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DE1470063C3 - 5-(alpha-Hy droxy-alpha-pheny 1-alphaeckige Klammer auf 2-pyridyl eckige Klammer zu -methyl)-7^phenyl-2-pyridylmethylen)-5-norbornen-2,3-dicarbonsäureimide, deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

5-(alpha-Hy droxy-alpha-pheny 1-alphaeckige Klammer auf 2-pyridyl eckige Klammer zu -methyl)-7^phenyl-2-pyridylmethylen)-5-norbornen-2,3-dicarbonsäureimide, deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1470063C3
DE1470063C3 DE19641470063 DE1470063A DE1470063C3 DE 1470063 C3 DE1470063 C3 DE 1470063C3 DE 19641470063 DE19641470063 DE 19641470063 DE 1470063 A DE1470063 A DE 1470063A DE 1470063 C3 DE1470063 C3 DE 1470063C3
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phenyl
alpha
pyridyl
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norbornene
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DE1470063B2 (de
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George Ireland Ambler Poos
Adolph Peter Roszkowski
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Janssen Pharmaceuticals Inc
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McNeil Laboratories Inc
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Description

phenyl—C
OH
N-R ■ (I)
u(2-pyridyl) O
in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe bedeutet, sowie deren Säureadditionssalze. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise a-Phenyl-cc-(6-pheny 1 - 6 - [2 - pyridyl]) - 2 - fulvenyl - 2 - pyridylmethanol
a) mit Maleinsäureimid nach Diel s—A1 d e r kondensiert oder
b) mit Maleinsäureanhydrid in das entsprechende Dicarbonsäureanhydrid umwandelt, dieses mit Ammoniak oder einem entsprechenden Amin in das Säurea'mid überführt und daraus unter Wasserabspaltung und Ringschluß das Dicarbonsäureimid bildet oder
c) mit einem entsprechenden Amid der Maleinsäure kondensiert und das erhaltene Norbornendicarbonsäuremonoamid unter Wasserabspaltung und Ringschluß in das Dicarbonsäureimid überführt oder
d) mit einem Ester der Maleinsäure kondensiert und den so erhaltenen Ester durch Umsetzung mit Ammoniak oder einem entsprechenden Amin zum Dicärbonsäureimid cyclisiert und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz umwandelt.
Die Erfindung betrifft 5 - (α - Hydroxy - α - phenyla-[2-pyridyl]-methyl)-7-(phenyl-2-pyridylmethylen)-5-norbornen-2,3-dicarbonsäureimide der allgemeinen Formel I
phenyl (2-pyridyl)
phenyl
N-R
u(2-pyridyl) O
in denen R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe bedeutet, deren Säureadditionssalze, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Gemäß dem Verfahren der Erfindung erhält man die Verbindung dadurch, daß man in an sich bekannter Weise a-Phenyl-a-(6-phenyl-6 - [2 - pyridyl]) - 2 - fulvenyl - 2 - pyridylmethanol mit Maleinsäureimid nach Diels —Aider kondensiert oder mit Maleinsäureanhydrid in das entsprechende Dicarbonsäurehydrid umwandelt, dieses mit Ammoniak oder einem Amin in das Säureamid überführt und unter Wasserabspaltung und Ringschlußreaktion das Dicarbonsäureimid bildet oder mit- einem Amid der Maleinsäure kondensiert und das erhaltene Norbornendicarbonsäuremonoamid unter Wasserabspaltung und Ringschluß in das Dicarbonsäureimid überführt oder mit einem Ester der Maleinsäure kondensiert und den so erhaltenen Ester durch Umsetzung mit Ammoniak oder einem entsprechenden Amin zum Dicarbonsäureimid cyclisiert und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz umwandelt.
