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DE1567165B2 - Algizide mittel auf carbamat-basis - Google Patents

Algizide mittel auf carbamat-basis

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Publication number
DE1567165B2
DE1567165B2 DE1966SC039517 DESC039517A DE1567165B2 DE 1567165 B2 DE1567165 B2 DE 1567165B2 DE 1966SC039517 DE1966SC039517 DE 1966SC039517 DE SC039517 A DESC039517 A DE SC039517A DE 1567165 B2 DE1567165 B2 DE 1567165B2
Authority
DE
Germany
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carbamate
phenyl
methyl
ethyl
allyl
Prior art date
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Application number
DE1966SC039517
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English (en)
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DE1567165A1 (de
DE1567165C3 (de
Inventor
Gerhard Dr 1000 Berlin; Arndt Friedrich Dipl.-Landw. Dr 7441 Aich; Rusch Reinhart Dr 1000 Berlin Boroschewski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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Priority to LU54032D priority patent/LU54032A1/xx
Priority to IL2851667A priority patent/IL28516A/en
Priority to ES344463A priority patent/ES344463A1/es
Priority to CH1235367A priority patent/CH487589A/de
Priority to NL6712206A priority patent/NL159563B/xx
Priority to BE703646D priority patent/BE703646A/xx
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Publication of DE1567165B2 publication Critical patent/DE1567165B2/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten Phenylcarbamaten zur Bekämpfung von Algen im Wasser.
Die Bekämpfung von Algen in Gewässern ist ein schwieriges Problem, da die Vermehrung von Algen extrem schnell vor sich geht. Daher muß die Vernichtung so vollständig als nur möglich erfolgen.
Kupferverbindungen, hauptsächlich Kupfersulfat, sind bereits in einer Konzentration von 0,5 bis 1 ppm als Algizide vorgeschlagen worden. Die Wirkung dieser Verbindung variiert jedoch stark je nach Zusammensetzung des Wassers und der Anwendungsbedingungen, wobei sich die Wirksamkeit in hartem Wasser beträchtlich verringert. Überdies kann Kupfersulfat besonders im weichen Wasser schon bei Konzentrationen fischgiftig wirken, die nur wenig über den Anwendungskonzentrationen gegen Algen liegen. Außerdem wurden Natriumarsenat und 2,3-Diehlornaphthochinon als Algizide vorgeschlagen. Aber weder in Hinsicht auf Fischtoxizität noch bezüglich der Wirkung konnten durch diese Mittel entscheidende Vorteile gegenüber Kupfersulfat erzielt werden.
Γ) Neuerdings wurde 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin als Algizid bekannt, das sich durch gute Wirkung und geringe Warmblütertoxizität auszeichnet. Jedoch hat sich die Verbindung als zu phytotoxisch gezeigt, wenn zum Beispiel aus Badebecken oder Teichen Wasser auf angrenzende Flifr#en abfließt.
Es wurde nun' igefiind^n, daß Verbindungen
allgemeinen Formel
K)
O—C— N
R,
X/
-NH-C —Ο —1
Il ο
in der R, Ci-CYAlkyl. 2,2-Dimethyl-propyl, 1-Methyl-butyl, 1,1-Dimethyl-butyl, 1-Methyl-1-äthyl-amyl, Cyclohexyl, Allyl oder Phenyl,
R_> Wasserstoff, Methyl oder Äthyl
2") und R1 Ci -CVAlkyl, Allyl oder /J-Chloräthyl
darstellen, nicht nur gegen Landpflanzen herbizid wirken, wie dies bereits Gegenstand anderer Patente ist, sondern überraschenderweise auch eine hohe algizide Wirkung besitzen und die Nachteile der bekannten Algizide vermeiden.
Gegenstand der Erfindung ist somit die im Anspruch gekennzeichnete Verwendung dieser Wirkstoffe.
Die ausgezeichnete Wirkung des 2-Chlor-4,6-bisäthylamino-s-tna/ins wird z. B. von einigen der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe um das lüOfache übertroffen, wobei die Gefahr einer Phytotoxizität, selbst wenn man eine gleich hohe Konzentration wie bei dem bekannten Wirkstoff anwenden würde, nicht oder nur in einem praktisch zu vernachlässigenden Maß gegeben ist. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen besteht in ihrer sehr geringen Warmblütertoxizität.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Algen ist besonders überraschend, da bekannte Phenylcarbamate, /.. B. lsopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, keine derartige Wirkung aufweisen.
Verbindungen, die gemäß der Erfindung Verwendung finden können,sind z. B.die folgenden:
Verbindung
Nr.
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
1 Methyl-N-(3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
2 Äthyl-N-O-iN^N'-diäthylcarbarnoyloxyl-phenyO-carbamat
3 Äthyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbaniat
4 β Chloräthyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
5 n-Propyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
6 n-Butyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
7 Methyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
8 Äthyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
9 sek.-Butyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyi)-carbamat 10 Methyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
I . - 117-118 C
I . = 75-76 C
I . - 131-132 C
F . = 127-128 C
I . = 125-127 C
I . = 111-112 C
F . = 114-115 C
F . = 99,5 C
F . = 142-143 C
F . = 159-161 C
Fortsetzung
Verbindung
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
11 /tf-Chlorathyl-N-O-iN'-cyclohexylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat
12 n-Propyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
13 n-Butyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-cajbamat
14 Methyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
15 n-Propyl-N-(3-(N'-äthyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
16 n-Propyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
17 n-Propyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
18 n-Prüpyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
19 n-Butyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
20 n-Butyl-N-(3-(N'-isopropylcaibamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
21 n-Butyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenylVcarbamat
22 Isopropyl-N-(3-(N'-älhylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
23 Isopropyl-N-(3-(N'-isopropylcarbanioyloxy)-phenyi)-carbamat
24 Isopropyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
25 Isopropyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
26 Isopropyl-N-(3-(N'-cyck)hexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
27 Methyl-N-(3-(N'-äthylcarbamüyloxy)-phcnyl)-carbamat
28 Mcthyl-N-(3-(N'-is()propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbainat
29 Methyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
30 Äthyl-N-(3-(N'-;ilhylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
31 Äthyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
32 Äthyl-N-(3-(N"-n-propylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
3i n-Propyl-N-(3-(N'-tcrt.-butylcarbanioyloxy)-phenyl)-carbamat
34 Äthyl-N-(3-(N'-tcrt.-butylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
35 Mcthyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phcnyI)-carbamat
36 lsopropyl-N(3-(N'-methylcarbanioyloxy)-pheiiyl)-carbamat
37 Methyl-N-(3-(N'-( r-mcthyl-biityO-carbamoyloxyi-phenyO-carbamat
38 Äthyl-N-(3-(N'-(r-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
39 Methyl-N-(3-(N'-(r,r-dimcthyl-butyl)-carbamoyloxy)-phcnyl)-carbaniat
40 Älhyl-N-(3-(N'-( !',r-dimethyl-butyO-carbamoyloxyi-phenyD-carbaniat
41 Allyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyk)xy)-phcnyl)-carbamat
42 Allyl-N-(3-(N'-allylcarbamoyloxy)-plienyl)-carbamat
43 Allyl-N-(3-(N'-is()piOpylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbaniat
44 Allyl-N-(3-(N'-n-biitylcarbaiiioyloxy)-phenyl)-carbamat
45 Allyl-N-(3-(N'-nicthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
46 Allyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
47 Allyl-N-(3-(N'-lcrt.-butylcarbamoyloxy)-i)henyl)-carbaniat
48 Al IyI-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
49 Allyl-N-(3-(N,N-dimcthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
50 Athyl-N-(3-(N'-(r-niethyl-l'-a'thylaniyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
51 Methyl-N-(3-(N'-mcthyl-N'-phenyl)-carbainoyloxy)-phenyl)-carbaniat
52 Methyi-N-(3-(N'-( r-methyl-r-äthylamylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat
53 Methyl-N-(3-(N'-(2',2'-dimcthyl)-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
54 Äthyl-N-(3-(N'-(2',2'-dimethyl)-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Diese Verbindungen können nach an sich bekannten hi tors oder mit entsprechenden Carbamidsüurcchloridcn
Methoden hergestellt werden, zum Beispiel durch in Gegenwart eines Säureakzep,tors.
Umsetzung von N-Hydroxyphenylurethanen mit ent- Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindun-
sprechenden Isocyanaten in Gegenwart eines Katalysa- gen können allein oder gewiinschtenfalls als Mischen-
F. = 147-148 C C C C 5 C
F. = 160 C C 5 C C C
F. = 140-141 C = 157,5-158,5 C C (· C
F. = 126-127 C - 148-151 = 146,5-149 C C C
F. = 120 C = 156-159, = 163-166 C
F. = 122 C = 142-144 = 134-137 = 155,5-157 C
F. = 154 C = 164-165 = 149-149,
F. = 117 C = 159-160 = 157-159
F. = 112 C = 165-166 = 124-126 C
Ll. = 129 (.' = 121-125
F. = 108 C = 118 C/ (.
F. = 145,5-147 C = 105 C C
F. = 155,5-158 C = 143 C
ρ = 142-144 = 99- U)O ( 5 C
F. = 143-144 = 122-124
F. = 117 C C"
= 149-150 C
F. = 134-135 C
ρ = 87-88 C
= 102-103,
F. = 124 C
ρ = 105-106
= 113-114
= 149-150
ρ
F.
F.
F.
F.
F.
F.
F.
F.
F.
F.
F.
gen untereinander und/oder mit anderen Algizidcn angewandt werden.
Hire Anwendung erfolgt entweder direkt oder in Γοπη von Zubereitungen, wie zum Beispiel F'ulvern, Lösungen. Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-. Emulgicr- und/oder Dispcrgierhilfsmitteln.
Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen wird in an sich bekannter Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt.
Zur allgemeinen Bekämpfung haben sich bei Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen schon Mengen von 0.04 ppm (Gewichtstcile Wirkstoff pro Million) an als ausreichend wirksam erwiesen.
Tabelle
H)
l'i Die ausgezeichnete Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus dem folgenden Vcrgleichsversuch hervor:
Vcrglcichsversuch
Gefäße mit Leitungswasser, die mit Ullhrix beimpft waren, wurden mit Emulsionen bzw. Suspensionen, enthaltend jeweils 5, 1, 0,2 und 0,04 ppm der in der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe, beziehungsweise dem Vergleichsmittel versetzt und im Gewächshaus bei sommerlichen Temperaturen aufgestellt. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, waren die erfindungsgemäßen Mittel 4 Wochen nach der Behandlung wenigstens 20fach wirksamer und 6 Wochen nach der Behandlung 1 OOmal wirksamer als das Verglcichsmittel.
Wirkstoffe
5 ppm 1 ppm 0,2 ppm 0,04 ppm A B A B Λ B AB
Melhyl-N-O-iN'-isobutylcarbamoyloxyi-phenyO-carbamat Äthyl-N-O-iN'.N'-diäthylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Äthyl-N-O-fN'-methylcarbamoyloxyHihcnyO-carbamal .//-Chloräthyl-N-iS-iN'-mctliylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat n-I'ropyI-N-(3-(N'-mcthylcarbanKiyloxy)-phcnyl-carbamat n-Uutyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-plicnyl)-carbamat Methyl-N-Ui-fN'-n-butylcarbamoyloxyJ-phcnyO-carbamal Athyl-N-f.VfN'-n-bulylcarbamoyloxyJ-plicnyO-carbamat sck.-Butyl-N-O-lN'-n-butylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Methyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyIoxy)-phenyl)-carbamal .^-Chloräthyl-N-(3-(N'-cyclohcxylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamal
n-PropyI-N-(3-(N'-cyclohcxylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Butyl-N-(3-(N'-cyclohcxylcarbamoyloxy)-phenyI)-carbamat Mcthyl-N-(3-(N'-mcthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-l'ropyl-N-(3-(N'-äthykarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-I>ropyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyI)-carbamat n-I)ropyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-I>ropyl-N-(3-(N'-n-bulylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Bulyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-lkityl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n-Butyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-iithylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat lsopropyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamal Isopropyl-N-(3-(N'-cyclohexyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Mcthyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Mctliyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-plicnyl)-carbaniat Methyl-N-O-fN'-n-propylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Ätliyl-N-(3-(N'-älhylcarbanioyloxy)-plicnyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyIoxy)-phcnyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat n-I)ropyl-N-(3-(N'-tcrt.-bulylcarbamoyIoxy)-phcnyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-tert.-bulylcarbamoyloxy)-plienyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 ü 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 G 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 G
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 G
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 G
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 G
Fortsetzung
Wirkstoffe 5 ppm 1 ppm 0,2 ppm 0,04 ppm ABABABAB AB
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0
Isopropyl-N-^-iN'-methylcarbamoyloxy^phenyO-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(r-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-O-iN'-ir-methyl-butyO-carbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Methyl-N-(3-(N'-( Γ, r-dimethyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(r,r-dimethyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat AUyl-N-Q-iN'-äthylcarbarnoyloxyVphenyO-carbamat Allyl-N-(3-(N'-allylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Allyl-N-(3-(N'-isopropyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Allyl-N-P-iN'-n-butylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Allyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Allyl-N-Q-iN'-phenylcarbamoyloxy^phenyO-carbamat Allyl-N-O-iN'-tert-butylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Allyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat AllyI-N-(3-(N',N'-dimethylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(r-methyl-r-äthylamyl)-carbamoyloxy)-phenyl)- carbamat
Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenyl)-carbamoyIoxy)-phenyl)-carbamat
MethyI-N-(3-(N'-(r-methyl-r-äthylamyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(2',2'-dimethyl-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-(2',2'-dimethyl-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Vergleichsmittel
2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin
Unbehandelt
0 = Keine Algenbildung. 10 = Starke Algenbildung. A = 4 Wochen nach der Behandlung. B = 6 Wochen nach der Behandlung.
Wie erwähnt, ist die Warmblütertoxizität der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sehr gering. So traten bei Prüfung der peroralen Toxizität an Ratten noch bei einer Dosis von 8000 mg/kg keine Todesfälle auf.
--000000 00 --000000 00 --000000
- - 0 10
10 10
0 0
--000000 00
0 10 10 10 10 10
709 550/9

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    NH-C—O —R,
    in der R, Ci-Ct-Alkyl, 2,2-Dimethyl-propyl, 1-Methyl-butyl, 1,1-Dimethyl-butyl, 1-Methyl- 1-äthylamyl. Cyclohexyl, Allyl oder Phenyl, R> Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und Ri d-C-Alkyl, Allyl oder /J-Chloräthyl darstellen, als Herbizide, dadurch gekennzeichnet, daß diese Verbindungen iur Bekämpfung von Algen im Wasser eingesetzt weiden.
DE1966SC039517 1966-09-10 1966-09-10 Algizide Mittel auf Carbamat-Basis Expired DE1567165C3 (de)

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LU54032D LU54032A1 (de) 1966-09-10 1967-07-05
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