DE1220420B - Verfahren zur Reinigung von Pyridin - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von PyridinInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D213/08—Preparation by ring-closure
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4m9W>
PATENTAMT Int. Cl.:
CO7d
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ρ-
Nummer: 1220 420
Aktenzeichen: D 25084IV d/12 ρ
Anmeldetag; 6. März 1957
Auslegetag: 7. Juli 1966
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reinigung von rohem Pyridin und besonders die Gewinnung
von Pyridin mit geringem Sauerstoffabsorptionswert.
Pyridin, das durch Dampfphasenreaktion zwischen Formaldehyd, Acetaldehyd und Ammoniak hergestellt
wurde, enthält wechselnde Mengen oxydierbarer Verunreinigungen, deren Anwesenheit ein
Anwachsen des Sauerstoffabsorptionswertes von Pyridin verursacht. Dieses unreine Pyridin genügt den
geforderten Standardbedingungen für den Sauerstoffabsorptionswert nicht. Die in Wasser weitgehend
unlöslichen Verunreinigungen bestehen sowohl aus aromatischen Kohlenwasserstoffen wie auch aus geringeren
Mengen anderer organischer Verbindungen und sind durch eine normale fraktionierte Destillation
von Pyridin nicht abtrennbar.
Es ist ein Verfahren zur Reinigung von vorzugsweise aus Koksofendestillation gewonnenen heterocyclischen
Stickstoffbasen bekannt, mit dem das erhaltene Produkt von Verunreinigungen befreit
werden soll, die für einen unerwünschten Geruch oder eine Färbung verantwortlich sind. Bei diesem
bekannten Verfahren wird das Rohprodukt in Gegenwart einer wäßrigen Alkalilösung so erhitzt,
daß lediglich die trotz üblicher Kühlung nicht rückfließenden, also gasförmig bleibenden Anteile abgetrieben
werden. Danach wird die Stickstoffbase von der Alkalilösung vorzugsweise durch Abdekantieren
getrennt, getrocknet und einer fraktionellen Destillation unterworfen. Auch die bei diesem bekannten
Reinigungsverfahren erhaltenen Stickstoffbasen genügen jedoch nicht den üblichen Anforderungen,
die hinsichtlich des Sauerstoffabsorptionswertes gestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von Pyridin, bei dem das Reaktionsgemisch unter
Verwendung wäßriger Alkalihydroxydlösungen zum Sieden erhitzt wird, ist nun dadurch gekennzeichnet,
daß man das rohe, durch Dampfphasenreaktion zwisehen Formaldehyd, Acetaldehyd und Ammoniak
erhaltene Pyridin in Gegenwart einer wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxyds unter Rückflußbedingungen
in einem mit einer Destillationskolonne versehenen Reaktionsgefäß so lange zum Sieden erhitzt,
bis eine konstante Kopftemperatur erreicht ist, wobei die unerwünschten Verunreinigungen wenigstens teilweise
abgetrennt werden, worauf das Wasser als Azeotrop, vorzugsweise als solches mit Benzol, entfernt
und schließlich das Pyridin aus dem Destillationsrückstand als Destillat gewonnen wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird also durch Verfahren zur Reinigung von Pyridin
Anmelder:
The Distillers Company Limited,
Edinburgh (Großbritannien)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
John Dell Bower, Hull, Yorkshire
(Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 7. März 1956 (7086)
Sieden des Pyridins in Gegenwart einer wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxyds unter Rückflußbedingungen
in einem mit einer Destillationskolonne versehenen Reaktionsgefäß durchgeführt. Die Erwärmungszeit
hängt von der Zeit ab, die in der Kolonne zur Erreichung eines Gleichgewichtszustandes benötigt
wird, und beträgt vorteilhafterweise etwa IV2 Stunden. Die Rückflußgeschwindigkeit und die
Art der verwendeten Kolonne werden deshalb so ausgewählt, daß innerhalb dieser Zeit leicht eine
konstante Kopftemperatur erreicht wird.
Das als wäßrige Lösung verwendete Alkalihydroxyd ist vorzugsweise Natrium- oder Kaliumhydroxyd.
Die verwendete Menge an Alkalihydroxyd ist nicht entscheidend, sie soll etwa 2 Gewichtsprozent
des rohen Pyridins betragen. Die Menge Wasser, die in der Alkalilösung vorhanden ist, soll
nicht geringer als etwa 7,5 Gewichtsprozent des rohen Pyridins sein.