Die ungewöhnlichste Eigenschaft, die die Dicarbonsäureimide gemäß der Erfindung besitzen, ist ihr hoher Toxizitatsgräd, der für bestimmte Arten spezifisch ist. Bei Ratten beträgt beispielsweise der LD50-Wert der Verbindungen 5 bis 100 mg pro Kilogramm Körpergewicht bei oraler Anwendung. Im Gegensatz dazu sind bei derselben Anwendungsweise beträchtlich höhere Dosen dieser Verbindungen ungiftig bei Hunden, Mäusen, Vögeln, Fischen und anderen Tieren, d. h. allgemein bei allen Haustieren. Die Verbindungen erzeugen keine Todesfälle bei Dosen von 1000 mg pro Kilogramm Körpergewicht bei anderen Versuchstieren als Ratten. Bei Verwendung eines die beanspruchten Verbindungen enthaltenden Rodentizids besteht somit keinerlei Gefahr für Haustiere. Überraschend ist der hohe Grad an Spezifität der beanspruchten Verbindungen, die bei Dosen, die weit über denjenigen bisher bei anderen Tieren als Ratten angewandten lagen, den Tod nicht verursachen.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen als Rodentizide werden die Dicarbonsäureimide zweckmäßig in Form ihrer Säureadditionssalze in Wasser gelöst. Diese werden durch Reaktion der Base mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Chlorwasserstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Fumar-, Oxal-, Äpfel- oder Maleinsäure erhalten.
Zweckmäßig werden die Verbindungen entweder als Basen oder als Säureadditionssalze mit einem geeigneten Köder" für das Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Fleisch, Fleischextrakte, Korn, Maische, Obst oder Gemüse, oder zusammen mit einem Träger, wie. Stärke; Kaolin, Montmorillonitton, Diatomeenerde oder Rohrzucker verwendet.
Die fertigen Verbindungen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pasten, Pudern, Körnern, Tabletten, Kügelchen oder in anderen vorteilhaften Formen.
Die rodentizidisch aktiven Verbindungen gemäß der Erfindung werden in den Köder zur Herstellung einer Dosenzusammensetzung eingearbeitet, die hinsichtlich ihrer Konzentration in bezug auf die aktive Komponente zwischen 0,0001 bis 1%, zweckmäßig von 0,001 bis 0,1%, variieren kann.
Die Vorteile dieser Zusammensetzungen sind dem Fachmann augenscheinlich. Das Rodentizid kann ganz oder teilweise anderen Tieren ausgesetzt werden,
ohne ihr Leben in Gefahr zu bringen. Sie können daher frei und ohne Vorsichtsmaßnahmen in der Umgebung von Haustieren und auch von gefangenen Tieren, wie Nerzen und Kaninchen, verwendet werden. Die Toxizität der Verbindungen gegenüber Ratten führt bei Substitution des Imid-Stickstoffs durch die nachfolgend genannten Substituenten zu folgenden Werten:
R -H*) LD50-Werte (oral) in mg/kg
-CH3**) 5,3
-C2H5**) 12,0
-n-C3H7**) 7,5
-i-C3H7**) 34,5
— n-C4H9**) >10<30
— sec-C4H9**) 9,0
-J-C4H9**) >30<100
-CH2CH = CH2**) >30<100
>10<30
*) Gemischte Isomeren.
**) Nur Endo-Isomeren.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird an Hand der nachfolgenden Beispiele erläutert:
Beispiele
1. 5,4 Gewichtsteile einer Mischung der geometrischen Isomeren von α - Phenyl - α - [6 - phenyl-
6 - (2 - pyridyl) - 2 - fulvenyl] - 2 - pyridinmethanol und 1,26 Gewichtsteile Maleinsäureimid werden in 25 Volumteilen Benzol vereinigt, und die Lösung wird 3 Stunden unter Rückfluß gehalten. Nach 13stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird die Lösung 90 Minuten unter Rückfluß gehalten, dann im Eisbad gekühlt und filtriert. Man erhält 5,4 Gewichtsteile weißes festes 5-[a-Hydroxy-a-phenyl-a-(2-pyridyl)-methyl]-
7 - (phenyl - 2 - pyridylmethylen) - 5 - norbornen - 2,3 - dicarbonsäureimide). Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt und führt zu einer zweiten Ausbeutemenge mit einem Schmelzpunkt von 190 bis 198° C. Die erste Ausbeutemenge wird zweimal aus Äthylacetat umkristallisiert und führt zu einem weißen kristallinen niedrigschmelzenden Isomeren von 5 - [α - Hydroxy - α - phenyl - α - (2 - pyridyl)- methyl]-7 - (phenyl - 2 - pyridylmethylen) - 5 - norbornen - 2,3 - dicarbonsäureimidhemihydrat-(II), Schmelzpunkt 193,5 bis 194,5° C.
