DE1217065B - Verfahren zur Herstellung von Polyaetherestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyaetheresternInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08g
Deutsche KL: 39 c-16
Nummer: 1217 065
Aktenzeichen: F 41583 IV d/39 c
Anmeldetag: 19. Dezember 1963
Auslegetag: 18. Mai 1966
Die thermische Polykondensation von p-(jS-Hydroxyäthoxy)-benzoesäuremethylester
für sich allein in Gegenwart von Kondensationskatalysatoren liefert einen Polyätherester von geringer Schmelzviskosität
und niedrigem Molekulargewicht. Solche Polyätherester können zur Herstellung von geformten Gebilden,
wie Fäden, Fasern oder Filmen, nicht herangezogen werden, da sie nicht aus der Schmelze oder
aus Lösung versponnen oder vergossen werden können.
Es ist bekannt, Mischpolyätherester aus p-(/?-Hydroxyäthoxy)-benzoesäuremethylester
und Dimethylterephthalat herzustellen. Bei den bekannten PoIyätherestern
handelt es sich jedoch um solche, bei denen verhältnismäßig viel Dimethylterephthalat
für die Herstellung des Polykondensate verwendet wird, um Polyätherester mit guten Spinneigenschaften
und hohem Schmelzpunkt und Molekulargewicht herzustellen.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von Polyätherestern durch Polykondensation
von p-(/?-Hydroxyäthoxy)-benzoesäuremethylester in Gegenwart von Kondensations- und bzw.
oder Umesterungskatalysatoren in der Schmelze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Glykole und
bis zu 10 Molprozent, bezogen auf 1 Mol p-(/?-Hydroxyäthoxy)
- benzoesäuremethylester, von Estern von Ätherdicarbonsäuren der allgemeinen Formeln
Verfahren zur Herstellung von Polyätherestern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Robert Schnegg,
Dr. Robert Dippelhofer, Dormagen;
Dr. Herbert Pelousek, Dormagen-Horrem;
Dr. Herbert Nordt, Leverkusen;
Dr. Heinz-Adolf Dortmann,
Leverkusen-Steinbüchel
ROOC
y ν
O-R-O
COOR'
R'OOC
O — R — COOR'
mitverwendet, in denen R einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom oder einen Phenylrest unterbrochenen
Alkylenrest und R' einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Hydroxyalkylrest bedeutet.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polyätherester zeigen hohe Viskositäten und Schmelzpunkte, die
über 2000C liegen, die also für die praktische Verwendung
zur Herstellung von Fasern, Fäden oder Folien durchaus geeignet sind.
Gegenüber den aus p-(/3-Hydroxyäthoxy)-benzoesäuremethylester
durch intramolekulare Kondensation hergestellten Polyätherestern haben die erfindungsgemäß
hergestellten Mischpolyätherester den Vorteil, fadenziehend und hochmolekular zu sein.
Gegenüber den Polyestern aliphatischer Dicarbonsäuren haben sie den grundlegenden Vorteil der
Hydrolysenbeständigkeit und des höheren Schmelzpunktes, der bekanntlich die praktische Anwendung
von Polyestern aus aliphatischen Dicarbonsäuren bisher verhindert hat.
Erfindungsgemäß wird der p-(ß-Hydroxyäthoxy)-benzoesäuremethylester'
mit bis tu 10 Molprozent, bezogen auf 1 Mol p-(^-Hydroxyäthoxy)-benzoesäuremethylester,
von Estern der genannten Ätherdicarbonsäuren in Gegenwart eines Umesterungskatalysators
und eines Überschusses an Äthylenglykol bzw. eines anderen Glykols, wie Cyclohexandimethanol,
aufgeschmolzen und mehrere Stunden auf Temperaturen über 2000C erhitzt. Nach Abdestillieren
des Alkohols, der sich aus dem Ätherdicarbonsäureester abspaltet, wird die Temperatur
noch weiter erhöht und die Schmelze evakuiert. Nach nochmals mehreren Stunden erhält man ein
Polyätherester, der sich verspinnen läßt und der eine relative Viskosität von etwa 1,6 und darüber
zeigt. Die Schmelzpunkte der erhaltenen Polyätherester liegen meist über 2000C.
609 569/447
3 4
Geeignete Ester von Ätherdicarbonsäuren sind z. B.
ROOC —^ V- O — CH2 — CH2 — O —^ V- COOR'
ROOC
0-CH2-
-CH2-O
COOR'
R'OOC
in denen die Reste R' die in den allgemeinen Formeln angegebene Bedeutung besitzen.
Als Kondensations- bzw. Umesterungskatalysatoren eignen sich für das erfindungsgemäße Verfahren
Kombinationen von Lithiumacetat mit Antimontriphenyl oder Lithium-m-borat, ferner von Lithiumhydrid
mit Germaniumoxyd oder Kaliumtitanyloxalat, Zinkacetylacetonat und die Kombination
von Antimontriphenyl und Zinkacetylacetonat. Kaliumtitanyloxalat kann auch allein als Reaktionsbeschleuniger dienen.
In einem Gefäß, welches ein Einleitungsrohr für Stickstoff, eine Ableitung für die bei der Reaktion
gebildeten flüchtigen Bestandteile und eine vakuumdichte Rührvorrichtung besitzt, wird die Mischung
aus 196 g (1 Mol) p-(/?-Hydroxyäthoxy)-benzoesäuremethylester, 10 g des Dicarbonsäureesters der Formel
H3COOC-
-0-CH2-CH2-COOCH3
13,4 g Äthylenglykol und 0,230 g Antimontrioxyd aufgeschmolzen und 4 Stunden auf 200 bis 2500C
erhitzt. Während dieser Zeit leitet man einen leichten Stickstoffstrom entweder durch oder über die
Schmelze. Nachdem die erwartete Menge an Methanol abdestilliert ist, wird die Temperatur bis 2700C
erhöht und Vakuum angesetzt. Gegen Ende der Reaktion, etwa nach 3 Stunden, beträgt der Druck
< 1 Torr. Das Polykondensat, das sich zu Fäden verspinnen läßt, hat eine Viskosität ητ = 1,62 (bestimmt
mit einer l%igen Lösung in m-Kresol bei 25°C) und beginnt bei 218°C zu schmelzen.
Nach dem gleichen Verfahren erhält man mit 10 g des Dicarbonsäureesters der Formel
H3COOC-
0-CH2-
- COOCH3
ein Polykondensat von ητ = 1,62 vom Schmelzpunkt 221° C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Polyätherestern durch Polykondensation von p-(/5-Hydroxyäthoxy)-benzoesäuremethylester in Gegenwart von Kondensations- und bzw. oder Umesterungskatalysatoren in der Schmelze, dadurch gekennzeichnet, daß man Glykole und bis zu 10 Molprozent, bezogen auf 1 Mol p-(/S-Hydroxyäthoxy)-benzoesäuremethylester, von Estern von Ätherdicarbonsäuren der allgemeinen FormelnR'OOCO-R-OCOOR' oder R'OOCO —R-COOR'mitverwendet, in denen R einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom oder einen Phenylrest unterbrochenen Alkylenrest und R' einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Hydroxyalkylrest bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 471023.609569/447 5.66 © Bundesdruckerei Berlin
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