlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel : EMI3.1 in welcher Rl einen organischen, gegebenenfalls beliebig nichtionogen substituierten Rest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen organischen, gegebenenfalls beliebig nichtionogen substituierten Rest, und R einen isocyclischen oder heterocyclischen Rest, der in o-Stellung zur Diazogruppe keine metallisierbare Gruppe enthält und im übrigen beliebig nichtionogen substituiert sein kann, bedeuten, indem man ein Amin der allgemeinen Formel g-NH , in welcher Rg die oben genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit einem in 4-Stellung kuppelnden 5-Aminopyrazol der allgemeinen Formel :<Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 EMI4.2 (ss-Hydroxy-ss-phenyläthyl)-reihe, welche mindestens einen, in 0- und ! oder p-Stellung zur Diazogruppe stehenden elektrophilen Substituenten-wie z. B. ein Halogenatom, die Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan-, Alkylsulfonyl- und gegebenenfalls am Stickstoff weitersubsdtuierte Sulfamylgruppe - trägt, verwendet wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine N-heterocyclische Diazoniumverbindung, deren Diazogruppe in Nachbarstellung zu einem Ring N-Atom steht, verwendet wird.
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