[go: up one dir, main page]

DE1568138B2 - Diurethane und diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

Diurethane und diese enthaltende herbizide mittel

Info

Publication number
DE1568138B2
DE1568138B2 DE1966B0087883 DEB0087883A DE1568138B2 DE 1568138 B2 DE1568138 B2 DE 1568138B2 DE 1966B0087883 DE1966B0087883 DE 1966B0087883 DE B0087883 A DEB0087883 A DE B0087883A DE 1568138 B2 DE1568138 B2 DE 1568138B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
diurethanes
spp
group
damage
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1966B0087883
Other languages
English (en)
Other versions
DE1568138A1 (de
Inventor
Karl-Heinz Dr.'; Windel Hermann Dr.; 6710 Frankenthal; Steinbrumm Gustav Dr. 6721 Schwegenheim; Fischer Adolf Dr. 6704 Mutterstadt König
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE1966B0087883 priority Critical patent/DE1568138B2/de
Priority to IL2821267A priority patent/IL28212A/en
Priority to GB3031167A priority patent/GB1197788A/en
Priority to NL6709361A priority patent/NL139521B/xx
Priority to FR113222A priority patent/FR1531794A/fr
Priority to BE700942D priority patent/BE700942A/xx
Priority to SE10342/67A priority patent/SE318557B/xx
Priority to BR19108867A priority patent/BR6791088D0/pt
Priority to AT632267A priority patent/AT277654B/de
Priority to ES342712A priority patent/ES342712A1/es
Publication of DE1568138A1 publication Critical patent/DE1568138A1/de
Publication of DE1568138B2 publication Critical patent/DE1568138B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/58—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/46—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/56—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

