DE1300559B - N-[Hexahydro-4, 7-methanoindanyl]-N'-dimethyl-thioharnstoffe - Google Patents
N-[Hexahydro-4, 7-methanoindanyl]-N'-dimethyl-thioharnstoffeInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
Es ist bekannt, N-Cyclooctyl-N'-dimethylharnstoff
als herbiziden Wirkstoff zu verwenden (vgl. deutsche Patentschrift 1055 288). Seine Wirkung befriedigt
jedoch nicht die Ansprüche von heute.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 200 062 sind ferner zwei N-[I- oder 2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl)]-N'-dimethyl-harnstoffe
vom Schmelzpunkt 154 bis 156°C bzw. 202 bis 2030C
bekannt. — Diese Harnstoffe sind herbizid wirksam, . aber auch die Kulturpflanzen können durch sie, wie
gelegentlich beobachtet worden sein soll, geschädigt werden.
Es wurde gefunden, daß der N-[I- oder 2-(3a,4,5,
6,7,7a - Hexahydro - 4,7 - methanoindanyj)] - N' - dimethyl-thioharnstoff
eine gute herbizide Wirksamkeit ausübt. Gegenstand der Erfindung ist der N-[I- oder
2 - (3a,4,5,6,7,7a - Hexahydro - 4,7 - methanoindanyl)]-N'-dimethyl-thioharnstoff.
Für die herbizide Wirkung ist es dabei unerheblich, ob der tricyclische Kohlenwasserstoffrest
in 1- oder in 2-Stellung substituiert ist.
Die Wirksamkeit ist besonders gut gegenüber Hirsearten.
Die Thioharnstoffderivate können analog bekannten Methoden durch Überführung der betreffenden
Amine in die entsprechenden Isothiocyanate (vgl. Hoüben — Weyl, »Methoden der
organischen Chemie«, Georg Thieme-Verlag, 1955, rV. Auflage, Bd. 9, S. 869 ff., 875 ff.) und Addition
von Dimethylamin (vgl. Houben — Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, Georg Thieme-Verlag,
1955, IV. Auflage, Bd. 9, S. 889 ff.) oder durch Umsetzung der betreffenden Amine mit Dimethyl-thiocarbaminsäurechlorid
in Gegenwart eines Säurebindemittels erhalten werden (vgl. Houben—
Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, Georg Thieme-Verlag, 1955, IV. Auflage, Bd. 9,
S. 831, 887).
Die betreffenden Amine entstehen als Isomerengemisch beim Umsetzen von 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoinden
mit Blausäure in Gegenwart von Schwefelsäure und anschließender Verseifung des entstandenen Formamide (vgl. deutsche
Auslegeschrift 1 200 062).
Die erfindungsgemäßen Mittel können in den üblichen Formen angewandt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung und die Verwendung der Wirkstoffe.
Eine Lösung von 75,5 Teilen (Gewichtsteile) SaASjoJJa-Hexahydro^^-methanoindanyl-l- und
-2-amin und 50,5 Teilen Triäthylamin in 100 Teilen Toluol wird bei 60 bis 700C unter fortwährendem
Rühren mit einer Lösung von 61,7 Teilen N-Dimethylthiocarbaminsäurechlorid
versetzt. Man rührt noch 6 Stunden bei 700C nach, saugt die noch warme
Reaktionsmischung von ausgefallenem Triäthylaminhydrochlorid ab. Aus dem Filtrat destilliert man im
Vakuum das Toluol ab. Man erhält so 103 Teile rohen N-[I- und -2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanomdanyl)]-N'-dimethyl-thioharnstoff
(Ausbeute: 87% der Theorie). Durch fraktionierte Umkristallisation
aus Cyclohexan bzw. aus 60%igem wässerigem Methanol lassen sich die beiden folgenden Individuen
abtrennen:
1. N-[I- (3a,4,5,6,7,7a- Hexahydro - 4,7 - methanoindanyl)]
-W- dimethyl - thioharnstoff vom 'Schmelzpunkt 140 bis 143°C;
2. N - [2 - (3a,4,5,6,7,7a - Hexahydro - 4,7 - methanoindanyl)] - N' - dimethyl - thioharnstoff vom
Schmelzpunkt 174 bis 177° C.
a) In einen Kolben gibt man 80 Teile Natriumhydroxid, gelöst in 1000 Teilen Wasser, und 152 Teile
Schwefelkohlenstoff. Zu diesem Gemisch tropft man bei Raumtemperatur im Verlauf von 30 Minuten
302 Teile eines Gemisches von 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl-l- und -2-amin. Es fällt
ein kristalliner Niederschlag aus. Nach beendeter Zugabe wird die Mischung 2 Stunden lang auf 8O0C
erwärmt, wobei der Niederschlag größtenteils in Lösung geht. Man kühlt das Reaktionsgemisch anschließend
auf 400C ab und tropft im Verlauf einer Stunde bei einer Temperatur von 40 bis 500C 217Teile
Chlorameisensäureäthylester zu. Unter starker Gasentwicklung scheidet sich am Boden des Kolbens
ein öl ab. Nach beendeter Zugabe rührt man noch 30 Minuten, trennt dann' das öl von der wässerigen
Schicht, trocknet das öl mit Natriumsulfat und destilliert es anschließend im Hochvakuum. Man
erhält 336 Teile 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl-1-
und -2-isothiocyanat vom Kp. 110 bis 114°C/0,5 mm.
b) In eine Lösung von 19,3 Teilen 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl-l-
und -2-isothiocyanat in 100 Teilen n-Heptan gast man bei einer Temperatur von 20 bis 400C 5 Teile Dimethylamin
ein. Nach dem Abkühlen des Gemisches wird der entstandene Niederschlag abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 22,5 Teile eines Gemisches von N-[I- und - 2 - (3a,4,5,6,7,7a - Hexahydro - 4,7 - methanoindanyl)]-N'-dimethyl-thioharnstoff
vom Schmelzpunkt 132 bis 139 0C.
Vergleichsversuch 1
N - [2 - (3a,4,5,6,7,7a - Hexahydro - 4,7 - methanoindanyl^-N'-dimethyl-thioharnstöff
und im Vergleich dazu N-Cyclooctyl-N'-dimethyl-thioharnstoff wurden
in einer Menge von je 3 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert in 5001 Wasser je Hektar auf einen mit
Baumwolle (Gossypium sp.), Mais (Zea mays), Hühnerhirse (Panicum crus galli), einjährigem Rispengras
(Poa annua), Ackersenf (Sinapis arvensis), Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria
media) und kleine Brennessel (Urtica urens) besäten lehmigen Sandboden gespritzt. Nach 4 bis
5 Wochen wurde festgestellt, daß die Unkräuter Hühnerhirse, einjähriges Rispengras, Ackersenf,
Gänsefuß, Vogelmiere und kleine Brennessel bei N-[2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl)]-N'-dimethyl-thioharnstoff
zu 90% abgestorben waren, während N-Cyclooctyl-N'-dimethyl-thioharnstoff nur
eine 70%ige herbizide Wirkung besaß. Beide Mittel zeigten eine gleich gute Verträglichkeit an Baumwolle
und Mais.
Biologisch gleich wirksam wie die obengenannte Verbindung N- [2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanylVJ-N'-dimethyl-thioharnstoff
ist die Verbindung N-[I- (3a,4,5,6,7,7a - Hexahydro - 4,7 - methanoindanyl)]-N'-dimethyl-thioharnstoff.
Vergleichsversuch 2
Die Pflanzen Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium sp.), Weizen (Triticum vulgäre), Ackersenf
(Sinapis arvensis), Kamille (Matricaria chamomilla), Flohknöterich (Polygonum aviculare), einjähriges
Rispengras (Poa annua), Hiihnerhifse (Panicum crus galli), Flughafer (Avena fatua) wurden bei einer
Wuchshöhe von 2 bis 8 cm mit je 1,5 kg/ha N-[I-(3a,4,5,6,7,7a - Hexahydro - 4,7 - methanoindanyl)]-N'-dimethyl-thioharnstoff
(II), N-[2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl)]-N'-dimethyl-thio- harnstoff (IV) und im Vergleich dazu mit N-Cyclooctyl-N'-dimethyl-thioharnstoff
(II) und N-[I- oder 2 - (3a,4,5,6,7,7a - Hexahydro - 4,7 - methanoindanyl)]-N'-dimethyl-harnstoff
(III) vom Schmelzpunkt 202 bis 2030C dispergiert in 5001 Wasser je Hektar
behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß I und IV eine bessere herbizide Wirkung als II
und gegenüber III eine bessere Verträglichkeit an Mais und Baumwolle zeigten.
Wirkstoff
III
IV
| Nutzpflanzen: | 0 bis 10 |
| Mais | 10 |
| Baumwolle .......... | 10 |
| Weizen | |
| Unerwünschte Pflanzen: | 90 bis 100 |
| Ackersenf | 90 bis 100 |
| Kamille | 90 |
| Flohknöterich | 80 bis 90 |
| einjähriges Rispengras . | 90 bis 100 |
| Hühnerhirse | 90 |
| Flughafer | |
10 10 10 bis
80
70
70
60
60 bis
70
0 = keine Wirkung.
100 = totale Wirkung.
100 = totale Wirkung.
Claims (2)
1. N-[Hexahydro-4,7-methanoindanyl]-N'-dimethyl-thioharnstoffe der Formel
/CH3
,NH-C-N
2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Herbizide.
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Patent Citations (1)
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