[go: up one dir, main page]

DE1469678A1 - Neue basische Diazofarbstoffe und ihre Anwendung zur Faerbung von Acrylfasern - Google Patents

Neue basische Diazofarbstoffe und ihre Anwendung zur Faerbung von Acrylfasern

Info

Publication number
DE1469678A1
DE1469678A1 DE19641469678 DE1469678A DE1469678A1 DE 1469678 A1 DE1469678 A1 DE 1469678A1 DE 19641469678 DE19641469678 DE 19641469678 DE 1469678 A DE1469678 A DE 1469678A DE 1469678 A1 DE1469678 A1 DE 1469678A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
parts
formula
dyes
phenol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19641469678
Other languages
English (en)
Inventor
Alicot Geb Calvo
Sureau Robert Frederie Michel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pechiney SA
Original Assignee
Ugine Kuhlmann SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ugine Kuhlmann SA filed Critical Ugine Kuhlmann SA
Publication of DE1469678A1 publication Critical patent/DE1469678A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/14—1,2-Diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles ; Pyrazolium; Indazolium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/143—1,2-Diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/15—Indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/28—Preparation of azo dyes from other azo compounds by etherification of hydroxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DRS. EULE & BERG DIPL-ING. STAPF
»ATENTANWÄLTE
Dn. Eule & Berg, DIpI. Ing. Stapf, 8 München 13, KurfOrjtenplatz
Be/Be
MÜNCHEN.3, den I^ Γ*^
KURFDRSTENPLATZ 2 * '
Teleron-Sammel-Nr. 36*265
Telegrarom-Adr.i PATENTEULE München Bankverbindung!
Bayerische Vereinsbank München 453100 Postscheck-Konto· München 65343
Ihr Zeichen Unser Zeichen
Anwalts-Akte I\ir. 12
Etablissement Kuhlmann
Paris I6e/ Frankreich
"i^eue basische Disazofarbstoffe und ihre Anwendung zur Färbung von Acrylfasern"
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffe der allgemeinen Formel
OH
R-M= Alkyl-N" (D
Alkyl
in welcher R darstellt einen Hydroxy-benzol-azo-benzol-Rest der Formel
(a)
oder Benzol-azo-benzolrest der Formel
8098 13/1
( A )~N=N~( B )- (b)
darstellt, der Kern ft. durch ein Chloratom, eine Methyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe substituiert sein kann, der Kern B substituiert sein kann durch Alkyl- oder Alkoxygruppen, die Alkylgruppen in den Stellungen N1 oder N2 des Indazolkerns Gruppen von geringen Molekulargewichten sind, vorzugsweise Methyl- oder Äthylgruppen und X ein einwertiges Anion darstellt.
Die Farbstoffe der Formel I, in welcher R einen Hydroxybenzol-azo-benzol-Rest darstellt (a) oder die Farbstoffe (Ia) können auf mehrere unterschiedliche Arten hergestellt werden. Eine erste Methode besteht darin, das Diazoderivat eines substituierten Anilins der Formel ■
H2N-< A >-Y (II)
mit einem 1^-Dimethyl-o-hydroxy-indazoliumsalz in wässriger alkalischer Lösung zu kuppeln. In der Formel (II) stellt X eine Nitro- oder Aoylaminogruppe darj die möglichen Substituenten des Kernes A sind die gleichen wie vorausgehend bezeichnet.
Man erhält auf diese Weise einen Monoazofarbstoff der Formel:
809813/1193
Alkyl -
• je
lfel (m)
OH
Man wandelt die Y-Gruppe in die Aminogruppe durch Reduktion um oder hydrolysiert naoh bekannten Verfahren, diazotiert die so erhaltene Amino-azo-Zubereitung und kuppelt das gebildete Diazoderivat mit dem Kupplungsmittel H-B-OH, das heisst mit dem Phenol oder seinen substituierten Derivaten in ortho- oder meta-Stellung zur Hydroxygruppe durch Alkyl- oder Alkoxygruppen. Die Kupplung wird in alkalischem wässrigem Milieu bewirkt. Venn sie beendet ist, macht man das Milieu sauer zur Abtrennung des Disazofarbstoffes der Formel (I).
