[go: up one dir, main page]

DE1238039B - Verfahren zur Herstellung von Bis-[2-hydroxy-3-(alpha-methylxylyl)-5-methylphenyl]-methan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Bis-[2-hydroxy-3-(alpha-methylxylyl)-5-methylphenyl]-methan

Info

Publication number
DE1238039B
DE1238039B DEU11101A DEU0011101A DE1238039B DE 1238039 B DE1238039 B DE 1238039B DE U11101 A DEU11101 A DE U11101A DE U0011101 A DEU0011101 A DE U0011101A DE 1238039 B DE1238039 B DE 1238039B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methylxylyl
bis
hydroxy
methane
methylphenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEU11101A
Other languages
English (en)
Inventor
Byron Alexander Hunter
Francis Xavier O'shea
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uniroyal Inc
Original Assignee
United States Rubber Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US315368A external-priority patent/US3318961A/en
Application filed by United States Rubber Co filed Critical United States Rubber Co
Publication of DE1238039B publication Critical patent/DE1238039B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/115—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using acetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/18—Natural waxes, e.g. ceresin, ozocerite, bees wax, carnauba; Degras
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/024—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having at least two phenol groups but no condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/16—Naphthenic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/20—Rosin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/02—Groups 1 or 11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/06—Groups 3 or 13
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated semi-solid; greasy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
Deutsche Kl.: 12 q-20/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
U11101IV b/12 q 8. Oktober 1964 6. April 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bis - [2 - hydroxy - 3 - («- methylxylyl) - 5 - methylphenyl]-methan, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise p-Kresol mit Vinyltoluol (o-, m- oder p-Vinyltoluol oder Mischungen von diesen) in etwa äquimolaren Verhältnissen in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators zum 2-(«-Methylxylyl)-p-kresol und dieses im sauren Mittel mit Formaldehyd im Molverhältnis von etwa 2:1 umsetzt. Bis-[2-hydroxy-3-(«-methylxylyl)-5-methylphenyl]-methan hat die folgende Formel:
CH3
OH
OH
CH3
,,-■ CH2
HRC
CH3
CHS
Als Friedel-Crafts-Katalysator können z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bortrifluorid, Bortrifhioridätherat (Bortrifluorid - Diäthyläther - Komplex), Aluminiumchlorid und Zinkchlorid verwendet werden. Die Umsetzung des 2-(a-Methylxylyl)-p-kresols mit Formaldehyd wird z. B. in Gegenwart von Butylphosphorsäure (Mischung der Mono- und Dibutylester von Phosphorsäure), Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure mit oder ohne ein Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Äthylendichlorid, bei der Rückflußtemperatur des Lösungsmittels oder bei Temperaturen von 100 bis 125° C ohne Lösungsmittel durchgeführt.
Das 2-(-x-Methylxylol)-p-kresol kann als rohes Reaktionsprodukt oder nach einer Reinigung z. B. durch Destillation mit dem Formaldehyd umgesetzt werden.
Das folgende Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung. Alle angegebenen Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel
a) 2-(«-Methylxylyl)-p-kresol
Zu einer Mischung aus 1080 g (10 Mol) p-Kresol und 54 g BFg-Ätherat (Bortrifluorid-Diäthyläther-Komplex) werden 1180 g (10 Mol) Vinyltoluol (handelsübliche Mischung der m- und p-Isomeren) in einer Geschwindigkeit hinzugegeben, die genügt, um die Reaktionstemperatur auf 55 bis 600C zu halten. Die Zugabe erfordert 7 Stunden. Die Mischung wird dann 16 Stunden bei 55 bis 600C gerührt. Dann wird Verfahren zur Herstellung von Bis-[2-hydroxy-3-(ct-rnethylxylyl)-
5-methylphenyl]-methan
Anmelder:
United States Rubber Company, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dipl.-Ing. R. Poschenrieder und Dr.-Ing. Dipl.-Ing. E. Boettner, Patentanwälte, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Als Erfinder benannt:
Byron Alexander Hunter,
Francis Xavier O'Shea, New Haven, Conn.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 10. Oktober 1963 (315 368)
wasserfreies Ammoniak hindurchgeperlt und der ausfallende BF3 - NHs-Komplex abfiltriert. Das Filtrat wird fraktioniert destilliert, und das 2-(«-Methylxylyl)-p-kresol (864 g) wird als flüssige Fraktion mit dem Siedepunkt 143 bis 155°C bei 0,3 mm Quecksilber erhalten.
