DE1518118A1 - Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen - Google Patents
Verfahren zur Hydrierung von NitrilenInfo
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Description
- Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen Nitrile kcnnen durch Hydrierung in Gegenwart von Ketallkatalysatoren in Amine überführt werden. Insbesondere verwendet man für dieses Verfahren Nickelkatalysatoren, zum Teil solche, die einen Zusatz von Edelmetallen, wie Platin oder Palladium, enthalten. Auch die Verwendung von Raney-Kobalt ist für diesen Zweck bereits vorgeschlagen worden.
- Es hat sich gqzeigt, daß die erwähnte Hydrierreaktion mit den bekannten Katalysatoren nicht immer befriedigend verläuft..
- Häufig führt mangelnde Aktivität oder Selektivitat der verwendeten Katalysatoren dazu,-daß außer der erwünschten Bildung des primären Amins auch in Nebenreaktionen sekundäre und tertiäre Amine gebildet werden und in wechselnden Mengen im Endprodukt erscheinen. Derartige Nebenreaktionen und die mit ihnen verbundene Verringerung-der-Ausbeute können durch eine neue Arbeitsweise entweder völlig vermieden oder sumindest weitgehend zurückgedrängt werden.
- Es wurde, gefunden, daB sich bei der katalytischen Hydrierung von Nitrile zu Aminen besonders gute Ergebnisse dann erzielen lassen, wenn man Kobaltkatalysatoren verwendet, die Magnesiumoxyd enthalten, insbesondere haben sich solche Kobalt-Magnesiumoxyd-Katalysatoren bewährt, die durch Fällung der Karbonate und nachfolgende Reduktion mit Wasserstoff bet höherer Temperatur hergestellt wurden.
- Mit Hilfe derartiger Katalysatoren gelingt die Hydrierung von Nitrilen, und zwar sowohl von Mononitrilen als auch von Dinitrieln, mit ausgezeichneten Ausbeuten.
- Die Hydrierung der Nitrite kann nach der Erfindung mit und ohne Anwendung ven Druck durchgefünrt werden. Der Temperaturbereich liegt zwischen etwa 60 und 200°, vorzugsweise zwischen etwa 1CC und 160°. Die Durchführung der Hydrierreaktion gelingt sowohl in der Gasphase als auch in der flüssigen Phase mit gleich gutem Erfolg.
- FUr die Herstellung der genannten Kobalt-Magnesiumoxyd-Katalysatoren hat sich auch der Zusatz von Tragerstoffen, wie Kieselgur, Silikagel und anderen als Vorteilhaft erwiesen. Außer Magnesiumoxyd können dem Katalysator auch andere Aktivatoren zugesetzt werden, beispielsweise Thoriumoxyd, Aluminiumoxyd, Chromoxyd und andere Oxyde. Entscheidend für die spezifische Wirksamkeit bleibt jedoch der Gehalt des Katalysators an Magnesiumoxyd, der mindestens 1 Gew.-%, bezogen auf orhandenes Kobalt, bis zu maximal 100 % betragen kann, besonders günstig jedoch zwischen 5 und 30 Gew.-% liegt.
- Nach einer AusfuhrungsfonnderErfindungwirddieReaktion noch begiunstigt, wenn man dem Wasserstoff Ammoniak in einer Menge bis etwa 5 Vol.-% zusetzt.
- Bei Anwendung der erfindungsgemäBen Arbeitsweise ist es möglich, je nach Art des eingesetzten Ausgangsmaterials 88 bis 97 % Ausbeute an dem gewünschten Endprodukt in ausgezeichneter Reinheit zu gewinnen.
- Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
- Soweit nicht anders erwähnt, sind alle Mengenangaben Gewichtsangaben.
- Beispiel 1 Durch Fällung mit Soda bei einer Temperatur um 100° wurde aus einer Kobalt-Thorium-Magnesium-Nitratlösung unter Zusatz von Kieselgur als Trägermaterial in bekannter Weise ein Kobaltkatalysator folgender Zusammensetzung hergestellt : 100 Co, 10 MgO, 5 ThO2, 200 Kieselgur, Dieser Katalysator wurde bei einer Temperatur von 350° w hrend 90 Minuten mit Wasserstoff reduziert, so daß nach dem Atkühlen vom gesamten Kobalt etwa 55 % in Form von Kobaltmetall vorlagen.
- 150 cm3 dieses Katalysators wurden in ein Reaktionsrohr, welches eine lichte Weite von 21 mm sowie eine Linge von 1, 5 m besaS, ß, eingefüllt, Das Rohr besaS einen Wassermantel, welcher von außen elektrisch beheizt wurde" Bei einer Temperatur von 110° wurden stündlich 32 cm3 Pela. rgonsäurenitril sowie 200 1/Std. Wesserstoff über den Katalysator geleitet. Es wurde bei Normaldurck gearbeitet. Mit einer Ausbeute von über 90 % wurde das Feiargons urenitril in das entsprechende Arin übrführt. f Wurden zu dem'Wasserstoff 10 1/Std. Ammcniak zugesetzt, konnte die Ausbeute an Amin um mehrere Prozent gesteigert werden.
- Beispiel 2 532 Teile Tricyclo- (5. 2. 1, 02.6)-decan-4. 8 bzw. 9-dihydroxymethyl-bis-#-cyanäthyl-äther, dargestellt durch Cyanäthylierung des auf dem Wege der zweifachen Oxierung des Dicyclopentadiens erhaltenen Tricyclo-(5.2.1.02.6)-decan-4.8. bzw. 9-dimethylols, 700 Teilen Methanol und 50 Teilen eines Kobalt-Fällungskatalysators der Zusammensetzung : 100 Teile Co 60 Teile Kieselgur 15 Teile XgO wurden in einem Autoklaven bei 100 mit'Wasserstoff bei einem Druck von 90 atü behandelt. Nach Beendigung der ;.'asserstoffaufnahme. (4 Stunden) wurde vom Katalysator Abfiltriert, dam Methanol durch Destillation entfernt und das Reaktionsprodukt einer Vakuumdestillation unterworfen. Ea wurden hierbei in einem Siedebereich von 170 bis 180° bei 0, 01 mm Hg 482 Teile (= 88 % d. Th.) als Tricyclo-(5.2.1.02.6)-decan-4.8. bzw. 9-dihydroxymethyl-bis-#-aminopropyläther erhalten (nD20 1,5063, N-Gehalt 9, 04 %), Beispiel 3 Durch tlberleiten-von Isononylalkohol zusammen mit überschüssigem Ammoniak in gasförmiger Phase bei 360 bis 420° über Katalysatoren, die im wesentlichen aus Eisen bestehen, wurden nach den 2ingaben des DBP. 932 606 20 Teile Isononansäurenitril gewonnen. Dieses Nitril wurde mit 20 Teilen Methanol verdünnt und mit 3 Teilen eines Kobaltkatalysators der Zusammensetzung 100 Teile Co, 60 Teile Kieselgur, 15 Teile S. gO vermischt. Diese Mischung wurde in einem Schüttelautoklaven bei 140° mit Nasserstoff bei einem Druck von 110 at@ bis zur Beendigung der Wasserstof. faufnahme (3 otunden) behandelt. AnschlieRend wurde vom Katalyeator abfiltriert und das Methanol durch Destillation entfernt. Das erhaltene Endprodukt besaB einen Gehalt an primärem Isononylamin von 97 5 (Sdp 70° bei 20 mm Hg, nD20 1,4370).
Claims (4)
- Patentansprüche . 1.) Verfahren zur Hydrierung von nitrite zu Aminen bei Normaldruck oder erhöhtem Druck unter Anwendung erhöhter Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daL man Kobaltkatalysatoren verwendet, die Magnesiumoxyd enthalten.
- 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daL man Kobalt-Magnesiumoxyd-Katalysatoren verwendet, die durch Fällung der entsprechenden Karbonate und nachfolgende Reduktionmit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur hergestellt wurden.
- 3.) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Kobalt-Magnesiumoxyd-Katalysatoren neben Magnesiumoxyd andere Oxyde und/oder einen Trägerstoff enthalten.
- 4.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daB man die Hydrierung mit Kobalt-Magnesiumoxyd-Katalysatoren im Temperaturbereich zwischen 60 und 200°, insbesondere 100 bis 160°, durchführt, 5.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man dem zur Hydrierung verwandten Wasserstoff Ammoniak in Mengen bis zu 5 Vol.-%, bezogen auf Wasserstoff, zusetzte
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