N —CO —O
Il
NH-C —OR1
HO
O NH-C-OR1
N —CO —Y
in der Y Chlor oder Brom bedeutet und R die obengenannten Bedeutungen hat, in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei die Umsetzung mit dem Carbaminsäurehalogenid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erfolgt.
Diese Verbindungen sind meist gut kristallisierende Produkte, die eine gute herbizide Wirkung haben. Sie sind wirksam sowohl zur selektiven als auch zur totalen Pflanzenbekämpfung. Durch Mischung der Wirkstoffe mit üblichen festen oder flüssigen Trägerstoffen erhält man herbizide Mittel.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen verläuft nach den allgemeinen Reaktionsgleichungen a oder b.
R-N=C=O + HO
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle Diurethane mit guter herbizider Wirkung und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten.
Es ist bekannt, Isocyanate bzw. Carbaminsäurehalogenide mit Alkoholen zu Urethanen umzusetzen. Hydroxylgruppen mit saurem Charakter, wie die der Phenole, reagieren erst bei höherer Temperatur mit Isocyanaten, ζ. B. bei der Umsetzung von «-Naphthol mit Methylisocyanat.
Es wurde gefunden, daß wertvolle Diurethane der allgemeinen Formel
R—NH-C
C-OR1
NH-C—OR1
R—NH-C-
-γ+ho—<\~y
NH-C—OR1
-HY
in der R1 eine Methylgruppe oder eine Butin-(l'-yl-(3)-gruppe und R einen durch ein Fluoratom oder zwei Methylgruppen oder ein Chloratom und eine Trifluormethylgruppe oder eine Methoxylgruppe oder ein Jodatom substituierten Phenylrest oder den a-Naphthylrest oder den 2-Methylcyclohexylrest oder den 2-Äthylhexylrest oder den Cyclooctylrest oder den Benzylrest oder den Tetrahydrodicyclopentadienylrest bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Diese Verbindungen werden erhalten, wenn man ein Hydroxyphenylcarbamat der Formel
45 R—NH-C—O
in der R1 die obengenannten Bedeutungen hat, mit einem Isocyanat oder Carbaminsäurehalogenid der Formel
R-N=C=O
NH
O = C
OR1
wobei R und R1 die obengenannten Bedeutungen haben.
Als Ausgangsprodukte für das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren kommen z. B. m-Hydroxyphenylcarbamate in Betracht, die Umsetzungsprodukte von Chloikohlensäuremethyl-, oder butin-(l)-yl-(3)-ester, mit m-Aminophenol sind. Ihre Herstellung kann in Gegenwart von Chlorwasserstoffbindemitteln, z. B. tertiären Aminen oder Alkalicarbonaten, durchgeführt werden.
Als Isocyanate, die als Ausgangsprodukte für das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren in Frage kommen, sind Cycloociyl-, Anisidyl-, m,p-Fluor-
phenyl-, p-Jodphenyl-, ^Chlor-j-trirluormethylphenyl-, Isocyanat zu nennen. Es können ferner die den Isocyanaten entsprechenden Carbaminsäurehalogenide verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungen der beiden Ausgangsprodukte erfolgten in Lösung, und zwar werden indifferente Lösungsmittel, z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Äther, Kohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, verwendet. Die Umsetzung wird ausgeführt bei Temperaturen von 15 bis 15O0C, vorteilhaft zwischen 30 und 80° C. Es werden etwa äquivalente Mengen der Ausgangsprodukte für die Umsetzung verwendet. Die Umsetzung mit dem Carbaminsäurehalogenid erfolgt in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. eines tertiären Amins, Aminoalkohole, Alkalialkoholats, Alkalicarbonats oder Alkalihydroxyds.
Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erläutern.
Beispiel 1
