DE1300940B - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyranylaethern von Steroiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyranylaethern von SteroidenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur VIII. Gruppe des Periodischen Systems, vorzugsweise
Herstellung von Tetrahydropyranyläthern von Ste- Palladium.
roiden der allgemeinen Formel Als Lösungsmittel kommen die bei Hydrierungen
üblichen indifferenten organischen Lösungsmittel oder
5 deren Gemische in Frage, wie z. B. niedere Alkohole,
^^"^^.^ " 2 wie Äthanol oder Isopropanol, oder Äther, wie Di-
mnv äthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan.
ι ,COOX jjje fem Ausgangsstoff äquimolare Wasserstoff-
St O "^ O ^~ R1 menge für 1 Mol wird rasch aufgenommen. Die
ίο Reaktionszeit ist abhängig von der eingesetzten Katalysatormenge
und beträgt im allgemeinen einige
worin St einen Hydroxycardenolidrest, R1 ein Minuten bis einige Stunden.
Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R2 ein Es war nicht vorauszusehen, daß diese selektive
Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und X ein Benzylesterspaltung so glatt durchführbar wäre, da
Wasserstoffatom oder ein Kation bedeutet, das da- 15 bekannt ist, daß sich die Doppelbindung der Car-
durch gekennzeichnet ist, daß man in eine Verbindung denolide, z. B. des Butenolidringes, leicht durch
der angegebenen Formel, in der X die Benzylgruppe katalytische Hydrierung in Gegenwart von Palladium
bedeutet, diese durch katalytische Hydrierung ab- hydrieren läßt (vgl. L. F. und M. F i e s e r, »Steroide«
spaltet und die erhaltene Säure gegebenenfalls in an [1961], S. 811 und 812).
sich bekannter Weise mit der äquivalenten Menge ao Die Verfahrensprodukte haben eine positiv inotrope
einer Base in deren Salze überführt. Wirkung auf den Herzmuskel; sie haben außerdem
Die Herstellung der Ausgangsstoffe erfolgt durch cardiovaskuläre und diuretische Eigenschaften.
Umsetzung von Hydroxycardenoliden mit Dihydropyranderivaten der allgemeinen Formel
Umsetzung von Hydroxycardenoliden mit Dihydropyranderivaten der allgemeinen Formel
a5 Beispiel
3-[2'-Carboxy-2'-methyl-tetrahydropyran-6'-yl]-äther des Digitoxigenins
/■ COOCH2C6H5 450 mg 3-[2'-CarbobenzyIoxy-2'-methyl-tetrahydro-
Q ' -R 30 pyran-6'-yl]-äther von Digitoxigenin werden in 20 ecm
1 Dioxan in Gegenwart von 0,45 g Palladiummohr bei
Zimmertemperatur und Normaldruck hydriert.
in der R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen, in Nach Abfiltrieren des Katalysators wird eine Lösung
Gegenwart von sauren Katalysatoren. Die verwendeten von 70 mg Natriumcarbonat in 2 ecm Wasser zu-Dihydropyranderivate
können nach J. Am. Chem. Soc, 35 gesetzt und die Lösung im Rotationsverdampfer bei
73, 5270 (1951), oder in analoger Weise hergestellt Zimmertemperatur unter vermindertem Druck einwerden.
Bei der Umsetzung der Hydroxycardenolide geengt und mit Äther ausgeschüttelt. Die wäßrige
mit dem Dihydropyranderivat arbeitet man zweck- Lösung wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert,
mäßig bei niederen Temperaturen, etwa zwischen Dabei fällt die in der Überschrift genannte Säure aus.
0 und 400C, vorzugsweise bei Zimmertemperatur. 40 Sie wird abgesaugt und im Exsikkator getrocknet. Der
Man arbeitet vorteilhaft in Gegenwart von Lösungs- Schmelzpunkt beträgt 75 bis 8O0C.
mitteln. Als solche Lösungsmittel werden indifferente (IR-Banden bei 1015, 1060, 1140, 1440, 1610, 1725,
mitteln. Als solche Lösungsmittel werden indifferente (IR-Banden bei 1015, 1060, 1140, 1440, 1610, 1725,
organische Lösungsmittel, zweckmäßig Äther, ins- 17775, 2930 und 3470 cm"1),
besondere cyclische Äther, wie Tetrahydrofuran oder
Dioxan, verwendet. Es können beispielsweise auch 45
besondere cyclische Äther, wie Tetrahydrofuran oder
Dioxan, verwendet. Es können beispielsweise auch 45
Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd verwendet Herstellung des Ausgangsstoffes
werden. Als saure Katalysatoren kommen Säuren vor- 3-[2'-Carbobenzyloxy-2'-methyl-tetrahydro-
zugswe1Se starke Sauren, wie p-Toluolsulfosaure, Pyran-6'-yl]-äther von Digitoxigenin
Salzsaure oder Schwefelsaure, in Frage. Weiterhin
können Säurehalogenide, insbesondere Halogenide 5° Das benötigte 2-Carbobenzyloxy-2-methyl-3,4-dides
Phosphors oder Schwefels, wie beispielsweise hydro-2H-pyran wird wie folgt hergestellt:
Phosphoroxychlorid, verwendet werden. 56 g Acrolein und 100 g Methacrylsäurebenzylester
Phosphoroxychlorid, verwendet werden. 56 g Acrolein und 100 g Methacrylsäurebenzylester
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches zur Her- werden mit 1,5 g Hydrochinon unter 20 Atmosphären
stellung der als Ausgangsverbindungen verwendeten Stickstoff druck 2 Stunden lang auf 1800C erwärmt
Benzylester geschieht beispielsweise, indem man das 55 und anschließend destilliert. Kp. 0,05 mm/108 bis
Reaktionsgemisch unter Zusatz einer Base, z.B. 1100C.
Pyridin, mit Wasser verdünnt und den gebildeten 275 mg dieses Dihydropyranderivates werden mit
Tetrahydropyranyläther abfiltriert, falls die Reaktion 400 mg Digitoxigenin in 4 ecm Tetrahydrofuran mit
in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel durch- 0,01 ecm Phosphoroxychlorid versetzt und 4 Stunden
geführt wurde. Andernfalls wird vorteilhaft das 60 bei Zimmertemperatur gerührt. Dann werden 10 ecm
Reaktionsgemisch ausgeschüttelt und das Lösungs- Äther zugegeben und das Reaktionsgemisch mit vermittel
unter vermindertem Druck verdampft. Man dünnter Sodalösung ausgeschüttelt. Die ätherische
kann auch das Reaktionsgemisch direkt in alkali- Schicht wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet,
haltiges Wasser gießen und die wäßrige Lösung wie filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird mit
oben aufarbeiten. 65 Wasser verrieben und abfiltriert. Man erhält ein
Die erfindungsgemäße Hydrierung des so erhaltenen amorphes Produkt, das bei 48 bis 53° C schmilzt.
Benzylesters wird in Gegenwart von Katalysatoren (IR-Banden bei 1015, 1060, 1140, 1440, 1610, 1725,
Benzylesters wird in Gegenwart von Katalysatoren (IR-Banden bei 1015, 1060, 1140, 1440, 1610, 1725,
durchgeführt. Hierfür verwendet man Metalle der 1775, 2930 und 3470 cm-1).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyranyläthern von Steroiden der allgemeinen FormelSt-Oworin St einen Hydroxycardenolidrest, R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R4 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und X ein Wasserstoffatom oder ein Kation bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer Verbindung der angegebenen Formel, in der X die Benzylgruppe bedeutet, diese durch katalytische Hydrierung abspaltet und die erhaltene Säure gegebenenfalls in an sich bekannter Weise mit der äquivalenten Menge einer Base in deren Salze überführt.
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1968
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