Wenn die Mischung von Pyridin und wäßrigem Alkali genügend lange erhitzt worden ist, wird sie
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destilliert, und es können eine oder mehrere Fraktionen des Destillates gesammelt werden, welche die
zu entfernden, oxydierbaren Verunreinigungen enthalten. Wird mit einer zehnbödigen »Oldershaw«-
Destillationskolonne gearbeitet, so wird das Rückflußverhältnis zweckmäßig auf etwa 15 :1 eingestellt.
Das Volumen der gesammelten Fraktion des Destillates hängt von der Wirksamkeit der Destillationskolonne
ab. Wird die genannte »Oldershaw«-Kolonne verwendet, so können im Destillat bis zu etwa 3 Volumprozent
des verwendeten unreinen Pyridins an oxydierbaren Verunreinigungen gesammelt werden.
Das Pyridin wird aus dem Destillationsrückstand gewonnen. Dazu wird eine azeotrope Destillation
durchgeführt, z. B. indem der Rückstand abgekühlt, ein geeignetes azeotropes Schleppmittel, besonders
Benzol, zugegeben und die Mischung aus Pyridin, der wäßrigen Alkalilösung und dem Schleppmittel in
einer Destillationskolonne zum Rückfluß erhitzt wird, bis in dieser Gleichgewichtsbedingungen erreicht worden
sind, worauf die verschiedenen, durch graduelles Ansteigen der Temperatur der Mischung aus Pyridin,
wäßrigem Alkali und Schleppmittel erhaltenen Fraktionen des Destillates getrennt gesammelt werden.
Wird Benzol als Schleppmittel verwendet, so besteht die erste gesammelte Fraktion aus dem Azeotrop
von Wasser und Benzol. Dieses kann in einer Dekantiervorrichtung gesammelt werden, von der
sich das Wasser abziehen läßt. Wenn aus der Mischung alles Wasser als Wasser-Benzol-Azeotrop entfernt
worden ist, so besteht die nächste Fraktion des Destillates aus Benzol. Nach Entfernen des Wassers
und des Schleppmittels aus der Mischung wird eine Pyridinfraktion mit einem niedrigen Sauerstoffabsorptionswert
als Destillat gesammelt.
Der Rückstand aus dieser Destillation kann zur Zuführung von Alkali und als Teil des Pyridin für
einen neuen Ansatz des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet werden. Er kann auch mit Wasser
behandelt und weiterdestilliert werden, wenn es zulässig ist, daß ein wasserhaltiges Destillat erhalten
wird; dieses kann einem unreinen, in einem weiteren Ansatz des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendeten
Pyridin zugefügt werden. Auf diese Weise werden gute Ausbeuten an gereinigtem Pyridin erhalten.
Der Sauerstoffabsorptionswert des Pyridins kann durch eines der bekannten Verfahren bestimmt werden.
Die in der Beschreibung angegebenen Werte wurden mit dem im Beispiel beschriebenen Verfahren
bestimmt.
Im folgenden Beispiel stehen Gewichtsteile zu Volumteileh im gleichen Verhältnis wie Kilogramm
zu Liter.
100 Gewichtsteile eines unreinen, durch .Dampfphasenreaktion
zwischen Formaldehyd, Acetaldehyd und Ammoniak erhaltenen Pyridins wurden IV2 Stunden
mit 20 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd, die in
ίο 75 Volumteilen Wasser gelöst waren, zum Rückfluß
erhitzt. Diese Mischung wurde durch eine zehnbödige »Oldershaw«-Kolonne bei einem Rückflußverhältnis
von 15 :1 destilliert und 34 Volumteile Destillat gesammelt. Das Destillat enthielt praktisch alle oxydierbaren,
aus dem verunreinigten Pyridin zu entfernenden Verunreinigungen.
Man ließ den Blaseninhalt auf 69° C abkühlen und gab 150 Volumteile Benzol zu. Die Destillation
wurde wieder begonnen und das Destillat zu einer Abscheidevorrichtung geleitet, in der das Wasser entfernt
und das Benzol zur Destillationskolonne zurückgeleitet wurde. Nachdem alles Wasser entfernt worden
war, wurde das Benzol bei einem Rückflußverhältnis von etwa 10 :1 gesammelt. Dann wurde eine
zwischen 80 und 114° C siedende Zwischenfraktion bei einem Rückflußverhältnis von etwa 15 :1 gesammelt
und danach eine aus 867 Gewichtsteilen Pyridin bestehende, bei 114 bis 115,5° C siedende Fraktion
bei einem Rückflußverhältnis von etwa 2 :1 erhalten.
Der Rückstand im Kolben wurde mit 200 Volumteilen Wasser behandelt und destilliert, wobei die bei
94 bis 98° C siedende Fraktion gesammelt wurde. Diese Fraktion enthielt 59 Gewichtsteile Pyridin und
45 Gewichtsteile Wasser und konnte als Teil einer Beschickung aus unreinem Pyridin für eine weitere
Reinigung verwendet werden.
Der Sauerstoffabsorptionswert des so erhaltenen Pyridins wurde wie folgt bestimmt: Es wurden 5 ecm
Pyridin zu 20 ecm einer V10normalen wäßrigen Lö-
sung von Kaliumpermanganat gegeben und die abgekühlte Mischung 1 Stunde bei Zimmertemperatur
stehengelassen. Dann wurden 25 ecm einer V10normalen
wäßrigen Lösung von Ferroammoniumsulfat und schließlich 5 ecm konzentrierte Schwefelsäure
zugefügt. Die Lösung wurde abgekühlt gegen V10normale wäßrige Kaliumpermanganatlösung
titriert. Die Zahl, die nach Abzug einer Zahl von 5 ecm erhalten wurde, stellt die Menge an Kaliumpermanganatlösung
dar, die von der Pyridinprobe verbraucht wurde, und ist der in der untenstehenden
Tabelle angegebene Wert.
Unreines Pyridin
Gereinigtes Pyridin
Brechungsindex
Destillationsbereich (Engler-Destillation)
Sauerstoffabsorptionstiter
1,5092
95%
zwischen 114 und 116° C
zwischen 114 und 116° C
10,9
1,5092
alles zwischen
115 und 116° C
115 und 116° C
1,6
In einem ähnlichen Verfahren, bei dem nur das Natriumhydroxyd weggelassen wurde, besaß das erhaltene
Pyridin einen Sauerstoffabsorptionstiter von 3,0 und entsprach nicht den unten angegebenen Bedingungen
für die Sauerstoffabsorption.
Das erfindungsgemäß gereinigte Pyridin entspricht der durch das folgende Standardverfahren geforderten
Sauerstoffabsorption, während das unreine Pyridin, aus dem es gewonnen wurde, diesem Test nicht
entspricht.
5 ecm Pyridin werden mit 2 ecm einer V10normalen
wäßrigen Lösung von Kaliumpermanganat in einem verschlossenen Reagenzglas gemischt, wobei die beiden
Volumen bei einer Temperatur von 20° C gemessen werden. Die Reagenzgläser und ihr Inhalt
werden schnell auf 20° C abgekühlt und 1 Stunde in
einem Wasserbad von 20° C gehalten. Die Mischung wird durch ein »Whatman«-Filterpapier Nr. 41 filtriert
und sofort mit einer Standardlösung, die aus 1 ecm V10normalen wäßriger Permanganatlösung und
6 ecm Wasser besteht, verglichen. Die untersuchte Probe soll nicht weniger rosa sein als die Standardlösung.
Claims (1)
- Patentanspruch:10Verfahren zur Reinigung von Pyridin, bei dem das Reaktionsgemisch unter Verwendung wäßriger Alkalihydroxydlösungen zum Sieden erhitzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe, durch Dampfphasenreaktion zwischen Formaldehyd, Acetaldehyd und Ammoniak erhaltene Pyridin in Gegenwart einer wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxyds unter Rückflußbedingungen in einem mit einer Destillationskolonne versehenen Reaktionsgefäß so lange zum Sieden erhitzt, bis eine konstante Kopftemperatur erreicht ist, wobei die unerwünschten Verunreinigunen wenigstens teilweise abgetrennt werden, worauf das Wasser als Azeotrop, vorzugsweise als solches mit Benzol, entfernt und schließlich das Pyridin aus dem Destillationsrückstand als Destillat gewonnen wird.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2454019, 2708 653.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1220420X | 1956-03-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1220420B true DE1220420B (de) | 1966-07-07 |
Family
ID=10883592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED25084A Pending DE1220420B (de) | 1956-03-07 | 1957-03-06 | Verfahren zur Reinigung von Pyridin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1220420B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0261549A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-30 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Abtrennung von Pyridin aus Gemischen von Pyridin und Isovaleriansäuremethylester |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2454019A (en) * | 1948-11-16 | Purification of hetekocyclic | ||
| US2708653A (en) * | 1954-02-18 | 1955-05-17 | American Cyanamid Co | Purification of pyridine bases by distillation |
-
1957
- 1957-03-06 DE DED25084A patent/DE1220420B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2454019A (en) * | 1948-11-16 | Purification of hetekocyclic | ||
| US2708653A (en) * | 1954-02-18 | 1955-05-17 | American Cyanamid Co | Purification of pyridine bases by distillation |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0261549A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-30 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Abtrennung von Pyridin aus Gemischen von Pyridin und Isovaleriansäuremethylester |
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