DE1301572B - Verfahren zur Herstellung von fluessigen und haertbaren Vorpolymeren, die freie NCO-Gruppen enthalten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von fluessigen und haertbaren Vorpolymeren, die freie NCO-Gruppen enthaltenInfo
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Description
Überraschend wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß erhaltenen Vorpolymeren bessere Eigen-.._,,.
_, , , ,,,.., . . schäften aufweisen als solche, die mit nur einem
a) 1 Mol eines Polpropylenglykolathers mit einem 3o poiyalkylenglykoläther hergestellt wurden, selbst
Molekulargewicht von 1000 bis 2500, wenn gleiche Mittelwerte des Molekulargewichts vor
liegen.
Im allgemeinen genügt es, die Erhitzung der Komponenten 2 bis 4 Stunden lang durchzuführen und
bei Temperaturen von 80 bis 1000C zu arbeiten. Jedoch haben auch andere Temperaturen und andere
b) 0,2 bis 10 Mol eines Diols der Formel HO(GO)nH,
in der G einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, wie einen gesättigten aliphatischen Kohlen- Erhitzungszeiten zu guten Resultaten geführt. Beiwasserstoffrest
mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen spielsweise kann man 3 Stunden auf 8O0C und dann
oder einen Isopropyliden-bis-cyclohexylrest be- 2 Stunden auf 1400C oder auch 2 Stunden auf
deutet, und η 1 ist, wenn G einen Isopropyliden- 40 1400 c erhitzen. Da die Reaktion zwischen den
Hydroxylgruppen und den Isocyanatgruppen exotherm ist, bewirkt die Reaktionswärme einen Anstieg
der Temperatur in der Reaktionsmasse. Um gute Durchmischung der Reaktionskomponenten
steht, mit einem Molekulargewicht zwischen 76 45 sicherzustellen und die Temperaturkontrolle zu er-
und 750, und leichtem, ist es daher zweckmäßig, während des Re
aktionsablaufs zu rühren. Das Ende der Reaktion kann durch Analyse der freien Isocyanatgruppen in
üblicher Weise bestimmt werden.
Man kann beim erfindungsgemäßen Verfahren beispielsweise auch so vorgehen, daß man zunächst nur
eine Teilmenge der Komponenten a) und b) mit einem molaren Überschuß an organischem Diisocyanat
reagieren läßt und anschließend die restliche
bis-cyclohexylrest darstellt, und eine ganze Zahl
zwischen 1 und 13 darstellt, wenn G für einen zweiwertigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen
c) 2,4 bis 22 Mol an Diisocyanaten,
mit einem Molekulargewichtsverhältnis von wenigstens 2,5 zwischen den Komponenten a) und b) und
einem mittleren Gesamtmolekulargewicht von a) und
b) zwischen 500 und 1750, sowie einem NCO-OH-Wert zwischen 2 und 5, während 1 bis 24 Stunden
auf eine Temperatür" zwischen 60 und 160° C erhitzt. 55 Teilmenge der Komponenten a) und b) mit dem
Dabei ist es vorteilhaft, wenn man als Kompo- überschüssigen Diisocyanat umsetzt.
nente b) ein Diol der angegebenen Formel, in der G Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwen-
ein Propylenrest ist, und als Komponente c) ToIu- deten hochmolekularen Polypropylenglykoläther kön-
ylendiisocyanat verwendet. nen durch Polymerisation von Propylenoxyd mit Pro-
Bevorzugte Produkte lassen sich erfindungsgemäß 60 pylenglykol hergestellt werden; sie sind als Handelsprodukte erhältlich. Sie haben ein Molekulargewicht
zwischen etwa 1000 und 2500, vorzugsweise von etwa 2000. Die Molekulargewichte dieser Glykole
werden auf Grund der Hydroxylzahlen bestimmt und
b) 1,67 Mol eines Polypropylenglykoläthers mit 6s 5,te|len ™itü?ie Molekulargewichte dar. Da sie durch
einem Molekulargewicht von 400 und Polymerisation erhalten werden, stellt eine PoIy-
propylenglykoläther-Substanz von beliebigem be-
c) 5,3 bis 6,5 Mol Toluylendiisocyanat stimmtem Molekulargewicht stets ein Gemisch von
a) 1,0 Mol eines Polypropylenglykoläthers mit einem Molekulargewicht von 2000,
3 4
Molekülen mit niedrigeren Molekulargewichten und nat soll in einer solchen Menge zugesetzt werden, daß
Molekülen von höheren Molekulargewichten dar. Die ein NCO-OH-Verhältnis zwischen 2,0 und 2,5 erhochmolekularen
Polypropylenglykoläther werden halten wird. Wenn das mittlere Molekulargewicht des
für die Zwecke der Erfindung so ausgewählt, daß ihr Gemisches an Komponente a) und Komponente b)
Molekulargewicht in dem oben angegebenen Bereich 5 relativ niedrig liegt, d. h. etwa 500 beträgt, überliegt
und wenigstens das 2,5fache des Molekularge- schreitet man vorzugsweise nicht ein NCO-OH-Verwichtes
der Komponente b) beträgt. hältnis von etwa 2,05.
