DE1518772A1 - 4-(Aminomethyl)-cyclohexancarbonsaeurenitril sowie Verfahren zur Herstellung desselben - Google Patents
4-(Aminomethyl)-cyclohexancarbonsaeurenitril sowie Verfahren zur Herstellung desselbenInfo
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Description
EASTMAN KODAK COMPAlIY, 3^3 State Street, Rochester,
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäurenitril sowie Verfahren zur
Herstellung desselben
Die Erfindung bazieht sich auf ^-(AminomethyDcyclohexancarbonsäurenitril
sowie ein Verfahren zur Herstellung desselben.
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß man 4-(ArninoraethyDcyclohexancarbonsäurenitril
leicht durch Reduktion von lj^-Cyclohexandicarbonsäurenitril mit Wasserstoff bei erhöhter
Temperatur und erhöhtem Druck in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators herstellen kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit 4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäurenitril
sowie ein Verfahren zur Herstellung von 4-(Arainomethylicyclohexancarbonsäurenitril,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1,4-Cyclohexandicarbonsäurenitril in
Gegenwart eines Hydrierungskatalysators bei erhöhter Temperatur und erhöhten Drucken mit Wasserstoff reduziert.
Gegebenenfalls kann das Verfahren der Erfindung in Gegenwart von Ammoniak durchgeführt werden.
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fsieua Unterlagen (Artt7|iAbs.2Nr.iS3tz3*8XnderunQigei *■« η « r
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Das Verfahren der· Erfindung kann durch folgendes Re akt ions schema
wiedergegeben v/erden:
S V-Cl-J + H 'te***Z*2*°*-3>
m
NH3
Demnach können neben 4-(Arninomethyl)cyclohexancarbonsäurenitril
als Nebenprodukte auch 3-Azabicyelo/~3,2s2 7nonan und 1,4-Cyclohexanbis(methylamin)
anfallen.
Das Verfahren kann kontinuierlich und diskontinuierlich durchgeführt
werden, solljjedoch in einem Autoklaven erfolgen, der
eine Zuführungsleitung für Wasserstoff und3 für den Fall, daß
Ammoniak mitverwendet wird, auch eine Zuführungsleitung für Ammoniak
besitzt. Bei diskontinuierlicher Verfahrensweise kann der Hydrierungskatalysator in verschiedenster Form, beispielsweise
als mit einem Lösungsmittel befeuchtetes Pulver, in den Autoklaven gebracht werden, während der Katalysator bei kontinuierlicher
Verfahrensweise zweckmäßig in gekörnter Forn verwendet wird.
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung können die verschiedensten
Hydrierungskatalysatoren verwendet werden. Als besonders wirksam haben sich Raneykobalt, Raneynickel sowie Katalysatoren
erwiesen, die Nickel oder Kobalt auf einem Träger aufgebracht enthalten. Geeignete Katalysatoren bestehen z. B. zu
60 % aus Kobalt auf einem Kieselgurträger und einem Zirkon-
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promotor oder zu 65 % aus Nickel auf einem Kieselgurträger. Sollen
größere Mengen 3-Azabicyclo/~33232_7nonan entstehen, so hat
sich die Verwendung von Kobalt oder Nickel enthaltenden Katalysatoren mit großen Oberflächen als besonders vorteilhaft erwiesen.
Sowohl bei kontinuierlicher als auch bei diskontinuierlicher Verfahrensweise wird zweckmäßig ein durch einen elektrischen
Widerstand oder durch zirkulierendes, heißes öl beheizbarer Reaktor
verwendet. Vorzugsweise wird das Verfahren bei Temperaturen von etwa 90 bis etwa 2000G5 insbesondere von etx\ra 100 bis
1800C, und Drucken von etwa 35,15 kg/cm2 bis 210,9 kg/cm2, vorzugsweise
von etwa 70,3 bis etwa 1*10,6 kg/cm , durchgeführt.
