DE1221645B - Verfahren zur Herstellung konzentrierter waessriger Loesungen von aliphatischen tertiaeren Aminoxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung konzentrierter waessriger Loesungen von aliphatischen tertiaeren AminoxydenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES MjtWl· PATENTAMT
Int. Cl.:
C07c
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 12 q-1/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
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Auslegetag:
P33332IVb/12q
8. Januar 1964
28. Juli 1966
8. Januar 1964
28. Juli 1966
Die Oxyde von tertiären Aminen der Formel (R1)(R2)(R3)N
in der R1 und R2 Methyl- oder Äthylreste und R3 einen
Alkylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, sind für viele Zwecke geeignet, insbesondere als
Detergentien und oberflächenaktive Mittel. Für einige wichtige Anwendungszwecke verwendet man am
zweckmäßigsten verhältnismäßig konzentrierte Lösungen dieser Aminoxyde. Deshalb braucht man einen
wirkungsvollen und praktischen Weg zur Umsetzung von Amin und Wasserstoffperoxyd, um solche
konzentrierten Lösungen der Aminoxyde direkt zu erhalten.
Es ist bekannt, Dodecyldiäthylamin mit 3%iger wäßriger Wasserstoffperoxydlösung 18 Stunden unter
Rühren umzusetzen und das Dodecyldiäthylaminoxyd durch Eindampfen im Vakuum aus der Lösung zu
isolieren (schweizerische Patentschrift 177 455).
Vermeidet man die Verwendung von Verdünnungsmitteln und verwendet konzentriertes wäßriges Wasserstoffperoxyd,
so ist zu erwarten, daß man die gewünschten konzentrierten Aminoxydlösungen erhält.
Wenn man jedoch wäßrige Wasserstoffperoxydlösungen, die etwa 20 bis 90 Gewichtsprozent H2O2
enthalten, einsetzt, so erstarrt die Reaktionsmischung zu einem Gel, welches, lange bevor die Umsetzung
beendet ist, einer dicken Stärkepaste gleicht. Die Bildung eines solchen Gels macht eine wirkungsvolle
Bewegung der Reaktionsmasse und eine gleichmäßige Lenkung der Reaktionstemperatur unmöglich. Falls
man aber das eingesetzte Wasserstoffperoxyd genügend verdünnt, um die Bildung eines solchen Gels auszuschließen,
so wird die Reaktionsgeschwindigkeit herabgesetzt. Es ist dann schwierig, eine vollständige
Umsetzung des Amins zu dem gewünschten Oxyd zu erreichen. Eine im wesentlichen vollständige Umsetzung
ist aber erwünscht, da mehr als etwa 5°/0 nicht umgesetztes Amin in der Produktlösung die
Detergenteigenschaften des Aminoxyds stark vermindern.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung konzentrierter wäßriger Lösungen von aliphatischen
tertiären Aminoxyden besteht darin, daß man ein aliphatisches tertiäres Amin der allgemeinen Formel
(R1)(R2)(R3)N
in welcher R1 und R2 Methyl- oder Äthylreste und R3
einen Alkylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, unter Rühren mit einer wäßrigen Wasserstoffperoxydlösung,
die mindestens 20 Gewichtsprozent Wasserstoffperoxyd enthält, bei einer Tempe-Verf
ahren zur Herstellung konzentrierter
wäßriger Lösungen von aliphatischen tertiären
Aminoxyden
wäßriger Lösungen von aliphatischen tertiären
Aminoxyden
Anmelder:
E. I. du Pont de Nemours and Company,
Wilmington, Del. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Abitz und Dr. D. Mori,
Patentanwälte, München 27, Pienzenauerstr. 28
Als Erfinder benannt:
Albert Fredenburgh Chadwick,
Wilmington, Del. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. Januar 1963 (250 018)
ratur zwischen 40 und 8O0C umsetzt, wobei man das
im Reaktionsverlauf sich bildende Gel durch Zusatz geringer Wassermengen in Lösung bringt.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren kann man Aminoxydlösungen hoher Konzentration direkt mit
ausreichender Geschwindigkeit herstellen, die praktisch frei von nichtumgesetztem Amin sind.
Die zur Verdünnung eingesetzte Wassermenge soll geringer sein als die, welche eine fertige Produktlösung
mit einem Aminoxydgehalt von weniger als Gewichtsprozent ergeben würde.
Als Amin kann man auch Gemische der tertiären aliphatischen Amine der obigen Formel einsetzen.
Man bevorzugt die Verwendung von Dimethyldodecylamin wegen seiner Verfügbarkeit und wegen der ausgezeichneten
Detergenteigenschaften seines Oxyds, Andere geeignete Amine sind Dimethyldecylamin,
Diäthyldodecylamin, Dimethyltridecylamin, Dimethyltetradecylamin, Dimethylhexadecylamin und Dimethyloctadecylamin.
Das wäßrige Wasserstoffperoxyd soll eine wäßrige Lösung von Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von
mindestens 20 Gewichtsprozent H2O2 sein, da die
Verwendung einer stärker verdünnten Lösung eine langsame Umsetzung, insbesondere während der
ersten Stuf en, ergibt. Jede der im Handel erhältlichen Sorten von wäßrigem Wasserstoffperoxyd mit mindestens
20 Gewichtsprozent H2O2 eignet sich zum
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3 4
Gebrauch. Man bevorzugt die Verwendung von Temperatur und versieht ihn mit Einlaßöffnungen
Lösungen mit einem Gehalt von 30 bis 75 Gewichts- entlang seiner Länge, um die erforderlichen Mengen
Prozent H2O2, beispielsweise die handelsüblichen an Verdünnungswasser einzuspritzen.
Sorten mit 35, 50 und 70 Gewichtsprozent H2O2. In den folgenden Beispielen sind alle prozentualen
Man führt die Umsetzung aus, indem man das 5 Konzentrationsangaben Gewichtsprozent,
wäßrige Peroxyd nach- und nach zum Amin gibt, , .
welches man bei einer Temperatur von 40 bis 80°C B e ι s ρ ι e 1 1
hält. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist unterhalb 400C Man unterwirft eine im Handel erhältliche Probe
zu niedrig, um praxisgerecht zu sein, während Tempe- Dimethyldodecylamin der fraktionierten Destillation
raturen über 800C unerwünscht sind,, da sie gelb- io und fängt die Fraktion auf, welche bei 82 bis 85°C/
gefärbte Reaktionsgemische ergeben. Bevorzugt ist es, 2 Torr siedet und ein Neutralisationsäquivalent von
wenn das Amin während der Zugabe von Peroxyd eine 223 besitzt. Man erhitzt davon 67 g (0,3 Mol) unter
Temperatur von etwa 55 bis 650C aufweist. Die Rühren auf 58 0C und fügt langsam innerhalb von
Umsetzung wird dann bei 65 bis 800C vervollständigt. 34 Minuten 32 g wäßriges 35%iges Wasserstoff-
Die zum Verdünnen während des Reaktionsverlaufs i5 peroxyd (0,33 Mol) hinzu. Während der Zugabe hält
hinzugefügte Wassermenge hängt in gewissem Maße man die Temperatur bei 59 bis 62,5 0C. _
von den angewandten Temperaturen, dem eingesetzten Das Gelieren des Gemisches setzt ein, wenn man Amin oder Amingemisch und der Wassermenge, etwa die Hälfte des Peroxydes zugefügt hat. Man löst welche in dem eingesetzten wäßrigen Wasserstoff- das gebildete Gel auf und verhindert ein weiteres peroxyd vorliegt, ab. Man verwendet im allgemeinen 2° Gelieren durch portionsweise Zugabe von 75 g nicht mehr Wasser zum Verdünnen, als notwendig ist, Wasser während der Zugabe des restlichen Peroxyds, um ein starkes Gelieren der Reaktionsmischung, das Weitere 55 g Wasser werden zugegeben und das eine wirkungsvolle Bewegung unmöglich macht, zu Gemisch innerhalb von 0,5 Stunden auf 75°C erhitzt; vermeiden. Vermeidet man einen solchen Überschuß diese Temperatur hält man dann 2 Stunden aufrecht, an Wasser, so erhält man leicht Produktlösungen mit 25 Während der Umsetzungszeit rührt man das Reak-30 bis 40 Gewichtsprozent Dimethyldodecylaminoxyd. tionsgemisch ununterbrochen. Durch Analysen stellte Wenn keine Produktlösungen mit maximaler Konzen- man fest, daß das Endgemisch, d.h. die Produkttration erforderlich sind, kann man einen geringen lösung, 30,7% Dimethyldodecylaminoxyd und nur Überschuß an Wasser zulassen, jedoch ergibt sich kein 0,33% nicht umgesetztes Amin enthält. Die Umwesentlicher Vorteil bei der Verwendung großer 3° Wandlung des ursprünglichen Amins in das Oxyd Wassermengen, die zu Produktlösungen mit weniger beträgt 98,8%·
als etwa 20 % Ammoxyd führen. Vorzugsweise wartet Beispiel 2
man mit der Zugabe des Wassers bis etwa zu dem
von den angewandten Temperaturen, dem eingesetzten Das Gelieren des Gemisches setzt ein, wenn man Amin oder Amingemisch und der Wassermenge, etwa die Hälfte des Peroxydes zugefügt hat. Man löst welche in dem eingesetzten wäßrigen Wasserstoff- das gebildete Gel auf und verhindert ein weiteres peroxyd vorliegt, ab. Man verwendet im allgemeinen 2° Gelieren durch portionsweise Zugabe von 75 g nicht mehr Wasser zum Verdünnen, als notwendig ist, Wasser während der Zugabe des restlichen Peroxyds, um ein starkes Gelieren der Reaktionsmischung, das Weitere 55 g Wasser werden zugegeben und das eine wirkungsvolle Bewegung unmöglich macht, zu Gemisch innerhalb von 0,5 Stunden auf 75°C erhitzt; vermeiden. Vermeidet man einen solchen Überschuß diese Temperatur hält man dann 2 Stunden aufrecht, an Wasser, so erhält man leicht Produktlösungen mit 25 Während der Umsetzungszeit rührt man das Reak-30 bis 40 Gewichtsprozent Dimethyldodecylaminoxyd. tionsgemisch ununterbrochen. Durch Analysen stellte Wenn keine Produktlösungen mit maximaler Konzen- man fest, daß das Endgemisch, d.h. die Produkttration erforderlich sind, kann man einen geringen lösung, 30,7% Dimethyldodecylaminoxyd und nur Überschuß an Wasser zulassen, jedoch ergibt sich kein 0,33% nicht umgesetztes Amin enthält. Die Umwesentlicher Vorteil bei der Verwendung großer 3° Wandlung des ursprünglichen Amins in das Oxyd Wassermengen, die zu Produktlösungen mit weniger beträgt 98,8%·
als etwa 20 % Ammoxyd führen. Vorzugsweise wartet Beispiel 2
man mit der Zugabe des Wassers bis etwa zu dem
Zeitpunkt, an dem die Gelbildung unmittelbar Man wiederholt die allgemeine Verfahrensweise
bevorsteht oder gerade beginnt; dann gibt man 35 von Beispiel 1 unter Verwendung einer im Handel
während der restlichen Umsetzungszeit das Wasser erhältlichen Probe Dimethyldodecylamin, welche vor
portionsweise oder kontinuierlich so zu, wie es ein Gebrauch nicht frisch destilliert wird und ein Neuwirkungsvolles Rühren erfordert. Die Zugabe des tralisationsäquivalent von 239 besitzt. Man setzt
Wassers auf diese Weise erleichtert auch die Lenkung 95,6 g (0,40 Mol) Amin, 41,9 g 35,7%iges Wasserstoffder
Reaktionstemperatur. 40 peroxyd (0,44 Mol) und insgesamt 118 g Wasser zum - Die nachfolgenden Beispiele zeigen, daß man mit Verdünnen ein. Das Peroxyd gibt man unter Rühren
einem etwa 10%i§aa ·■ Überschuß an Wasserstoff- innerhalb von 42 Minuten zum Amin, welches man
peroxyd und frisch destilliertem Amin eine Umsetzung bei 55 bis 63,5 0C hält. Wenn man etwa die Hälfte
von 98 % oder mehr des Amins zu seinem Oxyd des Peroxyds zugegeben hat, beginnt das Reaktionserhält.
Man kann natürlich größere Überschüsse an 45 gemisch zu gelieren; durch Zugabe von 25 ml Ver-Peroxyd
verwenden, ohne daß sich daraus aber ein dünnungswasser hält man es fließfähig. Wenn man das
Vorteil ergibt. Etwas geringere Umwandlungen ergeben gesamte Peroxyd zugegeben hat, ist eine weitere Zugabe
sich, wenn man theoretische Peroxydmengen verwendet. von 64 ml Wasser erforderlich, um den fließfähigen
Damit die Produktlösung nicht mit einer wesentlichen Zustand aufrechtzuerhalten. Innerhalb von 58 Minuten
Menge an nicht umgesetztem Amin verunreinigt wird, 50 erhöht man dann die Temperatur des Reaktionsdessen
Vorliegen die Detergentwirksamkeit des Amin- gemisches auf 750C; am Ende dieser Zeit ist eine
oxyds merklich verringert, empfiehlt es sich nicht, weitere Zugabe von 29 g Wasser notwendig, um den
weniger als die theoretisch notwendige Menge an fließfähigen Zustand aufrechtzuerhalten. 4 Stunden
Peroxyd zu verwenden. nach Beginn der Peroxydzugabe stellt man durch
Das erfindungsgemäße Verfahren kann man ent- 55 Analysen fest, daß das fließfähige Reaktionsgemisch
weder diskontinuierlich, wie in den Beispielen gezeigt 40,0% Aminoxyd und 1,3% Amin enthält. Der
ist, oder kontinuierlich ausführen. Beim kontinuier- Aminoxydgehalt entspricht einer Umwandlung von
liehen Verfahren kann man das Peroxyd kontinuierlich 96,7 % des Amins zu Aminoxyd.
zu einem bewegten Aminkörper geben, welcher in . . . -
einer Mischzone bei der gewünschten Temperatur 60 üeispie
gehalten wird und in welche man auch das Anain Man unterwirft eine Probe von Dimethyltetradecyl-
kontinuierlich einführt. Das entstandene Gemisch amin der fraktionierten Destillation und fängt die
leitet oder pumpt man dann kontinuierlich durch einen Fraktion auf, welche bei 83 bis 85°C/lTorr siedet
rohrförmigen Reaktor, welcher so diemensiöniert ist, und ein Neutralisationsäquivalent von 266 besitzt,
daß eine turbulente Strömung des Materials durch den 65 Man wiederholt das allgemeine Verfahren von
Reaktor in einer Zeit, welche der gewünschten Beispiel 1, wobei man 67 g (0,2 Mol) der destillierten
Reaktionszeit entspricht, erzielt wird. Den rohr- Fraktion, 21,4g35%igesWasserstoffperoxyd(0,22MoI)
förmigen Reaktor hält man bei der gewünschten und 114 g Wasser zum Verdünnen einsetzt. Die
Temperatur des Amins hält man bei 58 bis 630C,
während man innerhalb von 31 Minuten das Peroxyd zugibt. Die Temperatur des Gemisches erhöht man
innerhalb von 0,5 Stunden auf 75° C und hält sie dann 2 Stunden bei 750C. Das Gelieren beginnt, wenn
man etwa zwei Drittel des Peroxyds zugegeben hat. Man löst das gebildete Gel auf und verhindert eine
weitere Gelbildung durch Zugabe des zur Verdünnung erforderlichen Wassers in Anteilen. Die analysierte
Produktlösung enfhält 30,3% Dimethyltetradecylaminoxyd und 0,13% nicht umgesetztes Amin. Die
Umwandlung des Amins in sein Oxyd beträgt 99,5 %·
Man setzt eine frisch destillierte Probe von Dimethyloctadecylamin,
welches 95,4% Amin enthält, nach der allgemeinen Verfahrensweise von Beispiel 1 um. Man verwendet davon 124 g (0,4 Mol), 44 g
34%iges Wasserstoffperoxyd (0,44MoI) und 344 g
Wasser zum Verdünnen. Während man das Peroxyd innerhalb von 46 Minuten zugibt, beträgt die Temperatur
des Amins 59,5 bis 620C. Danach erhöht man
die Temperatur des Gemisches innerhalb einer Stunde auf 75 0C und hält sie dann 8 Stunden bei 75° C. Man
gibt das erforderliche Wasser zum Verdünnen zu, um ein wirkungsvolles Rühren zu ermöglichen. Die
viskose Produktlösung enthält 25,5% Dimethyloctadecylaminoxyd und 0,12 % nicht umgesetztes
Amin. Die Umwandlung des Amins in sein Oxyd ist 99,5%ig.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung konzentrierter wäßriger Lösungen von aliphatischen tertiären Aminooxyden durch Oxydation von aliphatischen tertiären ίο Aminen mit Wasserstoffperoxyd in wäßrigem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aliphatisch.es tertiäres Amin der allgemeinen Formel1S (R1)(R2)(R3)Nin welcher R1 und R2 Methyl- oder Äthylreste und R3 einen Alkylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, unter Rühren mit einer wäßrigen Wasserstoffperoxydlösung, die mindestens 20 Gewichtsprozent Wasserstoffperoxyd enthält, bei einer Temperatur zwischen 40 und 8O0C umsetzt, wobei man das im Reaktionsverlauf sich bildende Gel durch Zusatz geringer Wassermengen in Lösung bringt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 177 455.509 607/388 7.66 © Bundesdruckerei Berlin
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| GB (1) | GB989420A (de) |
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