Der zweite Ausbeuteanteil an Kristallen aus der Reaktionsmischung wird dreimal aus Äthylacetat umkristallisiert und führt zu einem weißen kristallinen hochschmelzenden Isomeren von 5 - [α - Hydroxya-phenyl-a-(2-pyridyl)-methyl]-7-(phenyl-2-pyridylmethylen) - 5 - norbornen - 2,3 - dicarbonsäureimid - (III), Schmelzpunkt 213 bis 214°C.
In ähnlicher Weise wird ein reines Isomeres des α - Phenyl - α - (6 - phenyl - 6 - (2 - pyridyl) - 2 - fulvenyl)-2 - pyridinmethanols, Schmelzpunkt von 175. bis 176° C, mit Maleinsäureimid kondensiert und führt zu einem niedrigschmelzenden Isomeren des 5-[a-Hydroxy - α - phenyl - α - (2 - pyridyl) - methyl] - 7 - (phenyl-2 - pyridylmethylen) - 5 - norbornen - 2,3 - dicarbonsäureimide, Schmelzpunkt 193,5 bis 194,50C.
In ähnlicher Weise wird ein anderes reines Isomeres des a-Phenyl-a-[6-phenyl-6-(2-pyridyl)-2-fulvenyl]-2-pyridinmethanols, Schmelzpunkt 181 bis 182°C, mit Maleinsäureimid kondensiert und führt zu einem hochschmelzenden Isomeren des 5 - [α - Hydroxya-phenyl-a-(2-pyridyl)-methyl]-7-(phenyl-2-pyridylmethylen) - 5 - norbornen - 2,3 - dicarbonsäureimide, Schmelzpunkt 213 bis 214° C.
Ein drittes höherschmelzendes Isomeres mit einem Schmelzpunkt von 236 bis 2370C, wahrscheinlich ein Exo-Isomeres, wird manchmal aus der Reaktionsmischung isoliert.
2. Es wird 1,0 Gewichtsteil von 5 - [α - Hydroxya-phenyl-a-(2-pyridyl)-methyl]-7-(phenyl-2-pyridyl- methylen) - 5 - norbornen - 2,3 - dicarbonsäureimid, 0,13 Gewichtsteile Kaliumhydroxyd, 4 Volumteile Wasser und 6,6 Volumteile Äthanol bis zur vollständigen Lösung gerührt und dann mit 0,25 Gewichtsteilen Dimethylsulfat versetzt. Diese Lösung wird 30 Minuten bei Raumtemperatur und dann 2 Stunden unter Rückfluß gerührt. Die Lösungsmittel werden unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand in Benzol gelöst. Zusatz von Hexan und Abkühlung führen zu weißen Kristallen von 5-[a-Hydroxy - α - phenyl - α - (2 - pyridyl) - methyl] - 7 - (phenyl-2 - pyridylmethylen) - N - methyl - 5 - norbornen - 2,3 - dicarbonsäureimid.
