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DE1470575B - Process for the production of printing inks oils - Google Patents

Process for the production of printing inks oils

Info

Publication number
DE1470575B
DE1470575B DE1470575B DE 1470575 B DE1470575 B DE 1470575B DE 1470575 B DE1470575 B DE 1470575B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
printing ink
oils
oil
parts
printing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Andries Johnson Robert Adell Borger Tex Voet (V St A )
Original Assignee
J M Huber Corp , Locust, N J (V St A)

Links

Description

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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her- 25% oder darüber, wobei jedoch die Fließeigenstellung von Druckfarbenölen mit einer Viskosität schäften der fertigen Druckfarbe beibehalten werden zwischen 0,18 und 2,2 Poise. müssen. Um derartige Fließeigenschaften zu erhalten,The invention relates to a method for producing 25% or more, but with self-flow of ink oils with a viscosity shafts of the finished ink are retained between 0.18 and 2.2 poise. have to. To obtain such flow properties,

Mineralisches Druckfarbenöl dient als ein Träger sind hohe Konzentrationen bekannter Entflockungs-Mineral ink oil acts as a carrier, high concentrations are known deflocculant

für den darin dispergierten Ruß zur Herstellung der 5 mittel erforderlich, wodurch sich eine entsprechenderequired for the carbon black dispersed therein for the production of the 5 agents, which results in a corresponding

Druckfarbe. Die Fließeigenschaften der Druckfarbe Kostenerhöhung und in einigen Fällen VerstärkenPrinting ink. The flow properties of the printing ink increase cost and in some cases strengthen it

werden durch die Eigenschaften des mineralischen der Gefahr einer Beschmutzung des Papiers durchare due to the properties of the mineral of the risk of soiling the paper

Öles bedingt und sind für die Nutzanwendung der die Druckfarbe ergeben.Oils are conditional and are made for the useful application of the printing ink.

Druckfarbe von größter Wichtigkeit. Die zur Zeit Anwendung findenden Entfiockungs-Printing color of the utmost importance. The defrosting systems currently in use

Bei der Herstellung von nicht oxydierenden Druck- 10 mittel lassen sich entweder außerordentlich schwierigThe production of non-oxidizing printing media is either extremely difficult

farben, ζ. B. für Zeitungsdruck, wird ein nach dem oder überhaupt nicht entfernen oder desaktivieren.colors, ζ. B. for newspaper printing, one will remove or deactivate after or not at all.

Kanal- oder Ofenverfahren hergestellter Ruß mecha- Somit weisen durch Verdünnen dieser große MengenSoot produced by a channel or furnace process is mechanically so that by diluting it, large quantities

nisch in dem Öl mit hohem Feinheitsgrad und feinster von Entflockungsmittel enthaltenden Konzentrateniche in the oil with a high degree of fineness and finest concentrates containing deflocculant

Verteilung dispergiert. hergestellte Druckfarben eine zu geringe ViskositätDistribution dispersed. The viscosity of the printing inks produced is too low

Eine Druckfarbe mit geeigneten Fließeigenschaften 15 auf und besitzen nicht die für Druckpressen anzuwird als »lang« bezeichnet. Eine derartige Druck- strebenden günstigen Fließeigenschaften,
farbe wird bei der Aufnahme auf einen Spatel nach Es ist die der Erfindung zugrunde liegende Aufunten in einem langen Faden fließen, und die her- gäbe, ein Verfahren zur Herstellung von Druckuntergeflossene Druckfarbe wird schnell eine glatte, farbenölen zu schaffen, welche die gewünschte starke einheitliche Oberfläche annehmen. Eine Druckfarbe 20 Entflockungswirkung ohne die vorstehend geschilmit nicht zufriedenstellenden Fließeigenschaften wird derten Nachteile bekannter Entflockungsmittel haben, bei der Aufnahme auf einen Spatel dieser Form ein- so daß auch Druckfarbenkonzentrate ohne nachzelner Tropfen unter Ausbilden einer butterartig teilige Nebenwirkungen hergestellt werden können, weichen Masse heruntertropfen. Die Tropfen behalten die durch normale, klare Druckfarbenöle ohne Entebenfalls in kennzeichnender Weise ihre Markie- 25 flockungsmittel zu üblichen Druckfarben verdünnt rungen und Oberflächenunregelmäßigkeiten über eine werden können. ·
unbegrenzte Zeitspanne hin. Gemäß der Erfindung wird dies dadurch erreicht,
A printing ink with suitable flow properties and not those to be used for printing presses is referred to as "long". Such a pressure-striving favorable flow properties,
When it is picked up on a spatula, ink will flow down in a long thread on which the invention is based, and which would result in a process for the production of printing ink that has flown quickly to create a smooth, colored oil that has the desired strong uniformity Assume surface. A printing ink deflocculating effect without the above-mentioned unsatisfactory flow properties will have the disadvantages of known deflocculants, when taken up on a spatula of this form, so that printing ink concentrates can also be produced without subsequent drops with the formation of butter-like side effects, soft mass drip down. The drops keep their marking flocculants diluted to conventional printing inks by normal, clear printing ink oils without entrainer, and surface irregularities can become more pronounced. ·
unlimited period of time. According to the invention this is achieved by

Die zur Zeit im Handel befindlichen mineralischen daß bei einer Temperatur von etwa 110 bis 130° CThe mineral currently on the market that at a temperature of about 110 to 130 ° C

Druckfarbenöle, die durch Raffination von Erdöl und in einer Zeit von etwa 30 Minuten bis 2 StundenPrinting ink oils made by refining petroleum and in a time of about 30 minutes to 2 hours

erhalten werden, üben auf die Ruße nicht eine zu- 30 ein reaktionsfähiges Wasserstoffatome enthaltendesare obtained, do not exert a reactive hydrogen atom on the carbon blacks

friedenstellend entflockende Wirkung aus. Derartige Druckfarbenöl mit Lithium, Natrium oder Kaliumsatisfactory deflocculating effect. Such printing ink oil with lithium, sodium or potassium