Die Reaktionsprodukte können aus dem Reaktionsgemisch durch fraktionierte
Destillation unter Atmosphäreηdruck oder unter vermindertem
Druck isoliert werden. Gegebenenfalls kann es jedoch zweckmäßiger sein., zunächst das 3-Azabicyclo/~3,2,2 7nonan bei
Atmosphärendruck und die anderen Produkte unter vermindertem Druck abzutrennen.
Die Verwendung von Ammoniak hat sich oftmals deshalb als vorteilhaft
erwiesen, weil dadurch die Bildung der als Hebenprodukte anfallenden sekundären Polyamine herabgesetzt werden kann.
Sollen besonders hohe Ausbeuten an 3-Azabicyclo/~3>2,2_7nonan
erhalten werden, so erfolgt die Umsetzung zweckmäßig in Abwesenheit von Ammoniak, da Ammoniak der Bildung dieses Reaktions-Produktes
entgegenwirkt.
Eine maximale Ausbeute an ^-(Aminomethylicyclohexancarbonsäurenitril
wird dann erreicht, wenn verhältnismäßig kurze Zeit in Gegenwart von Ammoniak bei Drucken gearbeitet wird, die innerhalb
der angegebenen Grenzen relativ niedrig liegen. 1,4-Cyclohexanbis(methylamin)
bildet sich vorzugsweise in Gegenwart von Ammoniak bei relativ hohem Druck innerhalb der angegebenen
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Grenzen und bei relativ langer Umsetzungsdauer, während sich 3-Azabicyclo/~3,2,2_7nonan
vorzugsweise bei einer verhältnismäßig langen Umsetzungsdauer, bei relativ niedrigem Druck innerhalb
des angegebenen Bereichs und in Abwesenheit von Ammoniak bildet.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher verläutern. Beispiel 1
In einen 1 1-fassenden Schüttelautoklaven aus rostfreiem Stahl
wurden 20 g l^-Cyclohexandicarbonsäurenitril, 200 cm^ Dioxan
und 0,5 g Raneykobalt gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde dann
bei 1250C unter einem Wasserstoffdruck von 105,45 kg/cm reduziert.
Nach Beendigung der Wasserstoffabsorption wurde die Hydrierung
noch 1 Stunde lang fortgesetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch besaß folgende Zusammensetzung:
1. 6,3 % 3-Azabicyclo/~3,2,2_7nonan,
'2. 12,3 % unbekannte Bestandteile,
3. 19s8 % lj^-CyclohexanbisCmethylamin),
4. 6l,9 % 4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäurenitril.
Es wurde ein Druckreaktor verwendet, dessen Volumen 870 cm betrug
und der mit 1,451 kg eines handelsüblichen, gekörnten Katalysators beschickt wurde, der neben einem Zirkonpromotor 60 %
auf einen Kieselgurträger aufgebrachtes Kobalt enthielt und eine Korngröße von 4,76 χ 3*175 mm besaß. Der Reaktor war so
konstruiert, daß die Temperatur reguliert, die flüssigen Reaktionspartner unter Druck durch das Katalysatorbett gepumpt und
Ammoniak und Wasserstoff in gasförmigem Zustand unter Druck eingeführt werden konnten. Außerdem konnte ein Anteil des aus dem
Reaktor abgezogenen Reaktionsproduktes wieder in den Reaktor zurückgeführt .werden.
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Eine 20$ige Lösung von 1J4-Cyclohexandicarbonsäurenitril in n-Butanol
wurde mit einer Geschwindigkeit von 60 cm^ in der Minute
und flüssiges Ammoniak mit einer Geschwindigkeit von 20 emvmin in
den Reaktor gepumpt. Aus einem Kompressor wurde Wasserstoff eingeführt, bis der Druck im Reaktor bei l60°C 105,45 kg/cm2 betrug.