3. Es werden 10 Gewichtsteile von α - Phenyl-α - [6 - phenyl - 6 - (2 - pyridyl) - 2 - fulvenyl] - 2 - pyridinmethanol und 2,7 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid in 200 Volumteilen Benzol unter Rühren gelöst. Nach dem Stehen bei Raumtemperatur werden die sich bildenden Kristalle durch Filtrieren gesammelt. Die Umkristallisation aus Dioxan führt zu weißen Kristallen von 5-[a-Hydroxy-a-phenyl-a-(2-pyridyl)-methyl] - 7 -(phenyl - 2 -pyridylmethylen) - 5 -norbornen-2,3 - dicarbonsäureanhydrid, Schmelzpunkt 228° C. Das Anhydrid wird mit Ammoniak in das Säureamid übergeführt, aus dem man unter Wasserabspaltung und Ringschluß das im Beispiel 1 beschriebene Dicarbonsäureimid erhält.
4. Es werden 8,2 Gewichtsteile einer Mischung der geometrischen Isomeren von a-Phenyl-a-[6-phenyl-6 - (2 - pyridyl) - 2 - fulvenyl] - 2 - pyridinmethanol und 2,5 Gewichtsteile von N - Äthylmaleinsäureimid in 20 Volumteilen Benzol vereinigt und die Lösung 1 Stunde unter Rückfluß gehalten. Nach dem Stehen über Nacht wird die Lösung eingeengt, der klebrige Rückstand in warmem Äther gelöst und die Lösung* abgekühlt, wobei man 6,2 Gewichtsteile eines kristallinen Rückstands erhält. Dieser Rückstand wird mit Äther zerrieben und zweimal aus Äthylacetat-Äther-Petroläther (30 bis 60° C) umkristallisiert. Man erhält weiße Kristalle von 5-[a-Hydroxy-a-phenyla-(2-pyridyl)-methyl]-7-(phenyl-2-pyridylmethylen)- N- äthyl - 5 - norbornen - 2,3 - dicarbonsäureimid, Schmelzpunkt 168 bis 180° C.
Für die analog erhaltenen weiteren N-substituierten Verbindungen der allgemeinen Formel I ergeben sich die nachgenannten Schmelzpunkte:
R = n-Propyl 198 bis 2000C
R = i-Propyl 210 bis 21PC
R = Butyl 171 bis 172°C
R = sek.Butyl 195 bis 196,50C
R = i-Butyl 196 bis 1980C
R = Allyl 157 bis 1880C
Herstellung des Ausgangsmaterials
Einer kalten Lösung (Eisbad) von Natriumäthylat, die durch Lösen von 0,8 Gewichtsteilen Natriummetall in 380 Volumteilen absolutem Äthanol hergestellt wurde, werden 64 Gewichtsteile Phenyl-2-pyridylketon und dann 40 Gewichtsteile frisch destilliertes Cyclopentadien innerhalb von 20 Minuten zugesetzt. Die Reaktionslösung wird unter Stickstoff gehalten und dunkelt schnell während des Zusatzes. Sie wird 2 Stunden bei Eisbadtemperatur gerührt,
worauf Kristalle des Produkts zu erscheinen beginnen. Nach 15stündigem Rühren der Mischung unter Stickstoff bei Eisbadtemperatur wird das kristalline Produkt durch Filtrieren abgetrennt. Das Filtrat enthält 6-Phenyl-6-(2-pyridyl)-fulven. Das feste Produkt enthält 49 Gewichtsteile orangefarbene Kristalle, die bei 144 bis 168° C schmelzen. Eine Umkristallisation aus absolutem Äthanol führt zu reinem a-Phenyl- a - [6 - phenyl - 6 - (2 - pyridyl) - 2 - fulvenyl] - 2 - pyridinmethanol als orangefarbene Prismen mit einem Schmelzpunkt von 164 bis 170° C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 5 - (α - Hydroxy - α - phenyl - α - [2 - pyridyl]-methyl) - 7 - (phenyl - 2 - pyridylmethylen) - 5 - norbornen - 2,3 - dicarbonsäureimide der allgemeinen Formel I
phenyl
(2-pyridyl)
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