[go: up one dir, main page]

DE1232589B - Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin

Info

Publication number
DE1232589B
DE1232589B DEP22051A DEP0022051A DE1232589B DE 1232589 B DE1232589 B DE 1232589B DE P22051 A DEP22051 A DE P22051A DE P0022051 A DEP0022051 A DE P0022051A DE 1232589 B DE1232589 B DE 1232589B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reserpine
solution
rauwolfia
weakly basic
alkaloids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEP22051A
Other languages
English (en)
Inventor
Ralph Salkin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
S B PENICK AND Co
Original Assignee
S B PENICK AND Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by S B PENICK AND Co filed Critical S B PENICK AND Co
Publication of DE1232589B publication Critical patent/DE1232589B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D459/00—Heterocyclic compounds containing benz [g] indolo [2, 3-a] quinolizine ring systems, e.g. yohimbine; 16, 18-lactones thereof, e.g. reserpic acid lactone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ-11/01
Nummer: 1232589
Aktenzeichen: P 22051IV d/12 ρ
Atimeldetag: 15. Januar 1959
Auslegetag: 19. Januar 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescinund Isoraunescin.
Die in der Natur vorkommenden Rauwolfia-Alkaloide können in drei Gruppen eingeteilt werden, nämlich
1. in die schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide, welche aus stark saurer Lösung mittels Chloroform extrahierbar sind,
2. die mäßig basischen Rauwolfia-Alkaloide, welche bei einem pH-Wert von 8,0 mittels Chloroform extrahierbar sind, und
3. die stark basischen Rauwolfia-Alkaloide, welche bei einem pH-Wert von 11 mittels Chloroform „ extrahierbar sind.
In die erste Gruppe, deren Gewinnung die Erfindung betrifft, fallen die Ester-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin. Zur zweiten Gruppe gehören die (5-Yohimbine, die ao Yohimbine und die Ajmalin-Alkaloide. Zur dritten Gruppe schließlich gehören die quaternären Basen Serpentin und Serpentinin.
In der Literatur sind verschiedene Verfahren für die Trennung der Rauwolfia-Alkaloide in diese drei Gruppen beschrieben, und zwar in der USA.-Patentschrift 2 752 351, in der britischen Patentschrift 759 314 und in Journ. amer. ehem. Soc, 77, S. 3551 (1955). Das Hauptinteresse auf dem Gebiet der Rauwolfia-Alkaloide hat sich auf die schwachbasischen Ester-Alkaloide der ersten Gruppe konzentriert.
Die aus verschiedenen Rauwolfia-Arten nach bekannten Extraktionsverfahren erhaltenen schwachbasischen Alkaloidfraktionen sind harzartige stark pigmenthaltige Gemische, welche zwischen 50 und 65% Trimethoxybenzoesäure- und/oder Trimethoxyzimtsäureester-Alkaloide enthalten. Die Zusammensetzung der in der schwachbasischen Alkaloidfraktion enthaltenen Ester-Alkaloide variiert. So enthalten beispielsweise Rauwolfia serpentina und Rauwolfia vomitoria Reserpin und Rescinnamin, während Rauwolfia canescens Reserpin, Reserpidin, Raunescin und Isoraunescin enthält.
Aus den schwachbasischen Alkaloidfraktionen kann der größere Teil des darin enthaltenen Reserpine durch Aufschlämmen der Alkaloide in einem Alkohol abgetrennt werden, da Reserpin in diesen Lösungsmitteln nur wenig löslich ist. Der nach Abtrennung des Reserpins verbleibende Rückstand enthält noch immer beträchtliche Mengen Reserpin zusammen mit anderen in verschiedenen Rauwolfia-Arten vor-Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin,
Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin
Anmelder:
S. B. Penick and Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. G. W. Lotterhos
und Dr.-Ing. H. W. Lotterhos, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Annastr. 19
Als Erfinder benannt:
Ralph Salkin, Long Island, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 17. Januar 1958 (709 478)
kommenden Ester-Alkaloiden. Der Ester-Alkaloid-Gehalt dieses harzartigen Rückstandes beträgt ungefähr 50%· Ein einfaches und wirksames Verfahren für die Abtrennung dieser Alkaloide von den sie begleitenden Nicht-Ester-Alkaloiden, Pigmenten und dem Ballastmaterial war jedoch bisher nicht bekannt. So konnte Rescinnamin aus den schwachbasischen Alkaloidfraktionen von Rauwolfia serpentina und Rauwolfia vomitoria nur auf chromatographischem Wege isoliert werden (vgl. Chem. and Ind., 1955, S. 1481, und Journ. amer. chem. Soc, 77,2241 [1955]). Es wurde nun ein einfaches und wirksames Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Lösung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide in Methanol, die in bekannter Weise durch Extraktion von Pflanzenteilen der Rauwolfiaarten mit Benzol in Gegenwart einer anorganischen Base, Ausschütteln des eingeengten und mit Äther versetzten Benzolextraktes mit der wäßrigen Lösung einer anorganischen Säure, Extrahieren der wäßrigen, einen pH-Wert unter 2,5 aufweisenden Lösung mit Chloroform, Eindampfen des mit einer Carbonatlösung und Wasser gewaschenen und getrockneten Chloroformextraktes zur Trockne, Lösen des Rückstandes in siedendem Methanol und Ab-
609 758/315
3 4
trennen des beim Abkühlen der Methanollösung eingedampft, und der Rückstand wurde in 10 cm8 auskristallisierenden Reserpins hergestellt worden ist, Methylalkohol gelöst. Die Lösung wurde mit 0,25 cm8 mit einer gegebenenfalls durch Hydroxy- oder Carb- Essigsäure angesäuert, und in der filtrierten Mischung oxygruppen substituierten «- oder /9-Naphthoesäure wurden 0,25 g festes Ammoniumnitrat aufgelöst. Die oder mit jS-Naphthoxyessigsäure versetzt und die 5 Lösung wurde mit Reserpinnitrat geimpft und gekühlt. Mischung erhitzt, die beim Abkühlen des Reaktions- Das auskristallisierte Reserpinnitrat wurde abfiltriert gemisches auskristallisierenden, schwerlöslichen Salze und mit Methanol gewaschen, worauf das noch der schwachbasischen Rauwolfiaalkaloide nach üb- feuchte Nitrat in 10 cm3 Chloroform suspendiert und liehen Methoden in die freien Basen überführt und die Suspension mit 10 cm3 einer 5%i§en Natriumdiese in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls nach io karbonatlösung geschüttelt wurde. Nach dem Abnochmaliger Überführung der Basen in ihre Salze mit trennen der Chloroformschicht, Waschen derselben a-Naphthoesäure und anschließende Umwandlung mit Wasser und Eindampfen derselben zur Trockne der Salze in die freien Basen, voneinander trennt. konnten durch Umkristallisieren des Rückstandes aus Beispiele für bei dem erfindungsgemäßen Verfahren 10 cm3 Methanol weitere 350 mg Reserpin erhalten verwendbare Naphthoesäuren sind a-Naphthoesäure, 15 werden.
/J-Naphthoesäure, diea-Hydroxy-ß-naphthoesäureund Die Mutterlauge nach der Kristallisation des
Naphthalin-1,8-dicarbonsäure; vorzugsweise wird Reserpinnitrats wurde nahezu zur Trockne ein-
«-Naphthoesäure verwendet. gedampft, worauf zum Rückstand 15 ml Chloroform
Die so gewonnenen Verfahrensprodukte besitzen gegeben wurden. Die erhaltene Suspension wurde mit
einen Alkaloidgehalt von fast 100 °/0. Der Gehalt der 20 10 ml einer 5%igea Natriumkarbonatlösung ge-
im Ausgangsmaterial enthaltenen Ester-Alkaloide schüttelt, worauf die Chloroformschicht abgetrennt
vermindert sich von 60 auf 14,5 %· und mit Wasser gewaschen wurde. Der nach dem Ab-
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungs- dampfen des Chloroforms erhaltene Rückstand wurde
gemäße Verfahren. in 5 ml Methanol gelöst, welches 0,5 g «-Naphthoe-
. 25 säure gelöst enthielt. Die erhaltene Lösung wurde
Beispiel 1 mjt Rescinnamin-Ca-naphthoat) geimpft und gekühlt,
Zu 50 cm3 einer Lösung der schwachbasischen wobei rohes Rescinnamin-(a-naphthoat) ausfiel, das
Rauwolfiaalkaloide in Methanol, die, wie unten abfiltriert wurde und aus welchem die Base in Freiheit
angegeben, aus 10 kg Rauwolfia vomitoria hergestellt gesetzt wurde. Die erhaltene freie Base wurde in der
worden war, wurden 5 g «-Naphthoesäure zugesetzt, 30 oben angegebenen Weise umkristallisiert, wobei
und das Gemisch wurde mehrere Minuten unter weitere 200 mg Rescinnamin erhalten wurden.
Rückfluß erhitzt. Dann wurde auf Raumtemperatur Das benötigte Ausgangsmaterial wurde folgender-
abgeküh It, mitRescinnamin-a-naphthoat angeimpft maßen hergestellt:
und über Nacht kalt gestellt. Der kristalline Nieder- Aus 10 kg Rauwolfia vomitoria wurde die schwachschlag wurde abfiltriert, mit kaltem Methylalkohol 35 basische Alkaloidfraktion gemäß dem Verfahren der gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet. Man britischen Patentschrift 759 314 abgetrennt. Diese erhielt 3,56 g gemischter Naphthoate. amorphe Fraktion wurde mit 125 cm3 Methylalkohol
1 g der naphthoesäuren Salze wurde in 10 cm3 unter Rückfluß erhitzt und dann gekühlt. Das rohe
Chloroform aufgelöst, und zu dieser Lösung wurden kristalline Reserpin wurde abfiltriert und mit Methyl-
5 cm3 einer 10%ig«i wäßrigen Natriumcarbonatlösung 40 alkohol gewaschen. Das methylalkoholische Filtrat
zugesetzt. Nach kräftigem Rühren wurde die untere und die Waschwässer, welche Rescinnamin und das
Chloroformschicht abgetrennt und mit frischer Car- restliche Reserpin enthielten, wurden auf ein Volumen
bonatlösung geschüttelt. Die abgetrennte Chloroform- von 50 cm3 konzentriert,
lösung wurde schließlich mit Wasser gewaschen, über . .
Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne einge- 45 Beispiel2
dampft. Die amorphen Alkaloide wurden aus Methyl- Zu 45 cm3 einer Lösung der schwachbasischen
alkohol, Methylalkohol—Wasser, Äthylalkohol oder Rauwolfiaalkaloide in Methanol, die, wie unten
Benzol umkristallisiert. angegeben, aus 10 kg Rauwolfia canescens hergestellt
Die erhaltenen amorphen Basen wurden unter worden war, wurden 3,5 g a-Naphthoesäure zugesetzt
Erwärmen in 15 cm3 Benzol gelöst, die Lösung mit 50 Nach einige Minuten dauerndem Erhitzen auf dem
Rescinnamin angeimpft, gekühlt und die ausge- Dampfbad unter Rückfluß wurde die Lösung ab-
schiedenen Kristalle abfiltriert. Man erhielt 1,9 g gekühlt, mit Deserpidin-(«-naphthoat) angeimpft und
Rescinnamin, dessen Reinheit 95 % betrug. Durch über Nacht in einen Kühlschrank gestellt. Abfiltrieren
Umkristallisieren dieser Base aus 10 Teilen Äthyl- der entstandenen Kristalle ergab 4,25 g trockene
alkohol erhielt man 1,6 g reines Rescinnamin; F. 232 55 gemischte Naphthoate. Die Naphthoate wurden in
bis 234° C; [oc]D = — 35,3° (1% in CHCl3). Das der im Beispiel 1 angegebenen Weise in die freien
Ultraviolettspektrum zeigte die folgenden Banden: Basen übergeführt.
Max. 229 μ (löge 4,75); Max. 302-3 μ (löge 4,43); Die rohen freien Basen wurden in 10 Gewichtsteilen,
Min. 257 μ (log ε 3,88). bezogen auf die rohen freien Basen, 95°/oigeni Äthanof
Eine für die Analyse umkristallisierte Probe ergab 60 gelöst, worauf die Lösung mit konzentrierter Salzsäure
die folgenden Werte für C35H42O9N2: auf einen pH-Wert von 3 angesäuert, mit Reserpin-
Berechnet ... C 66,23, H 6,67, N 4 41, hydrochlorid geimpft und gekühlt wurde. Es schied
OCH 29 34°/ ·' ' s'c^ ^eroei Reserpin-hydrochlorid ab, das abfiltriert
c j n«L οίο M^n wurde, worauf das Filtrat auf die Hälfte seines
gefunden ... C 66^24 H 6 53, N 4,53, 6s Volumens eingeengt und erneut gekühlt wurde. Es
UL-H3 2y,14 /0. schied sich so weiteres Reserpin-hydrochlorid ab, das
Die vereinigten Mutterlaugen aus der Benzol- und abfiltriert und mit dem vorher gewonnenen Reserpin-
Alkoholkristallisation wurden im Vakuum zur Trockne hydrochlorid vereinigt wurde.
Das bei der Herstellung des Ausgangsmaterials erhaltene rohe Reserpin, wurde ebenfalls in das Hydrochlorid übergeführt, und die vereinigten Reserpin-hydrochloride wurden aus Methylalkohol umkristallisiert. Das durch die Zersetzung dieses Salzes erhaltene Reserpin wurde aus Chloroform—Methylalkohol umkristallisiert; Ausbeute: 3,05 g Reserpin; F. 258 bis 262°C; [a]D = -109° (in 2n-Essigsäure); der durch Ultraviolettanalyse festgestellte Reinheitsgrad betrug 98 %· 1Q
Die nach dem Kristallisieren des Reserpin-hydrochlorids erhaltenen Mutterlaugen wurden miteinander vereinigt und zu einer zähflüssigen Flüssigkeit eingedampft, welche anschließend mit Wasser, Chloroform und so viel verdünntem Ammoniak vermischt wurde, daß sich ein pH-Wert von 8 einstellte. Die Chloroformschicht wurde abgetrennt und eingedampft, worauf der Rückstand aus 3 Gewichtsteilen Essigsäureäthylester, bezogen auf den Rückstand, umkristallisiert wurde, wobei rohes Deserpidin erhalten wurde. Das so erhaltene rohe kristalline Deserpidin wurde aus 5 Gewichtsteilen Essigsäureäthylester umkristallisiert, und die umkristallisierte Base wurde bei 1100C im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 1,21g Deserpidin; F 224 bis 227°C; [α]Β = 163° (1% in Pyridin). Der mittels Infrarotanalyse festgestellte Reserpingehalt betrug 2,5 %.
Der Rückstand des Naphthoatfiltrats enthielt nur 14,5%Ester-Alkaloide.
Die Essigsäureäthylester-Mutterlaugen des Deserpidins wurden im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde dann in 25 cm3 Alkohol, enthaltend 1 cm3 Eisessig, aufgelöst und mit 1 g Ammoniumnitrat versetzt. Die entstandenen Nitrate wurden abfiltriert und mit heißem Alkohol ausgewaschen. (Diese Nitrate enthalten zusätzliches Reserpin und Deserpidin in verhältnismäßig unbedeutenden Mengen.) Die Nitrat-Mutterlaugen wurden eingedampft, der Rückstand mit Chloroform aufgenommen und die Chloroformlösung mit Kaliumcarbonatlösung geschüttelt und eingedampft.
1 g des Chloroformrückstandes wurde zu einer Lösung von 0,35 g a-Naphthoesäure in 10 cm3 Methylalkohol zugesetzt und das Gemisch unter Rückfluß erhitzt, bis die Basen vollständig aufgelöst waren. Die filtrierte Lösung ließ man langsam abkühlen, worauf sie dann über Nacht gekühlt wurde. Die entstandenen Kristalle wurden abfiltriert und im Vakuum bei 500C getrocknet. Es wurde eine praktisch quantitative Ausbeute erzielt. Die so erhaltenen «-Naphthoate wurden aus Methylalkohol umkristallisiert. Die gereinigten a-Naphthoate wurden in die freie Base übergeführt, indem man sie in Chloroform auflöste, die Chloroformlösung mit Kaliumkarbonatlösung schüttelte und die untere Chloroformschicht abtrennte und) im Vakuum bis zur Trockne eindampfte. Der Rückstand wurde dann in der achtfachen Menge Methylalkohol aufgenommen und die Lösung erhitzt. Der heißen Lösung wurde Wasser zugesetzt, bis der Methylalkoholgehalt 90% betrug. Das auskristallisierte Raunescin wurde aus 90%igem Methylalkohol umkristallisiert; Ausbeute 0,15 g; F. 160 bis 1700C.
Die Methylalkoholfiltrate vom Raunescin enthalten das Isoraunescin, das man daraus in bekannter Weise durch Chromatographieren erhält; Ausbeute: 0,05 g; F. 240 bis 242° C.
Das benötigte Ausgangsmaterial wurde in folgender Weise hergestellt:
Aus 10 kg Rauwolfia canescens wurden die schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide nach dem Verfahren nach der britischen Patentschrift 759 314 abgetrennt. Diese wurden mit 125 cm3 Methylalkohol unter Rückfluß erhitzt. Das rohe Reserpin, welches beim Abkühlen auskristallisierte, wurde abfiltriert und getrocknet. Man erhielt 4,75 g rohes Reserpin, welches ungefähr 14 % Raunormin enthält, wie mittels Infrarotanalyse festgestellt wurde. Das methylalkoholische Filtrat wurde auf 45 cm3 konzentriert.
Beispiel 3
3 g «-Naphthoesäure wurden in 40 cm3 einer warmen Lösung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide in Methanol, die, wie unten angegeben, aus 5 kg Rauwolfia serpentina hergestellt worden war, gelöst. Die Lösung wurde gekühlt, mit Rescinnamin-«- naphthoat angeimpft und weiter gekühlt. Die entstandenen Kristalle wurden abfiltriert und mit kaltem Methylalkohol gewaschen. Die durch Zersetzung der gemischten Naphthoate nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise erhaltenen Basen wurden aus 20 cm3 Methylalkohol umkristallisiert. Man erhielt 1,2 g rohes Reserpin aus der zweiten Kristallisation. Das gesamte rohe Reserpin (einschließlich der bei der Herstellung des Ausgangsmaterials gewonnenen Menge) wurde aus Methylalkohol umkristallisiert, wobei man 4,75 g reines Reserpin erhielt; F. 263 bis 266°C; [oi]D = —108° (2n-Essigsäure).
Das methylalkoholische Filtrat, das beim Umkristallisieren der aus den Naphthoaten erhaltenen Basen erhalten worden war, wurde zur Trockne eingedampft und im Vakuum gründlich vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde aus 4 Teilen Benzol umkristallisiert. Das auskristallisierte rohe Rescinnamin wurde aus 10 Teilen Äthylalkohol umkristallisiert, wobei man 1 g reines Rescinnamin erhielt; F. 231 bis 233°C; [<x]D = -96° (1% in Chloroform).
Das benötigte Ausgangsmaterial wurde folgendermaßen hergestellt:
Gemäß der britischen Patentschrift 759 314 wurden aus 5 kg Rauwolfia serpentina die schwachbasischen Alkaloide abgetrennt. Diese wurden mit 50 cm3 Methylalkohol unter Rückfluß erhitzt und die Aufschlämmung dann abgekühlt. Das rohe kristalline Reserpin wurde abfiltriert, mit kaltem Methylalkohol gewaschen und getrocknet. Man erhielt 4,3 g der Substanz, deren Reinheitsgrad mittels Ultraviolettanalyse mit 93% festgestellt wurde. Das methylalkoholische Filtrat und die Waschwässer wurden auf 40 cm3 eingedampft.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide in Methanol, die in bekannter Weise durch Extraktion von Pflanzenteilen der Rauwolfia-Arten mit Benzol in Gegenwart einer anorganischen Base, Ausschütteln des eingeengten und mit Äther versetzten Benzolextrakts mit der wäßrigen Lösung einer anorganischen Säure, Extrahieren der wäßrigen, einen pH-Wert unter 2,5 aufweisenden
    7 8
    Lösung mit Chloroform, Eindampfen des mit schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide nach übeiner Carbonatlösung und Wasser gewaschenen liehen Methoden in die freien Basen überführt und getrockneten Chloroformextraktes zur und diese in an sich bekannter Weise, gegebenen-Trockne, Lösen des Rückstandes in siedendem falls nach nochmaliger Überführung der Basen Methanol und Abtrennen des beim Abkühlen der 5 inihreSalzemita-Naphthoesäureundanschließende Methanollösung auskristallisierenden Reserpins Umwandlung der Salze in die freien Basen vonhergestellt worden ist, mit einer gegebenenfalls einander trennt,
    durch Hydroxy- oder Carboxygruppen substi-
    tuierten <x- oder /J-Naphthoesäure oder mit ß-Naph- In Betracht gezogene Druckschriften:
    thoxyessigsäure versetzt und die Mischung io Britische Patentschrift Nr. 759 314;
    erhitzt, die beim Abkühlen des Reaktionsgemisches USA.-Patentschrift Nr. 2 752 351;
    auskristallisierenden, schwerlöslichen Salze der Journ. amer. ehem. Soc, 77, S. 3556.
    609 758/315 1.67 © Bundesdruckerei Berlin
DEP22051A 1958-01-17 1959-01-15 Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin Pending DE1232589B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US709478A US2948729A (en) 1958-01-17 1958-01-17 Purification of weakly basic alkaloids by the use of naphthoate salts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1232589B true DE1232589B (de) 1967-01-19

Family

ID=24850034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP22051A Pending DE1232589B (de) 1958-01-17 1959-01-15 Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin

Country Status (3)

Country Link
US (1) US2948729A (de)
CH (1) CH413852A (de)
DE (1) DE1232589B (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2752351A (en) * 1953-07-10 1956-06-26 Schlittler Emil Crystalline reserpine, salts and compositions thereof
GB759314A (en) * 1954-03-01 1956-10-17 S B Penick & Company Improvements in or relating to the manufacture of alkaloids

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2752351A (en) * 1953-07-10 1956-06-26 Schlittler Emil Crystalline reserpine, salts and compositions thereof
GB759314A (en) * 1954-03-01 1956-10-17 S B Penick & Company Improvements in or relating to the manufacture of alkaloids

Also Published As

Publication number Publication date
US2948729A (en) 1960-08-09
CH413852A (de) 1966-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3529529C2 (de)
DE2823461A1 (de) Verfahren zur gewinnung der alkaloid- komponenten der pflanze vinca rosea l.
DE2124023C3 (de) Verfahren zur selektiven Gewinnung von Vinblastin, Vinleurosin und Vincristin oder von deren Sulfaten
DE1287578B (de) Verfahren zum voruebergehenden Schutz von Carboxylgruppen
DE1695417A1 (de) Benzomorphanderivate und Verfahren zu deren Herstellung
DE1232589B (de) Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin
DE933628C (de) Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 3-Oxy-N-methyl-morphinanen
DE2519533A1 (de) Vincadiolin und verfahren zu seiner gewinnung
DE2442245A1 (de) Verfahren zur reinigung der dimeren indolalkaloide vincristin, des-n-methylvinblastin und vinblastin
DE1445689C (de) Verfahren zur Gewinnung der Alkaloide Leurosidm und Leuro cnstin, von ihren Salzen mit Sauren und ihren quaternaren Ammoniumsalzen
DE60107652T2 (de) Ethanolsolvat von (-)-cis-2-(2-chlorphenyl)-5,7-dihydroxy-8- [4r-(3s-hydroxy-1-methyl)piperidinyl]-4h-1-benzopyran-4-on
DE2259388C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von Vincristin
DE1810033A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Desoxycholsaeure
DE1695682A1 (de) Neue heterocyclischer Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
AT202712B (de) Verfahren zur Gewinnung von Alkaloiden
DE922373C (de) Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten herzwirksamen Glykosids aus Digitalisblaettern
DE357272C (de) Verfahren zur Gewinnung von Pflanzenalkaloiden
DE2648284C2 (de)
AT256346B (de) Verfahren zur Gewinnung der Alkaloide Leurosidin und bzw. oder Leurocristin
DE1054460B (de) Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und gegebenenfalls Deserpidin
DE1618053C (de) Verfahren zur Herstellung von Steroidverbindungen
DE837241C (de) Verfahren zur Trennung von Gemischen stereoisomerer 1-(p-Oxyphenyl)-2-(ª‡-methyl-?-phenyl-propylamino)-propanole-(1)
DE2637181A1 (de) Optische isomere von 3-hydroxy- 9-azamorphinan und n-cyclopropyl- methyl-3-hydroxy-9-azamorphinan und verfahren zu ihrer herstellung
DE1044820B (de) Verfahren zur Herstellung von Reserpoxidinsaeuremonoestern mit freier Hydroxylgruppeund ihren Salzen
DE1445689B (de) Verfahren zur Gewinnung der Alkaloide Leurosidin und Leuro cnstin, von ihren Salzen mit Sauren und ihren quaternaren Ammoniumsalzen