DE1568470C3 - Verfahren zur Herstellung von alpha, omega Dibromalkanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alpha, omega DibromalkanenInfo
- Publication number
- DE1568470C3 DE1568470C3 DE1966E0032700 DEE0032700A DE1568470C3 DE 1568470 C3 DE1568470 C3 DE 1568470C3 DE 1966E0032700 DE1966E0032700 DE 1966E0032700 DE E0032700 A DEE0032700 A DE E0032700A DE 1568470 C3 DE1568470 C3 DE 1568470C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen bromide
- dibromoalkanes
- diolefins
- oxygen
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- -1 hydrogen halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010471 Markovnikov's rule Methods 0.000 description 2
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- PZPWGUJTIZXBKR-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromohexane Chemical compound CCC(Br)CCCBr PZPWGUJTIZXBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FINUUDAOCYEWBV-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromohexane Chemical compound CC(Br)CCCCBr FINUUDAOCYEWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQYLGFBWOZXHHF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromohexane Chemical compound CC(Br)CCC(C)Br MQYLGFBWOZXHHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-diene Chemical compound C=CCCCC=C GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N hypobromite Inorganic materials Br[O-] JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical compound C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
- C12P19/62—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin the hetero ring having eight or more ring members and only oxygen as ring hetero atoms, e.g. erythromycin, spiramycin, nystatin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/08—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/154—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of saturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/861—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/08—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
H2C = CH-(CH2),,-CH = CH2
in der η den Wert 0 bis 5 hat, mit überschüssigem Bromwasserstoff in Gegenwart von Sauerstoff,
Peroxiden oder Hydroperoxiden bei —20 bis + 400C unter wasserfreien Bedingungen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur
von etwa 30° C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den Bromwasserstoff
in einer Menge, entsprechend 150% der stöchiometrischen
Menge, verwendet.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α,ω-Dibromalkanen, wie es in den vorstehenden '
Patentansprüchen aufgezeigt ist.
Dibromalkane sind wertvolle chemische Zwischenprodukte. Beispielsweise können solche Verbindungen
unter Bildung von Alkylendiaminen aminiert werden, welche wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung
von Superpolyamiden sind.
Bekanntlich lassen sich die Halogenwasserstoffe an Olefine anlagern. Nach der sogenannten Regel von
Markownikoff treten die Halogenatome stets an das Kohlenstoffatom mit der geringsten Zahl von
Wasserstoffatomen. Es gibt jedoch Ausnahmen von dieser Regel. Eine dieser Ausnahmen ist die sogenannte
anormale Addition von Bromwasserstoff an Olefine in Gegenwart von Peroxyd-Katalysatoren, die von
Kharasch 1933 entdeckt wurde.
Die letztgenannte Additionsreaktion von Bromwasserstoff an Olefine verläuft im allgemeinen befriedigend
bei Verwendung von Monoolefinen. Im Falle von Diolefinen und Polyolefinen sind im allgemeinen
die Ergebnisse sehr wenig befriedigend, da die Einführung des Bromatoms in die Polyolefine schwieriger
zu steuern ist. Diese Schwierigkeiten sind besonders ausgeprägt bei Verwendung von Diolefinen mit endständigen
Doppelbindungen oder solchen Diolefinen, die Doppelbindungen benachbart zu den endständigen
Kohlenstoffatomen aufweisen.
Ein bekanntes Verfahren zur Herstellung von a,ru-Dihalogenalkanen ist ein photochemisches Verfahren,
bei dem die Halogenwasserstoffanlagerung unter dem Einfluß von UV-Licht bewirkt wird (vgl.
V a u g h a η und Mitarbeiter, J. org. Chemistry, 7 [1942], S. 477ff.). Dieses Verfahren liefert zwar im
allgemeinen befriedigende Ergebnisse hinsichtlich Ausbeute und Umsatz, doch ist es für ein großtechnisches
Verfahren auf Grund der erforderlichen teuren Anlagen unwirtschaftlich.
Ein anderes bekanntes Verfahren ist die Anlagerung von Bromwasserstoff an Diolefine unter Verwendung
von Katalysatoren (vgl. USA.-Patentschriften 2 280 207
und 2 790 013). Dieses Verfahren liefert jedoch Gemische
von Reaktionsprodukten, was zu Schwierigkeiten bei derAufarbeitungundzu niedrigen Ausbeuten führt.
Somit stand bisher kein befriedigendes Verfahren zur Anlagerung von Bromwasserstoff an Diolefine zur
Verfügung, das entgegen der Markownikoff-Regel erfolgt. Diesen Nachteil überwindet die Erfindung.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man Bromwasserstoff an die im Anspruch 1 genannten
Diolefine in zuverlässiger, selektiver Weise entgegen der Markownikoff-Regel anlagern und erhält in ausgezeichneten
Ausbeuten die entsprechenden Dibromalkane.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Diolefine, in denen R ein Wasserstoffatom ist. Beispiele für diese
Diolefine sind 1,3-Butadien, 1,4-Pentadien, 1,5-Hexadien
und 1,6-Heptadien. Die Anlagerung von Bromwasserstoff an 1,5-Hexadien ist bevorzugt.