Zu 16,7 Gwtln. N-m-Hydroxyphenylcarbaminsäuremethylester, gelöst in 50 Volumteilen Dioxan und einer Spur Natriummethlat werden unter Rühren bei 30 bis 4O0C 13,7 Gwtle. p-Fluorphenylisocyanat zugetropft, wobei die Umsetzung teilweise stattfindet. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird das Gemisch einige Stunden auf 60 bis 70° C erwärmt. Ein Teil des Lösungsmittels wird im Vakuum abdestilliert, und durch Zugabe von Petroläther wird das 3-(4'-Fluorphenylcarbamoyl)-oxyphenyl-methylcarbamat kristallin erhalten. Die Ausbeute beträgt 29 Gewichtsteile. Die Substanz hat den Fp. 161 bis 1630C.
B eisp i el 2
Wird beim Verfahren gemäß Beispiel 1 an Stelle von p-Fluorphenylisocyanat das 4-Chlor-3-trifluormethylphenylisocyanat angewandt, so erhält man das 3-(4'-Chlor-3'-trifluormethyl-phenylcarbamoyl)-oxyphenylmethylcarbamat mit dem Fp. 184 bis 186,5° C.
Verwendet man bei sonst gleicher Arbeitsweise anstatt p-Fluorphenylisocyanat das m-Anisidylisocyanat und anstatt N-m-Hydroxyphenylcarbaminsäuremethylester den m-Hydroxyphenylcarbaminsäurebutin-(l)-yl-(3)-ester, so erhält man 3-(3'-Anisidylcarbamoyl)-oxyphenyl-isobutin-(l)-yl-(3)-carbamat mit dem Fp. 135 bis 138° C.
Nachfolgend sind einige der neuen Verbindungen aufgeführt und durch Schmelzpunkte charakterisiert, wobei R und R1 die verschiedenen Substituenten dieser Verbindungen bedeuten:
Die folgenden Versuche beweisen die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Versuch 1
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Beta vulgaris (Rüben), Stellaria media (Vogelmiere), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennnessel), Matricaria chamomilla (Kamille), Sinapis arvensis (Ackersenf), Poa annua (einj. Rispengras) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm im Nachauflaufverfahren und Gossypium sp. (Baumwolle), Zea mays (Mais) im Unterblattverfahren mit 2 kg 3-(4'-Fluorphenyl-carbamoyl)-oxyphenyl-methylcarbamat (I) je ha, dispergiert in 500 Liter Wasser behandelt. Nach 1 bis 2 Wochen konnte man feststellen, daß die Unkräuter Stellaria media, Chenopodium albu, Urtica urens, Matricaria chamomilla, Sinapis arvensis und Poa annua fast vollkommen abgestorben waren, während die Rüben, Baumwolle und Mais ohne Schaden weiterwuchsen.
Versuch 2
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Stellaria media (Vogelmiere), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Matricaria chamomilla (Kamille), Sinapis arvensis (Ackersenf) und Poa annua (einj. Rispengras) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe der Unkräuter von 3 bis 7 cm mit 3-(4'-Fluorphenylcarbamoyl)-oxyphenyl-methylcarbamat (I) in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 Liter Wasser gespritzt. Nach 5 bis 8 Tagen konnte man feststellen, daß die Unkräuter Stellaria media, Chenopodium album, Urtica urens, Matricaria chamomilla, Sinapis arvensis und Poa annua fast vollkommen abgestorben waren. Anschließend kann das Feld ohne Schaden für die Pflanzen neu bestellt werden.
Biologisch gleich wirksam wie I in Versuch 1 und 2 sind: 3-(3'-Anisidyl-carbamoyl)-oxyphenyl-isobutin-(l)-yl-(3)-carbamat, 3-(Tetrahydrodicyclopentadienyl-carbamoyl)-oxyphenyl-methylcarbamat.
R" R" η R1 Fp. bis
bis		 157° C
184° C
3'-CH3
4'-J		 5'-CH3 2
1		 -CH3
-CH3 		155
183
R R1 Fp.
«-Naphthyl
2-Methylcyclohexyl
2-Äthylhexyl
Cyclooctyl
Benzyl
Tetrahydrodicyclo-
pentadienyl
-CH3 170bisl71°C
-CH3 166 bis 167° C
-CH3 Sirup
-CH3 98 bis 100°C
-CH3 132,5 bis 134° C
-CH3 Sirup
Versuch 3