b) Bis-[2-hydroxy-3-(«-methylxylyl)-5-methylphenyl]-methan
Eine Mischung aus 452 g (2 Mol) des erhaltenen 2-(*-Methylxylyl)-p-kresols, 31,5 g (1 Mol) Paraformaldehyd, 9 g Butylphosphorsäure und 100 ml Benzol werden unter Rückfluß auf ungefähr 800C 20 Stunden in einem 1-1-Dreihalskolben erhitzt, der mit einem Thermometer, mechanischem Rührer, Stark-und-Dean-Falle und Kühler versehen ist. Während der Umsetzung wird in der Stark-und-Dean-Falle 18,5 ml (Theorie = 18 ml) Wasser gesammelt. Das Benzol wird dann unter verringertem Druck abdestilliert, und es werden g Propylenoxyd hinzugegeben, um den Katalysator zu inaktivieren. Das äußerst viskose Produkt hatte ein Gewicht von 461 g.
Analyse:
Berechnet
gefunden
C 85,3%, H 7,81%; C 83,9%, H 7,90%.
709 548/392
I 238
Die herstellbaren Verbindungen dienen als Stabilisator für Schmieröle und Schmierfette.
Versuch 1
Die Brauchbarkeit der nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindung als Stabilisator für Schmieröle auf Petroleumbasis zeigt folgender Versuch:
Die Verbindung wurde in einem Konzentrationsbereich von 0,1 °/0 bis 2 %, vorzugsweise 0,2 bis 0,5 %, bezogen auf das Gewicht des Schmieröles, in dieses eingemischt. Das Bis-[2-hydroxy-3-(«-methylxyIyl)-5-methylphenyl]-methan wurde in einer Konzentration von 0,3 Gewichtsprozent in einem Schmieröl auf Petroleumbasis des Handels geprüft, wobei der ASTM-943-Oxydationstest für Turbinenöle verwendet wurde. Bei dieser Prüfung wird eine Mischung aus 300 ml Öl und 60 ml destilliertem Wasser unter einem Wasserkühler auf 95°C erhitzt. Kupfer- und Eisenschlangen werden in das System eingetaucht, und mit einer Geschwindigkeit von 3 1 pro Stunde wird Sauerstoff hindurchgeperlt. Der Brechpunkt ist die Zeit, die erforderlich ist, daß der Säuregehalt der Mischung so steigt, daß sie eine Säurezahl von 2 hat, oder die Zeit, bei welcher sich ein starker Schlamm mit entsprechendem großem Anstieg der Viskosität entwickelt.
Die Ergebnisse zeigten, daß in weniger als 7 Tagen das Öl allein bricht und nach 80 Tagen das Öl bricht, welches Bis-[2-hydroxy-3-(«-methylxylyl)-5-methylbenzylj-methan enthält. Der Versuch wurde mit bekannten Verbindungen wiederholt, wobei die aus der Tabelle 1 ersichtlichen Werte erhalten wurden.
Tabelle 1
Verbindung
Brechpunkt,
erreicht
nach Tagen
1. Produkt der Umsetzung von Bis-(4-hydroxyphenyl)isopropan und
«-Methylstyrol (1:4) 28
2. Bis-[2-hydroxy-3-(«-methylbenzyl)-5-methylphenyl]-methan
(USA.-Patentschrift 2 731 443) .... 34
Versuch 2
Dieser Versuch zeigt die Brauchbarkeit der nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindung als Stabilisator für Seife enthaltende Schmierfette. Die Verbindung wird in einem Konzentrationsbereich von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Seife enthaltenden Schmierfettes, eingearbeitet. Diese Seife enthaltenden Schmierfette sind Dispersionen einer kleineren Menge einer Metallseife in
einer größeren Menge Mineralöl, gewöhnlich mit einer kleinen Menge, d. h. bis zu 5 %, Wasser. Die Seife kann eine Lithium-, Natrium-, Kalium, Calcium-, Barium- oder Aluminiumseife sein, die aus tierischen oder pflanzlichen Fetten oder seifenbildenden Fettsäuren, z. B. Stearin-, Öl-, Palmitin- oder Laurinsäure oder Wollfett oder Harzsäuren oder Petroleumsäuren, z. B. Naphthensäuren, hergestellt wurde. Das Mineralöl kann aus variierenden Anteilen von Paraffinöl, Naphthenöl, aromatischen und gemischten Petroleumölen bestehen.
Das Bis - [2 - hydroxy - 3 - (α - methylxylyl) - 5 - methylphenyl]-methan wurde geprüft, indem es mit einer Konzentration von 0,5% in ein Lithiumseifenschmierfett des Handels gemischt wurde, worauf das Fett als ein 0,76 bis 0,89 mm dicker Film auf eine Stahlplatte ausgetrichen und bei 149°C gealtert wurde. Die Zersetzung des Fettes zeigt sich durch eine auffallende Änderung der physikalischen Form des Fettes, die entweder ein Abfließen von der Platte oder ein Hartwerden ist. Das Schmierfett allein zeigte Zersetzung nach 1 Tag, während das Schmierfett, welches Bis-[2-hydroxy-3-(a-methylxyIyl)-5-methylphenyI]-methan enthält, bis zu 110 Tagen keine Zersetzung zeigte.
Der Versuch wurde mit bekannten Verbindungen wiederholt, wobei die aus der Tabelle 2 ersichtlichen Werte erhalten wurden.
Tabelle 2
Verbindung
1. Produkt der Umsetzung von Bis-(4-hydroxyphenyl)-isopropan und
«-Methylstyrol (1:4)
(USA.-Patentschrift 2 636 905) ....
2. Bis- [2-hydroxy-3-(a-methylbenzyl)-5-methylphenyl]-methan
(USA.-Patentschrift 2 731 443) ....
Brechpunkt,
erreicht
nach Tagen
15

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-hydroxy-3-(«-methylxylyl)-5-methylphenyl)-methan, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise p-Kresol mit Vinyltoluol in etwa äquimolaren Verhältnissen in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators zum 2-(*-Methylxylyl)-p-kresol und dieses im sauren Mittel mit Formaldehyd in einem Molverhältnis von etwa 2:1 umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschriften Nr. 2 731443, 2 734 088, 2 636 905, 2 670 340, 2 675 366;
    britische Patentschrift Nr. 711 122.
    709 548/392 3.67 © Bundesdruckerei Berlin
DEU11101A 1963-10-10 1964-10-08 Verfahren zur Herstellung von Bis-[2-hydroxy-3-(alpha-methylxylyl)-5-methylphenyl]-methan Pending DE1238039B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US315368A US3318961A (en) 1963-10-10 1963-10-10 Bis[2-hydroxy-3-(alpha-methylxylyl)-5-methylphenyl]methane
US618554A US3388064A (en) 1963-10-10 1966-11-07 Petroleum based lubricant containing a bis-phenol stabilizer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1238039B true DE1238039B (de) 1967-04-06

Family

ID=26979852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEU11101A Pending DE1238039B (de) 1963-10-10 1964-10-08 Verfahren zur Herstellung von Bis-[2-hydroxy-3-(alpha-methylxylyl)-5-methylphenyl]-methan