Ungefähr 75 % der aus dem Ablaßventil des Reaktors entweichenden Produkte wurden wieder in den Reaktor zurückgeführt. Unter
diesen Bedingungen wurde ein Reaktionsprodukt erhalten, das im Durchschnitt aus 6,6 % 3-Azabicyclo/~3,2,2_7nonan, 83,6 % 1,4-Cyclohexanbis(methylamin),
9,5 % 4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäurenitril und 0,3 % 1,4-Cyclohexandicarbonsäurenitril bestand.
Die Zufuhrgeschwindigkeit der 1,4-Cyclohexandicarbonsäurenitrillösung
beeinflußt die Verweilzeit im Reaktor und damit die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes. Wie schon erwähnt wurde, begünstigen
längere Verweilzeiten die 3ildung von 3-Azabicyclo/~3,
2,2 7nonan und 1,4-Cyclohexanbis(methylamin). Die Wahl der Reaktionsbedingungen
beeinflußt mit anderen Worten die Mengenverhältnisse von Azabicyclononane Cyelohexanbismethylamin und 4-(
(Aminomethylicyclohexancarbonsäurenitril. Die folgende Tabelle
zeigt den Einfluß von Temperatur- und Druckänderungen auf die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes. Der in der Tabelle aufgeführte
Versuch Nr. 5 wurde mit einer höheren Zufuhrgeschwindigkeit des Ausgangsprodukts und daher bei relativ geringerer
Reaktionsdauer durchgeführt als Versuch Nr. 4.
| Ver such |
Druck in kg/cm2 |
Tempe ratur in OC |
ρ Co-Katalysator |
1,4-Cyclo- hexanbis- (methyl- amin) |
4-Amino- methylcyclo- hexancarbo- nitril |
3-Aza- bicyclo- /"3,2,2_7- nonan |
1,4- Cyclo- hexandi- carbo- nitril |
| I2 | 105,45 | 160 | 83,6 | 9,5 | 6,6 | 0,3 | |
| 22 | 210,9 | 160 | 91,7 | 6,4 | 1,6 | 0,3 | |
| y> | 105,45 | l40 | 48,9 | 32,1 | 3,5 | 15,1 | |
| 42 | 105,45 | 120 | 98,3 | 1,5 | Spuren | 0 | |
| 52 | 105,45 | 120 | 30,4 | 49,4 | 0,1 | 20,1 | |
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4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäurenitril wurde bei diskontinuierlicher
Verfahrensweise wie folgt hergestellt:
Ein Schüttelautoklav wurde mit 50 g 1,4-Cyclohexandicarbonsäurenitril,
50 g wasserfreiem Ammoniak und 5 g Raneynickel beschickt.
Die Hydrierung erfolgte bei HO0C unter einem· Wasserstoffdruck
von 105, 45 kg/cm .
Aus dem Reaktionsgemisch ließen sich durch fraktionierte De-"
stillation die folgenden drei Komponenten isolieren:
1. lj^-Cyclohexandicarbonsäurenitril - 5 Teile
2. 1,4-Cyclohexanbis(methylamin) - 70 Teile
3. 4-(Aminomethyl)cyclohexanearbonsäurenitril - 25 Teile
Das aus eis- und trans-Isomeren bestehende 4-(Aminomethyl)-cyclohexancarbonsäurenitril
wurde durch Infrärotanaljise, durch
kernmagnetische Resonanzspektralanalyse sowie durch Titration
identifiziert. Das Reaktionsprodukt besaß einen Siedepunkt von 890C bei 0,9 mm, eine Dichte von 0,9810 und einen Brechungsindex
von 1,4820.
Wie sich aus der Tabelle des Beispieles 2 ergibt, können nach dem Verfahren der Erfindung nicht nur 4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäuren^
ril in guten Ausbeuten, sondern auch 3-Azabicyclo-/~3,2,2_7nonan
und 1,4-Cyclohexanbis(methylamin) in guten Ausbeuten hergestellt werden.