Beim Vergleich der herbiziden Wirkung von neuen substituierten Diurethanen mit bekannten Herbiziden sind Verbindungen vom Typ der Carbaminsäureester heranzuziehen. Als wichtige Vertreter sind N-Phenyl-carbaminsäure-isopropylester (IPC, DT-PS 8 83 274), N-S-Chlorphenyl-carbaminsäure-isopropylester (CIPC, US-PS 26 95 225) und N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-l-yl-3-ester (BIPC, DT-PS 10 34912) zu nennen. Sie fanden als Einzelprodukte oder in Mischungen mit anderen herbiziden Komponenten limitierten Eingang in der landwirtschaftlichen und gärtnerischen Praxis. Die genannten Carbaminsäureester haben einerseits nur ein sehr enges Wirkungsspektrum und andererseits nur eine fragwürdige Selektivität bei den für diese Substanzen in Frage kommenden Kulturpflanzen. Die Präparate zeichnen sich aus durch ihre Residualwirkung bei Anwendung über den Boden (Vorauflaufanwendung). Sie besitzen ferner bei einigen Pflanzen eine herbizide Wirkung bei Blattbehandlung. Letztere ist jedoch auf Einzelfälle beschränkt. Die Vorteile der neuen Verbindungen werden in dem folgenden Versuch dargestellt.
Die verwendeten Substanzen gehen aus den beigefügten Tabellen 1 und 2 hervor. Dasselbe gilt für die Aufwaridmengen in Aktivsubstanz je Hektar. Die Ausbringung erfolgte durch feinverteilende Spritzdüsen mit Dimethylformamid als Trägerstoff, worin die Substanzen jeweils emulgiert oder suspendiert waren. Als Versuchsgefäße dienten paraffmierte Pappbecher von 170 cm3 Inhalt. In diese wurde lehmiger Sand als Erdsubstrat gefüllt. .
Die Einsaat der Testpflanzen erfolgte nach Arten getrennt flach. Die Vorauflaufbehandlung wurde sofort nach dem Säen getätigt. Die Blattspritzungen (Nachauflaufbehandlung) erfolgten bei Wuchshöhen von 3 bis 10 cm je nach Wuchsform der einzelnen Pflanzen.
Folgende Testpflanzen fanden Verwendung:
Lat. Name
Abkürzung
in Tab.
Deutscher Name
Lat. Name Abkürzung Deutscher Name
in Tab.
Amaranthus Amar. retr. zurückge
retroflexus krümmter
Fuchsschwanz
Daucus carota daucus carota Möhre
Echinochloa Echin. crus g. Hühnerhirse
crus-galli
Euphorbia Euph. genic. —
geniculata
Euphorbia Euph. hei. Sonnenwolfsmilch
helioscopia
Glycine max Glycine max Soja
Helianthus Helianth. Sonnenblume
annuus annuus
Ipomoea spp. Ipom. spp. Prunkwindearten
Laminium spp., Lamium spp. Taubnesselarten
meist (rote Taubnessel)
L. purpureum
Matricaria Matric. cham. Echte Kamille
chamomilla
Sesbania Sesb. exalt. Turibaum
exaltata
Solanum
nigrum
Veronica spp.
Zea mays
Solan, nigr.
Veron. spp.
Zea mays
Schwarzer
Nachtschatten
Ehrenpreisarten
Mais
ίο Die Versuchsdauer währte 4 Wochen. In dieser Zeit wurden die Töpfe gut feuchtgehalten. Sie standen in den kühlen und warmen Sektionen des Gewächshauses mit Temperaturbereichen von 10 bis 20° C und 18 bis 26° C. Die Bewertung wurde visuell nach dem Schema 0 bis 100 vorgenommen. Dabei bedeutete 0 = keine Schädigung, 100 = völlige Zerstörung der Pflanzen.
Ergebnis
Die neuen Verbindungen unterscheiden sich herbologisch von den bekannten Carbaminsäureestern in folgenden Punkten:
1. Eine herbizide Wirkung der neuen Diurethane über den Boden existiert nicht oder ist so gering,
daß für Kulturen, welche in vorher behandelte Flächen eingesät werden, keinerlei Beeinträchtigung der Keimung oder des Wuchses zu erwarten ist (Tabelle 1).
2. Die herbizide Wirkung der neuen Verbindungen bei Blattbehandlung (Nachauflaufverfahren) gegenüber unerwünschtem Pflanzenwuchs ist intensiver pro Einheit Aktivsubstanz und breiter im erfaßbaren Artenspektrum als die der bekannten Substanzen (Tabelle 2). Besonders zu erwähnen sind hierbei die neuen Verbindungen Methylm-tetrahydrodicyclopentadienyl-carbamoyl-oxy-N-phenylcarbamat und Methyl-m-benzylcarbamoyl-oxy-N-phenylcarbamat.
Die neuen Verbindungen sind den bekannten Wirkstoffen überall da überlegen, wo eine Abtötung von bereits etablierten Unkräutern erfolgen soll und eine Residualwirkung entweder nicht verlangt oder gar abträglich ist.
Tabelle 1
Vorauflaufwirkung bekannter Carbaminsäureester im Vergleich zu neuen Diurethanen