Ein anderes Herstellungsverfahren für Farbstoffe der Formel (la) besteht darin, mit dem phenolischen Kupplungsmittel H-B-OH zu kuppeln, wobei das Diazoderivat einer Base der Formel (II) ausgefällt wird. Man unterwirft die so erhaltene Azoyerbindung, sei es einer schonenden Reduktion, sei es einer Hydrolyse naoh bekannten Verfahren zur Umwandlung der Y-Gxuppe in die Aminogruppe. Man diazotiert die so hergestellte Aminoazoverbindung (IV)
H,
/ "N=N\ZZ_7~0H ^IV *
- 4 8 13/1193
und kuppelt das Diazoderivat mit einem Salz von 1,2-Dialkyl-6-hydroxy-indazolium in wässriger alkalischer Lösung. Man macht sohliesslich das Milieu sauer zur Abtrennung des Disazofarbstoffes.
Ein drittes Herstellungsverfahren für Farbstoffe der Formel (Ia) besteht darin, dass man der Einwirkung von Alkylierungsmitteln, gegebenenfalls bei Vorhandensein von wasserfreien organischen Lösungsmitteln unterwirft die Disazofarbstoffe der Formel:
HC
\
N=N-/ ATy-S=S-/ B\-0H (Y)
Als Alkylierungsmittel können angeführt werden die Alkylhalogenide, die Dialkylsulfate, die Alkyl-arylsulfonate. Als Lösungsmittel können beispielsweise Benzol, Toluol., Xylole, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitro benzol, Chloroform, Dimethylformamid verwendet werden.
Die Farbstoffe der Formel (Y) können durch Kupplung der Diazoderivate der Farbstoffe der Formel (IY) mit 6-Hydroxy-indazol in wässrigem alkalischem Milieu hergestellt werden.
Man kann ebenso das Diazoderivat einer Base der Formel (II)
- 5 809813/1193
mit 6-Hydroxy-indazol in wässrigem alkalischem Milieu kuppeln, zur Bildung der Azoverbindung der Formel
die Y-Gruppe reduzieren oder hydrolysieren, die so erhaltene Aminoazoverbindung diazotieren und dieses Diazoderivat mit dem phenolischen Kupplungsmittel H-B-OH, wie oben erläutert, kuppeln.
Eine vierte Herstellungsart für Farbstoffe der Formel (Ia) besteht darin, die Farbstoffe der Formel (VI) unter denselben Bedingungen, wie die Farbstoffe der Formel (Y) zu quarternisieren. Man erhält auf diese Weise Farbstoffe der Formel (III), und damit ist man auf das erste oben ä
beschriebene Verfahren zurückgeführt.
Die Farbstoffe der Formel (I), in welcher R einen Benzolazo-benzol-Eest (b) darstellt, können Yorteilhafterweise durch Kupplung in wässriger Lösung der Salze von 1,2-Dialkyl-6-hydroxy-indazolium mit dem Diazoderivat der Verbindung der Formel:'
A )-ϋΜΓ-( B )-SH2 (VII)
- 6 809813/1 193
erhalten werden, wobei in der Formel die möglichen Substituenten der Kerne A und B die gleichen wie zuvor sind.
Man kann weiterhin Farbstoffe der Formel (Ib) herstellen, indem man der Quarternisierung, wie oben beschrieben, unterwirft Disazofarbstoffe der Formel
HO
A V-N=IK B >-N»N-( > (VIII)
HN ^CH
welche selbst durch Kupplung des Diazoderivats der Farbstoffe der Formel (YII) über 6-Hydroxy-indazol hergestellt werden.
Die Farbstoffe der Formel (I), die im allgemeinen gut löslich sind, besitzen Färbeeigenschaften basischer Farbstoffe, sind aber von besonderem Interesse für die Färbung von Fasern auf der Basis der Polymerisate und Copolymerisate von Acrylnitril, welchen sie kräftige Farbtönungen verleihen, ausgestattet mit einer sehr guten Einheitlichkeit und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber licht und gegenüber Nachbehandlungen. Die Skala der erhaltenen Farbtönungen erstreckt sich von lebhaftem orange bis zu Weinrot, über Scharlachrot und die mehr oder weniger bräunlichen Rottönungen.
809813/1 193
In den nachfolgenden Beispielen, die den Erfindungsbereioh in keiner Weise einsohränken sollen, sind Teile auf das Gewicht bezogen, es sei denn, dass dies gegenteilig angegeben ist.