3-Azabicyclo/"3,2,2 7nonan ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von insbesondere pharmazeutischen Verbindungen,
während 1,4-Cyclohexanbis(methylamin) ein wertvolles
Zwischenprodukt für die Herstellung von in den USA-Patentschrif-
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ten 3 012 99h, 2 985 626, 2 985 627 und 2 985 628 beschriebenen
fadenbildendenj linearen Polyamiden ist.
Das nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare neue 4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonitril
ist insbesondere ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von 4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäure
und kann durch Hydrolyse oder nach dem im folgenden beschriebenen Verfahren in diese Säure überführt werden.
Die 4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäure ist wiederum ein wertvolles
Zwischenprodukt für die Herstellung von in der USA-Patentschrift 2 910 457 beschriebenen fadenbildenden, linearen Poly
amiden. Außerdem findet die Säure zur Herstellung verschiedener Pesticide sowie anderer wichtiger Produkte Verwendung.
In einen mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter versehenen
1 Liter Dreihalskolben wurden I85 g (0,59 Mole) Bariumhydro
xy do et ahydr at gegeben. Das Bariumhydroxydoctahydrat wurde
unter Rühren auf 90 bis 95°C erhSzt, worauf 69 g (0,5 Mole) 4-(AminomethyIjcyclohexancarbonsäurenitril
zugegeben wurden. Die Temperatur wurde auf 900C - 50C gehalten. Nachdem alles 4-(Aminomethyl
)cyclohexancarbonsäurenitril zugegeben worden war, wurde
das Reaktionsgemisch 15 Stunden lang auf Rückflußtemperatur
erhitzt. Nach dem Erhitzen wurden 500 ml heißes Wasser in den Kolben gegeben, das Reaktionsgemisch mit Kohlendioxyd gesättigt,
filtriert und der gebildete Niederschlag zweimal mit je 500 ml heißem Wasser extrahiert. Das erste Filtrat wurde mit den wäßrigen
Extrakten vereint und im Vakuum auf 10 % des Ausgangs-Volumens
konzentriert. Der Rückstand wurde in 200 ml Wasser aufgenommen, zur Entfärbung mit Holzkohle behandelt und heiß filtriert.
Das Piltrat wurde dann im Vakuum auf 10 % seines ursprünglichen Volumens eingeengt. Dem Rückstand wurde dann Isopropylalkohol
im Überschuß zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde über Nacht bei 0°C stehen gelassen. Der sich dabei abschei-
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dende Niederschlag wurde abfiltriert. Die Ausbeute an ^-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäure
betrug 51,5 g (65,6 % der Theorie). Die Verbindung schmolz bei 2000C oder höher unter Zersetzung.
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Claims (5)
1. 4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäurenitril.
2. Verfahren zur Herstellung von 4-(Aminomethyl)cyclohexancarbonsäurenitril,
wobei als Nebenprodukte 3-Azabicyclo/~3,2,2_7-nonan und/oder l^-CyclohexanbisCmethylamin) anfallen, dadurch
gekennzeichnet, daß man 1,4-Cyclohexandicarbonsäurenitril in
Gegenwart eines Hydrierungskatalysators bei erhöhter Temperatür und erhöhten Drucken mit Wasserstoff reduziert.
3. Verfahren nach Anspruch 2,dadurch gekennzeichnet, daß man die
Reduktion bei Temperaturen von 90 bis 2000C und Drucken von
35 bis 211 kg/cm2 durchführt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3S dadurch gekennzeichnet,
daß man die Reduktion bei Temperaturen von 100 bis 1800C
und Drucken von 70 bis 140 kg/cm2 durchführt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydrierungskatalysator Raneykobalt, Raneynickel
oder einen Katalysator bestehend aus Kieselgur mit 60 % Kobalt I
oder 65 % Nickel verwendet.
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