DE1593368C3 - Wiedergewinnung von Hydroformylierungskatalysatoren - Google Patents

Description

co co co

AP — Co Co -

PA

40

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Wiedergewinnung eines Hydroformylierungskatalysators, insbesondere eines Hydroformylierungskatalysatorkomplexes, der Kobalt, Kohlenmonoxyd und ein tertiäres Phosphin enthält, aus einem bei der Herstellung von primären Alkoholen durch Umsetzung von Olefinen mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in Gegenwart dieses Katalysators anfallenden Ablaßstrom aus der im Kreislauf geführten Katalysatorlösung.

Bei Hydroformylierungs- und Aldolisierungsverfahren zur Herstellung von primären Alkoholen, wie sie beispielsweise im belgischen Patent 6 06 408, im französischen Patent 13 45 933 und im belgischen Patent 23 213 beschrieben sind, reichern sich beim kontinuierlichen Betrieb dieser Verfahren höhersiedende sauerstoffhaltige Verbindungen an. Bei dem üblichen kontinuierlichen Betrieb dieser Verfahren, wobei lösliche Kobaltcarbonylphosphinkatalysatoren verwendet \verden, wird der Hydroformylierungskatalysatorkomplex aus den gewünschten Endprodukten wiedergewonnen und in einem Lösungsstrom wieder in das Verfahren zurückgeführt. Dieser Strom enthält auch die höhersiedenden oxydierten Verunreinigungen. Da die Konzentration dieser Verunreinigungen im Lauf der Zeit anwächst, wird ein Teil der im Rücklauf geführten Katalysatorlösung verworfen, um so die Konzentration der besagten Verunreinigungen zu erniedrigen oder zumindest auf einem konstanten CO CO CO

Er hat die Summenformel [Co(CO)₃PA]₂, worin A für Kohlenwasserstoffreste steht. Obwohl dieser Komplex keinen polaren Charakter hat, ist er stark löslich in polaren organischen Lösungsmitteln, insbesondere in neutralen, sauerstoffhaltigen Verbindungen. Diese Tatsache ermöglicht es, den Katalysator als Lösung im Kreislauf zu führen, wobei zweckmäßigerweise ein Teil der polaren Endprodukte des Hydroformylierungsverfahrens, insbesondere Alkohole, Aldehyde und die höhersiedenden sauerstoffhaltigen Nebenprodukte, als polares Lösungsmittel benutzt wird.
Der Kohlenwasserstoff-tertiär-phosphin-Anteil des vorstehenden Katalysators kann ein tertiäres Phosphin, wie ein Trialkylphosphin, ein Trialkarylphosphin, ein Triarylphosphin, ein Triaralkylphosphin oder ein entsprechendes gemischtes Phosphin sein. Die Kohlenwasserstoffgruppen, in der vorstehenden Formel insgesamt mit A bezeichnet, müssen also nicht notwendigerweise untereinander gleich sein. Geeignete tertiäre Organophosphinliganden sind also auch die gemischten Phosphine, bei denen zwei oder mehr der drei Substituenten, die die Phosphorvalenzen absättigen, verschiedene Alkyl- (einschließlich Cycloalkyl-), Aryl-, Aralkyl-, oder Alkr rylreste sein kön\en. Eine besonders bevon.ugte Gruppe von Phosphi.ien sind Trialkylphosphine, bei denen jede Alkylgruppe

1 bis 20, vorzugsweise 4 bis 15 Kohlenstoffatome im Molekül enthält, wobei es sich um geradkettige, verzweigte oder Cycloalkylreste handeln kann. Typische Beispiele solcher Kohlenwasserstoffphosphine sind Trimethy!phosphin, Triäthylphosphin, Tri-n-butylphosphin, Trihexylphosphin, Tridecylphosphin, Din-Butyl-cctadecylphosphin, Tri-n-Dodecylphosphin, Triphenylphosphin, Tris-(Dimethylphenyl)-phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di-Phenyl-Butylphosphin usw. Besonders bevorzugt ist die Reihe von Tri-n-Butylphosphin bis Tri-n-dodecylphosphin.