Grundkörper der Diurethane <f \— NH — C — O—R1
O —CO —NH-R2
Substitutionen
R1 R2
Aufwand Testpflanzen und Glycine Schädigung Zea Amar. Euph. Solan Veron
menge max mays retr. genic. nigr. spp.
kg/ha Daucus Heli
carota 0 anth. 0 0 0 5 10
0 annuus 0 10 0 15 20
2,0 0 0 0 5 20 15 20 10
4,0 10 0 0 10 25 20 40 25
2,0 5 5
4,0 10 10
-CH3
-CH,
Fortsetzung Substitutionen
CH3
-CH,
R2
C2H5
-CH2-^A
Aufwand- Testpflanzen und Glycine Schädigung Zea Amar. Euph. Solan Veron.
kg.ha Daucus max HeIi- mays retr. genic. nigr. spp.
carota anth.
0 annuus 0 0 0 0 0
2,0 0 0 0 5 0 0 5 10
4,0 0 0 5 0 5 10 0 15
2,0 0 0 0 0 5 30 5 25
4,0 5 0 0 5 30 5 30 35
2,0 5 5 0 10 40 10 45 50
4,0 10 5
Substitutionen R1 R2
Aufwand- Testpflanzen und Schädigung,
menge
kg/ha
a.S.		 Daucus
carota		 Glycine
max		 HeIi-
anth.
annuus		 Zea
mays		 Amar.
retr.		 Euph.
genic.		 Solan,
nigr.		 Veron
spp.
2,0
4,0		 5
10		 20
30		 5
15		 92,5
95		 35
45		 45
85		 25
40		 60
80
2,0
4,0		 50
77,5		 40
47,5		 10
15		 90
92,5		 90
90		 72,5
82,5		 95
95		 90
90
2,0
4,0		 50
75		 10
10		 5
15		 87,5
95		 90
90		 77,5
90		 82,5
90		 90
90
IPC (bekannt) CI PC (bekannt) BIPC (bekannt)
0 = Keine Schädigung. 100 = Totale Schädigung.
Tabelle 2
Herbizide Wirksamkeit einiger neuer Diurethane im Vergleich zu bekannten Carbaminsäureestern Blattbehandlung
Grundkörper der Diurethane
O
[ —C —O —R1
0 —CO —NH-R2
Substitutionen
R1 R2
Aufwand- % Schädigung der Testpflanzen menge
kg/ha Echm. Euph. I pom. Lamium Matnc. Sesb. Solan.
a.S. crus g. hei. spp. spp. cham. exalt. nigr.
0,5 0 0 0 0 0 0 10
1,0 0 0 0 30 0 30 10
2,0 0 0 0 40 0 30 20
3,0 10 10 ο 40 0 30 20
4,0 20 20 ίο 40 0 30 25
5,0 30 20 20 40 0 60 25
609527/488
IPC (bekannt)
Fortsetzung
Substitutionen R1
CIPC (bekannt)
BIPC (bekannt)
-CH,
-CH3
CH,
CH,
-CH,
Aufwand- % Schädigung der Testpflanzen menge
kg, ha Echin. Euph. Ipom. Lamium Matric. Sesb. Solan
a.S. crus g. hei. spp. spp. cham. exalt. nigr.
0,5 20 20 30 30 0 50 20
1,0 60 20 30 40 0 50 20
2,0 60 30 50 50 0 50 25
3,0 60 40 50 80 0 90 30
4,0 60 40 50 80 0 90 35
5,0 70 45 50 80 0 90 35
0,5 20 30 20 30 0 0 25
1,0 60 30 30 30 0 0 30
2,0 80 40 60 70 0 25 35
3,0 90 50 60 100 0 95 35
4,0 95 70 60 100 0 95 40
5,0 95 80 80 100 0 95 40
0,5 75 30 95 100 80 95 50
1,0 75 40 95 100 80 95 70
2,0 75 65 95 100 100 95 90
3,0 75 85 95 100 100 95 95
4,0 90 95 95 100 100 95 95
5,0 90 95 95 100 100 95 95
0,5 20 30 60 — 0 95 50
1,0 50 45 60 70 0 95 60
2,0 75 65 95 100 0 95 85
3,0 80 90 95 100 0 95 90
4,0 85 95 90 100 40 95 —
5,0 95 95 95 100 100 95 95
0,5 10 0 0 50 0 20 20
1,0 30 0 20 60 0 50 25
2,0 50 0 70 100 0 95 30
3,0 50 0 70 100 0 95 30
4,0 50 0 70 100 0 95 30
5,0 50 10 70 100 0 95 40
0,5 10 0 20 — 0 40 10
1,0 30 0 30 40 70 95 10
2,0 40 0 60 70 70 95 20
3,0 50 0 70 100 70 95 25
4,0 70 0 70 100 100 95 30
5,0 70 10 70 100 100 95 30
Fortsetzung Ch3 % Schädigung der Euph.
hei.		 Testpflanzen Lamium
spp.		 Matric.
cham.		 Sesb. .
exalt.		 Solan,
nigr.
Substitutionen Aufwand -CH-C = CH —<\~y>—F !'° Echin.
crus g.		 10 I pom.
spp.		 40 20 95 0
menge
R1 R2 kg/ha
a.S.		 3,0 10 10
20		 20 40
40		 40
40		 95
95		 0
10
CH3 CH2" CH C4H9 0,5 5,0 20
20		 25 65
85		 70 40 95 10
C2H5 '.°
2,0		 -CH3 -^^V-J 1,0 20 30 85 80 80 95 20
3,0 3,0 20 30 85 95 100 95 20
4,0 5,0 20 0 90 80 0 10 10
5,0 0 10 0 80 0 95 20
o 03 \^ y 1,0 ί\ 3,0 0 20 0 80 0 95 30
\S 3'° OCH3 5j0 30 0 5 40 0 10 10
^^ 5,0 0 0 0 80 0 10 25
-CH3 —/"^S-Cl 1,0 20 10 10 80 0 95 30
Hf 3,0 30 10
CF3 50 0 40 0 20 10
0 0 0 40 0 50 30
20 0 0 100 0 95 50
20 0 0 95 0 95 20
30 10 0 100 0 95 20
50 10 10 100 0 95 30
50 0 10 40 0 30 10
10 10 0 40 0 60 20
50 10 10 100 0 90 30
70 50
0 = Keine Schädigung. — = Keine Werte. 100 = Totale Schädigung.