Wenn man im erfindungsgemäßen Verfahren die im Anspruch 1 genannten Radikale bildenden Initiatoren
den Diolefinen zugibt und dann Bromwasserstoff einleitet, so erfolgt unter den Reaktionsbedingungen
eine anormale Anlagerung des Bromwasserstoffs unter Bildung von α,ω-Dibromalkanen.
Sehr gute Ergebnisse werden bei Verwendung von Sauerstoff oder einem freien Sauerstoff enthaltenden
Gas, wie Luft, erzielt, da Sauerstoff leicht Peroxyde oder Hydroperoxyde unter den Reaktionsbedingungen
bilden kann. Ausgezeichnete Ergebnisse werden jedoch auch bei Verwendung anderer Verbindungen erhalten,
die Sauerstoff in gebundener Form enthalten, d. h. von Peroxyden und Hydroperoxyden. Beispiele für
diese Verbindungen sind die Dialkylperoxyde, Alkylhydroperoxyde
und Diacylperoxyde. Es können auch anorganische Peroxyde in freier Form oder in Form
ihrer Salze verwendet werden. Optimale Ergebnisse werden jedoch erhalten, wenn die Peroxyde in situ
erzeugt werden, indem man freien Sauerstoff durch das Diolefin während der Bromwasserstoffanlagerung leitet.
Dieses Verfahren ist das bevorzugte Verfahren.
In der Praxis wird die Bromwasserstoffanlagerung so durchgeführt, daß man einen der angegebenen freie
Radikale bildenden Initiatoren im Diolefin in der flüssigen Phase löst oder Sauerstoff oder ein freien
Sauerstoff enthaltendes Gas durch die Lösung hindurchleitet. Danach wird das erhaltene Gemisch mit
Bromwasserstoffgas behandelt.
Die verwendete Menge des freie Radikale bildenden Initiators ist nicht von besonders großer Bedeutung,
doch soll sie so groß sein, daß die gewünschte Reaktionsgeschwindigkeit erhalten wird. Dies läßt sich
bereits durch sehr kleine Mengen erreichen, insbesondere wenn man unter den bevorzugten Bedingungen
arbeitet, da die einmal gestartete Umsetzung praktisch von selbst weiter abläuft. Im allgemeinen jedoch
soll die Menge des als Initiator verwendeten Sauerstoffs einen solchen Wert haben, daß eine Peroxyd-
oder Hydroperoxydkonzentration im Reaktionsgemisch von etwa 3,0 Molprozent erhalten wird. Der
Initiator kann dem flüssigen Diolefin auf beliebige Weise einverleibt werden. Es wurde festgestellt, daß
man den Sauerstoff dem Diolefin leicht durch Einleiten, z. B. durch ein Kapillarrohr, einverleiben kann.
Die im Verfahren eingesetzte Menge an Bromwasserstoff
soll innerhalb der vorgeschriebenen Grenzen gehalten werden, um günstige Ergebnisse zu erzielen.
Im allgemeinen wird der Bromwasserstoff vorzugsweise in einem stöchiometrischcn Überschuß von etwa
150% verwendet. Dieser Überschuß an Bromwasser-
stoff entspricht etwa 3 Mol Bromwasserstoff je Mol Diolefin.
Die Arbeitstemperatur im erfindungsgemäßen Verfahren liegt im Bereich von —20 bis +400C. Im
allgemeinen ist es notwendig, bei etwa Raumtemperatür zu arbeiten. Die bevorzugte Reaktionstemperatur
liegt bei etwa Raumtemperatur. Bei der Anlagerung von Bromwasserstoff an 1,5-Hexadien liegt die bevorzugte
Arbeitstemperatur bei etwa 30° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Unterdruck, Normaldruck oder Überdruck durchgeführt
werden. Dies hängt von den Reaktionsteilnehmern und der Reaktionstemperatur ab. Vorzugsweise wird
das Verfahren jedoch bei Atmosphärendruck durchgeführt.
Es wurde festgestellt, daß man eine bessere Umwandlung und Selektivität erzielt, wenn das Diolefin und
der Initiator vor dem Einleiten des Bromwasserstoffs bereits miteinander vermischt sind. Dementsprechend
ist dieses Verfahren bevorzugt.
Von wesentlicher Bedeutung ist, daß die Bromwasserstoffanlagerung
unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt wird, da die Gegenwart von Feuchtigkeit
sich ungünstig auf die Bildung der gewünschten Produkte auswirkt. Zu diesem Zweck kann es notwendig
sein, die Reaktionszone z. B. durch Erhitzen vorzutrocknen und dann eine inerte Atmosphäre in der
Reaktionszone aufrechtzuerhalten, beispielsweise unter Verwendung von Stickstoff.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Produkte bestehen überwiegend aus α,ω-dibromierten
Alkanen.