Beispiel 1
25 Teile N-mono-Aoetyl-p-phenylendiamin werden in 200 Tei- M len Wasser und 30 Volumteilen 1ON Salzsäure gelöst. Man kühlt auf 50C ab und fügt eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser zu. Naoh 20 Minuten führt man die Lösung des Diazoderivats in eine Lösung von 20 Teilen Chlorid von'Dimethyl-6-hydroxyindazolium in 200 Teilen Wasser ein. Man rührt das Gemisch und führt fortschreitend verdünntes Ammoniak bis zur leichten Alkalinität (pH 7 bis ungefähr 8) ein. Wenn das Diazoderivat verschwunden ist, filtriert man die Ausfällung, spült sie kurz, trocknet sie an der Luft und teigt sie in 14-0 Teilen 5If Salzsäure an. Man nimmt dann die Anteigung 1 Stunde unter Rückfluss und lässt dann abkühlen. Das aminierte Farbstoff zwisohenprodukt kristallisiert. Man filtriert, trocknet an der Luft und trooknet bei 70 bis 80 C. Erhaltenes Gewicht: 24 Teile.
16 Teile dieses Farbstoffes werden in 250 Teilen Wasser
YoI.
gelöst. Man fügt 12,5 Teile 1ON Salzsäure zu, kühlt auf
5 bis 10° C ab und diazotiert duroh Einführen einer Lösung
- 8 809813/119 3
von 3,5 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser. Nach. 1/2 stündigem Rühren gibt man zu der Diazoderivatläsung 8,5 Teile kristallisiertes Natriumacetat, führt dann diese Lösung in 50 Teile Wasser ein, welone 5 Teile Phenol und 5 Teile 10ΙΓ Soda enthalten. Man führt dann nach und nach Ammoniak bis zu einem pH-Wert von ungefähr 7 bis 8 ein. Die Kupplung ist schnell beendet, man erhitzt auf 50 bis 600C und macht das Milieu durch Zugabe von Salzsäure sauer. Man filtriert nach. Abkühlen, trocknet an der Luft und trocknet im Ofen. Trockengewicht: 20 Teile.
Man stellt eine Lösung von 0,5 Teilen dieses Farbstoffes in 2OD Teilen Wasser her. Man gibt 2 Teile Essigsäure auf 60 g/Liter und 0,5 Teile eines Kondensationsproduktes von Rizinusöl mit Äthylenoxyd zu. Man führt bei 500C 100 Teile Fasern auf der Basis der Polymerisate von Acrylnitril ein, bringt fortschreitend das Bad bis zum Kochen und lässt es dabei 1 1/2 Stunden. Man erhält eine kräftig braun-orange Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht.
Beispiel 2
29 Teile des durch Kupplung des Diazoderivates von 2-Chlor-4-amino-li-acetylanilin mit Phenol erhaltenen Farbstoffs werden 2 Stunden unter Rückfluss in einem Gemisch von Teilen Wasser und 100 Vol.Teilen konzentrierter Salzsäure
- 9 8098 13/1193
erhitzt. Man. lässt abkühlen, filtriert und teigt die Ausfällung in 300 Teilen Wasser und 25 YoI.Teilen 10N Salzsäure an. Man diazotiert durch Zugabe einer Lösung von 7 Teilen Hatriumnitrit in 30 Teilen Wasser mit einer Temperatur von 5 bis 1O0C. Nach. 1/2 Stunden Sieden führt man das Diazoderivat in eine Lösung von 20 Teilen Chlorid von 1,2-D:üaethyl-6-hydroxy-indazolium, in 200 Teilen Was- Λ ser gelöst, ein. Man rührt das Gemisoh und macht das Milieu leicht alkalisch (ungefähr pH 7 bis 8) durch langsame Zugabe von Ammoniak. Nach beendeter Kupplung erhitzt man auf 50 bis 6O0C und macht das Milieu durch Zugabe von Salzsäure sauer. Man lässt abkühlen, filtriert, trocknet der Luft und im Ofen, Der erhaltene Farbstoff färbt Fasern auf der Basis der Polymerisate und Copolymerisate von Acrylnitril in braunroter Farbtönung, wobei der Farbstoff ausgezeichnete allgemeine Echtheitaeigenschaften aufweist.
Die nachfolgende Tabelle fasst eine bestimmte Anzahl weiterer analoger Beispiele zusammen. Die Stellung der Substituenten des Kernes A erfolgt nach der in der Formel (a) erfolgten Aufzählung.
- 10 -
809813/1193
- ίο -
Bei- Substituenten
spiel von A
Nr.		 — 3-Methyl H-B-OH Farbtönung.
auf Acryl-
fasern
-5 - 3-Methyl o-Cresol braunrot
4 - 3-Hethyl m-Cresol "braunrot
5 - 3-Methyl 2,5-Diiiieth.yl-ph.enol Il
6 - 3-Methyl 2,6-Dimethyl-phenol Il
7 2-Chlor 3-Methoxyphenol braun-weinrot
8 3-Chlor Phenol "braunrot
9 2-Methoxy o-Gresol It
10 2-Methyl-5-methoxy m-Gresol It
11 2-Methyl-5-methoxy 2,5-Dimethyl-phenol Il
12 2-Methyl-5-methoxy 2,6-Dimethyl-phenol Il
13 2-Ohlor-5-methoxy o-Cresol ziegelrot
14 2-Chlor-5-methoxy Phenol "braunDränge
15 2-Ch.lor-5-meth.oxy Phenol weinrot
16 2-Chlor-5-methoxy Phenol braunviolett
17 2-Chlor-5-methoxy o-Cresol Il
18 2-3Jitro m-Cresol Il
19 2-Nitro Phenol braunrot
20 2-Nitro o-Cresol braunchamois
21 m-Cresol Il
22 2,5-Dimethylphenol Il
23 2,6-Dimethyl-phenol Il
24 Phenol rotbraun
25 o-Cresol braunrot
26 m-Cresol M
- 11 -
809813/1 193
Bei- Substituenten H - B - OH
spiel von A
Hr.		 2,5-Dimethyl-phenol Farbtönung
auf Acryl-
fasern
21 2-Nitro 2 , 6-Dimethyl-phenol braunrot
28 2-Nitro m-Oresol braunrot
29 2-Chlor o-Cresol braunrot
30 3-Chlor m-Gresol braunor-ange
31 3-Chlor Phenol braunorange
32 2-Methyl o-Cresol Il
33 2-Methyl m-0resol braunrot
34 2-Methyl 215-Dimethyl-phenol Il
35 2-Methyl 2 y 6-Dimethyl-phenol Il
36 2-Methyl o-Cresol Il
37 2-Methoxy m-Cresol Il
38 2-Methoxy 2 , 5-Dimethyl-phenol Il
39 2-Methoxy 2,6-Dimethyl-phenol sohokol.braun
40 2-Methoxy Beispiel 41 braunrot
Man teigt sorgfältig 14,3 Teile Amino-azobenzol in 50 Teilen Wasser und 24 YoI.Teile Salzsäure mit 19,5° Be an. Man fügt 450 Teile Wasser und gestossenes Eis zu und diazotiert bei 0,50C durch Zugabe in Zeiträumen von 5 Minuten einer Lösung von 5 92 Teilen Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser.
Man siedet 1 Stunde lang, filtriert ein leichtes Unlöslich-
809813/1 193
- 12 -
es und mischt das Filtrat in eine lösung von 16,8 Teilen Chlorid von 1^-Dimethyl-ö-hydroxy-indazolium in 200 Teilen Wasser. Man fügt dann langsam 17 YoI, Teile konzentriertes Ammoniak zu, um auf diese Weise den pH-Wert auf ungefähr 8 ansteigen zu lassen. Das Diazoderivat hat vollständig reagiert. Man filtriert, spült mit einer Lösung von 5$igem Natrium-chlorid, trocknet an der luft und trocknet "bei 50 "bis 6O0C. Man erhält auf diese Weise 28,3 Teile Farbstoff, welcher Polyacrylfasern eine kräftige lebhaft organge Farbtönung verleiht, welche gute Einheitlichkeit aufweist und bemerkenswerte Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht, hat.
Die nachfolgende Tabelle zeigt eine bestimmte Anzahl analoger Beispiele zu Beispiel 41 auf.
Beispiel
Nr.
R-NH,
Farbtönung auf Acrylfasern
42 3'-Methyl-4-phenylazo-anilin
43 3'-Nitro-4-phenylazo-anilin
44 4f-Nitro-4-phenylazo-anilin
45 4-Phenylazo-2~methyl-anilin
46 2 · -Methyl^-phenylazo^-methyl-anilin
47 2·-Nitro-4-phenylazo-2-methyl-anilin
48 3f -Nitro^-phenylazo^-methyl-anilin
49 4' -Nitro^-phenylazo^-methyl-anilin
50 4-Phenylazo-3-methyl-anilin
8098 13/1193
bräunl.orange goldorange orange bräunl.orange scharlachrot orange
bräunl.orange
- 13 -
Beispiel Nr.
E-NH,
Farbtönung auf Aorylf as era
51 2 · -Methyl-4-"phenylazo-3-mettiyl-anilin
52 3' -Methyl^-phenylazo^-methyl-anilin
53 2·-Methoxy^-phenylazo^-methyl-anilin
54 2' -Methoxy-5' -methyl^-phenylazo^-methyl-anilin
55 2·-Nitro-4~phenylazo-3-methyl-anilin
56 3 '-Nitro^-phenylazo^-methyl-anilin
57 4' -Nitro^-phenylazo^-methyl-anilin
58 2' -Methyl-4-phenylazo-2-metlioxy-5-methylanilin
59 3·-Methyl-4-phenylazo-2-methoxy-5-methylanilin
60 4f -Methyl-4-phejaylazo-2H2iethoxy-5-methylanilin
61 3' -Nitro^-Phenylazo^-methoxy^-methylanilin
orange
acharlachrot orangebraun
braunorange orange
Il
ziegelrot weinrot
62 4' anilin
- 14 -
809813/1 193