öle sind halbraffinierte, flüssige Kohlenwasserstoffe oder einer entsprechenden alkalimetallabgebendenOils are semi-refined, liquid hydrocarbons or an equivalent releasing alkali metal

mit Viskositäten von etwa 0,18 bis 2,2 Poise, vor- Verbindung davon, bis zum Ersatz wenigstens eineswith viscosities from about 0.18 to 2.2 poise, pre-compound thereof, to replacement of at least one

zugsweise 1,5 Poise. Die öle sind teilweise zwecks Teiles der reaktionsfähigen Wasserstoffatome in dempreferably 1.5 poise. The oils are in part for the purpose of part of the reactive hydrogen atoms in the

Entfernen eines großen Anteils der dunkler gefärbten 35 Druckfarbenöl durch Alkalimetall, behandelt wird.Removal of a large proportion of the darker colored 35 printing ink oil, treated by alkali metal.

Bestandteile raffiniert, die zu Beschmutzung des Zweckmäßig werden diese Druckfarbenöle nachIngredients refined that are useful to fouling the these printing ink oils after

Papiers bei ihrer Anwendung in Druckfarben führen . der Umsetzung noch mit asphalthaltigen Destilla-Lead paper when used in printing inks. the implementation still with asphalt-containing distilleries

würden. Bei der vollständigen Raffination in ein tionsrückständen, neutralisierten Ölen, nichtsaurenwould. With complete refining in residues, neutralized oils, non-acidic

klares Mineralöl werden jedoch die Fließeigenschaf- Harzen, nichtsauren oberflächenaktiven Mitteln undhowever, clear mineral oil will be the flow properties resins, non-acidic surfactants and

ten so verschlechtert, daß das öl nicht mehr in 40 üblichen Zusätzen kombiniert. Die Druckfarbenöleten so deteriorated that the oil is no longer combined in the usual 40 additives. The printing ink oils

Druckfarben angewandt werden kann. lassen sich auch vorteilhaft zur Herstellung von RußPrinting inks can be applied. can also be used advantageously for the production of carbon black

Druckfarbe mit zweckentsprechenden Fließeigen- enthaltenden Druckfarben verwenden,
schäften wurden bisher dadurch hergestellt, daß der Es ist überraschend, daß die stark gereinigten, Druckfarbe kleine Mengen von asphaltartigen oder d. h. klaren Mineralöle sich nicht mit Alkalimetallen harzartigen Materialien, Gilsonit, aus Erdöl abgelei- 45 oder deren Verbindungen .umsetzen und nicht die tete Asphalte, Stearinpech oder ähnliche Materialien · erfindungsgemäßen Entflockungsmittel bilden. Klare zugesetzt wurden. Es wird angenommen, daß die Mineralöle, die mit Alkalimetallen oder deren Ver-Wirkung dieser Mittel darin besteht, daß um die bindungen bei erhöhten Temperaturen behandelt einzelnen Teilchen ein Film ausgebildet wird, der die . worden sind, scheinen gegenüber diesen Mitteln inert Ausbildung unzweckmäßiger Ketten und Netzwerke 50 zu sein und bilden hiermit "keine chemischen Umverhindert, wodurch ein Ausflocken oder Agglome- Setzungsprodukte. Die erfindungsgemäß Anwendung rieren der Teilchen verhindert wird. Andere Arten findenden handelsüblichen, nicht ganz klaren Druckvon Zusatzmitteln,-die die Fließeigenschaften fördern, ■■- -farbenöle zeigen jedoch -nach der Behandlung mit vermitteln den Teilchen. elektrische Ladungen, wo- Alkalimetallen oder deren Verbindungen und Entdurch sich in dem System ein gegenseitiges Abstoßen 55 fernen des nicht umgesetzten 'Materials vermittels der Teilchen ergibt. Beide Verfahren führen zu einem Zentrifugieren eine -ausgeprägte Erhöhung deren Entflocken der Rußteilchen und bedingen somit eine Alkalimetallgehaltes. - Förderung der Fließeigenschaften der Druckfarbe. Nach dem Veraschen des Öles zeigt die photo-
Use printing inks with appropriate liquid-containing printing inks,
Up to now, shafts have been produced by the fact that the highly cleaned, printing inks do not convert small amounts of asphalt-like or clear mineral oils with alkali metals, resinous materials, gilsonite, or their compounds, and not the dead asphalt , Stearic pitch or similar materials · form deflocculants according to the invention. Clear were added. It is believed that the mineral oils which are mixed with alkali metals or the action of these agents consists in the fact that a film is formed around the bonds when treated at elevated temperatures. Formation of unsuitable chains and networks 50 appear to be inert towards these agents and thus "do not form any chemical reversal, whereby flocculation or agglomeration products are prevented. The use of the particles according to the invention is prevented. Other types are commercially available, not entirely clear pressure of Additives that promote the flow properties, however, - after the treatment with imparting the particles - show electrical charges, where- alkali metals or their compounds and the unreacted material through each other in the system cause a mutual repulsion Both processes lead to a centrifugation - a pronounced increase in their deflocculation of the soot particles and thus result in an alkali metal content - promotion of the flow properties of the printing ink.

