DE1545601A1 - Verfahren zur Herstellung von Hexahydro-pyrimidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hexahydro-pyrimidinderivatenInfo
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Description
BADISGHE INILIF- & SODA-FABRIK AG
Unser Zeichen; O0Z. 23 775 Sm/Mü
Ludwigshafen am Rhein, den 2t.7.1965
Verfahren zur Herstellung von Hexahydro-pyrimidinderivaten
Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung von einem Mol Harnstoff und einem Mol Formaldehyd in Gegenwart von Säuren sich wasserunlösliche
Kondensationsprodukte, die aus Polymethylenharnstoffen
unterschiedlichen Molekulargewichts bestehen, bilden. Die Umsetzung von höheren Aldehyden, z.B. Acetaldehyd oder Butyraldehyd,
mit Harnstoff im Molverhältnis 1 : 1 bei einem pH-Wert zwischen etwa 4 und 7 und mäßig erhöhter Temperatur führt ebenfalls zu
Kondensationsprodukten, die eine den Polymethylenharnstoffen
analoge Struktur besitzen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß man Hexahydro-pyrimidinderivate
der allgemeinen Formel
Il
R2- N" N-R1
Rp.- GH CH- OH I,
\0/
395/65 worin R1, R2, R* und R. Wasserstoffatome, gleiche, oder ver-
- 2 9 0 9 8 3 2/1415 BAD ORIGINAL
- 2 - O.Z. 23 775
15Α560Ί
schiedene, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Gycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste
mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Pbenylreste, Rc ein Wasserstoffatom
oder den Rest
E,
-CH
worin R, und R. die zuvorgenannte Bedeutung haben, X ein Sauerstoff-
oder Schwefelatom bedeuten, erhält, wenn man einen Harnstoff der allgemeinen Formel
S-R2 ,11
worin R1, R? und X die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit einem
Aldehyd der allgemeinen Formel
OH - GHO , III
worin R, und R- die zuvorgenannte Bedeutung haben, in einem
molaren Mengenverhältnis von 1 zu etwa 2, oder mit einem Aldehyd der Formel III und Formaldehyd in einem molaren Mengenverhältnis
von etwa 1:1:1 unter Zusatz einer wasserfreien Brönsted-Säure bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart von
organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln,umsetzt.
Als Ausgangsstoffe entsprechend der allgemeinen Formel
X
Il
Il
R1 - NH - G - NH - R2
9 0 9 8 3 2 / U 1 5 Ba.ö "
- 3 - OcZo 23 775
lassen sich neben Harnstoff und Thioharnstoff deren mono- und symmetrisch disubstituierten Derivate wie N-Methyl-, N-Äthyl-,
N-Propyl-, N-Octyl-, IiF-Cy clohexyl-, ET-Cyclooctyl-, E-Benzyl-,
N-Phenyl-, K,N1-Dimethyl-, N,N!-Dipropyl-, N,K'»Dicyelooctyl-,
N,N'-Dibenzylharnstoff, N-Methyl-N'-propyl-, N-Octyl-N1-benzyl-,
N-Cyclooctyl-U1-methylharnstoff sowie die entsprechenden Thioharnstoffe
verwenden.
Aldehyde, die der allgemeinen Formel
E3\
GH - GHO
entsprechen sind z»B. Acetaldehyd, Propionaldehyd, n- und iso-Butyraldehyd,
Pheny!acetaldehyd, Cyclohexy !.acetaldehyd.
Die Umsetzung wird unter Zugabe von wasserfreien Brönsted-Säuren durchgeführte Unter "Brönsted-Säuren11 sind Säuren, wie sie z.B.
in dem Buch von Staab "Einführung in die theoretische organische Chemie",Auflage 1959, Verlag Chemie, Seite 599 beschrieben sind,
zu verstehen. Beispielsweise lassen sich Chlorwasserstoff, konzentrierte
Schwefelsäure, Oxalsäure, Benzol- oder Toluolsulfonsaure
verwenden. Die Säuren werden in der Regel in Mengen von 3
bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf verwendete Mengen Harnstoff, zugesetzt.
Es ist zweckmäßig, die Reaktion in Gegenwart von Lösungs- und/
oder Verdünnungsmitteln wie Diäthyläther, Dioxan, Dimethylsulfoxyd,
■909832/1415 -* .
bad
- 4 - O.Z. 23 775
Dimethylformamid durchzuführen. Die Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel
können einzeln oder als Gemisch verwendet werden»
Man verwendet Harnstoff und Aldehyde bzw.. deren Derivate im MoI-verhältnia
von etwa 1 : 2. Geringe Abweichungen Z0B. bis zu 20 $
von diesem Molverhältnis sind möglich. An ßtelle von 2 Molen Aldehyden der allgemeinen Formel
OH - OHO
kann man auch nur ein Mol dieses Aldehyds und 1 Mol Formaldehyd
verwenden. In diesem Fall erhält man die entsprechenden, in 6-Stellung unsubstituierten Hexahydropyrimidine»
Man kann beispielsweise die Umsetzung so durchführen, daß man dem Gemisch der Ausgangsstoffe unter Rühren eventuell unter
Kühlen und eventuell in Gegenwart von Lösungsmitteln die gesamte Menge Säure zugibt und dann das Reaktionsgemisch auf Temperaturen
zwischen 30 und 11O0C, vorzugsweise zwischen 50 und 800O, erwärmt
.
Man kann aber auch zuerst nur einen Teil der Säure, z.B. .0,5 bis
10 Gewichtsprozent zugeben, wobei sich Polyalkylenhamstoffe bilden, und anschließend unter weiterer Zugabe von Säure, gegebenenfalls
unter Erwärmung, diese Kondensate in die 4-Hydroxyhexahydro-pyrimidinone
bzw. -pyrimidinthione überführen.
- 5 9 0 9832/U15
- 5■ - O0Z. 23 775
Die nach dem Verfahren herstellbaren Verbindungen sind wertvolle
Zwischenprodukte für die Herstellung von Textil-, Leder-, Lack- und Schädlingsbekämpfungsmittel*:*
Die in dem"Beispiel angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
300 Teile Harnstoff werden in einer Rührapparatur mit 720 Teilen Isobutyraldehyd gemischt. Unter Rühren werden 40 Teile Chlorwasserstoff
in das Reaktionsgemisch eingeleitet, wobei Erwärmung und Ausfällung von Polykondensationsprodukten eintritt. Das Reaktionsgemisch
wird unter guter Rüokflußkühlung langsam auf
80 bis 85°C erwärmt. Nach zweistündigem Erwärmen bei 80 bis 850C
wird das Reaktionsgemisch in Wasser suspendiert und mit Natronlauge
neutralisiert. Nach dem Abfiltrieren und Waschen des Mlterrückstandes mit kaltem Wasser wird das Produkt getrocknet.
Es werden. 744 Teile 4-Hydroxy-5,5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimidinon-(2)
erhaltene Das entspricht einer Ausbeute von 80 # der Theorie.
Die Verbindung läßt sich aus heissem Wasser Umkristallisieren.
Die elementaranalytischen Daten und das IR-Spektrum stimmen mit
den Daten der auf anderem Weg hergestellten 4~Hydroxy-5>5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydro-pyrimidinone-(2)
überein.
9098 32/ ui 5
Claims (1)
- - 6 - O.Ζ» 23PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Hexahydro-pyrimidinderivaten der allgemeinen FormelIlN -Rr- - CH CH- OHworin R1, R0, R, und R. Wasserstoffatome, gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Phenylreste, R1- ein Wasserst off atom oder den Rest/H3 -CH^E4 ,worin R, und R. die zuvorgenannte Bedeutung haben, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, daduroh gekennzeichnet, daß man einen Harnstoff der FormelX R1 - NH - C - HH - R2 , IIworin R1 und R2 die zuvorgenannte Bedeutung haben,· mit einem · Aldehyd der Formel909832/U15- 7 - O.Z. 23 775CH - GHO , IIIworin R- und R. die zuvorgenannte Bedeutung haben, in einem molaren Mengenverhältnis von 1 zu etwa 2 oder mit einem Aldehyd der Formel III und Formaldehyd in einem molaren Mengenverhältnis von etwa 1:1:1 unter Zusatz einer wasserfreien Brönsted-Säure bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart von organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln, umsetzt.BADISOHE ANILIN- & SODA-FABRIK AGBAD ORIGINAL 909832/U15
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