Geeignete tertiäre Phosphine umfassen auch diejenige Gruppe von tertiären Phosphinen, bei denen ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest zwei der Valenzen des Phosphoratoms absättigt und dabei eine heterocyclische Verbindung mit einem dreiwertigen Phosphoratom bildet. Beispielsweise kann ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest 2 Phosphorvalenzen mit seinen beiden freien Valenzen absättigen und dadurch eine» cyclische Verbindung bilden. Die dritte Phosphorvalenz kann durch einen beliebigen weiteren Kohlen-•W> wasserstoffrest abgesättigt sein. Bevorzugte tertiäre Phosphine dieses Typs sind solche, bei denen der Kohlenwasserstoffrest ein zweiwertiger 1,4-Kohlenwasserstoff- oder 1,5-Kohlenwasserstoffrest ist und die in der deutschen Patentanmeldung S 1 00 940 beschriebenen tertiären heterocyclischen 5-Ringphosphine bzw. die tertiären heterocyclischen 6-Ringphosphine bildet, die in der deutschen Patentanmeldung S 10 826 IVb/12 ο beschrieben sind. .-

Im erfindungsgemäßen Verfahren wird ein nichtionischer Kobaltcarbonyl-Kohlenwasserstoff-tertiärphosphinkomplex, der in einem polaren Lösungsmittel gelöst ist, in einen ionischen Carbonylphosphinkomplex umgewandelt, der eine geringere Löslichkeit im polaren Lösungsmittel hat, wodurch er aus dem Lösungsmittel abgetrennt werden kann. Wird der nichtionische Kobaltcarbonylphosphinkomplex [Co(CO)₃PA]₂ der Einwirkung einer unter erhöhtem Druck stehenden Kohlenmonoxydatmosphäre ausgesetzt, so kann er in einen ionischen Komplex mit der Formel [(AP)₂Co(CO)₃I⁺[Co(CO)₄]- umgewandelt werden. Dieser ionische Komplex ist in neutralen polaren organischen Lösungsmitteln weniger löslich und kann aus ihnen ausgefällt werden, wodurch er mittels herkömmlicher Verfahren, wie Filtration, Zentrifugieren oder Dekantieren, vom Lösungsmittel abgetrennt werden kann.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der kontinuierlich betriebenen Hydroformylierungs- und Aldolisierungsverfahren wird in der Reaktionszone ein hoher pH-Wert aufrechterhalten, d. h. in alkalischem Medium gearbeitet. Demzufolge hat auch der den gelösten Katalysator enthaltende Ablaßstrom einen hohen pH-Wert, der normalerweise bei etwa 11 liegt. Zur Umwandlung des nichtionischen Katalysators in die ionische, abtrennbare Verbindung wird der pH-Wert erfindungsgemäß herabgesetzt.

Die optimalen Bedingungen für die vorstehend beschriebene Umwandlung hängen im allgemeinen von der jeweiligen Zusammensetzung des den Katalysator enthaltenden Ablaßstroms ab und können auch in Abhängigkeit von der Katalysatorzusammensetzung selbst etwas variieren. Die verwendete Behandlungstemperatur liegt vorzugsweise bei etwa 80 bis 100⁰C. Vorzugsweise ist ein CO-Partialdruck einzuhalten, der 4,15 Atmosphären höher liegt als der CO-Partialdruck während der vorangegangenen Hydroformylierungsreaktion. Wenn gewünscht, können selbstverständlich auch höhere Drücke angewendet werden. Die Reaktionszeit in der Umwandlungsstufe kann innerhalb eines großen Bereiches variiert werden. Sowohl mit so kurzen Behandlungszeiten wie einer Stunde als auch mit so langen Behandlungszeiten wie 20 Stunden kann man einen guten Wirkungsgrad erzielen.

Der pH kann in einfacher Weise durch Zusatz von gesättigten, im Ablaßstrom löslichen Carbonsäuren zum Ablaßstrom durchgeführt werden. Beispiele für geeignete Säuren sind Ameisensäure, Essigsäure und höhere Alkansäuren usw. Durch diese Maßnahme wird der pH auf einen Wert von nicht über 8 gedrückt und vorzugsweise auf einen Bereich zwischen 3,0 und 8,0 eingestellt. Manchmal können beispielsweise bei Verwendung von niedrigeren aliphatischen Säuren deren Alkalisalze zusammen mit dem ionischen, abtrennbaren Kobaltkomplex ausfallen. Sie können jedoch durch Waschen mit Wasser leicht aus dem Gemisch abgetrennt werden.