Die Herstellung von Druckfarbenkonzentraten metrische Alkalimetallbestimmung in der Asche, daßThe production of printing ink concentrates metric determination of alkali metal in the ashes that

hoher Rußkonzentration ist oftmals zweckmäßig und 60 Mengen von 15 bis 20 · 10~5 Mol Alkalimetall prohigh concentration of carbon black is often advisable and 60 amounts of 15 to 20 x 10 ~ 5 mol of alkali metal per

kann für spezielle Zwecke (USA.-Patentschrift Gramm öl vorliegen. Die klaren Mineralöle zeigenmay be available for special purposes (U.S. patent gram oil. Show the clear mineral oils

2 891 872) angewandt werden. Derartige Konzentrate nach dem Veraschen lediglich das Vorliegen der2,891,872) are applied. Such concentrates after ashing only the presence of the

können auch für den wirtschaftlichen Transport der Spurenmaterialien, die vor der Alkalibehandlungcan also be used for the economical transportation of the trace materials that were used before the alkali treatment

konzentrierten Druckfarbe angewandt werden, aus vorlagen.concentrated printing ink can be applied from templates.

der die fertige Druckfarbe an der Verwendungsstelle 65 Im Handel erhältliche mineralische Druckfarben-the finished printing ink at the point of use 65 Commercially available mineral printing inks

durch einfaches Verdünnen mit einem Druckfarbenöl öle werden vermittels Destillation aus Rohöl erhalten,by simply diluting with a printing ink oil oils are obtained by means of distillation from crude oil,

hergestellt werden kann. Druckfarbenkonzentrate Dieselben enthalten Isoparaffine, Cycloparaffine,can be produced. Printing ink concentrates contain isoparaffins, cycloparaffins,

erfordern einen Rußgehalt von vorzugsweise 20 bis aromatische Verbindungen und solche, die keinerequire a carbon black content of preferably 20 to aromatic compounds and those that do not

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Kohlenwasserstoffe sind. Die klaren Mineralöle be- daher setzen sich derartige öle nicht mit Alkalistehen vollständig aus Isoparaffinen und Cycloparaf- metallen um und können somit nicht entflockende finen. Hieraus ergibt sich, daß die sich mit den Eigenschaften annehmen.Are hydrocarbons. The clear mineral oils therefore do not contain such oils with alkali Completely made up of isoparaffins and cycloparafmetals and can therefore not be deflocculated fine. From this it follows that they accept themselves with the properties.

Alkalimetallen unter Ausbildung der erfindungs- Die in Erdölen vorliegenden Konzentrate anAlkali metals with the formation of the invention The concentrates present in petroleum

gemäßen Entflockungsmittel umsetzenden Bestand- '5 aromatischen und ; Nicht-Kohlenwasserstoffverbinteile des mineralischen Druckfarbenöle weder Iso- düngen, die hiervon mittels Lösungsmittelextraktion paraffine noch Cycloparaffine sind, sondern entweder abgetrennt werden, besitzen einen besonders hohen zu den aromatischen Bestandteilen oder denjenigen Gehalt an reaktionsfähigem Wasserstoff. Konzentragehören, die keine Kohlenwasserstoffe sind. Derartige tionen an reaktionsfähigem Wasserstoff von 15 bis Verbindungen, die keine Kohlenwasserstoffe sind, ϊό 25· 1O-4MoI pro Gramm Konzentrat wurden feststellen gewöhnlich heterocyclische Bestandteile dar, gestellt, wobei der gesamte Wasserstoff durch Alkalidie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten, metalle ersetzt werden kann. ■ .according to deflocculant-converting constituents- '5 aromatic and ; Non-hydrocarbon compounds of the mineral printing ink oils neither iso-fertilizers, which are paraffins nor cycloparaffins therefrom by means of solvent extraction, but are either separated, have a particularly high content of reactive hydrogen compared to the aromatic components or that content. Belong to concentrates that are not hydrocarbons. Such ions of reactive hydrogen from 15 to compounds that are not hydrocarbons, ϊό 25 · 10 -4 MoI per gram of concentrate have usually been found to be heterocyclic constituents, with all the hydrogen being replaced by alkali metals containing nitrogen, oxygen or sulfur can. ■.

wie z. B. Benzothiophene, Chinoline, Carbazole und Obgleich das Umsetzungsprodukt aus Alkalimetallsuch as B. Benzothiophenes, quinolines, carbazoles and although the reaction product of alkali metal

Indole. ' und dem handelsüblichen Druckfarbenöl sehr starkeIndoles. 'and the commercially available printing ink oil is very strong

Die aromatischen Verbindungen bestehen über- is Entflockungsfähigkeit für die Rußdispersionen in öl wiegend aus gemischten aromatisch-cycloparaffini- besitzt, kann diese Eigenschaft leicht dadurch wieder sehen Kohlenwasserstoffen, die bis zu fünf oder mehr aufgehoben werden, indem ein geeigneter Umsetaromatische Ringe enthalten. Somit weist die Haupt- Zungsteilnehmer angewandt. wird, der das Proton menge der aromatischen Kerne (Benzole, Naphthaline, wieder an die Stelle des Alkaliions bringt, wodurch Phenanthrene) einen oder mehrere zugeordnete cyclo- 20 die elektrische Ladung aufgehoben wird. Als ein paraffinische Ringe auf, die an den aromatischen Beispiel seien saure Verbindungen genannt, die eine Kern ankondensiert sind. geringe Löslichkeit in Mineralöl besitzen und durchThe aromatic compounds have more than a deflocculant ability for the soot dispersions in oil predominantly of mixed aromatic-cycloparaffini- possesses, this property can easily be restored by it see hydrocarbons that are up to five or more canceled by a suitable conversion aromatic Rings included. Thus, the main tongue participant has applied. becomes who is the proton quantity of aromatic nuclei (benzenes, naphthalenes, takes the place of the alkali ion again, whereby Phenanthrenes) one or more assigned cyclo- 20 the electrical charge is canceled. As a paraffinic rings, acidic compounds are mentioned in the aromatic example, the one Are condensed on the core. have low solubility in mineral oil and through