Das Beispiel erläutert die Erfindung.
Der in diesem Beispiel verwendete Reaktionsbehälter besteht aus einem Glasrohr in Form eines
Wendeis mit einem Innendurchmesser von 6 mm und einem Volumen von 30 ml. Das Wendel ist in einen
mit Wasser gekühlten Glasmantel eingeschlossen, der die Reaktionstemperatur bei etwa 30° C hält.
1,5-Hexadien wird in einer Menge von 0,244 g-Mol/ Stunde eingeleitet und mit 0,118 g Mol/Stunde Sauerstoff
vermischt. Dieses Gemisch wird dann mit 0,608 g Mol/Stunde Bromwasserstoffgas vermischt
und unmittelbar in die Reaktionszone geleitet. Das aus der Reaktionszone austretende Produkt wird in
einem mit Eis gekühlten Behälter aufgefangen und gaschromatographisch analysiert. Die Ergebnisse sind
in der Tabelle zusammengestellt:
| 15 Produkt |
Gewichtsprozent | Ausbeute |
| (Molprozent)*) | ||
| Leicht siedende Anteile | 0,9 | 2,62 |
| 5-Bromhexen-l. | 05 | 0,74 |
| 6-Bromhexen-l | 1,7 | 2,48 |
| Andere Dibromide | 0,1 | 0,10 |
| 2,5-Dibromhexan | 0,8 | 0,80 |
| 1,4-Dibromhexan...... | 2,3 | 2,24 |
| 25 1,5-Dibromhexan | 5,6 | 5,49 |
| 1,6-Dibromhexan | 85,6 | 83,71 |
| Höher siedende Anteile | 2,5 | 1,84 |
| 100,02 |
*) Bezogen auf 100 MoI eingesetztes 1,5-Hexadien.
Aus den Analysenwerten ist ersichtlich, daß die Anlagerung von Bromwasserstoff selektiv und entgegen
der Markownikoff-Regel unter Bildung von 1,6-Dibromhexan in überwiegender Menge verläuft.
Ferner ist ersichtlich, daß die Umwandlung in bromierte
Verbindungen.nahezu 100% ist. '
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von «,«j-Dibromalkanen
durch Umsetzung von entsprechenden Diolefinen mit Bromwasserstoff, dadurch gekennzeichnet,
daß man Diolefine der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US505238A US3414622A (en) | 1965-10-26 | 1965-10-26 | Production of hexamethylenediamine |
| US505244A US3414623A (en) | 1965-10-26 | 1965-10-26 | Polyamine production |
| US56248066A | 1966-07-05 | 1966-07-05 | |
| US56247866A | 1966-07-05 | 1966-07-05 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1568470A1 DE1568470A1 (de) | 1970-03-19 |
| DE1568470B2 DE1568470B2 (de) | 1975-01-30 |
| DE1568470C3 true DE1568470C3 (de) | 1975-09-11 |
Family
ID=27504443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1966E0032700 Expired DE1568470C3 (de) | 1965-10-26 | 1966-10-21 | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega Dibromalkanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1568470C3 (de) |
-
1966
- 1966-10-21 DE DE1966E0032700 patent/DE1568470C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1568470A1 (de) | 1970-03-19 |
| DE1568470B2 (de) | 1975-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0159488B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Trichlor-2-methyl-propan | |
| DE3415334A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,2-trichlor-2-methyl-propan | |
| EP0638539A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly- und Perfluorcarbonsäurechloriden | |
| DE1917630A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogencarbonsaeurefluoriden oder -chloriden | |
| DE1468680C3 (de) | Verfahren zur Herstellung chlorfluorierter Derivate des Äthylens oder des Äthans | |
| DE2418676A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trifluoracetylchlorid | |
| DE1568470C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega Dibromalkanen | |
| DE2538158C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von monochlorbenzoylchlorid | |
| EP0407990B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethan unter erhöhtem Druck | |
| DE2164567A1 (de) | Verfahren zur herstellung von perfluoralkyljodiden | |
| DE2050562C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloracety lchlorid | |
| DE4025154A1 (de) | Fotochemische herstellung von halogenverbindungen | |
| DE1069137B (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Essigsaurtechloriden | |
| DE2912956C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylenglycol | |
| CH630053A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines gemisches aus m-aryloxybenzylchlorid und m-aryloxybenzalchlorid. | |
| DE2533181C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloracetylchlorid | |
| DE2052821C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-o-kresol | |
| DE2719021A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2-chloraethan | |
| DE2548908B2 (de) | Verfahren zur herstellung von formaldehyd | |
| DE1940705C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanacetylen aus Acrylnitril | |
| DE2701310A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2-chloraethan | |
| DE1418961C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen aus Fluor enthaltenden Olefinen und Stickstoffmonoxid | |
| DE69729098T2 (de) | Fluorierung von ketoamiden | |
| DE1150665B (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluorbromalkanen oder Fluorbromchloralkanen | |
| DE1518677A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihalogenkohlenwasserstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |