DE1300725B - Insektizide synergistische Gemische - Google Patents
Insektizide synergistische GemischeInfo
- Publication number
- DE1300725B DE1300725B DESCH38050A DESC038050A DE1300725B DE 1300725 B DE1300725 B DE 1300725B DE SCH38050 A DESCH38050 A DE SCH38050A DE SC038050 A DESC038050 A DE SC038050A DE 1300725 B DE1300725 B DE 1300725B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbamate
- carboxylic acid
- ester
- allyl
- butoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 27
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 15
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title 1
- -1 Morpholine-N-carboxylic acid allyl ester Chemical class 0.000 claims description 19
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- RLZXKARDPOFVNB-UHFFFAOYSA-N aziridine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC1 RLZXKARDPOFVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODKYXVDKSUBQON-UHFFFAOYSA-N dodecyl aziridine-1-carboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)N1CC1 ODKYXVDKSUBQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- VTWAKOXNHJKFRJ-UHFFFAOYSA-N octyl n-methylcarbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)NC VTWAKOXNHJKFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQZCYJLMNBGFTF-UHFFFAOYSA-N octyl piperidine-1-carboxylate Chemical compound C(CCCCCCC)OC(=O)N1CCCCC1 WQZCYJLMNBGFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 1-Piperidine carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- VMJYSARKBPRSFF-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1=CC(OC(N2CC2)=O)=CC(C)=C1 Chemical compound CC(C)C1=CC(OC(N2CC2)=O)=CC(C)=C1 VMJYSARKBPRSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFXUBGXNPFUOEI-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCOC(N1CC1)=O Chemical compound CCCCCCCCOC(N1CC1)=O CFXUBGXNPFUOEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFXWAZGPFWJKBF-UHFFFAOYSA-N benzyl aziridine-1-carboxylate Chemical compound C1CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 PFXWAZGPFWJKBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UYTOAOYDBSKSFI-UHFFFAOYSA-N benzyl morpholine-4-carboxylate Chemical compound C1COCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 UYTOAOYDBSKSFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSLGKRDOEMLAJV-UHFFFAOYSA-N benzyl n-prop-2-enylcarbamate Chemical compound C=CCNC(=O)OCC1=CC=CC=C1 OSLGKRDOEMLAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUWZZXGAUMSUOB-UHFFFAOYSA-N benzyl piperidine-1-carboxylate Chemical compound C1CCCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 TUWZZXGAUMSUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VALPXRNQZYGXPS-UHFFFAOYSA-N benzyl pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound C1CCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 VALPXRNQZYGXPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMEXTBKEDLMIMA-UHFFFAOYSA-N octyl N-cyclohexylcarbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)NC1CCCCC1 NMEXTBKEDLMIMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- NDVAKXFMBPULSR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-cyclohexylcarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1CCCCC1 NDVAKXFMBPULSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQEPLYLEYBCDLB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)N1CCCC1 XQEPLYLEYBCDLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCC1 NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 241000254000 Carausius morosus Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- 241000253999 Phasmatodea Species 0.000 description 2
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000000073 carbamate insecticide Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 241000254001 Carausius Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241001417093 Moridae Species 0.000 description 1
- 206010027977 Morose Diseases 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000044038 Tenebroides mauritanicus Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000012943 effectiveness check Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- GYKXQTKSWLAUIT-UHFFFAOYSA-N m-cumenyl methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C(C)C)=C1 GYKXQTKSWLAUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- STUHQDIOZQUPGP-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ium-4-carboxylate Chemical compound OC(=O)N1CCOCC1 STUHQDIOZQUPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- JOZXIIDFICDQPQ-UHFFFAOYSA-N octyl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 JOZXIIDFICDQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß die Wirkung von insektizid wirksamem S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat
durch den Zusatz von bestimmten insektizid unwirksamen Carbamaten synergistisch verstärkt wird.
Als insektizid unwirksame Carbamate gemäß der Erfindung sollen Verbindungen verstanden werden,
die bis zu einer Dosis von etwa 0,8 mg/dm2 herauf praktisch keine Abtötung von Insekten bewirken,
während S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat
unterhalb dieser Dosis voll wirksam ist.
Im Vergleich zur alleinigen Anwendung der insek-.. tizid wirksamen Carbamate zur Bekämpfung von
Insekten wird durch Applikation der erfindungsgemäßen Gemische insbesondere der Wirkungsgrad
erhöht sowie die Initialwirkung verkürzt, wodurch die Bekämpfung sicherer gestaltet werden kann.
Außerdem wurde festgestellt, daß bei den Mischungen im Vergleich zu dem insektizid wirksamen Carbamat
die Warmblütertoxizität reduziert werden kann, was bedeutet, daß sich die Bekämpfung von Schadinsekten
bei Verwendung dieser Mischungen im Vergleich zur alleinigen Applikation der in ihnen
enthaltenen insektizid wirksamen Einzelkomponenten für den Anwender wie für Haustiere gefahrloser
durchführen läßt.
Zu den Verbindungen aus der Klasse der bekannten Carbamat-Insektizide gehören z. B.
S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat,
1-Naphthyl-N-methylcarbamat,
3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat,
5-(l-Isopropyl-3-methylpyrazolyl)-N,N-dimethylcarbamat.
Es ist auch bekannt, daß eine den erwarteten additiven Effekt deutlich übertreffende Wirkungssteigerung
mit Gemischen aus jeweils zwei verschiedenen, bereits bekannten Carbamat-Insektiziden als Analog-Synergismus
besteht. Dieser Beobachtung kommt jedoch keine allgemeine Bedeutung zu, da Voraussagen über
die einer Verbindung eigene potenzierende Wirkung nach kombinierter Applikation mit bekannten biologisch
aktiven Substanzen wegen heute noch fehlender Kenntnisse der dem Synergismus zugrunde liegenden
Wirkungsmechanismen im Insektenorganismus nicht möglich sind. Es war daher überraschend, daß gemäß
der vorliegenden Erfindung Mischungen von insektizid wirksamem S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat
mit bestimmten unwirksamen Carbamaten einen wesentlichen und in allen Fällen signifikanten Synergismus
zeigen, obwohl nicht alle insektizid unwirksamen Carbamate hierzu geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen synergistischen Gemische können allein oder zusammen mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln,
wie Insektiziden, Akariziden oder Fungiziden, zur Anwendung kommen. Die Zubereitung
erfolgt in einer für Pflanzenschutzpräparate üblichen Form unter Verwendung flüssiger oder
fester Trägerstoffe. Geeignete flüssige Trägerstoffe sind unter anderem Wasser, Mineralöle oder Lösungsmittel;
geeignete feste Träger sind z. B. Bentonit, Bleicherde, Gips, .Kalk, Kieselgur, Pyrophyllit, SiIiciumdioxyd
oder Talkum. Die Zubereitungen können auch Zusätze, wie z. B. Emulgatoren, Netz- oder
Bindemittel, Treibgase, Riechstoffe, Stabilisatoren, Attraktivstoffe oder Repellents, enthalten. Die Mittel
können unter anderem als Staub, Streumittel oder Granulat, als vernebel-, versprüh- oder verspritzbare
Flüssigkeiten, als Aerosole oder Räuchmittel angewandt werden.
Die Menge des synergistischen Gemisches, die in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden soll, kann
in weiten Grenzen variieren. Sie hängt unter anderem von dem Verhältnis der Komponenten, von der Art
der Zubereitung, dem Anwendungsverfahren, dem angestrebten Bekämpfungserfolg sowie der Art der zu
bekämpfenden Schädlinge ab.
Je nach Zubereitungsform kann der Gehalt an synergistischem Gemisch zwischen etwa 0,1 und
90 Gewichtsprozent der Mittel betragen, die in Konzentrationen bis herab zu 0,001 Gewichtsprozent angewendet
werden können. Im allgemeinen ergeben jedoch Anwendungskonzentrationen zwischen etwa
0,025 und 10% in flüssigen oder festen Trägerstoffen ausgezeichnete Ergebnisse. Für manche Zwecke können
höhere Anwendungskonzentrationen erwünscht sein.
In den erfindungsgemäßen synergistischen Gemischen kann das Gewichtsverhältnis der Komponenten
im allgemeinen von etwa 25 bis 1 Gewichtsteilen der wirksamen und von etwa 1 bis 50 Gewichtsteilen der unwirksamen Komponenten betragen.
Vorzugsweise werden synergistische Gemische mit einem Gewichtsverhältnis von 1 bis 10 Teilen des
wirksamen Carbamates auf 5 bis 50 Teile der unwirksamen Verbindungen eingesetzt.
In wiederholten Laborversuchen waren die in Tabelle 1 aufgeführten Carbamidsäureester nach dosierter
Applikation (4 mg/cm2) als wäßrige Emulsionen bis zu Konzentrationen von wenigstens 0,25 Volumprozent
unwirksam gegen
Stubenfliegen (Musca domestica L.) nach 24stündiger Dauerexposition auf Spritzbelägen,
Kornkäfer (Sitophilus granarius L.) nach 4tägiger Dauerexposition auf Spritzbelägen,
Stabheuschrecke (Carausius morosus Brunner) nach Tauchbehandlung und 5tägiger Exposition auf behandelten Futterpflanzen,
Schaben (Blatella germanica L., Periplaneta americana L., Leucophaea maderae F.) nach Tauchbehandlung bzw. nach 4tägiger Exposition auf Spritzbelägen,
Kornkäfer (Sitophilus granarius L.) nach 4tägiger Dauerexposition auf Spritzbelägen,
Stabheuschrecke (Carausius morosus Brunner) nach Tauchbehandlung und 5tägiger Exposition auf behandelten Futterpflanzen,
Schaben (Blatella germanica L., Periplaneta americana L., Leucophaea maderae F.) nach Tauchbehandlung bzw. nach 4tägiger Exposition auf Spritzbelägen,
Schwammspinnerraupen (Lymantria dispar L.) nach dosierter Tierbehandlung und 4tägiger
Exposition der Larven auf behandelten Futterpflanzen.
Der Vergleich mit den heute bekannten, unter gleichen Versuchsbedingungen in vielfach geringeren
Konzentrationen voll wirksamen Insektiziden macht die Unwirksamkeit der hier geprüften Verbindungen,
die ihre ökonomisch vertretbare Verwendung in der praktischen Schädlingsbekämpfung kaum rechtfertigt,
besonders deutlich.
Tabelle 1
Unwirksame Carbanidsäureester
Unwirksame Carbanidsäureester
Verbindung Nr.'
Chemische Bezeichnung
/3-(5,6,7,8-Tetrahydro)-naphthyl-N-methyl-
carbamat
SjS-Dimethylphenyl-T^N-diisopropyl-
SjS-Dimethylphenyl-T^N-diisopropyl-
carbamat
Pyrrolidin-N-carbonsäure-isopropylester
Pyrrolidin-N-carbonsäure-isopropylester
Fortsetzung Tabelle
Verbindung Nr.