Konzentrate der aromatischen oder Nicht-Kohlen- die bei deren Zugabe die gesamte Entflockungsfähigwasserstofffraktionen können aus dem Rohöl ver- keit sofort aufgehoben wird. Wenn eine geringe mittels Lösungsmittelextraktion erhalten werden. 25 Menge an Proprionsäure oder selbst einer sehr Derartige vermittels Lösungsmitteln, wie Propan, schwachen Säure, wie Ölsäure, den beschriebenen Butan, Isobutan, erhaltenen Extrakte werden ins- entflockten Dispersionen aus Ruß in Druckfarbenbesondere industriell als Verarbeitungsöle in der Mineralöl zugesetzt wird, werden dieselben sofort Kautschukindustrie angewandt. Derartige Konzentrate erneut ausgeflockt. Es sind auch andere Reagenzien, setzen sich insbesondere ■ leicht mit Alkalimetallen 30 die das Alkaliion durch ein Proton ersetzen, wirksam unter Ausbilden der erfindungsgemäßen Umsetzungs- und selbst Feuchtigkeit führt zu einem erneuten produkte in einer hohen Konzentration um. Ausflocken.Concentrates of the aromatic or non-carbons - when added, the entire deflocculant hydrogen fractions can be removed from the crude oil market immediately. If a low can be obtained by means of solvent extraction. 25 amount of propionic acid, or even a very great deal Such solvents such as propane, weak acids such as oleic acid, those described The extracts obtained in butane, isobutane, are deflocculated dispersions of carbon black in printing inks in particular industrially as processing oils in which mineral oil is added, the same become immediately Rubber industry applied. Such concentrates flocculated again. There are also other reagents In particular, they easily become effective with alkali metals 30 which replace the alkali ion with a proton with formation of the reaction and even moisture according to the invention leads to a renewed products in a high concentration. Flocculation.

Das Vorliegen von aktivem Wasserstoff stellt ein Obgleich wahrscheinlich die direkte UmsetzungThe presence of active hydrogen represents an albeit likely direct conversion

kennzeichnendes Merkmal aller mineralischen Druck- von Natrium oder Natriumverbindungen mit den farbenöle dar. In reaktionsfähigem Wasserstoff ent- 35 mineralischen Druckfarbenölen das wirksamste Verhaltenden Verbindungen kann- ein Proton durch ein fahren zwecks Vermitteln der gewünschten entflok-Alkaliion ersetzt werden, wobei ein anionisches kenden Eigenschaften des Systems ist, versteht es Restion gebildet wird. Somit werden die gemischt- sich jedoch, daß das Alkalimetall in das System aromatisch-cycloparaffinischen Kerne mit Alkali- dadurch eingeführt werden kann, daß dasselbe zumetallen Carbanionen bilden. In gleicher Weise ent- 4O nächst physikalisch nut dein Ruß entweder während halten die heterocyclischen Bestandteile leicht oder im Anschluß an die Herstellung desselben'zuaustauschbare Protonen unter Ausbilden eines sammengebracht wird. : ■■> .■·■
Restions. - Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung
Characteristic feature of all mineral printing compounds of sodium or sodium compounds with the color oils. In reactive hydrogen, the most effective behavioral compounds, a proton can be replaced by a drive in order to convey the desired deflok alkali ion, with an anionic kend properties of the System is, it understands restion is formed. Thus they are mixed, however, that the alkali metal can be introduced into the system of aromatic-cycloparaffinic nuclei with alkali in that the same form carbanions with the metal. In the same way, the carbon black is obtained physically either while the heterocyclic constituents are kept slightly or, following the production of the same, protons which can be exchanged are brought together to form a. : ■■> . ■ · ■
Restions. - The following examples serve as an explanation

Obgleich der spezifische Entflockungsmechanis- des Erfindungsgegenstandes. ■Although the specific deflocculation mechanism of the subject matter of the invention. ■

mus, der durch die Umsetzungen von Alkalimetallen 45' Der im folgenden verwendete Ausdruck »Gieß- und einiger der Druckfarbenöl-Bestandteile gebilde- punkt« bezeichnet "die Temperatur, bei der das Öl ten Umsetzungsprodukte zur Zeit nicht bekannt ist, noch fließfähig ist. Er wird dadurch festgestellt, daß wird doch angenommen, daß die Restionen auf den das öl zuerst erwärmt, darin eine'Probe des Öls mit Ruß teilchen adsorbiert werden, wodurch denselben einem vorbestimmten Gradienten abgekühlt und in -eine elektrische Ladung vermittelt wird. Hierdurch 50 Zwischenräumen von je 3° C "Abkühlung geprüft wird ein gegenseitiges Abstoßen der Teilchen und somit wird. Die niedrigste Temperatur, bei welcher eine natürlich eine Entflockung der Dispersion bedingt. Bewegung des Öls noch beobachtet werden kann, ist Niedermolekulare Restionen werden nicht ausgeprägt als Gießpunkt bezeichnet. -■-•:"~ '·>■ - :;;i durch die Rußteilchen adsorbiert und sind daher ■","/: . ; ..:-■: .;..;-:.- - . : ■ ■- \cr:·:.-·- ■■ nicht sehr aktiv. Die höhermolekularen Restiorien 55 '"-' v;;r :; B'eispiel-·! : :::■:.■.:,-:\■■.':"■:■■' zeigen jedoch'stärkere Adsorption, so daß erwartet /_··;.:-· :'?ns.;v;-'.:.voo-:^ :.\i::■■.:■::,:·.:·■:. :t; .:::■■■' The expression "pouring and some of the printing ink oil components formed point" as used below denotes "the temperature at which the oil th reaction product is currently not known and is still flowable is determined by the fact that it is assumed that the residual ions to which the oil is first heated are adsorbed therein in a sample of the oil with soot particles, thereby cooling the same to a predetermined gradient and imparting an electrical charge Every 3 ° C "cooling, a mutual repulsion of the particles is checked and thus becomes. The lowest temperature at which a naturally deflocculated dispersion occurs. Movement of the oil can still be observed is low molecular weight residual ions are not pronounced as the pour point. - ■ - • : "~ '·> ■ - : ;; i adsorbed by the soot particles and are therefore ■", "/:.; ..: - ■: .; ..; -: .- -.: ■ ■ - \ c r: ·: .- · - ■■ not very active. The higher molecular weight residues 55 '"-'v;;r:; Example-·! : ::: ■:. ■.:, -: \ ■■. ': "■: ■■' however, show 'stronger adsorption, so that expected /_··;.:-·:'? N s .; v; - '.:. voo -: ^ :. \ i :: ■■.: ■ ::,: ·.: · ■ :. : t;. ::: ■■■'