Das als Komponente b) beim erfindungsgemäßen Die erfindungsgemäß gewonnenen härtbaren flüs-
Verfahren benutzte niedriger-molekulare Diol hat ein sigen Vorpolymeren können in bekannter Weise
Molekulargewicht von etwa 76 bis 750 und läßt sich io durch eine Verbindung gehärtet werden, die mehrere
durch die allgemeine Formel funktioneile Gruppen enthält, z. B. durch primäre
nnrnn\ u aromatische Diamine mit einem Schmelzpunkt unter
WU(UU)nW etwa 136oC) oder durch ein Gemisch solcher Di-
wiedergeben, in der G einen zweiwertigen Kohlen- amine mit aliphatischen Polyhydroxyverbindungen
wasserstoffrest, wie einen gesättigten aliphatischen 15 mit einem Äquivalentgewicht unter etwa 350, und
Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 4 C-Atomen, oder ergeben Polyurethanmassen mit verbesserter Reißeinen
Isopropyliden-bis-cyclohexylrest bedeutet, und festigkeit und sonstigen verbesserten mechanischen
η einen Wert von 1 hat, wenn G ein Isopropyliden- Eigenschaften,
bis-cyclohexylrest ist, und einen Wert zwischen 1 Beispiel 1
und 13 aufweist, wenn G einen gesättigten aliphati- «o ^
bis-cyclohexylrest ist, und einen Wert zwischen 1 Beispiel 1
und 13 aufweist, wenn G einen gesättigten aliphati- «o ^
sehen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 4 C-Atomen Ein Gemisch, das l,0molaren Anteil Polypropylendarstellt.
Geeignet für die Zwecke der Erfindung sind glykoläther mit einem Molekulargewicht von etwa
beispielsweise das Dipropylenglykol, das 1,4-Butan- 2000 und 0,46molare Anteile Polypropylenglykoldiol,
die Polypropylenglykoläther mit Molekularge- äther mit einem Molekulargewicht von 400 enthält,
wichten bis zu etwa 750, die Polytetramethylengly- as wird mit Toluol im Verhältnis von 1 Teil Toluol je
koläther mit Molekulargewichten bis zu etwa 750 5 Teilen Glykol-Gemisch dehydratisiert. Während
und das hydrierte Bisphenol A, das die chemische das Toluol abdestilliert, wird die Temperatur über
Bezeichnung Isopropyliden-bis-(4-cyclohexanol) hat. Raumtemperatur hinaus erhöht und Vakuum ange-Bevorzugt
werden die Polypropylenglykoläther mit legt, bis ein Vakuum von 3 mm Hg und eine maxieinem
Molekulargewicht von etwa 400 und das hy- 30 male Temperatur von 12O0C erreicht sind. Diese
drierte Bisphenol A. Das niedriger-molekulare Diol Bedingungen werden eingehalten, bis die Flüssigkeit
wird so ausgewählt, daß das Verhältnis der Moleku- aufhört zu sieden. Das Glykol-Gemisch wird nun
largewichte des als Komponente a) eingesetzten Poly- unter 5O0C heruntergekühlt und mit etwa 3,0molaren
propylenglykoläthers und des Diols wenigstens 2,5 Anteilen 2,4-Toluylendiisocyanat umgesetzt. Das Tobeträgt
und vorzugsweise höher liegt, beispielsweise 35 luylendiisocyanat und das Glykol-Gemisch werden
bei etwa 5. Auf diese Weise erreicht man das opti- dazu 3 Stunden auf 8O0C erhitzt. Während der letzmale
Gemisch mit einem mittleren Molekulargewicht ten Stunde der Reaktion wird unter Vakuum gearbeizwischen
etwa 500 und 1750. Im allgemeinen ver- tet. Das NCO-OH-Verhältnis betrug 2,0.
wendet man je Mol an Komponente a) etwa 0,2 bis
wendet man je Mol an Komponente a) etwa 0,2 bis
10 Mol an Komponente b). Bevorzugt wird ein Poly- 40 Beispiel2
propylenglykoläther mit einem Molekulargewicht
propylenglykoläther mit einem Molekulargewicht
von 2000 als Komponente a) und ein Polypropylen- Es wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, gearbeitet,
glykoläther mit einem Molekulargewicht von etwa jedoch wird ein Glykol-Gemisch aus l,0molarem An-400
als Komponente b) in einem solchen Mengen- teil Polypropylenglykoläther mit einem Molekularverhältnis
eingesetzt, das ein mittleres Molekularge- 45 gewicht von etwa 2000 und 0,86molaren Anteilen
wicht des Gemisches an Komponente a) und b) zwi- Polypropylenglykoläther mit einem Molekulargewicht
sehen etwa 1000 und 1500 erreicht wird. von etwa 400 verwendet, das ein mittleres Molekular-AIs
Komponente c) werden beim erfindungsgemä- gewicht von etwa 1250 hatte, und dieses Glykol-Geßen
Verfahren zweckmäßig folgende organische Di- misch wird mit etwa 3,7molaren Anteilen 2,4-Toisocyanate
verwendet: Phenylendiisocyanat, Toluylen- 50 luylendiisocyanat umgesetzt,
diisocyanat, Hexamethylen-l,6-diisocyanat, Tetra- Ein ähnliches Produkt wurde erhalten aus einem methylen-l,4-diisocyanat, Cyclohexan-l,4-diisocya- Glykol-Gemisch aus l,0molaren Anteilen Polypronat, Naphthalin-l,5-diisocyanat, Methylen-bis-(4- pylenglykoläther mit einem Molekulargewicht von phenylisocyanat) und 4,4'-Biphenylendiisocyanat. Es etwa 2000 und etwa 0,75molaren Anteilen an hykönnen auch Gemische von Toluylen-2,4- und -2,6- 55 driertem Bisphenol A mit einem mittleren Molekulardiisocyanaten verwendet werden. Bevorzugt wird das gewicht von etwa 1250 und etwa 3,5molaren Antei-Toluylen-2,4-diisocyanat. Im allgemeinen werden len 2,4-Toluylendiisocyanat.
diisocyanat, Hexamethylen-l,6-diisocyanat, Tetra- Ein ähnliches Produkt wurde erhalten aus einem methylen-l,4-diisocyanat, Cyclohexan-l,4-diisocya- Glykol-Gemisch aus l,0molaren Anteilen Polypronat, Naphthalin-l,5-diisocyanat, Methylen-bis-(4- pylenglykoläther mit einem Molekulargewicht von phenylisocyanat) und 4,4'-Biphenylendiisocyanat. Es etwa 2000 und etwa 0,75molaren Anteilen an hykönnen auch Gemische von Toluylen-2,4- und -2,6- 55 driertem Bisphenol A mit einem mittleren Molekulardiisocyanaten verwendet werden. Bevorzugt wird das gewicht von etwa 1250 und etwa 3,5molaren Antei-Toluylen-2,4-diisocyanat. Im allgemeinen werden len 2,4-Toluylendiisocyanat.
vorzugsweise Diisocyanate verwendet, die die substi- Das NCO-OH-Verhältnis in beiden Reaktions-
tuierten Isocyanatgruppen an aromatischen Kernen ansätzen betrug 2,0.
enthalten, da sie im Handel leichter erhältlich sind. 60
In gewissen Fällen können jedoch die aliphatischen Beispiel 3
Diisocyanate vorteilhaft sein. Im allgemeinen müssen
Diisocyanate vorteilhaft sein. Im allgemeinen müssen
etwa 2,4 bis 22 Mol an Diisocyanat je Mol der Korn- Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch
ponente a) und der entsprechenden Menge an Korn- wurde ein Glykol-Gemisch aus 1,0 molaren Anteilen
ponente b) eingesetzt werden. Der genaue molare 65 Polypropylenglykoläther mit einem Molekularge-
Anteil an Diisocyanat wird bestimmt auf Grund der wicht von 2000 und etwa l,67molaren Anteilen
Gesamtmenge an verwendeten Hydroxylverbindun- Polypropylenglykoläther mit einem Molekulargewicht
gen im Reaktionsgemisch. Das organische Diisocya- von etwa 400 eingesetzt, das ein mittleres Moleku-
largewicht von etwa 1000 aufwies. Dieses Glykol-Gemisch
wurde mit 5,3molaren Anteilen 2,4-Toluylendiisocyanat
umgesetzt. Das NCO-OH-Verhältnis betrug 2,0.
Es wurde zunächst ein erstes Gemisch durch Umsetzung von einem molaren Anteil Polypropylenglykoläther
mit einem Molekulargewicht von 2000 und 2molaren Anteilen Toluylendiisocyanat und anschließend
eine weitere Teilmenge durch Umsetzung eines molaren Anteils Polypropylenglykoläther mit einem
Molekulargewicht von 400 und 2molaren Anteilen 2,4-Toluylendiisocyanat hergestellt. Diese beiden
Teilmischungen wurden im Verhältnis von 45,4 Gewichtsteilen des ersten Gemisches zu 54,6 Gewichtsteilen des zweiten Gemisches miteinander vermengt,
wobei eine Mischung mit einem mittleren Molekulargewicht des Polyols von 775 und einem Verhältnis
an NCO: OH von 2,0 als Reaktionsprodukt erhal- ao
ten wurde.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von flüssigen und härtbaren Vorpolymeren, die freie NCO-Gruppen
enthalten, durch Umsetzung von Diisocyanaten mit Verbindungen mit alkoholischen funktionellen
Gruppen, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein Mol eines Polypropylenglykoläthers mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 2500,
b) 0,2 bis 10 Mol eines Diols der Formel
HO(GO)nH,
in der G einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, wie einen gesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Isopropyliden-biscyclohexylrest
bedeutet, und η 1 ist, wenn G einen Isopropyliden-bis-cyclohexylrest darstellt,
und eine ganze Zahl zwischen 1 und 13 bedeutet, wenn G für einen zweiwertigen
gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit
einem Molekulargewicht zwischen 76 und 750, und
c) 2,4 bis 22 Mol an Diisocyanat,
mit einem Molekulargewichtsverhältnis von wenigstens 2,5 zwischen der Komponente a) und
der Komponente b) und einem mittleren Gesamtmolekulargewicht der Komponenten a) und b)
zwischen 500 und 1750 sowie einem NCO-OH-Wert zwischen 2 und 5, während 1 bis 24 Stunden
auf eine Temperatur zwischen 60 und 16O0C
erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente b) ein
Diol der angegebenen Formel, in der G einen Propylenrest bedeutet, und als Komponente c)
Toluylendiisocyanat verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) 1,0 Mol eines Polypropylenglykoläthers mit einem Molekulargewicht von 2000,
b) 1,67 Mol eines Polypropylenglykoläthers mit einem Molekulargewicht von 400,
c) 5,3 bis 6,5 Mol Toluylendiisocyanat
während 2 bis 4 Stunden auf 80 bis 1000C erhitzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente b)
0,86 Mol Polypropylenglykoläther mit einem Molekulargewicht um 400 und als Komponente c)
3,7 bis 4,5 Mol Toluylendiisocyanat verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente
b) 0,46 Mol eines Polypropylenglykoläthers mit einem Molekulargewicht um 400 und
als Komponente c) 2,9 bis 3,6 Mol Toluylendiisocyanat verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente
b) 0,75 Mol IsopropyIiden-bis-(4-cyclohexanol) und als Komponente c) 3,5 bis 4,4 Mol
Toluylendiisocyanat verwendet.
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Families Citing this family (1)
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Patent Citations (3)
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