DE1469606A1 - Wasserdispergierbare Zubereitungen wasserunloeslicher Farbstoffe - Google Patents
Wasserdispergierbare Zubereitungen wasserunloeslicher FarbstoffeInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft hitzebeständige, waseerdispergierbare pulver- und teigförmige PigmentZubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe mit Natriumsalzen wasserlöslicher Kondensationsprodukte ale Dispergiermitteln.
Es ist bekannt, als Dispergiermittel für wasserunlösliche Farbstoffe technische Gemische von Natriumsalzen wasserlöslicher
Kondensationsprodukte aus
(I) Naphthalinmonoeulfonsäuren oder deren Derivaten und
ψ-
(II) einkernigen aromatischen Verbindungen, die eich mit zwei
Mol Formaldehyd umzusetzen vermögen» Naphtholsulfonsäuren, gegebenenfalls ffatriumsulfit und Formaldehyd
zu verwenden.
Diese Kondensationsprodukte, die von ihrer Herstellung her
größere Mengen-, etwa bis zu 20 £ ihres Gewichts, anorganische Salze enthalten, haben jedooh als Dispergiermittel für Zubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe anwendungetechnisohe
Nachteile, weil derartige Zubereitungen vor allem in der Hitze,
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oft schon beim Dispergieren in heißem Wasser, ihre Dispergierbarkeit gänzlich oder zum Teil verlieren.
Ee wurde nun unerwarteterweise gefunden, daß solche wasserdispergierbaren Zubereitungen aus wasserunlöslichen Farbstoffen .
und den oben definierten wasserlöslichen Kondensationsprodukten (I) und (II) wesentlich bessere anwendungstechnieche Eigensohaften, vor allem eine erhöhte Hitzebeständigkeit, haben, wenn
sie nicht mehr als 5» vorzugsweise 0,5 Gewichtsprozent anorganieoher Salze enthalten, bezogen auf die Menge der Kondensationsprodukte (i) oder (II).
Die Kondensationeprodukte (I) und (II) können entweder in an sich
bekannter Weise von vornherein salzfrei hergestellt werden, oder «an befreit sie nach Üblicher technischer Herstellung nachträglich
Ton den Salzen, wie hauptsächlich Natriumsulfat und Natriumeulfit und Natriumchlorid. Hierzu eignen sich an sich bekannte
Methoden wie die Dialyse, der Ionenaustausch, die Elektrolyse und die fällung.
Bei der Dialyse leitet man wäßrige Lösungen der technischen
Kondensationsprodukte bei Temperaturen zwischen etwa 20 und 70 C
durch einen Dialysator, vorzugsweise durch handelsübliche Schläuche aus hierfür geeigneten Materialien aus Regeneratcellulose mit Porendurohmessern unter 0,1 u. Näheres über dieses
Verfahren ist der Monographie von Lottermoser und Kalauch "Kurse Einführung in die Kolloidchemie", 1954, zu entnehmen.
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Den Ionenauetausch nimmt man mit Hilfe von Säulen hochmolekularer
Anionenau8tau8cher vor. Hierbei ist so zu arbeiten, daß zunächst die leichter absorbierbaren hochmolekularen Anteile des eingesetzten
wäßrigen Gemisches zum überwiegenden Teil zurückgehalten werden, während der Großteil der anorganischen Salze die Säule
passiert. Bei der Regeneration der Säule mit Natronlauge erhält man das gereinigte Natriumpolysalz der Kondensationsprodukte
zurück.
Zur Elektrolyse trennt man den Kathodenraum und den Anodenraum durch sempipermeable Diaphragmen von der wäßrigen Lösung des
technischen Kondensationsprodukts, wobei das Diaphragma so beschaffen sein muß, daß es für die polymeren Anteile nicht durchlässig
ist. Nach beendeter Elektrolyse erhält man die freie Polyeäure des Kondensationsprodukts, welche sodann mit der berechneten
Menge Natronlauge, die dem Kathodenraum entnommen werden kann, versetzt wird.
Zur Reinigung insbesondere der Kondensationsprodukte vom Typ (II) (
empfiehlt eich vor allem auch die Fällung der anorganischen Salze durch Zusatz von wasserlöslichen organischen Flüssigkeiten wie
Methanol, Äthanol und Aceton zu den wäßrigen Lösungen der Kondensationsprodukte.
Bei die8er Arbeitsweise fallen die anorganischen Salze zuerst aus, die dann abfiltriert werden können.
