DE1445699C - Verfahren zur Herstellung von 4,4-Bis-(benzoxazolyl-(2))stilben - Google Patents

Description

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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-(benzoxazolyl-(2))-stilben der Formel

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Aus R. C. E 1 d e r f i e 1 d, Heterocyclic Compounds, Bd. V (1957), S. 420 und 421, ist es bekannt, daß man Benzoxazole aus o-Aminophenolen und Carbonsäurederivaten herstellen kann. Bei diesen Verfahren werden in erster Linie Carbonsäurechloride eingesetzt.

Es wurde nun gefunden, daß man 4,4'-Bis-(benzoxazolyl-(2))-stilben in Gegenwart eines Säurehalogenierungsmittels aus der entsprechenden Carbonsäure selbst herstellen kann.

Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man 4,4'-Stilbendicarbonsäure in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid mit o-Aminophenol oder o-Aminophenolhydrochlorid erhitzt.

Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältliche Verbindung stellt einen wertvollen optischen Aufheller, insbesondere für Textilien, dar. Sie kann beispielsweise in Form einer Lösung oder zusammen mit festen Waschseifen oder Waschmitteln angewendet werden. Bei Waschmitteln haben sich Konzentrationen von beispielsweise 0,01 bis 1,0%, bezogen auf Seife oder Waschmittelzusammensetzung, als geeignet erwiesen.

Bei dem Vergleich des erfindungsgemäß erhältlichen optischen Aufhellers mit dem aus der britischen Patentschrift 934 095 bekannten optischen Aufheller 2 - (4"'-Chlor-2"-cyanostilbyl-4") - (naphtho -1',2',4,5)-1,3,3-triazol hat sich gezeigt, daß der anmeldungsgemäß herstellbare Aufheller wesentlich lichtbeständiger ist als der bekannte Aufheller.

Das aus einer Kondensationsreaktion bestehende Verfahren wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise 1,2,4-Trichlorbenzol, durchgeführt. Bei der Kondensation entsteht als Zwischenprodukt ein Kondensationsprodukt, das durch Erhitzen unter Rückfluß der Kondensationsmischung in das gewünschte Endprodukt überführt wird.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung wird die Reaktionsmischung etwa 1 Stunde lang auf eine Temperatur von etwa 125° C erhitzt, worauf die Mischung anschließend etwa 5 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt wird.

Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.

Beispiel

Eine Mischung aus 11,6 g (0,08 Mol) o-Aminophenolhydrochlorid, 10,7 g (0,04 Mol) 4,4'-Stilbendicarbonsäure und 13,5 g (0,088 Mol) Phosphoroxychlorid in 200 ml 1,2,4-Trichlorbenzol wurde 1 Stunde lang bei 125°C gerührt und anschließend 5 Stunden lang unter Rückfluß (213° C) erhitzt. Im Anschluß daran wurde die Raektionsmischung abkühlen gelassen, filtriert, mit Trichlorbenzol, Aceton, 3%iger Kaliumhydroxydlösung und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Man erhielt 9,7 g rohes 4,4'-Bis-(benzoxazolyl-(2))-stil ben.

Das Reaktionsprodukt wurde durch Umkristallisation gereinigt. Die Ausbeute betrug 50%, bezogen auf die eingesetzte Säure. Da die als Ausgangsprodukt verwendete 4,4'-Stilbendicarbonsäure nur eine Reinheit von 85% besaß, kann bei Verwendung eines reineren Ausgangsmaterials eine noch größere Ausbeute an 4,4'-Bis-(benzoxazolyl-(2))-stilben erwartet werden.

Das gereinigte 4,4'-Bis-(benzoxazolyl-(2))-stilben besaß einen Schmelzpunkt von 351 bis 355°C. Die spektralen Eigenschaften der auf diese Weise erhaltenen Verbindung stimmten mit denjenigen einer Vergleichsprobe von 4,4'-Bis-(benzöxazolyl-(2))-stilben iiberein. Analyse für C₂₈H₁₈N₂O₂:

Berechnet C 81,14, H 4,38, N 6,76%;
gefunden C 81,13, H 4,52, N 6,98 %.

Claims (1)

1. Patentanspruch:
   Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-(benzoxazolyl-(2))-stilben der Formel

   >—CH = CH- (

   dadurch gekennzeichnet, daß man 4,4'-Stilbendicarbonsäure in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid mit o-Aminophenol oder o-Aminophenolhydrochlorid erhitzt.