Es ist in manchen Fällen günstig, wenn weitere polare Lösungsmittel, wie z. B. Methanol, Dimet'iylsulfoxyd, Dimethylformamid, Nitrobenzol usw., zugesetzt werden, da dadurch eine weitergehende Umwandlung des nichtionischen Komplexes in das gewünschte ionische komplexe Salz begünstigt werden kann. Das zugesetzte Lösungsmittel kann, wenn es genügend flüchtig ist, anschließend wieder aus dem Gemisch abdestilliert werden, wobei gleichzeitig die Löslichkeit des ionischen Komplexsalzes herabgesetzt und das Lösungsmittel zur erneuten Verwendung wiedergewonnen wird.

Das wiedergewonnene ionische Salz kann in einem Lösungsmittel, wie Butanol, aufgeschlämmt und zum Abtreiben von Kohlenmonoxyd erhitzt werden, wobei sich der ursprüngliche nichtionische Komplex wieder bildet, der in der Hydroformylierungsreaktionszone erneut als Katalysator verwendet werden kann.

Wahlweise kann das ionische Salz, das im Ablaßstrom nicht löslich ist, in einem polareren Lösungsmittel gelöst werden und im Kreislauf wieder in die Reaktionszone eingespeist werden, wobei sich der ursprüngliche nichtionische Komplexkatalysator »in situ« wieder daraus bildet.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Wiedergewinnung wertvollen Katalysators bietet den weiteren Vorteil, daß dabei keine Oxydation oder Zerstörung der sehr empfindlichen Phosphinanteile des Katalysatorkomplexes eintritt. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Wiedergewinnungsverfahrens ist, daß Phosphinoxyde und andere Phosphinzersetzungsprodukte, die normalerweise in dem katalysatorhaltigen Ablaßstrom enthalten sind, während des Wiedergewinnungsverfahrens in Lösung bleiben und der Reaktionszone nicht wieder zugeführt werden, was der Fall sein kann, wenn nach anderen Katalysatorwiedergewinnungsverfahren gearbeitet wird.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist von besonderem Vorteil zur Wiedergewinnung von Katalysatoren, die bei der Hydroformylierung niedrigerer Olefine verwendet werden, wobei ein Gemisch von Alkoholen erhalten wird, das einen Alkohol mit n+1 C-Atomen und einen Alkohol mit 2(w+l) C-Atomen enthält, wobei η die Zahl der C-Atome des Olefins ist. Insbesondere läßt sich das erfindungsgemäße Wiedergewinnungsverfahren bei der Herstellung eines Gemisches aus n-Butanol und 2-Äthylhexanol vorteilhaft verwenden.

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. Wenn nicht anders angegeben, bedeutet das Gewicht: Volumenverhältnis das Verhältnis von Gramm: Milliliter.

Beispiel 1

Zur Umwandlung von Propylen in n-Butanol und 2-Äthylhexanol wurden 3 Ausgangsmaterialströme in eine Vielzahl von kontinuierlich arbeitenden Reaktoren eingespeist. Der erste Eingabegutstrom enthielt Synthesegas, d. h. eine Mischung aus Wasserstoff und Kohlenmonoxyd im molaren Verhältnis von 2:1. Der zweite Eingabegutstrom enthielt Propylen und der dritte Katalysatorausgangsmaterial. Das Katalysatorausgangsmaterial enthielt Kobaltoctoat und Tributylphosphin gelöst in n-Butanol und Wasser. Katalysatorausgangsmaterial wurde in einer solchen Menge in die Reaktoren eingespeist, daß die Gesamtmenge der Ausgangsmaterialien 0,5 Gewichtsprozent Kobalt enthielt. Die Katalysatorausgangsmaterialingredienzie'n wurden unter den herrschenden Reaktionsbedingungen in den Reaktoren größtenteils zu komplexen Dikobalthexacarbonyl-bis-tributylphosphin umgesetzt. Außerdem wurde in die Reaktoren eine wäßrige Kaliumhydroxydlösung in einer solchen Menge eingespeist, daß pro Kobaltatom 2 Moleküle KOH vorlagen. Kohlenmonoxyd, Wasserstoff und Propylen reagierten bei etwa 34,1 Atmosphären Druck und 160 bis 180⁰C zu n-Butanol und 2-Äthylhexanol. Von den Reaktoren floß der Produktstrom zunächst in eine Abstreifkolonne, wo Wasserstoff, Kohlenmonoxyd ^rund Propylen abgeblasen wurden. Sie wurden von da einem Kompressor zugeführt, von dem aus sie im Kreislauf erneut den Reaktoren zugeführt wurden. Die Alkanolprodukte, d. h. n-Butanol und 2-Äthylhexanol, wurden über Kopf aus der Abstreifkolonne abgezogen und Auftrenn- und Reinigungsanlagen zugeführt. Als Bodenprodukt aus der Abstreifkolonne wurde eine Lösung von nichtionischem Dikobalt-hexa-carbonylbis-tributyl-phosphinkomplex, gelöst in einem Gemisch aus vorwiegend n-Butanol und anderen Endprodukten des Verfahrens, sowie höhersiedenden, sauerstoffhaltigen Nebenproduktverunreinigungen abgezogen. Dieser Strom wurde den Reaktoren als im Kreislauf geführter Katalysatorlösungsstrom zügeführt. Ein Teil dieses Hauptkreislaufkatalysatorstroms wurde abgelassen, um die Anreicherung hochsiedender sauerstoffhaltiger Verunreinigungen zu vermeiden. Aus diesem Ablaßstrom des Kreislaufkatalysatorlösungsstroms wurde der Katalysator folgendermaßen wiedergewonnen: 172,3 Gewichtsteile des Ablaßstroms, die etwa 46 Gewichtsprozent Q-Aldehyde und Alkohole, 40 Gewichtsprozent C -Aldehyde und Alkohole und 14 Gewichtsprozent sauerstoffhaltige Verbindungen mit mehr als 8 C-Atomen enthielten, wurden abgezogen und einem Autoklaven mit 2000 Volumeneinheiten zugeführt. Durch Analysieren des Ablaßstroms wurde ermittelt, daß er 1,1 Gewichtsteile Kobalt und 4,6 Gewichtsteile Tributylphosphin, die aus dem in Lösung vorliegenden Katalysator stammen, enthielten. Um den pH bis auf mindestens 8,0 herabzudrücken, wurden dem Autoklavinhalt 5,3 Gewichtsteile Octansäure zugesetzt. Während die rote Lösung mit 1500 bis 1800 Upm gerührt wurde, wurde Kohlenmonoxyd bis zu einem Druck von 48,3 Atmosphären eingedrückt und der Autoklav auf 100⁰C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur wurde durch Eindrücken von weiterem Kohlenmonoxyd der Druck quf 68,2 Atmosphären erhöht. Die Temperatur von 100⁰C wurde 85 min lang aufrechterhalten. Anschließend wurde dann der Autoklav rasch mit einer Geschwindigkeit von etwa 5°C/min auf 25⁰C abgekühlt. Ein gelber Niederschlag hatte sich gebildet und wurde mittels eines Sintermetallfilters mit einer durchschnittlichen Porengröße von 5 Mikron abfiltriert. Der gelbe Niederschlag wurde mittels Infrarotspektroskopie als ionisches Komplexsalz mit der Formel

[Co(CO)₃(P(C₄H₉)₃)₂]+[Co(CO)₄]

identifiziert. Sein Infrarotspektrum zeigte eine starke Carbonylbande bei 1890 cm"¹, die für das Kobalttetracarbonyl-Anion charakteristisch ist, und starke Carbonylbanden bei 1892 und 1997 cm-¹, die für Kobaltcarbonyltributylphosphin charakteristisch sind. 69% des ursprünglich im Ablaßstrom vorhandenen Kobalts wurden als ionisches Salz wiedergewonnen. Aus dem Filtrat des gelben Niederschlages kann durch erneute Behandlung in der vorstehend beschriebenen Weise eine weitere Menge des ionischen Salzes erhalten werden, wodurch die insgesamt wiedergewonnene Kobaltmenge auf 74% des ursprnüglich im Ablaßstrom vorhandenen Kobalts anstieg. Der ionische Komplex wurde in herkömmlicher Weise wieder in den ursprünglich vorliegenden nichtionischen Komplex umgewandelt und erneut bei der Hydroformylierungsreaktion verwendet.

Beispiel 2

Das Wiedergewinnungsverfahren nach Beispiel! wurde wiederholt, jedoch wurde ein in Serie angeordneter Metallfilter mit einer durchschnittlichen Porengröße von 10 Mikron zum Abfiltrieren des gelben Niederschlages verwendet. Die Filtration wurde, wie in der Tabelle gezeigt, bei verschiedenen Temperaturen durchgeführt, um zu zeigen, daß die Wiedergewinnung des ionischen Salzes ohne vollständige vorherige Abkühlung durchgeführt werden kann.

Temperatur	Wiedergewonnes Kobalt	11
bei der Filtration
etwa "C	%
25	68
40	69
55	65
100	57
	Beispiel 3
Das Wiederee	winnunesverfahren nach Beisoie

wurde wiederholt, jedoch an Stelle von Kohlenmonoxyd Synthesegas verwendet. Dabei wurden 173,3 Gewichtsteile des Ablaßstroms in einen Autoklav mit 2000 Volumeinheiten eingegeben. Um den pH herabzusetzen, wurden 4,5 Gewichtsteile Octansäure in den Autoklav eingespeist. Das Synthesegas, das Wasserstoff und Kohlenmonoxyd in einem molaren Verhältnis von 2:1 enthielt, wurde bis zu einem Druck von 136,4 Atmosphären eingepreßt. Dabei konnten, indem ansonsten wie im Beispiel 1 verfahren wurde, insgesamt 40 % des ursprünglich im Ablaßstrom vorhandenen Kobalts wiedergewonnen werden.

Beispiel 4

312,1 Gewichtsteile eines Katalysatorlösungsablaßstroms, der gemäß Beispiel 1 erhalten wurde und etwa

7 Gewichtsprozent C₄-AIdehyde und Alkohole sowie 18 Gewichtsprozent C₈-Aldehyde und Alkohole und 75 Gewichtsprozent sauerstoffhaltige Verbindungen mit mehr als 8 C-Atomen enthielt, wurden in einen Autoklav mit 2000 Volumeinheiten eingegeben. Die Analyse des Ablaßstroms ergab, daß in dem Ablaßstrom 2,3 Gewichtsteile Kobalt und 7,5 Gewichtsteile Tributylphosphin vorhanden waren. Der pH-Wert der Lösung wurde durch Zusatz von 33,1 Gewichtsteilen Octansäure herabgedrückt. Durch eine anschließende Behandlung gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 unter Anwendung von 100⁰C und eines Kohlenmonoxyddrucks von 85 Atmosphären während einer Zeitdauer von 200 Minuten wurden ingesamt 61 % des ursprünglich im Ablaßstrom vorhandenen Kobalts wiedergewonnen.

Beispiel 5

Der Zusatz eines polaren Lösungsmittels zum Kaialysatorlösungsablaßstrom wirkt sich günstig auf die Menge des wiedergewonnenen Katalysators aus. Es wurde gefunden, daß ein solcher Zusatz sowohl die Umwandlungsquote des löslichen nichtionischen Katalysators in das weniger lösliche ionische Salz als auch die Bildung des ionischen Salzes erhöht.