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3388064A (de)
BE (1) BE654186A (de)
DE (1) DE1238039B (de)
GB (1) GB1023208A (de)
LU (1) LU47104A1 (de)
NL (1) NL6411869A (de)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2636905A (en) * 1950-05-23 1953-04-28 Goodrich Co B F Aralkylated bis-phenolic compounds
US2670340A (en) * 1950-05-23 1954-02-23 Goodrich Co B F Aralkyl phenols as antioxidants
US2675366A (en) * 1951-05-24 1954-04-13 American Cyanamid Co Stabilization of polyethylene
GB711122A (en) * 1951-09-22 1954-06-23 Bataafsche Petroleum Improvements in or relating to the production of bis(hydroxyphenyl) compounds
US2731443A (en) * 1952-09-20 1956-01-17 Firestone Tire & Rubber Co Vulcanized rubber stabilized with a mixture of a di(hydroxyphenyl) sulfide and a di(alkylhydroxyphenyl) methane
US2734088A (en) * 1955-11-23 1956-02-07 Monomeric condensation products of

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3057928A (en) * 1959-10-30 1962-10-09 Pennsalt Chemicals Corp Bis(2-hydroxy-meta-alkyl-phenol) alkanes
US3290250A (en) * 1965-10-21 1966-12-06 Ethyl Corp Stabilization of organic material with 2, 2'-methylenebis

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2636905A (en) * 1950-05-23 1953-04-28 Goodrich Co B F Aralkylated bis-phenolic compounds
US2670340A (en) * 1950-05-23 1954-02-23 Goodrich Co B F Aralkyl phenols as antioxidants
US2675366A (en) * 1951-05-24 1954-04-13 American Cyanamid Co Stabilization of polyethylene
GB711122A (en) * 1951-09-22 1954-06-23 Bataafsche Petroleum Improvements in or relating to the production of bis(hydroxyphenyl) compounds
US2731443A (en) * 1952-09-20 1956-01-17 Firestone Tire & Rubber Co Vulcanized rubber stabilized with a mixture of a di(hydroxyphenyl) sulfide and a di(alkylhydroxyphenyl) methane
US2734088A (en) * 1955-11-23 1956-02-07 Monomeric condensation products of

Also Published As

Publication number Publication date
BE654186A (de) 1965-02-01
US3388064A (en) 1968-06-11
LU47104A1 (de) 1964-12-08
GB1023208A (en) 1966-03-23
NL6411869A (de) 1965-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1643442C2 (de) Verfahren zur Herstellung von sulfurierten Diels-Alder-Addukt-Gemischen
DE939523C (de) Schmiermittel auf Esterbasis
DE1037229B (de) Sparbeizmittel
DE1243811B (de) Schmierstoffzusatzmittel
DE1240874B (de) Verfahren zur Herstellung von Bis-[2-hydroxy-3-(alpha, alpha-dimethylbenzyl)-5-methylphenyl]-methan
DE1238039B (de) Verfahren zur Herstellung von Bis-[2-hydroxy-3-(alpha-methylxylyl)-5-methylphenyl]-methan
DE1273105B (de) Esterschmieroel
DE653607C (de) Verfahren zur Verbesserung von Schmieroelen
DE954543C (de) Gleitmittel zum Warmwalzen von Aluminium und zur Lagerschmierung der Aluminium-Walzapparaturen
DE1233525B (de) Schmieroelzusatz
DE1265330B (de) Schmieroel
DE884045C (de) Verfahren zum Zerlegen organischer Fluessigkeitsgemische
DE702894C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxyketonen
DE1234718B (de) Verfahren zur Herstellung von Aminomethanphosphonsaeuren
DE679711C (de) Verfahren zur Herstellung von AEthersaeuren
DE626252C (de) Legierung auf der Basis Kupfer-Zink
DE678149C (de) Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3, 3-diallyl- und -di-n-propyl-6-methyltetrahydropyridin
DE861252C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyranabkoemmlingen
DE830953C (de) Verfahren zur Herstellung von Estern
DE952999C (de) Synthetisches Schmiermittelgemisch
DE843584C (de) Stabile Metallseifen-Schmiermittel, insbesondere Schmierfette
DE664309C (de) Verfahren zur Herstellung von Amiden hoehermolekularer Carbonsaeuren
DE923487C (de) Verfahren zur Verhinderung bzw. Verzoegerung der Oxydation leicht oxydierbarer organischer Stoffe
DE914436C (de) Verfahren zum Abbau von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran
DE336212C (de) Ersatz fuer hoehere Fettsaeuren