Claims (2)

oder Patentansprüche:
1. Diurethane der allgemeinen Formel H O
NH — C — OR1
in der R1 eine Methylgruppe oder eine Butin-(l)-yl-(3)-Gruppe und R einen durch ein Fluoratom oder zwei Methylgruppen oder ein Chloratom und eine Trifluormethylgruppe oder eine Methoxylgruppe oder ein Jodatom substituierten Phenylrest oder den «-Naphthylrest oder den 2-Methylcyclohexylrest oder den 2-Äthylhexylrest oder den Cyclooctylrest oder den Benzylrest oder den Tetrahydrodicyclopentadienylrest bedeutet.
2. Herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1.
DE1966B0087883 1966-07-06 1966-07-06 Diurethane und diese enthaltende herbizide mittel Granted DE1568138B2 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1966B0087883 DE1568138B2 (de) 1966-07-06 1966-07-06 Diurethane und diese enthaltende herbizide mittel
IL2821267A IL28212A (en) 1966-07-06 1967-06-27 Carbamoyloxyphenyl carbamates and their use as herbicides
GB3031167A GB1197788A (en) 1966-07-06 1967-06-30 Biscarbamates and Herbicides containing them
NL6709361A NL139521B (nl) 1966-07-06 1967-07-05 Werkwijze voor het bereiden van biscarbamaten, werkwijze voor het bereiden van preparaten met herbicide werking, die deze biscarbamaten bevatten, alsmede gevormde preparaten verkregen onder toepassing van deze werkwijze.
FR113222A FR1531794A (fr) 1966-07-06 1967-07-05 Procédé de préparation de dicarbamates
BE700942D BE700942A (de) 1966-07-06 1967-07-05
SE10342/67A SE318557B (de) 1966-07-06 1967-07-05
BR19108867A BR6791088D0 (pt) 1966-07-06 1967-07-06 Composicoes herbicidas processo para fabricar essas composicoes e os bicarbamatos nelas utilizaveis
AT632267A AT277654B (de) 1966-07-06 1967-07-06 Herbizide Mischung
ES342712A ES342712A1 (es) 1966-07-06 1967-07-06 Procedimiento para combatir el crecimiento de malas hier- bas.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1966B0087883 DE1568138B2 (de) 1966-07-06 1966-07-06 Diurethane und diese enthaltende herbizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1568138A1 DE1568138A1 (de) 1970-01-08
DE1568138B2 true DE1568138B2 (de) 1976-07-01

Family

ID=6984001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1966B0087883 Granted DE1568138B2 (de) 1966-07-06 1966-07-06 Diurethane und diese enthaltende herbizide mittel

Country Status (9)

Country Link
AT (1) AT277654B (de)
BE (1) BE700942A (de)
BR (1) BR6791088D0 (de)
DE (1) DE1568138B2 (de)
ES (1) ES342712A1 (de)
GB (1) GB1197788A (de)
IL (1) IL28212A (de)
NL (1) NL139521B (de)
SE (1) SE318557B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1567164C2 (de) * 1966-09-10 1985-03-07 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Herbizide Mittel auf Basis von N-Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten
DE2413933A1 (de) * 1974-03-20 1975-09-25 Schering Ag Diurethane mit selektiver herbizider wirkung
ES8604495A1 (es) * 1983-09-20 1986-02-01 Koege Kemisk Vaerk Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos

Also Published As

Publication number Publication date
NL6709361A (de) 1968-01-08
DE1568138A1 (de) 1970-01-08
SE318557B (de) 1969-12-15
BE700942A (de) 1968-01-05
ES342712A1 (es) 1969-01-01
AT277654B (de) 1970-01-12
NL139521B (nl) 1973-08-15
GB1197788A (en) 1970-07-08
IL28212A (en) 1971-10-20
BR6791088D0 (pt) 1973-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1031571B (de) Pflanzenvertilgungsmittel
DE1966298C3 (de) Verwendung von l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-33-dimethylhamstofi in Weizen und Gerste
DE1695269A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel und Verfahren zur Herstellung von 2-Aminopyrimidinyl-6-carbamaten
DE1620448B2 (de) Harnstoff- bzw. Thioharnstoffderivate des 3-Methylisothiazols
DE1568138B2 (de) Diurethane und diese enthaltende herbizide mittel
EP0291851A2 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE1568138C3 (de) Diurethane und diese enthaltende herbizide Mittel
DE2338510C3 (de) Isocyanophenylcarbamate und ihre Verwendung als insekticide und acaricide Mittel
DE1567204B1 (de) Chlorbenzyl-N-methylcarbamate und diese enthaltende Herbizide
DE1110465B (de) Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums
DE2428070C2 (de) Butyramide und Butyrate, ihre Herstellung und diese enthaltende aphizide Mittel
DE1593551C3 (de) N-substituierte O- eckige Klammer auf 3-Alkanoylaminophenyl eckige Klammer zu -carbamate und dieselben enthaltende Herbizide
DE1291733B (de) Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-harnstoffen
DE1242936B (de) Selektive Herbizide
DE1695023B1 (de) Substituierte 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-amino-s-triazin und deren Verwendung als Unkrautbekaempfungsmittel
DE2112643B2 (de) Formanüdin-Denvate und sie enthaltende Mittel
DE1801279C (de) 2 Methyl 5 sek bzw tert butyl phenyl N methylcarbamat und ihre Verwen dung als Insektizide
DE1081453B (de) Verfahren zur Herstellung von selektiv herbizid wirksamen Harnstoffderivaten
DE2826531C2 (de)
DE2608473A1 (de) N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel
DE1695023C (de) Substituierte 2 Chlor 4 cyclopropyl amino 6 amino s triazin und deren Ver wendung als Unkrautbekämpfungsmittel
CH627344A5 (de) Herbizid.
AT307439B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff- bzw. Thioharnstoff-Derivaten
DE1567006C3 (de) Unkrautbekämpfungsmittel
AT363726B (de) Insektizides und mitizides mittel

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHV Ceased/renunciation