Chemische Bezeichnung
4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
24 25 26 27 28 29 30 31 32 33
34 35 36
37 38 39
Isopropyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat Isopropyl-N-ß-chlorphenyty-carbamat
Isopropyl-N-cyclohexylcarbamat
Isopropyl-N-allylcarbamat
Isopropyl-N,N-diallylcarbamat Morpholin-N-carbonsäure-benzylester
Pyrrolidin-N-carbonsäure-benzylester Benzyl-N,N-diisopropylcarbamat
Benzyl-N-allylcarbamat Benzyl-N,N-diallylcarbamat
Morpholin-N-carbonsäure-allylester
Piperidin-N-carbonsäure-allylester Pyrrolidin-N-carbonsäure-allylester
Allyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat Allyl-N-cyclohexylcarbamat
Allyl-N-methylcarbamat Octyl-N-cyclohexylcarbamat
Octyl-N-allylcarbamat Octyl-N-methylcarbamat
Allyl-N-allylcarbamat Piperidin-N-carbonsäure-octylester
Octyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat Piperidin-N-carbonsäure-benzylester
Morpholin-N-carbonsäure-dodecylester Dodecyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat
Pyrrolidin-N-carbonsäure-dodecylester Dodecyl-NjN-diisopropylcarbamat
Dodecyl-I^N-diallylcarbamat
Piperidm-N-carbonsäure-jS-methoxyäthylester
/3-Methoxyäthyl-N- (3-chlorphenyl) -carbamat
/S-Methoxyäthyl-N-cyclohecxylarbamat
/3-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-allylcarbamat Morpholin-N-carbonsäure-jS-(butoxy-äthoxy)-
äthylester
/3-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-methylcarbamat Pyrrolidin-N-carbonsäure-j8-(butoxy-äthoxy)-
äthylester /S-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-(3-methylphenyl)-
carbamat /?-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diisopropyl-
carbamat ß-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diallyl-
carbamat Äthylenimin-N-carbonsäure-(3-methyl-
5-isopropylphenyl)-ester Äthylenimin-N-carbonsäure-benzylester
Äthylenimin-N-carbonsäure-dodecylester
3,5-Dimethylphenyl-N~(/?-chloräthyl)-
carbamat Äthylenimin-N-carbonsäure-octylester
Äthylenimin-N-carbonsäure-jÖ-(butoxy-
äthoxy)-äthylester Allyl-N-(^-chloräthyl)-carbamat Isopropyl-N-(/9-chloräthyl)-carbamat
S-Methyl-o-isopropylcyclohexyl-N-methyl-
carbamat «-(5,6,7,8-Tetrahydro)-naphthyl-N-methyl-
carbamat 2-Propenyl-4-methylρhenyl-N-methyl-
carbamat
A. 3-Methyl- 5 -isopropylphenyl- N - methylcarbamat
in verschiedenen Relationen der Einzelkomponenten geprüft. Gegenstand der Erfindung sind somit Insektizide
mit einem Gehalt an 3-Methyl-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat im Gemisch mit einer der
Verbindungen aus Tabelle 1. Aus den folgenden Beispielen ist die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen
Gemische ersichtlich. Die in den Tabellen 2 bis 5 angegebenen Wirkungsgrade beziehen
sich auf Mittelwerte aus wenigstens zwei unter konstanten Bedingungen durchgeführten Versuchsreihen.
Zur Prüfung der Kontaktwirkung auf Stabheuschrecken (Carausius moros us Brunner) wurden je
fünfzehn frisch gehäutete Larven IV für 3 Sekunden in wäßrige Emulsionen der erfindungsgemäßen Gemische
getaucht, auf Filterpapier vom noch anhaften-
ao den Flüssigkeitsüberschuß befreit und in einem Drahtgazekäfig auf Tradescantientriebe als Futterpflanzen
gesetzt. Bei täglichen Wirkungskontrollen wurde zwischen toten, schwer geschädigten, wenn
nur auf Berührungsreiz mit ungeordneten Extremitä-
»5 tenbewegungen reagierenden sowie leicht geschädigten
und normal überlebenden Versuchstieren unterschieden. Die nach Abbott errechneten Versuchsergebnisse
sind aus Tabelle 2 ersichtlich.
Kontaktwirkung synergistischer Gemische auf Carausius morosus Brunner (Larven IV)
nach Tauschkontakt
| 35 Verbindung (Bezeichnung |
40 | Syner | Wirkstoff konzentration |
Prozentuale Wirkung nach Tagen | 2 | 3 | 4 | 5 |
| bzw. Nr.) | gistische | in·/. | 1 | 7 | 7 | 7 | 10 | |
| A | Gemische | 0,02 | 13 | 33 | 43 | 43 | 50 | |
| 45 aUA + 7 | 0,05 | 30 | 67 | 77 | 93 | 100 | ||
| A+ 9 | 0,1 | 50 | ||||||
| A+ 13 | ||||||||
| A+ 14 | ||||||||
| SO A + 15 | 90 | 90 | 100 | |||||
| 5 A + 19 | 0,02 + 0,1 | 77 | 43 | 63 | 70 | 75 | ||
| A+ 20 | 0,02 + 0,1 | 37 | 90 | 100 | — | — | ||
| A+ 21 | 0,02 + 0,1 | 83 | 50 | 50 | 60 | 60 | ||
| A+ 23 | 0,02 + 0,1 | 43 | 60 | 70 | 83 | 90 | ||
| 55 A + 24 | 0,02 + 0,1 | 53 | 80 | 100 | — | — | ||
| 55 A + 31 | 0,02 + 0,1 | 40 | 100 | — | —» | — | ||
| A+ 39 | 0,02 + 0,1 | 90 | 97 | 100 | —. | — | ||
| A+ 40 | 0,02 + 0,1 | 93 | 90 | 100 | — | — | ||
| A+ 41 | 0,02 + 0,1 | 60 | 77 | 80 | 100 | — | ||
| 6o A + 42 | 0,02 + 0,1 | 57 | 93 | 100 | — | — | ||
| A + 44 | 0,02 + 0,1 | 73 | 67 | 77 | 90 | 100 | ||
| A+ 45 | 0,02 + 0,1 | 40 | 80 | 80 | 93 | 100 | ||
| A+ 46 | 0,02 + 0,1 | 60 | 97 | 100 | — | |||
| A + 50 | 0,02 + 0,1 | 73 | 77 | 100 | — | — | ||
| 0,02 + 0,1 | 63 | 80 | 90 | 100 | — | |||
| 0,02 + 0,1 | 53 | 93 | 100 | — | — | |||
| 0,02 + 0,1 | 90 | 90 | 100 | —. | — | |||
| 0,02 + 0,1 | 90 | 47 | 50 | 50 | 63 | |||
| 0,02 + 0,1 | 23 |
Die vorstehenden Verbindungen wurden im Gemisch mit dem als wirksam bekannten Carbamat
Auf einem umlaufenden Drehtisch wurden Petrischalenhälften mit wäßrigen Emulsionen der erfin-
dungsgemäßen Gemische behandelt. Die Applikation erfolgte mit Hilfe einer Spritzpistole und vorgeschalteter
Glasdüse bei einem Druck von 0,5 kg/cm2. Die in allen Versuchen gleiche Dosierung von 4 mg/cm2
wurde auf einer Dosierungswaage bestimmt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden die behandelten
Unterschalen mit je etwa hundert Kornkäfern (Sitophilus granarius L.) beschickt. Bei Erfolgskontrollen
nach 20stündiger Exposition im Dunkelraum in während der Versuchsdauer geschlossenen Schalen
wurden neben symptomlos überlebenden Käfern zwischen toten und in definitiver Rückenlage befindlichen,
geschädigten Tieren unterschieden. Die dabei erzielten Wirkungsgrade nach Abbott sind in
Tabelle 3 zusammengestellt.
haftenden Flüssigkeitsüberschuß befreit. Während des 3 Tage dauernden Versuchs wurden die Schaben unter
Gazekäfigen auf neutraler Filterunterlage gehalten. Die Ergebnisse der Erfolgskontrollen nach 3 Tagen,
bei denen zwischen toten, geschädigten und normalen Versuchstieren unterschieden wurde, sind in Tabelle 4
zusammengestellt.
Kontaktwirkung synergistischer Gemische nach
Immersionstest mit männlichen Imagines von Blatella germanica L.
Immersionstest mit männlichen Imagines von Blatella germanica L.
