DE1567165C3 - Algizide Mittel auf Carbamat-Basis - Google Patents
Algizide Mittel auf Carbamat-BasisInfo
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- DE1567165C3 DE1567165C3 DE1966SC039517 DESC039517A DE1567165C3 DE 1567165 C3 DE1567165 C3 DE 1567165C3 DE 1966SC039517 DE1966SC039517 DE 1966SC039517 DE SC039517 A DESC039517 A DE SC039517A DE 1567165 C3 DE1567165 C3 DE 1567165C3
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten Phenylcarbamaien zur Bekämpfung von Algen im
Wasser.
Die Bekämpfung von Algen in Gewässern ist ein schwieriges Problem, da die Vermehrung von Algen
extrem schnell vor sich geht. Daher muß die Vernichtung so vollständig als nur möglich erfolgen.
.Kupferverbindungen, hauptsächlich Kupfersulfat,
sind bereits in einer Konzentration von 0,5 bis 1 ppm als Algizide vorgeschlagen worden. Die Wirkung dieser
Verbindung variiert jedoch stark je nach Zusammensetzung des Wassers und der Anwendungsbedingungen,
wobei sich die Wirksamkeit in hartem Wasser beträchtlich verringert. Überdies kann Kupfersulfat
besonders im weichen Wasser schon bei Konzentrationen fischgiftig wirken, die nur wenig über den
Anwendungskonzentrationen gegen Algen liegen. Außerdem wurden Natriumarscnat und 2,3-Dichlornaphthochinon
als Algizide vorgeschlagen. Aber weder in Hinsicht auf Fisehtoxizilät noch bezüglich der
Wirkung konnten durch diese Mittel entscheidende Vorteile gegenüber Kupfersulfat erzielt werden.
Vcr- Name der Verbindung
bindung
Neuerdings wurde 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin als Algizid bekannt, das sich durch gute Wirkung
und geringe Warmblütertoxizitüt auszeichnet. Jedoch hat sich die Verbindung als zu phytotoxisch gezeigt,
wenn zum Beispiel aus Badebecken oder Teichen Wasser auf angrenzende Fluten abfließt.
Es wurde min gefiincflrn, daß Verbindungen der
allgemeinen Formel
O R1
Il /
O—C — N
-NH-C-O
Il
ο
in der Ri Ci-Cj-Alkyl. 2,2-Dimcthyl-propyl, 1-Methyl-butyl,
1,1-Dimeihyl-butyl, 1-Methyl-1-äthyl-amyl. Cyclohexyl,
Allyl oder Phenyl,
R> Wasserstoff, Methyl oder Äthyl
_'"i und R1 C1 -Cr Alkyl, Allyl oder /i-Chloräthyl
darstellen, nicht nur gegen I.andpflanzen herbizid
wirken, wie dies bereits Gegenstand anderer Patente ist, sondern überraschenderweise auch eine hohe algizide
Wirkung besitzen und die Nachteile der bekannten Algizide vermeiden.
Gegenstand der Erfindung ist somit die im Anspruch gekennzeichnete Verwendung dieser Wirkstofle.
Die ausgezeichnete Wirkung des 2-Chlor-4,h-bisäihylamino-s-triazins
wird /.. B. von einigen der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe um das lOOfache übertroffen, wobei tue Gefahr einer Phytotoxizität.
selbst wenn man eine gleich hohe Konzentration wie bei dem bekannten Wirkstoff anwenden würde,
nicht oder nur in einem praktisch zu vernachlässigenden Maß gegeben ist. Hin weiterer Vorteil der erfindungsgemäß
zu verwendenden Verbindungen besteht in ihrer sehr geringen Warmblüiertoxizität.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Algen ist besonders überraschend, da
bekannte Phenylcarbamate, z. B. lsopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, keine derartige Wirkung aufweisen.
Verbindungen, die gemäß der Erfindung Verwendung finden können,sind /. B.die folgenden:
Physikalische Konstante
1 Methyl-N-(3-(N'-i.sobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
2 Äthyl-N-(3-(N',N'-diäthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
3 Äthyl-N-(3-(N'-mclhylcarbanioyloxy (-phenyl )-carbamat
4 /<Clilorälhyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
5 n-Propyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbaniat
6 n-Butyl-N-O-iN'-methylcarbamoyioxyHihcnyD-carbamat
7 Methyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
8 Äthyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
9 sek.-Butyl-N-(3-(N'-n-bmylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
K) Methyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
| ·. ■- 117- | 118 | 132 | 161 | C | |
| ·. = 75-76 C | 128 | ||||
| ·. - 131 — | 127 | C | |||
| ·. = 127- | 112 | C | |||
| ■". = 125- | 115 | C | |||
| •.= 111- | C | C | |||
| ■\ = 114- | <. = 142-143 | C | |||
| ·. = 99,5 | -. = 159- | ||||
| F | C | ||||
| F | C |
Portsetzung
Ver- Name der Verbindung Physikalische Konstante bindung
11 .#-Chloräthyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 147-148 C
12 n-Propyl-N-(3-(N'-cyclohexy!carbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat F. = 160 C
: 13 n-Buty!-N-(3-(N'-cyc!ohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-caj"barnat F. = 140-141 C
; 14 Methyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 126-127 C
15 n-Propyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 120 C
16 n-Propyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 122 C
17 n-Propyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 154 C
18 n-Propyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 117 C
19 n-Butyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 112C
20 n-Butyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 129 C
21 n-Butyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenylVcarbamat F. = 108 C
22 Isopropyl-N-(3-(N'-ätliylcarbamoyloxy)-plienyl)-carbamat F.= 145,5-147 C
*. 23 Isopropyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyI)-carbaniat F. = 155,5-158 C
* 24 Isopropyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 142-144 C
25 Isopropyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 1-".= 143-144 C"
26 Isopropyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbanioyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 157,5-158,5 C
27 Methyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 148-151 C
28 Methyl-N-(3-(N'-is()propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 156-159,5 C
29 Methyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 142-144 C"
30 Äthyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 146,5-149 C
31 Äthyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbainat F.= 163-166 C
32 Äthyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 134-137 C
33 n-Propyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 164-165 C
34 Äthyl-N-O-iN'-tert.-b.ulylcarbamoyloxyJ-phcnyO-carbamat 1·".= 159-160 C
35 Methyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbanioyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 165-166 C
36 lsopropyl-N (3-(N'-nicthylcarbamoyl()xy)-pheiiyl)-carbamat F. = 155,5-157 (.'
37 Methyl-N-(3-(N'-(r-metliyl-butyl)-carbanioyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 149-149,5 V
38 Äthyl-N-(3-(N'-(r-niethyl-butyl)-carbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat \:. = 157-159 C
39 Methyl-N-(3-(N'-(l',l'-dimethyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-ca-bamat F. = 124-126 C
\ 40 Äthyl-N-(3-(N'-(r,r-dimcthyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbaiiiat F. = 121-125 C
41 AIlyl-N-(3-(N'-;ithylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbaniat F. = 118 C
42 Allyl-N-(3-(N'-allylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 105 C
43 Allyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 143 C
44 Allyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat !■'. = 99-100 (.'
45 Allyl-N-(3-(N'-nietliylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 122-124 C
46 Allyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 117 C
47 Allyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbanioyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 149-150 C
48 Allyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbaniat F.= 134-135 C"
49 Allyl-N-(3-(N,N-diniethylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 87-88 C
50 Äthyl-N-tJ-iN'-d'-mcthyl-r-äthylaniylJ-carbamoyloxyJ-phcnyD-carbamat F. = 102-103,5 C"
51 Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenyl)-carbamoyloxy)-pbenyl)-carbaniat F. = 124 C
52 Methyl-N-(3-(N'-d'-methyl-l'-äthylaniylcarbanioyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 105-106 C.
53 Methyl-N-(3-(N'-(2',2'-dimethyl)-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F.= 113-114 C
54 Äthyl-N-(3-(N'-(2',2'-dimethyl)-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 149-150 C
Diese Verbindungen können nach an sich bekannten b>
tors oder mit entsprechenden Carbamidsüurechloriden Methoden hergestellt werden, zum Beispiel durch in Gegenwart eines Säureakzep,tors.
Umsetzung von N-Hydroxyphenylurethanen mit ent- Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindun-
sprechenden Isocyanaten in Gegenwart eines Katalysa- gen können allein oder gewünschtenfalls als Mischim-
gen untereinander und/oder mit anderen Algizidcn
angewandt werden.
Ihre Anwendung erfolgt entweder direkt oder in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern,
Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise
Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgicr- und/oder Dispergierhilfsmitteln.
Die Herstellung der verschiedenen Ziibcreitungsformen
wird in an sich bekannter Weise, zum Beispiel durch Mahl-oder Mischverfahren, durchgeführt.
Zur allgemeinen Bekämpfung haben sich bei Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen schon
Mengen von 0.04 ppm (Gcwichtsteile Wirkstoff pro Million) an als ausreichend wirksam erwiesen.
10
Die ausgezeichnete Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus dem folgenden Vergleichsversuch
hervor:
Vcrgleichsversuch
Gefäße mit Leitungswasser, die mit Ulthrix beimpft waren, wurden mit Emulsionen bzw. Suspensionen,
enthaltend jeweils 5, 1, 0,2 und 0,04 ppm der in der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe, beziehungsweise dem
Vergleichsmittel versetzt und im Gewächshaus bei sommerlichen Temperaturen aufgestellt. Wie aus der
Tabelle ersichtlich wird, waren die erfindungsgemäf3cn Mittel 4 Wochen nach der Behandlung wenigstens
20fach wirksamer und 6 Wochen nach der Behandlung lOOmal wirksamer als das Vcrglciehsmittel.
Wirkstoffe
Λ Β
5 ppm
A B
A B
1 ppm
A B
A B
0,2 ppm
A B
A B
0,04 ppm Λ Β
Mcthyl-N-O-tN'-isobutylcarbamoyloxyJ-phcnyO-carbamat
Äthyl-N-(3-(N',N'-diäthylcarbamoyk)xy)-phcnyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-methyIcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
/y-Chloräthyl-N-(3-(N'-mcthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-I>ropyl-N-(3-(N'-mcthylcarbamoyloxy)-pIienyl-carbamat
n-Butyl-N-(3-(N'-mctliylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat Älhyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
sck.-Butyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Mcthyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
/i-Chloräthyl-N-(3-(N'-cyclohcxylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
n-Propyl-N-(3-(N'-cyclohcxylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
n-Butyl-N-(3-(N'-cycloIicxylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Propyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
n-Propyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Propyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
n-Propyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-IJutyl-N-(3-(N'-älhylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
n-Hutyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamal n-Bulyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
Isopropyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-plienyl)-carbamat
Isopropyl-N-(3-(N'-n-propyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-n-bulylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Isopropyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat Mcthyl-N-(3-(N'-äthyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Mcthyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamal
Mcthyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
Äthyl-N-O-iN'-äthylcarbamoyloxyJ-phcnyO-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-pIicnyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
n-Propyl-N-(3-(N'-tcrl.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Älhyl-N-(3-(N'-tcrt.-butylcarbamoylc)xy)-phenyl)-carbamal
Methyl-N-(3-(N'-tcrt.-butylcarbamoyl()xy)-phcnyl)-carbamat
| O | O | O | O | () | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
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| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
Fortsetzung
Wirkstoffe
5 ppm 1 ppm 0,2 ppm 0,04 ppm ABABAB AB
Isopropyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat —
Methyl-N-(3-(N'-( r-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)- -
carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(r-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(r,l'-dimethyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(r-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(r,l'-dimethyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(r,r-dimethyl-butyI)-carbamoyloxy)-phenyI)- carbamat
Allyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat -
Allyl-N-O-iN'-allylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat -
Allyl-N-^-CN'-isopropylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat -
Allyl-N^-iN'-n-butylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat
AllyI-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat Allyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Allyl-N^-iN'-tert.-butylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat -
Allyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat -
Allyl-N-(3-(N',N'-dimethylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(r-methyl-r-äthylamyl)-carbamoyloxy)-phenyl)- carbamat
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
--000000 --000000 --000000 --000000
- - 0 10
10 10
10 10
0 0
0 0
0 0
0 0
MethyI-N-(3-(N'-methyl-N'-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(r-methyl-l'-äthylamyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(2',2'-dimethyl-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(2',2'-dimethyl-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Vergleichsmittel
^-Chlor-^o-bis-äthylamino-s-triazin
Unbehandelt
0 = Keine Algenbildung.
10 = Starke Algenbildung.
A = 4 Wochen nach der Behandlung.
B = 6 Wochen nach der Behandlung.
10 = Starke Algenbildung.
A = 4 Wochen nach der Behandlung.
B = 6 Wochen nach der Behandlung.
Wie erwähnt, ist die Warmblütertoxizität der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sehr
gering. So traten bei Prüfung der peroralen Toxizität an Ratten noch bei einer Dosis von 8000 mg/kg keine
Todesfälle auf.
0 10 10 10 10 10
709 550/9
Claims (1)
- Palentanspruch:Verwendung von Verbindungen der allgemeinen FormelKlNH-C-O-R,Γ)in der Ri Ci-O-Alkyl, 2,2-Dimethyl-piOpyl. 1-Methyl-bulyl, 1,1-Dimethyl-butyl, l-Mcthyl-1-äthylamyl. Cyclohexyl, Allyl oder Phenyl, R> Wasserstoff, Methyl "oder Äthyl und Rj C1-C4-AlRyI, Allyl oder /i-Chloräthyl darstellen, als Herbizide, dadurch g e k e η η ζ. c i c h η c t, daß diese Verbindungen >.ur Bekämpfung von Algen im Wasser eingesetzt werden.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1966SC039517 DE1567165C3 (de) | 1966-09-10 | 1966-09-10 | Algizide Mittel auf Carbamat-Basis |
| SE1002267A SE328437B (de) | 1966-09-10 | 1967-06-30 | |
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Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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1966
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1967
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Also Published As
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| IL28516A (en) | 1972-01-27 |
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|---|---|---|---|
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