Alle Verfahren zur Entfernung der anorganischen Salze aus den Kondensationsprodukten (I) und (II) setzen in der Regel Vorversuche
zur Ermittlung der optimalen Verfahrensbedingungen für die
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Reinigung voraus. Sa der Zweck dieser Reinigung, nämlich die
Kondensationsprodukte möglichst vollständig von anorganischen Salzen zu befreien, stets derselbe ist, bereiten die se Vorversuche
dem Fachmann keine Schwierigkeiten. Der Salzgehalt im Endprodukt ergibt sich aus der Differenz des Sehalts im
Rohprodukt und der entfernten Menge.
Auegangsverbindungen für die Kondensationsprodukte (I) sind Form-P
aldehyd oder 1,3,5-Trioxan oder Paraformaldehyd einerseits und
Naphthalinaonosulfonsäuren andererseits, wobei die Naphthalinkerne
der letztgenannten Verbindungen in der Weise durch Hydroxyl-, Alkoxy-, Alkyl-, Amino-, Monoalkylamino- und Dialkylaminogruppen
oder Halogenatome substituiert sein können, daß mindestens zwei mit Formaldehyd umsetzbare Stellen unbesetzt
sind. Solche Verbindungen sind beispielsweise i-Amino-2-hydroxy-6-sulfonaphthalin,
2-Dimethylamino-4-hydroxy-7-βulfonaphthalin,
1,e-Diamlno-i-sulfonaphthalin und vor allem die 2-Haphthalinsulfonsäure.
Die Alkylgruppen der genannten Substituenten sollen vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome enthalten, und das molare Verhältnis
von Formaldehyd zu den Naphthalinmonoeulfoneäuren soll etwa
zwischen 0,8:1 und 1,6:1 liegen.
Ausgangsverbindungen für die Kondensationeprodukte (il) sind
a) Phenol, Anilin, N-Monoalkyl - aniline und H-Dialkylanillne
sowie die an den Kernen durch Hydroxyl-, Alkoxy-, Carboxyl- oder Sulfogruppen oder Halogenatome substituierten
Derivate dieser Verbindungen, sofern mindestens zwei mit Formaldehyd umsetzbare Stellen unbesetzt sind,
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b) Naphthalinsulfonsäuren der allgemeinen Formel
in der X eine Hydroxyl-, Amino-, Monoalkylamino- oder
Dialkylamlnogruppe let,
c) gegebenenfalls Hatriumsulfit und
d) Formaldehyd oder 1,3,5-Trloian oder Paraformaldehyd.
Beispiele für die Verbindungen (a) sind Dimethylanilin, die
Anisidine und Toluidine, Salicylsäure, die Chlorphenole, Metanilsäure, Sulfanllsäure und vor allem die Kresole oder deren Oemieohe und Beispiele für die Verbindungen (b)stlnd 2-Hydroary-6-sulfonaphthalin (Schaffersals) und 2-Amino-6-eulfonaphthalin·
Die Alkylgruppen in den Verbindungen'(a) und (b) sollen voraugsweise 1 bis 4 C-Atome enthalten, und für das Molrerhältnie der
Menge des Formaldehyde sur Oeeaiitmeiige der übrigen Komponenten
empfehlen eioh Wert· von 0,8)1 bie 3,2:1. Von den Komponenten
(a), (b) und (o) eoll (b) mindeetene θ und (o) höchetene 50
Gewlohtsprostnt betragen, während der Best auf (a) entfällt.
Die Ton den anorganischen Salsen weitgehend befreiten Kondeneationsprodulrte eignen sich in Mengen von etwa 20 bis 80 Oewiohteproeent, besogen auf die Menge der Zubereitung des wasserunlöslichen farbstoffe, als Dlspergieraittel für Pigmente und
Küpenfarbstoffe sowie sonstige wasserunlösliche farbstoffe aller
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Art. Derartige Zubereitungen, die in an sich bekannter Weise durch Vermählen, Verkneten oder Sprühtrocknung hergestellt
werden können, sind gegen thermische Beanspruchung wesentlich unempfindlicher als herkömmliche Zubereitungen dieser Art, d.h.,
man kann sie ohne Rücksicht auf die Reibungswärme vermählen, bei höheren Temperaturen und damit schneller trocknen und in heißem
Wasser dispergieren, ohne daß die'Feinverteilung der Dispersion
darunter leidet. Teigförmige Zubereitungen der neuen Dispergier-W mittel haben außerdem eine niedrigere Viskosität, so daß sich
deren Farbstoffkonzentration zum Vorteil des Verbrauchers erhöhen läßt.
BIS erfindungsgemäßen Zubereitungen sind mit anderen salzfreien
Hilfemitteln, z.B. Harnstoff und Thioharnstoff als Diepergierhilfsmittelnverträglich.
In den folgenden Beispielen sind Teile und Prozente Gewichts-
* einheiten. Die Prosentangaben für die anorganischen Salze ber ziehen sich auf die Menge des salzfreien Kondeneationsprodukts.
Man teigt 40 Teile sines olivgrünen Küpenfarbstoffs (Colour
Index 69 500) in For» von Preßgut mit 60 Teilen des Hatriumsalses eines Kondensationsprοduktβ aus 1 Mol 2-5aphthalinsu1fonsäure und 1,2 Mol Formaldehyd mit einem Gehalt von 0,2 i»
anorganischen Salzen mit Wasser an, unterwirft dieses Gemisch einer laßVermahlung, trocknet es auf dem Wasserbad ein, ζer-•sehneidet das Trockengut und pulverisiert es.
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Dae Kondensationsprodukt enthielt von der technischen Synthese
her 23 i» anorganische Salze. Dieser Prozentsatz wurde durch
Dialyse auf den angegebenen Wert gesenkt.
Die .so gewonnene Zubereitung zeichnet sich durch besondere
Stabilität in der Erhaltung ihrer Peinverteilung bei höhere
Temperatur aus. Man kann sie wiederholt in Wasser dispergieren und auf dem Wasserbad eindampfen, ohne daß sie dadurch ihre
Peinverteilung verlöre. |
Ferner ist sie auch in heißem Wasser direkt dispergierbar; die
Zubereitung kann anstatt auf dem Wasserbad auch durch Zerstäuben bei Temperaturen um 15O0C getrocknet werden.
Bei analoger Verwendung des ungereinigten Kondensationsprodukts verliert die Zubereitung bei Eindampfen der Dispersion auf dem
Wasserbad oder beim Zerstäuben vollständig ihre Peinverteilung; sie kann auch nicht in heißem Wasser dispergiert werden.
Auf gleiche Weise erhält man eine anwendungstechnisch ebenso
gute Zubereitung aus 45 Teilen eines blauen Küpenfarbstoffe (Colour Index 69 825) und 55 Teilen des Kondensationsprodukte.
Man bringt 50 Teile eines blauen Küpenfarbstoffs (Colour Index
69 825) und 50 Teile eines Kondensationsprodukte aue 82 Teilen Formaldehyd, 21 Teilen 2-hydroxynaphthalin-6-sulfonsaurem
Natrium 73 Teilen Natriumsulfit, 12 Teilen Metanileäure u-nd
96 Teilen eines KreBolgemisches durch Vermählen in Peinverteilung.
90984A/1713
'-θ - O.Z. 23 218
U69606
Der Gehalt an anorganischen Salzen im Kondensationsprodukt
betrug weniger als 0,3 $ und wurde durch Dialyse von 17 i» auf
diesen Wert herabgesetzt.
Die so erhaltene Färbstoffzubereitung, die mit Thioharnstoff
als Diepergierhilfemittel verträglich ist, hat die gleichen
hervorragenden anwendungstechnischen Eigenschaften wie diejenige
des Beispiels 1.
Auf gleiche Weise erhält man eine ausgezeichnet dispergierbare
Zubereitung mit dem blauen Anthrachinonfarbetoff der üolour
ladex-Hummer 62 500.
-9-909844/1713
Claims (1)
- - 9 - O.Z. 23PatentanspruchWaeserdiepergierbare Zubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe mit Natriumealzen wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus(I) Naphthalinmonosulfoneäure oder deren Derivaten und Formaldehyd oder aus(II) einkernigen aromatischen Verbindungen, die sich mit 2 Mol Formaldehyd umzusetzen vermögen, Naphtholsulfonsäuren, gegebenenfalls Natriumsulfit und Formaldehydals Dispergiermitteln, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an anorganischen Salzen dieser Zubereitungen unter 5» vorzugsweise 0,5 Gewichtsprozent liegt, bezogen auf die Menge der Kondensationsprodukte (I) oder (II).BADISCHE ANILIN- 4 SODA-FABRIK AG909844/1713
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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|---|---|---|---|---|
| EP0024667A3 (en) * | 1979-08-29 | 1981-03-18 | Bayer Ag | Process for the manufacture of fluid dyestuff preparations, and their use |
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