Claims (1)

  1. -H-
    Patentanspruoh
    <· Verfahren zur Färbung von Fasern auf der Baals der Polymerisate oder Copolymerisate von Acrylnitril dadurch gekennzeichnet! dass man auf diesen aufbringt einen Farbstoff der allgemeinen Formel
    OH
    \
    Alkyl-N
    Alkyl
    in welcher E einen Hydroxy-benzol-azo-benzol-Rest darstellt der Formel
    H0-( B )-Ε=ίί-(4 A T)-
    oder Benzol-azo-benzol-Rest darstellt der Formel
    wobei der Kern A substituiert sein kann duroh ein Chloratom, eine Methyl», Alkoxy- oder Nitrogruppe, der Kern B substituiert sein kann duroh Alkyl- oder Alkoxygruppen, die Alkylgruppen In der Stellung H^ oder N2 des Indazolkerns Gruppen sind von geringem Molekulargewicht, vorzugsweise Methyl- oder Äthylgruppen und Z ein einwertiges Anion darstellt.
    809813/1193
DE19641469678 1963-11-22 1964-11-10 Neue basische Diazofarbstoffe und ihre Anwendung zur Faerbung von Acrylfasern Withdrawn DE1469678A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR954661A FR1389432A (fr) 1963-11-22 1963-11-22 Nouveaux colorants disazoïques basiques
FR987296A FR1414876A (fr) 1963-11-22 1964-09-07 Nouveaux colorants disazoïques

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1469678A1 true DE1469678A1 (de) 1968-12-19

Family

ID=26204481

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641469678 Withdrawn DE1469678A1 (de) 1963-11-22 1964-11-10 Neue basische Diazofarbstoffe und ihre Anwendung zur Faerbung von Acrylfasern

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3379714A (de)
BE (1) BE655513A (de)
CH (2) CH456529A (de)
DE (1) DE1469678A1 (de)
FR (2) FR1389432A (de)
GB (1) GB1083196A (de)
NL (3) NL6413151A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661437A (en) * 1984-07-27 1987-04-28 Ciba-Geigy Ag Photographic material with heterocylic azo dye for the silver dye bleach process
FR2901794A1 (fr) * 2006-06-01 2007-12-07 Oreal Composition pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant direct diazoique a motif 2-imidazolium

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3173907A (en) * 1959-11-27 1965-03-16 American Cyanamid Co Quaternized n-alkylated arylazoimidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
FR1389432A (fr) 1965-02-19
BE655513A (de)
CH1448164A4 (fr) 1968-02-15
CH456529A (fr) 1968-02-15
NL7009848A (de) 1970-10-26
NL6413151A (de) 1965-05-24
FR1414876A (fr) 1965-10-22
GB1083196A (en) 1967-09-13
NL130778C (de)
US3379714A (en) 1968-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1769423A1 (de) Neue Disazoverbindungen,Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung
DE1469678A1 (de) Neue basische Diazofarbstoffe und ihre Anwendung zur Faerbung von Acrylfasern
DE2417922A1 (de) In wasser unloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2801951A1 (de) Azofarbstoffe
DE2531445B2 (de) Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern
EP0035671B1 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
DE2239445C3 (de) Kationische Pyrazolfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1469678C (de) Basische Diazoverbindungen und ihre Verwendung zur Färbung von Fasern aus Polyacrylnitril
DE1098642B (de) Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen
DE2718620A1 (de) Sulfonsaeuregruppenhaltige disazofarbstoffe
DE2050900A1 (de) In Wasser schwer losliche Azover bindungen, ihre Herstellung und Ver wendung
DE2824710A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe
DE2140511A1 (de) Neue kationische Azofarbstoffe und die Zwischenprodukte für ihre Herstellung
DE2119745C3 (de) Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben von Fasern
DE2028395A1 (de)
DE2114747A1 (de) Kanonische Farbstoffe und Ver fahren zu deren Herstellung
DE2212755A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2631669A1 (de) Azo-benzothiazoliumfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
DE2145028C3 (de) Disazo-Pigmentfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Druckfarben
DE1644166C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2851373A1 (de) Wasserloesliche kationische monoazo- farbstoffe
DE1469678B (de) Basische Diazoverbindungen und ihre Verwendung zur Färbung von Fasern aus Poly acrylnitril
DE1644167C3 (de)
DE1644287C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
AT236550B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee