DE1204763B - Verfahren zur Herstellung von Umsetzungs-produkten von Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Umsetzungs-produkten von Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen der PyrazolonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Umsetzungsprodukte von Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe erhält, wenn man die Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten und der allgemeinen Formel entsprechen, in der X eine Hydroxylgruppe bedeutet, die in Nachbarstellung zur Azogruppe steht, A einen Rest der Benzolreihe und B den Rest eines Pyrazolonderivates bedeuten, mit Dicyclohexylamin umsetzt. Die Azofarbstoffe können außer der - S02 - CH = CH-Gruppe noch weitere Substituenten, wie z. B. Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen, enthalten.
- Als komplexbildende Metalle sind Schwermetalle mit der Koordinationszahl 6, insbesondere Chrom und Kobalt, geeignet.
- Die neuen Umsetzungsprodukte zeichnen sich durch ihre sehr gute Löslichkeit in den verschiedensten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Methylglykol, Äthylglykol, Methyläthylketon, Aceton oder Alkohol, aus und sind daher als Lackfarbstoffe, insbesondere zum Färben von Nitrolacken, sehr gut geeignet.
- Gegenüber der aus der deutschen Patentschrift 743 848 bekannten, mit Diisohexylamin umgesetzten Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffes aus diazotiertem 1-Amino-3-nitro-6-oxybenzol und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine wesentlich bessere Uberspritzechtheit der Nitrolackfärbung aus.
- Beispiel 1 110 Gewichtsteile 2-Amino-l-oxybenzol-4-(@-oxyäthylsulfon) werden bei 30 bis 35°C in 325 Gewichtsteile 90o/oige Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Die Lösung gibt man auf 2000 Gewichtsteile Eis und versetzt die schwefelsaure Lösung bei 0 bis 5°C mit 457 Gewichtsteilen Natronlauge von 40° B6. Dann wird mit 122 Gewichtsteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei 0 bis 5°C diazotiert, anschließend das überschüssige Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört und die Diazolösung mit Natriumbikarbonat auf einen pH-Wert von 6,5 bis 7 gestellt. Ferner werden 87 Gewichtsteile 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 57 Gewichtsteilen Natronlauge von 40<'B6 und 213 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 272 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in 800 Gewichtsteilen Wasser versetzt und mit der Diazolösung bei 10 bis 20°C vereinigt. Das Gemisch wird nachgerührt, bis die Kupplung beendet ist, dann wird auf 60 bis 80°C erwärmt und eine wäßrige Lösung von 300 Gewichtsteilen Chromalaun und 544 Gewichtsteilen Natriumacetat in 1600 Gewichts= teilen Wasser zugegeben. Anschließend wird auf Siedetemperatur erhitzt und 3 Stunden bei schwachem Sieden gehalten. Nach beendeter Chromierung wird auf 30°C gekühlt, der chromhaltige Farbstoff aus der Lösung mit Natronlauge ausgefällt, abgesaugt und ausgewaschen.
- 100 Gewichtsteile des so erhaltenen vinylsulfongruppenhaltigen Farbstoffes werden mit 2500 Gewichtsteilen Wasser auf 60 bis 70°C erhitzt und diese Farbstofflösung innerhalb 2 bis 3 Stunden unter gutem Rühren in eine Lösung aus 23,3 Gewichtsteilen Dicyclohexylamin in 9,5 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure und 300 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Der sich vollständig abscheidende Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in zahlreichen organischen Lösungsmitteln sehr gut löst und daher zum Färben von verschiedenen Lacken, insbesondere Nitrolacken, sehr gut geeignet ist.
- Verwendet man an Stelle von 110 Gewichtsteilen 2-Amino-l-oxybenzol-4-(f-oxyäthylsulfon) 131 Gewichtsteile 2-Amino-6-nitro-l-oxybenzol-4-(j3-oxyäthylsulfon ), so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
- Beispiel 2 110 Gewichtsteile 2-Amino-l-oxybenzol-4-(l-oxyäthylsulfon) 980%ig werden in 325 Gewichtsteile 90%ige Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung 12 Stunden verrührt. Dann wird auf 800 Gewichtsteile Eis gegeben und die Schwefelsäure mit einer Lösung von 605 Gewichtsteilen Natronlauge 33%ig und 1500 Gewichtsteilen Wasser unter Zugabe von 1300 Gewichtsteilen Eis abgestumpft. Die Temperatur beträgt 0 bis 7°C. Die Lösung wird mit weiteren 300 Gewichtsteilen Eis versetzt und bei 0 bis 5°C mit 126,5 Gewichtsteilen 5 n - Natriumnitritlösung diazotiert. Dann wird 1/2 Stunde nachgerührt und die Diazolösung mit etwa 18 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat auf einen pH-Wert von 6 gestellt. Die Diazolösung wird durch Absaugen geklärt und zu dieser Lösung bei 15 bis 20°C eine Lösung von 87,5 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 275 Gewichtsteilen 2 n-Natronlauge und 250 Gewichtsteilen Wasser rasch zulaufen gelassen. Nach 2 Stunden ist die Kupplung beendet. Die Farbstofflösung wird dann bei 65 bis 85°C mit einer Lösung von 70,25 Gewichtsteilen Kobaltsulfat in 150 Gewichtsteilen Wasser versetzt. Die Temperatur wird 1 Stunde bei 80 bis 85°C gehalten, dann auf 20°C abgekühlt und mit verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 11 gestellt. Durch Zugabe von Kochsalz wird der Farbstoff ausgesalzen und abgesaugt. 100 Gewichtsteile des so erhaltenen vinylsulfongruppenhaltigen Farbstoffes werden in 250 Volumteilen Wasser angerührt, auf 60 bis 70°C erhitzt, und die erhaltene Farbstofflösung wird unter gutem Rühren innerhalb von 2 bis 3 Stunden in eine Lösung von 21,3 Gewichtsteilen Dicyclohexylamin in 8,7 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure und 300 Gewichtsteilen Wasser gegeben.
- Der sich vollständig abscheidende Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50 bis 60°C getrocknet. Er stellt ein gelbbraunes Pulver dar, das sich in zahlreichen organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Aceton, Methyläthylketon und Butanon, sehr gut löst und daher zum Färben von verschiedenen Lacken, z. B. Nitrolacken, ganz besonders geeignet ist.
- An Stelle von 87,5 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon können auch 104,5 Gewichtsteile 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder 94 Gewichtsteile 1-(2'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon verwendet werden. Man erhält Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 3 110 Gewichtsteile 2-Amino-l-oxybenzol-5-(l-oxyäthylsulfon) werden bei Raumtemperatur in 325 Gewichtsteile 900%ige Schwefelsäure eingetragen und über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Diese Lösung gibt man auf 2000 Gewichtsteile Eis und stumpft bei 0 bis 5°C mit 457 Gewichtsteilen Natronlauge von 40° Be ab. Dann diazotiert man mit 122,5 Gewichtsteilen 5 n-Natriumnitritlösung, entfernt den überschuß an Nitrit mit Amidosulfonsäure und neutralisiert die Diazolösung mit Natriumbicarbonat. Zu dieser Lösung gibt man die Lösung von 87,5 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 275 Gewichtsteilen 2 n-Natronlauge und 250 Gewichtsteilen Wasser und rührt nach. bis die Kupplung beendet ist. Nach dem Erwärmen auf 60 bis 80°C fügt man eine Lösung von 300 Gewichtsteilen Chromalaun und 544 Gewichtsteilen Natriumacetat in 1600 Gewichtsteilen Wasser hinzu und erhitzt so lange zum Sieden, bis die Bildung der Chromkomplexverbindung beendet ist. Man kühlt auf Raumtemperatur ab und stellt mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 11. Dann fällt man den Farbstoff mit Kochsalz aus, saugt ab und wäscht etwas nach.
- 100 Gewichtsteile des so erhaltenen vinylsulfongruppenhaltigen Farbstoffes werden in 2500 Gewichtsteilen Wasser bei 60 bis 70°C gelöst. Diese Lösung wird innerhalb von 1 bis 2 Stunden unter gutem Rühren in eine Lösung von 23,3 Gewichtsteilen Dicyclohexylamin und 9,5 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure in 300 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Der sich vollständig abscheidende Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein braunrotes Pulver dar, das sich in vielen organischen Lösungsmitteln sehr gut löst. Er eignet sich daher sehr gut zum Färben von verschiedenen Lacken. insbesondere Nitrolacken.
- Verwendet man an Stelle von 87,5 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 104,5 Gewichtsteile 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder 94 Gewichtsteile 1- (2' - Methylphenyl) - 3 -methyl - 5 - pyrazolon, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen der Pyrazolonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten und der allgemeinen Formel entsprechen, in der X eine Hydroxylgruppe bedeutet, die in Nachbarstellung zur Azogruppe steht, A einen Rest der Benzolreihe und B den Rest eines Pyrazolonderivates bedeuten, mit Dicyclohexylamin umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 743 848. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
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