werden kann," daß dieselben aktivere Entflockungs- Ein aus Rohöl, das bei Gulf Coast gewonnenmay be "that same more active deflocculant from crude oil extracted at Gulf Coast

mittel sind, Restionen mit längeren Seitenketten wer- wurde, erhaltenes industrielles Druckfarbenöl weist den hierbei'die aktivsten Entflockungsmittel sein. ;·: die folgenden physikalischen Eigenschaften auf:are medium, residual ions with longer side chains, the industrial printing ink oil obtained has the most active deflocculants. ; · : Has the following physical properties:

Bei Bestimmung des' aktiven Wasserstoffs in 60 spezifische Dichte = 0,936, Flammpunkt ==204p C, Druckfarbenölen vermittels der Einwirkung eines Brennpunkt = 241° C, Viskosität = 1,52 Poise, Gieß-Grignard-Reagenz, wurden Mengen an aktivem punkt = —23° C, ' Brechungsindex = Nd = 1,5112, Wasserstoff allgemein in der Größenanordnurig von Anilinpunkt = 82,0° C, ASTM-Farbe = 8. Es werden 12 bis 18 · ΙΟ"5 pro Gramm Öl in dem gleichen 100 Gewichtsteile dieses Drückfarbenöls mit 0,25 Ge-Mengenbereich, wie die Alkalimetallmenge fest- 65 wichtsteilen metallischen Natriums11 Sturide lang bei gestellt, die durch das öl aufgenommen wird. In einer Temperatur von'■120° C unter kräftigem gleicher Weise wurde gefunden, daß klare Mineralöle Rühren umgesetzt. Es werden 12 Gewichtsteile eines keinen reaktionsfähigen Wasserstoff enthalten, und tablierten Ofenrußes (HAF) in-80 GewidifsteilenWhen determining the 'active hydrogen in 60, specific density = 0.936, flash point == 204 p C, printing ink oils by means of the action of a fire point = 241 ° C, viscosity = 1.52 poise, Gieß-Grignard reagent, amounts of active point = -23 ° C, refractive index = N d = 1.5112, hydrogen generally on the order of aniline point = 82.0 ° C, ASTM color = 8. There will be 12 to 18 x 3/4 " 5 per gram of oil in the same 100 parts by weight of this printing ink oil with a quantity range of 0.25 Ge, such as the amount of alkali metal fixed 65 parts by weight of metallic sodium 1 1 Sturide, which is absorbed by the oil That clear mineral oils react with stirring, 12 parts by weight of a non-reactive hydrogen and tableted furnace black (HAF) in 80 parts by weight

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des umgesetzten Druckfarbenöls vermittels einer in einen langen Streifen ab und bildet eine glatte Laboratoriums-Schüttelkugelmühle dispergiert. Als Oberfläche. Eine in ähnlicher Weise hergestellte Kontrollprobe werden 12 Teile des gleichen Druck- Druckfarbe unter Anwenden eines nicht umgesetzten farbenfußes in 88 Teilen des ursprünglichen, nicht Druckfarbenöls kann nicht auf einer Dreiwalzenumgesetzten Druckfarbenöls dispergiert. Die Vis- 5 mühle gehandhabt werden und erfordert eine Verkositäten werden mit einem Brockfield-Viskosimeter dünnung auf einen 25°/oigen Kohlenstoffgehalt, bei 30° C und unterschiedlichen U/min gemessen. bevor dasselbe durch diese Dreiwalzenmühle hin-Die entsprechenden Werte sind in der Tabelle an- durchgeführt werden kann. Die aus den nicht umgegeben, gesetzten Druckfarbenöl hergestellte Druckfarbe Beisoiel2 10 ^hrt zu weichen, butterartigen Klumpen mit unregel-of the reacted ink oil by means of a dispersed into a long strip and forms a smooth laboratory shaker ball mill. As a surface. A similarly prepared control sample dispersed 12 parts of the same ink using an unreacted ink foot in 88 parts of the original non-ink oil on a three-roll reacted ink oil. The Vis- 5 mill to be handled and requires a viscosity are measured with a Brockfield viscometer to a 25% carbon content, at 30 ° C and different rpm. before the same can be carried out through this three-roller mill. The corresponding values are given in the table. The not surrounded from, leads 10 ^ to soft set inks oil produced ink Beisoiel2, buttery lump with irregular

mäßiger Oberfläche, wie es weiter oben erläutert ist.moderate surface, as explained above.

Es werden 100 Teile des handelsüblichen Druck- Das 65 Teile des mit Natrium umgesetzten Druckfarbenöls nach Beispiel 1 mit 0,4 Teilen metallischen f arbenöls, 30 Teilen Ruß und 5 Teilen asphaltartigen Kaliums in der gleichen Weise, wie im Beispiel 1 Destillationsrückstand enthaltende Konzentrat wird angegeben, umgesetzt, und hieraus wird eine Druck- 15 mit 150 Teilen des herkömmlichen Druckfarbenöls farbe in eben der gleichen Weise hergestellt, wie es nach Beispiel 1 unter Ausbilden einer Druckfarbe im Beispiel 1 angegeben ist. mit 12% Rußgehalt verdünnt. Die PrüfergebnisseThere are 100 parts of the commercially available printing. 65 parts of the printing ink oil reacted with sodium according to Example 1 with 0.4 parts of metallic coloring oil, 30 parts of carbon black and 5 parts of asphalt-like Potassium in the same way as in Example 1 distillation residue-containing concentrate specified, implemented, and this is a printing 15 with 150 parts of the conventional printing ink oil color produced in exactly the same way as it was according to Example 1 with the formation of a printing ink is given in example 1. diluted with 12% soot content. The test results

dieser Druckfarbe sind in der Tabelle zusammen-Beispiel 3 . gefaßt.these printing colors are shown in the table as an example 3. collected.

Wie im Beispiel 1 angegeben, werden 100 Teile des 20 Es wird eine zweite Druckfarbe durch VerdünnenAs indicated in Example 1, 100 parts of the 20 It becomes a second printing ink by thinning

handelsüblichen Druckfarbenöls mit 0,2 Teilen fein- des gleichen Konzentrates mit einem Gemisch auscommercial printing ink oil with 0.2 parts of the same concentrate with a mixture of fine

pulverförmigen metallischen Lithiums in der in dem 147,5 Teilen des herkömmlichen Druckfarbenöls undpowdery metallic lithium in the 147.5 parts of conventional printing ink oil and

Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise umgesetzt. Das 2,5 Teilen ölsäure unter Ausbilden einer erneut aus-Example 1 implemented procedure specified. The 2.5 parts of oleic acid with the formation of a renewed

mit Lithium umgesetzte Druckfarbenöl wird zum geflockten Druckfarbe verdünnt. Die DruckfarbenPrinting ink oil reacted with lithium is diluted to form flocculated printing ink. The inks

Herstellen einer Druckfarbe angewandt, wie es im 35 dieses Ausführungsbeispiels und eine herkömmlichePreparing a printing ink applied as in Fig. 35 of this embodiment and a conventional one

Beispiel 1 angegeben ist. Druckfarbe, die in der in dem Beispiel 3 angegebenen Weise hergestellt worden ist, werden untersucht.Example 1 is given. Printing ink that was specified in Example 3 Way has been made are investigated.

Beispiel 4 Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der TabelleExample 4 Di e results obtained are shown in Table

Es wird das Beispiel 1 wiederholt, wobei an die zusammengefaßt. Die Anwendung von Ölsäure inExample 1 is repeated, with the summarized. The application of oleic acid in

Stelle von 0,25 Teilen Natrium 0,3 Teile Natrium- 30 der angegebenen Menge führt zu einem vollständigenInstead of 0.25 parts of sodium, 0.3 parts of sodium 30 of the specified amount results in a complete

hydrid treten. Aufheben der entflockenden Wirkung des mit Alkali-hydride kick. Canceling the deflocculating effect of the alkali

B . . j 5 metall umgesetzten Öls, so daß die fertige Druck- B. . j 5 metal converted oil, so that the finished printing

P farbe Viskositäten aufweist, die praktisch identischP color has viscosities that are practically identical

Es wird das Beispiel 1 wiederholt, wobei an die mit denjenigen der herkömmlichen DruckfarbenExample 1 is repeated, except that with those of the conventional printing inks

Stelle von 0,25 Teilen Natrium 0,5 Teile Natrium- 35 nach Beispiel 3 sind,Place of 0.25 parts of sodium are 0.5 parts of sodium 35 according to Example 3,

amid treten. Beispiel 8amide kick. Example 8

Es werden 100 Teile eines einen hohen Gehalt anThere will be 100 parts of a high content

Es wird das Beispiel 1 wiederholt, wobei an Stelle aromatischen Verbindungen enthaltenden Öls, das von 0,25 Teilen Natrium 0,75 Teile Lithiumbutyl 40 durch Lösungsmittelextraktion aus hochmolekularen angewandt werden. Bestandteilen von Erdöl erhalten worden ist zu-Example 1 is repeated, but instead of oil containing aromatic compounds, the from 0.25 parts of sodium to 0.75 parts of lithium butyl 40 by solvent extraction from high molecular weight can be applied. Components of petroleum has been obtained to-

Die mit Alkalimetall modifizierten Druckfarbenöle sammen mit 3,0 Teilen metallischen Natriums unter besitzen ausgeprägte Entflockungsfähigkeit für die starkem Rühren 1 Stunde lang auf 120° C erwärmt. Ofenruße (HAF) zum Herstellen von Druckfarben Sodann wird das überschüssige Natrium vermittels und sind in gleicher Weise wirksam für alle anderen 45 Abfiltrieren entfernt.The printing ink oils modified with alkali metal together with 3.0 parts of metallic sodium have a pronounced deflocculant ability for vigorous stirring heated to 120 ° C for 1 hour. Oven soot (HAF) for the production of printing inks Then the excess sodium is mediated and are equally effective for all other 45 filtering removes.

Ofenruße. Für die Verwendung der erfindungsgemäß Es werden 80 Teile des handelsüblichen Druckumgesetzten Druckfarbenöle sind nicht alle vor- farbenöls nach Beispiel 1 in eine Kugelmühle und im bekannten Fließmittel geeignet, da saure Produkte Anschluß hieran 8 Teile des vermittels Natrium umdazu neigen, das Alkalimetall durch ein Proton zu gesetzten aromatischen Öls eingeführt. Es werden ersetzen, wodurch die durch das Alkalimetall be- 50 sodann 12 Teile des Rußes (HAF) nach Beispiel 1 dingte Wirkung vollständig aufgehoben wird. Es sind zugesetzt und das Gemisch 4 Stunden lang bei 70° C vorbekannte, nicht saure Fließmittel im Zusammen- in der Kugelmühle verarbeitet,
hang mit den erfindungsgemäß umgesetzten ölen Die Fließeigenschaften der Druckfarbe werden mit
Furnace soot. For the use of the printing ink oils according to the invention, 80 parts of the commercially available pressure-converted printing ink oils are not suitable in a ball mill and in the known superplasticizer, not all of the pre-color oils according to Example 1 are suitable, since acidic products connected to this by means of sodium tend to convert the alkali metal to a proton introduced aromatic oil. It will be replaced, whereby the effect caused by the alkali metal then 12 parts of the carbon black (HAF) according to Example 1 is completely canceled. It is added and the mixture is processed for 4 hours at 70 ° C previously known, non-acidic superplasticizers together in the ball mill,
with the oils reacted according to the invention. The flow properties of the printing ink are also increased

anwendbar, wie z. B. Fließmittel, wie ein erschöpfend denjenigen einer als Kontrolle in der gleichen Weise mit Calciumoxyd oder Zink umgesetztes Harz, Gil- 55 mit der Ausnahme hergestellten Druckfarbe versonit, asphaltartige Erdölrückstände u. dgl. glichen, die an Stelle des mit Natrium umgesetztenapplicable, such as B. Flux as an exhaustive one as a control in the same way Resin reacted with calcium oxide or zinc, Gil- 55 with the exception of manufactured printing ink versonite, asphalt-like petroleum residues and the like resembled that in place of that reacted with sodium

aromatischen Öls ein nicht umgesetztes Produktaromatic oil an unreacted product

Beispiel 7 enthält. Die Ergebnisse zeigen, daß die entflockendenExample 7 contains. The results show that the deflocculating

Eigenschaften des mit Natrium umgesetzten aroma-Properties of the aroma reacted with sodium

Es werden 65 Teile des nach Beispiel 1 mit 60 tischen Öls wesentlich denjenigen des handelsübli-Natrium umgesetzten Druckfarbenöls mit 5 Teilen chen Druckfarbenöls überlegen sind, wobei eine eines asphaltartigen Destillationsrückstandes und Konzentration des Entflockungsmittels in der 8- bis 30 Teilen des Druckfarbenrußes nach Beispiel 1 in lOfachen Größe angezeigt wird,
nicht gekörnter Form vermischt. Das Gemisch wird In ähnlicher Weise können viele aromatische
There are 65 parts of the 60 tables oil according to Example 1 compared to that of the commercial sodium reacted printing ink oil with 5 parts of chen printing ink oil are superior, one of an asphalt-like distillation residue and concentration of the deflocculant in the 8 to 30 parts of the printing ink soot according to Example 1 in 10 times the size is displayed,
not mixed in granular form. The mixture is similarly can be many aromatic

zweimal durch eine Dreiwalzenmühle hindurch- 65 Lösungsmittelextrakte, die aus der höhermolekularen geführt, und der erhaltene Grundstoff zeigt eine Erdölfraktion abgeleitet worden sind, in außer-Qualität, die weiter oben als »lang« gekennzeichnet ordentliche wirksame und hochkonzentrierte Entworden ist. Dieser Grundstoff fließt von einem Spatel flockungsmittel für Rußdispersionen vermittelstwice through a three-roll mill- 65 solvent extracts obtained from the higher molecular weight led, and the raw material obtained shows a petroleum fraction have been derived, in extra-quality, those marked above as "long" are properly effective and highly concentrated designs is. This base material flows from a spatula by means of flocculant for carbon black dispersions

Umsetzen mit Alkalimetallen umgewandelt werden. So werden in vielen Fällen Umsetzungsprodukte ausgebildet, die bei ihrem Zusatz in geringer Konzentration zu einer herkömmlichen Druckfarbe zu einem sehr vollständigen Entflocken des in dem Träger dispergierten Rußes führen.React with alkali metals. In many cases, implementation products are formed, those when they are added in a low concentration to a conventional printing ink very complete deflocculation of the carbon black dispersed in the carrier.

Beispiel 9Example 9

Es werden 100 Teile eines handelsüblichen, gekörnten Rußes (ISAF) mit 5,0 Teilen einer 50 gewichtsprozentigen Dispersion metallischen Natriums in einem klaren Mineralöl vermittels tropfenweiser Zugabe unter Rühren umgesetzt. Der mit Natrium umgesetzte Ruß bildet ein trockenes Pulver, das sichThere are 100 parts of a commercially available, granulated carbon black (ISAF) with 5.0 parts of a 50 percent by weight Dispersion of metallic sodium in a clear mineral oil by means of dropwise Addition implemented with stirring. The soot reacted with sodium forms a dry powder that is

kaum von dem nicht umgesetzten Ruß unterscheidet. In eine Kugelmühle werden 87 Teile des handelsüblichen Druckfarbenöls nach Beispiel 1 und 2 Teile eines asphaltartigen Destillationsrückstandes der Erdöldestillation gegeben. Es werden sodann 11 Teile des mit Natrium umgesetzten Rußes zugesetzt. Das Gemisch wird 4 Stunden lang auf 120° C erwärmt. In der Tabelle sind die Fließeigenschaften des Rußes angegeben. Man sieht, daß die Zugabe von Natriumhardly differs from the unreacted soot. In a ball mill, 87 parts of the commercially available Printing ink oil according to Example 1 and 2 parts of an asphalt-like distillation residue of the Given petroleum distillation. 11 parts of the carbon black reacted with sodium are then added. The The mixture is heated to 120 ° C. for 4 hours. The table shows the flow properties of the carbon black specified. It can be seen that the addition of sodium

ίο zu dem Ruß vor der Herstellung einer Druckfarbe zu praktisch der gleichen entflockten Druckfarbe wie die getrennte Zugabe des Natriums in der Kugelmühle oder die Vorbehandlung des Druckfarbenöls mit dem Natrium führt.ίο to the soot before making a printing ink to practically the same deflocculated ink as the separate addition of the sodium in the ball mill or the pretreatment of the printing ink oil with the sodium.

Brockfield-Viskosität 30° C Spindel Nr. 3 60U/min|30U/min|12U/min| 6 U/min | 3 U/min 11,5 U/min 10,6 U/minBrockfield viscosity 30 ° C spindle no.3 60rpm | 30rpm | 12rpm | 6 rpm | 3 rpm, 11.5 rpm, 10.6 rpm

Beispiel 1example 1

nicht umgesetzt Not translated

umgesetzt implemented

Beispiel 2 Example 2 Beispiel 3 Example 3 Beispiel 4 Example 4 Beispiel 5 Example 5

Beispiel 6 Example 6

Beispiel 7Example 7

mit Mineralöl verdünnt diluted with mineral oil

verdünnt mit Mineralöl und Ölsäure diluted with mineral oil and oleic acid

herkömmliche Druckfarbe conventional printing ink

Beispiel 8Example 8

nicht umgesetzt Not translated

umgesetzt implemented

Beispiel 9 Example 9

33 10 14 12 12 15 1533 10 14 12 12 15 15

1010

27 2527 25

39 1339 13

14 56
11
15
13
13
16
16
14 56
11
15th
13th
13th
16
16

12
39
37
12th
39
37

59
15
15
59
15th
15th

108
13
16
15
15
24
23
108
13th
16
15th
15th
24
23

16
66
63
16
66
63

110
18
16
110
18th
16

169
15
169
15th

20
19
19
20th
19th
19th

33
32
33
32

19
105
100
19th
105
100

166166

24
21
24
21

290
18
28
26
290
18th
28
26th

25
46
44
25th
46
44

24
170
166
24
170
166

280
33
30
280
33
30th

510 21 44 40 37 70 68510 21 44 40 37 70 68

28 298 28628 298 286

490 50 46490 50 46

1120 331120 33

40 630 61040 630 610

Obgleich sich alle Ausführungsbeispiele auf Druckfarben beziehen, die mineralische Ölträger aufweisen, ist der Erfindungsgegenstand nicht auf Druckfarben begrenzt, in denen ausschließlich derartige Träger vorhanden sind. So können auch z. B. andere Öle, wie pflanzliche oder tierische oder synthetische Öle, in geringen oder sogar größeren Mengen unter der Voraussetzung vorliegen, daß die Affinität derartiger Öle neutralisiert worden ist. So beeinflußt ζ B. das Vorliegen von Leinsamenöl, chinesischem Holzöl, Sojabohnenöl und andere pflanzlichen trocknenden Öle in Masse, die die erfindungsgemäß mit Alkali modifizierten Mineralöle enthalten, in keiner Weise die stark entflockende Wirkung dieser Verbindungen. In gleicher Weise können nicht trocknende pflanzliche öle, wie Rizinusöl, und nicht trocknende tierische öle angewandt werden. Es können nichtsaure Harze oder modifizierte Harze einschließlich modifizierter Phenolharze, modifizierter Alkydharze und ähnliche Produkte vorliegen. Nicht saure oberflächenaktive Mittel, herkömmliche Zusatzstoffe und Modifizierungsmittel beeinflussen die erfindungsgemäßen Mittel nicht nachteilig. Das Vorliegen in Wasser in Form einer Emulsion oder eines Zusatzmittels wirkt sich jedoch schädlich auf die erfindungsgemäßen Mittel aus und muß somit vermieden werden. Wasserfreie, nichtsaure Lösungsmittel können jedoch in beliebiger Menge zum Modifizieren der Druckfarben angewandt- werden.Although all the exemplary embodiments relate to printing inks, the mineral oil carriers have, the subject matter of the invention is not limited to printing inks in which only such Carriers are in place. So can z. B. other oils, such as vegetable or animal or synthetic Oils, in small or even larger amounts, provided that the affinity such oils has been neutralized. For example, ζ influences the presence of flaxseed oil, Chinese Wood oil, soybean oil, and other vegetable drying oils in bulk that meet the requirements of the present invention contain mineral oils modified with alkali in no way the strong deflocculating effect of these Links. In the same way, non-drying vegetable oils, such as castor oil, can and do not drying animal oils can be applied. It can be non-acidic resins or modified resins including modified phenolic resins, modified alkyd resins and similar products. Non-acidic surfactants, conventional additives and modifiers affect the agents according to the invention are not disadvantageous. The presence in water in the form of an emulsion or However, an additive has a detrimental effect on the agents according to the invention and must therefore be avoided. However, anhydrous, non-acidic solvents can be used in any amount Modifying the inks to be applied.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Druckfarbenölen mit einer Viskosität zwischen 0,18 und 2,2 Poise, dadurch gekennzeichnet, daß bei einer Temperatur von etwa 110 bis 130° C und in einer Zeit von etwa 30 Minuten bis 2 Stunden ein reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltendes Druckfarbenöl mit Lithium, Natrium oder Kalium oder einer entsprechenden alkalimetallabgebenden Verbindung davon, bis zum Ersatz wenigstens eines Teiles der reaktionsfähigen Wasserstoffatome in dem Druckfarbenöl durch Alkalimetall, behandelt wird.1. Process for the preparation of printing ink oils with a viscosity between 0.18 and 2.2 poise, characterized in that at a temperature of about 110 to 130 ° C and a reactive hydrogen atom in a time of about 30 minutes to 2 hours containing printing ink oil with lithium, sodium or potassium or an equivalent alkali metal donating compound thereof, until at least a portion of the reactive ones are replaced Hydrogen atoms in the ink oil is treated by alkali metal. 2. Verfahren zur Herstellung von Druckfarbenölen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese Druckfarbenöle nach der Umsetzung noch mit asphaltartigen Destillationsrückständen, neutralisierten ölen, nichtsauren Harzen, nichtsauren oberflächenaktiven Mitteln und üblichen Zusätzen kombiniert werden.2. Process for the production of printing ink oils according to claim 1, characterized in that that these printing ink oils after the implementation still with asphalt-like distillation residues, neutralized oils, non-acidic Resins, non-acidic surfactants and conventional additives. 3. Verwendung von Druckfarbenölen nach Ansprüchen 1 und 2 zur Herstellung von Ruß enthaltenden Druckfarben.3. Use of printing ink oils according to Claims 1 and 2 for the production of carbon black containing printing inks. 109516/354109516/354

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