In zwei Autoklaven wurde jeweils die gleiche Gewichtsmenge eines Katalysatorlösungsablaßstroms entsprechend Beispiel 1 eingegeben. Der pH der Katalysatorlösung, gemessen in 70 Volumprozent Isopropanol und 30 Volumprozent Wasser, wurde jeweils von 10,9 auf 7,2 durch die Zugabe von Octansäure (etwa 8,8 Volumteile auf 100 Volumteile Katalysatorlösung) herabgesetzt. Zu einer Probe wurden 30 Volumprozent Methanol zugefügt, zu der anderen Probe nichts. In die Autoklaven wurden dann jeweils 85 Atmosphären Kohienmonoxyd eingepreßt und die Temperatur 100 M nuten lang bei 100⁰C gehalten. Anschließend wurden die Mischungen auf 25° C abgekühlt und zur Wiedergewinnung des ionischen Salzkomplexes filtriert. Die Analyse der beiden Nieder- schlage ergab, daß bei der Probe, bei der Methanol anwesend war, eine 93 %ige Umwandlung des löslichen Katalysators in den ionischen Salzkomplex stattgefunden hatte und 75 % des ursprünglich im Nebenstrom vorhandenen Kobalts wiedergewonnen worden waren. Bei der zweiten Probe, ohne Methanol, wurde eine 85 %ige Umwandlung und eine Wiedergewinnung von 60 % erreicht. Die Teilchen des Niederschlages aus ionischem Salzkomplex hatten bei allen Beispielen einen Durchmesser von 5 bis 10 Mikron und eine Länge von 60 bis 120 Mikron. Dieser Größenbereich ist für alle Abkühlgeschwindigkeiten im Bereich von 0,3 bis 5°C/min derselbe.

509 527/398

Claims (4)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Wiedergewinnung eines Hydroformylierungskatalysatorkomplexes, der Kobalt, Kohlenmonoxyd und ein tertiäres Phosphin enthält, aus einem bei der Herstellung von primären Alkoholen durch Umsetzung von Olefinen mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in Gegenwart dieses Katalysators anfallenden Ablaßstrom aus der im Kreislauf geführten Katalysatorlösung, d adurch gekennzeichnet, daß der Katalysator zumindest teilweise wiedergewonnen wird, indem man ihn durch Herabsetzen des pH-Wertes des Ablaßstroms auf einen Wert im Bereich zwisehen 3 und 8 sowie Behandeln der Lösung mit Kohlenmonoxyd bei einem CO-Partialdruck von mindestens 10,2 Atmosphären und einer Temperatur von höchstens 150⁰C in einen weniger lös¹ liehen Kobaltcarbonyl - tertiär - phosphinkomplex überführt, diesen Komplex abtrennt und wieder in den ursprünglichen Katalysatorkomplex zurückverwandelt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der ρ H-Wert des Ablaßstroms durch Zusatz einer gesättigten aliphatischen Carbonsäure herabgesetzt wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlungstemperatur im Bereich von 80 bisl00°C liegt. r

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung des im Ablaßstrom gelösten Katalysators ein zusätzliches polares Lösungsmittel vorhanden ist, vorzugsweise Methanol.

Niveau zu halten. Herkömmlicherweise wird dies ausgeführt, indem man einen Teil der im Rücklauf geführten Katalysatorlösung abläßt. Durch ein solches Ausscheiden oder Ablassen, das in Folge der Ansammlung von Verunreinigungen notwendig ist, wird wertvoller Katalysator vergeudet.

Es wurde nun gefunden, daß der größte Teil dieses wertvollen Hydroformylierungskatalysators in geeigneter Weise aus dem den Katalysator enthaltenden Ablaßstrom wiedergewonnen werden kann.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Wiedergewinnung eines Hydroformylierungskatalysatorkomplexes, der Kobalt, Kohlenmonoxyd und ein tertiäres Phosphin enthält, aus einem bei der Herstellung von primären Alkoholen durch Umsetzung von Olefinen mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in Gegenwart dieses Katalysators anfallenden Ablaßstrom aus der im Kreislauf geführten Katalysatorlösung, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß der Katalysator zumindest teilweise wiedergewonnen wird, indem man ihn durch Herabsetzen des pH-Wertes auf einen Wert im Bereich zwischen 3 und 8 sowie Behandeln der Lösung mit Kohlenmonoxyd bei einem CO-Partialdruck von mindestens 10,2 Atmosphären und einer Temperatur von höchstens 150⁰C in einen weniger löslichen Kobaltcarbonyl-tertiär-phosphinkomplex überführt, diesen Komplex abtrennt und wieder in den ursprünglichen Katalysatorkomplex zurückverwandelt.

Der bevorzugte Hydroformylierungskatalysatorkomplex ist ein Kobaltcarbonyl-tertiär-Kohlenwasserstoffphosphinkomplex. Die wahrscheinliche Struktur dieses Komplexes wird durch die nachstehende Strukturformel wiedergegeben