| Wirkung von Spritzbelägen der | synergistischen | Prozentuale |
| Gemische | auf Sitophilus granarius L. | Wirkung nach |
| Verbindung | Wirkstoff | 20 Stunden |
| (Bezeichnung | konzentration in | 29 |
| bzw. Nr.) | % | 59 |
| A | 0,005 | 100 |
| 0,01 | ||
| 0,05 | ||
| Synergistische | 100 | |
| Gemische aus | 59 | |
| A+ 1 | 0,005 + 0,05 | 51 |
| A+ 3 | 0,005 + 0,05 | 64 |
| A+ 6 | 0,005 + 0,05 | 89 |
| A+ 8 | 0,005 + 0,05 | 84 |
| A+ 9 | 0,005 + 0,05 | 100 |
| A+ 10 | 0,005 + 0,05 | 100 |
| A+ 12 | 0,005 + 0,05 | 60 |
| A+ 13 | 0,005 + 0,05 | 60 |
| A+ 17 | 0,005 + 0,05 | 57 |
| A+ 18 | 0,005 + 0,05 | 60 |
| A + 24 | 0,005 + 0,05 | 53 |
| A+ 26 | 0,005 + 0,05 | 54 |
| A+ 27 | 0,005 + 0,05 | 58 |
| A+ 28 | 0,005 + 0,05 | 57 |
| A+ 29 | 0,005 + 0,05 | 55 |
| A+ 30 | 0,005 + 0,05 | 66 |
| A+ 32 | 0,005 + 0,05 | 65 |
| A+ 33 | 0,005 + 0,05 | 64 |
| A+ 34 | 0,005 + 0,05 | 64 |
| A+ 35 | 0,005 + 0,05 | 63 |
| A+ 36 | 0,005 + 0,05 | 55 |
| A+ 37 | 0,005 + 0,05 | 59 |
| A+ 38 | 0,005 + 0,05 | 54 |
| A+ 41 | 0,005 + 0,05 | 91 |
| A+ 43 | 0,005 + 0,05 | 90 |
| A+ 47 | 0,005 + 0,05 | 85 |
| A+ 48 | 0,005 + 0,05 | 94 |
| A+ 49 | 0,005 + 0,05 | 88 |
| A+ 50 | 0,005 + 0,05 | 89 |
| A+ 51 | 0,005 + 0,05 | |
| A+ 52 | 0,005 + 0,05 |
Zur Prüfung der Kontaktwi^ung auf Deutsche Schaben (Blatella germanica L.) wurden je zehn
männliche Imagines nach CO2-Anäthesie in Bechergläser
übergeführt, mit wäßrigen Emulsionen der erfindungsgemäßen Gemische Übergossen und unmittelbar
darauf mittels Filterpapier vom noch an-
| Verbindung | Wirkstoff | 0,008 | Prozentuale |
| (Bezeichnung | konzentration in | 0,02 | Wirkung nach |
| bzw. Nr.) | % | 0,05 | 3 Tagen |
| A | 30 | ||
| 50 | |||
| 0,008 + 0,008 | 95 | ||
| Synergistische | 0,008 + 0,04 | ||
| Gemische aus | 0,008 + 0,08 | ||
| A+ 12 | 0,008 + 0,08 | 100 | |
| A+ 13 | 0,008 + 0,08 | 100 | |
| A+ 14 | 60 | ||
| A+ 24 | 100 | ||
| A+ 17 | 90 |
Zur Wirkungsprüfung auf 4 Tage alte Stubenfliegen
(Musca domestica L.) wurden Glasplatten mit wäßrigen Emulsionen der erfindungsgemäßen Gemische
dosiert (4 mg/cm2) behandelt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden Glaszylinder (Höhe = 10 cm,
Durchmesser = 10 cm) als Versuchskäfige mit den behandelten Platten geschlossen und anschließend mit
je zwanzig Stubenfliegen beschickt. Während des Versuchs diente eine Zuckerwassertränke als Nahrungsquelle. Bei Wirkungskontrollen nach 20 Stunden wurde
zwischen toten, geschädigten und symptomlos überlebenden Fliegen unterschieden. Die nach Abbott
berechneten Wirkungsgrade sind aus Tabelle 5 ersichtlich.
Tabelle 5
45
45
Wirkung synergistischer Gemische auf Stubenfliegen
(Musca domestica L.)
| Verbindung | 65 | A+ 16 | Wirkstoff | 0,005 | Prozentuale |
| (Bezeichnung | konzentration in | 0,01 | Wirkung nach | ||
| 50 bzw. Nr.) | % | 0,05 | 20 Stunden | ||
| A | 8 | ||||
| 57 | |||||
| 0,005 + 0,05 | 92 | ||||
| 55 Synergistische | 0,005 + 0,05 | ||||
| Gemische aus | 0,005 + 0,05 | ||||
| A+ 2 | 0,005 + 0,05 | 55 | |||
| A+ 4 | 0,005 + 0,05 | 75 | |||
| A+ 5 . | 0,005 + 0,005 | 73 | |||
| 60 A+ 7 | 0,005 + 0,05 | 73 | |||
| A+ 11 | 0,005 + 0,05 | 74 | |||
| A+ 12 | 0,005 + 0,025 | 50 | |||
| A+ 12 | 0,005 + 0,05 | 100 | |||
| A+ 13 | 0,005 + 0,005 | 55 | |||
| 0,005 + 0,05 | 81 | ||||
| 100 | |||||
| 55 | |||||
| 100 |
Festsetzung Tabelle 5
| Verbindung | Wirkstoff | Prozentuale |
| (Bezeichnung | konzentration in | Wirkung |
| bzw. Nr.) | % | nach 20 Stunden |
| A+ 17 | 0,005 + 0,025 | 75 |
| 0,005 + 0,05 | 100 | |
| A+ 21 | 0,005 + 0,05 | 74 |
| A+ 22 | 0,005 + 0,05 | 55 |
| A+ 23 | 0,005 + 0,05 | 53 |
| A+ 25 | 0,005 + 0,05 | 43 |
| A+ 41 | 0,005 + 0,05 | 76 |
| A+ 42 | 0,005 + 0,05 | 68 |
| A+ 46 | 00,05 + 0,05 | 70 |
| A+ 50 | 0,005 + 0,05 | 55 |
| A+ 52 | 0,005 + 0,05 | 50 |
10
Claims (1)
- Patentanspruch:Insektizid, enthaltend ein synergistisches Gemisch ao von Carbamaten, dadurch gekennzeichnet, daß es S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat im Gemisch mit einer der Verbindungen/3-(5,6,7,8-Tetrahydro)-naphthyl-N-methyl- 35carbamat,SjS-Dimethylphenyl-^N-diisopropylcarbamat, Pyrrolidin-N-carbonsäure-isopropylester, Isopropyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat, Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 30Isopropyl-N-cyclohexylcarbamat, Isopropyl-N-allylcarbamat,
Isopropyl-NjN-diallylcarbamat, Morpholin-N-carbonsäure-benzylester, Pyrrolidin-N-carbonsäure-benzylester, 35Benzyl-NjN-diisopropylcarbamat, Benzyl-N-allylcarbamat,
Benzyl-N-diallylcarbamat,
Morpholin-N-carbonsäure-allylester, Piperidin-N-carbonsäure-allylester, 40Pyrrolidin-N-carbonsäure-allylester, Allyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, Allyl-N-cyclohexylcarbamat,Allyl-N-methylcarbamat,Octyl-N-cyclohexylcarbamat, Octyl-N-allylcarbamat,Octyl-N-methylcarbamat,Allyl-N-allylcarbamat,Piperidin-N-carbonsäure-octylester, Octyl-N-ß-chlorphenyty-carbamat, Piperidin-N-carbonsäure-benzylester, Morpholin-TST-carbonsäure-dodecylester, Dodecyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, Pyrrolidin-N-carbonsäure-dodecylester, Dodecyl-NjN-diisopropylcarbamat, Dodecyl-N.N-diallylcarbamat, Piperidin-N-carbonsäure-jS-methoxyäthylester, ß-Methoxyäthyl-N-ß-chlorphenyO-carbamat, /J-Methoxyäthyl-N-cyclohexylcarbamat, /?-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-allylcarbamat, Morpholin-N-acrbonsäure-/5-(butoxy-äthoxy)-äthylester,/S-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-methylcarbamat, Pyrrolidin-N-carbonsäure-jS-(butoxy-äthoxy)-äthylester,
/S-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat,
/3-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diisopropylcarbamat,j8-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diallylcarbamat, Äthylenimin-N-carbonsäure-(3-methyl-5-iso propylphenyl)-ester,Äthylenimin-N-carbonsäure-benzylester, Äthylenimin-N-carbonsäure-dodecylester, SjS-Dimethylphenyl-N-OS-chloräthyO-carbamat, Äthylenimin-N-carbonsäure-octylester, Äthylenimin-N-carbonsäure-jö-(butoxy-äthoxy)-äthylester,Allyl-N-(/5-chloräthyl)-carbamat, Isopropyl-N-d8-chloräthyl)-carbamat, S-Methyl-o-isopropylcyclohexyl-N-methyl-carbamat,
a-(5,6,7,8-Tetrahydro)-naphthyl-N-methylcarbamat oder2-Propyenl-4-methylphenyl-N-methylcarbanlat enthält.90? 532/313
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH38050A DE1300725B (de) | 1962-06-23 | 1962-06-23 | Insektizide synergistische Gemische |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH38050A DE1300725B (de) | 1962-06-23 | 1962-06-23 | Insektizide synergistische Gemische |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1300725B true DE1300725B (de) | 1969-08-07 |
Family
ID=7434550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH38050A Pending DE1300725B (de) | 1962-06-23 | 1962-06-23 | Insektizide synergistische Gemische |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1300725B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006504638A (ja) * | 2002-06-21 | 2006-02-09 | ジボダン エス エー | 昆虫忌避剤 |
| EP2389922A1 (de) | 2010-05-25 | 2011-11-30 | Symrise AG | Cyclohexylcarbamatverbindungen als Anti-ageing-Wirkstoffe |
-
1962
- 1962-06-23 DE DESCH38050A patent/DE1300725B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006504638A (ja) * | 2002-06-21 | 2006-02-09 | ジボダン エス エー | 昆虫忌避剤 |
| EP2389922A1 (de) | 2010-05-25 | 2011-11-30 | Symrise AG | Cyclohexylcarbamatverbindungen als Anti-ageing-Wirkstoffe |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2312956A1 (de) | Mittel zum bekaempfen von flunguserkrankungen bei pflanzen | |
| DE1169194B (de) | Mittel mit insektizider und akarizider Wirkung | |
| DE1268427B (de) | Verwendung von Diphenylacetamiden als selektive Herbizide | |
| DE1792331C3 (de) | Insektizide synergistische Gemische. Ausscheidung aus: 1300725 | |
| DE1171200B (de) | Insektizide synergistische Gemische | |
| DE1300725B (de) | Insektizide synergistische Gemische | |
| DE1915329A1 (de) | Acylierte Anilidcarbamate und deren Verwendung | |
| DE1792330C3 (de) | Insektizide synergistische Ge mische Ausscheidung aus 1300725 | |
| DE1792329C (de) | Insektizide synergistische Gemische Auscheidung aus 1300725 | |
| CH657750A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| DE2941658A1 (de) | Praeparat mit wachstumsregulierender wirkung und anwendung dieses praeparats im acker- und gartenbau, sowie neue hexahydropyrimidine und imidazolidine | |
| CH616313A5 (en) | Process for the preparation of novel phenoxybenzyl esters of spirocarboxylic acids and their optical and geometric isomers | |
| DE2619834A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE878450C (de) | Gemische mit insekticider, akaricider, fungicider oder herbicider Wirkung | |
| DE1792329B (de) | Insektizide synergistische Gemische. Auscheidung aus: 1300725 | |
| DE1792329A1 (de) | Insektizide synergistische Gemische | |
| DE1966823C3 (de) | Insecticide und acaricide Zubereitung auf Basis von Benzimidazolderivaten | |
| EP0096656B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT245861B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung | |
| DE1925468C3 (de) | Verwendung von S-Chlormethyl-0,0diäthyl-phosphorthiolothionat als Mittel zur Bekämpfung von Insekten und/oder Insektenlarven im Boden | |
| DE1567166C3 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE713897C (de) | Alkaloidhaltiges Insektenbekaempfungsmittel | |
| DE1156272B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung | |
| DE1693183A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2451418B2 (de) | N-alpha, alpha-dimethylbenzyl-n'- phenyl-n'-alkoxy-bzw. n'-alkenyloxy- harnstoffe und diese enthaltende herbicide mittel |