DE1203534B - Insektizide Carbamidsaeureester - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
- Insektizide Carbamidsäureester Es wurde gefunden, daß Carbamidsäureester der Formel R - NH - COOR' in der R einen gegebenenfalls durch Chloratome substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 8 Kohlenstoffatomen und R' einen geraden oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Chlor substituierten aliphatischen Rest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, insektizid wirksam sind.
- Die Wirkstoffe lassen sich in einfacher Weise aus Isocyanaten bzw. den entsprechenden Carbamidsäurehalogeniden und Alkoholen durch Umsetzung zumeist bei Raumtemperatur oder wenig erhöhter Temperatur (insbesondere bei sekundären und tertiären Alkoholen), gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln, herstellen.
- Bei der Umsetzung von a-Halogenisocyanaten der Formel (X = Halogen) mit Alkoholen ROH (R = organischer Rest) entstehen in erheblichen Anteilen Alkylidencarbamidsäureester der Formel Bei der Umsetzung ungesättigter a-Halogenisocyanate der Formel mit Alkoholen ROH entstehen im allgemeinen die Carbaminsäurcester der Formel Als Isocyanate können z. B. folgende Verbindungen verwendet werden: Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, 2-Äthyl-hexylisocyanat, Vinyl-, Isopropenyl-, Butenyl-, Monochlorvinyl-, Dichlorvinyl-. Trichlorisopropenyl-, Trichlorvinyl-, Pentachlorisopropenylisocyanat, Chlormethyl-, 2-Chloräthyl-, 1-Chloräthyl-, 1-Chlor-, 2-Chlor-, 3-Chlorpropyl-, 1-Chlor- oder 2-Chlorisopropyl-, 1-Chlor-oder 2-Chlorbutylisocyanat, Dichlor- bzw. Trichlormethylisocyanat. Trichloräthyl-, Tetra- bzw. Pentachloräthyl-. 1,2,3-Trichlorisopropyl-, 1,1,2,3-Tetrachlorisopropyl -. 1,1,2,3,3 - Pentachlorisopropyl -, Heptachlorisopropylisocyanat.
- Die chlorierten aliphatischen Isocyanate kann man aus sekundären aliphatischen Aminoalkoholen nach 1I oder aus primären Aminen durch Chlorierung ihrer entsprechenden Isocyanate. (bzw. Carbamidsäurehalogenide) nach 111 erhalten: Ungesättigte bzw. halogeniert ungesättigte Isocyanate (bzw. Carbamidsäurechloride) erhält man z. B. durch Dehydrohalogenierung gesättigter chlorierter Isocyanate (bzw. Carbamidsäurehalogenide).
- Als Alkohol-Komponenten kommen z. B. in Betracht: Methanol, Äthanol, Isopropanol, sek, Butanol.Ally1-,Propargyl-alkohol,3-Methylbutin-(1)-ol-(3). Butin-(1)-ol-(3), Buten-(1)-ol-(3), 2-Methylpentin-(1)-ol-(3). 3-Methylbutin-(1)-ol-(3), Äthylenchlorhydrin. Glyzerindichlorhydrin.
- In der folgenden Aufstellung sind einige der Wirkstoffe aufgeführt: N-(E3-Chlorpropyl)-carbamidsäuremethylester, Kp.o.5 60 bis 63'C-, N-(f-Chlorpropyl)-carbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester, Fp. 45 bis 46°C; N-(t,>-Chlorpropyl)-carbamidsäure-1,3-dichlorbuten-(2)-yl-(4)-ester, Kp.o,5 152 bis 155°C; N-(r,»-Chlorpropyl)-carbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester, Kp.o,25 117°C; Dichlorvinylcarbamidsäuremethylester, Fp. 82 bis 83°C; Dichlorvinylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,2 90 bis 92°C; Dichlorvinylcarbamidsäure-(i3-chloräthyl)-ester, Kp.o,4 100 bis 102°C; Dichlorvinylcarbamidsäureisopropylester, Kp.o.i 77°C; Dichlorvinylcarbamidsäure-l-chlorbutin-(2)-yl-(4)-ester, Kp.o,5 140 bis 141'C; N-(y-Chlorpropyl)-carbamidsäurepropargylester, Kp.o,3 105° C ; N-(y-Chlorpropyl)-carbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester. Kp.o,3 106 bis 107°C; N-(f-Chloräthyl)-carbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester, Kp.o.4 96°C; 1.2.3-Trichlorisopropylcarbamidsäureallylester, Kp.o.s 98 bis 100°C; 1.2.3-Trichlorisopropylcarbamidsäure-2-chloräthylester, Kp.o,4 120 bis 125°C; 1,2,3-Trichlorisopropylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,5 104 bis 107°C; 1,2,3-Trichlorisopropylcarbamidsäureisopropylester, Kp.o,3 84 bis 85°C; Pentachloräthylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester. Kp.o,s 88 bis 90°C; Pentachloräthylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,3 78 bis 80°C; a-Monochlorisopropylcarbamidsäureisopropylester, Kp.o,5 72 bis 74°C; a-Monochlorisopropylcarbamidsäuremethylester, Kp.o,5 63 bis 64°C; Isopropylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,4 65 bis 67°C; Isopropylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester, Kp.o,3 98 bis 101°C; Äthylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester, Kp.o,4 74 bis 76°C; Methylcarbamidsäureisopropylester, Kp.o,2 31 bis 33°C; 2-Äthylhexylcarbamidsäurepropargylester, Kp.3 128 bis 131'C; Tetra-/Pentachloräthylcarbamidsäure-(f-chloräthyl)-ester, Kp.o,5 126 bis 133°C; Methylcarbamidsäurepropargylester, Kp.o,2 56 bis 57°C.
- Erfolgt die Herstellung der chlorierten Isocyanate nach der allgemeinen Gleichung 111, so kann man auch die so erhältlichen Gemische der chlorierten Isocyanate bzw. Carbamidsäurechloride für die Umsetzung zu den Carbamidsäureestern verwenden.
- Die neuen Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe Wirksamkeit gegenüber tierischen Organismen aus, die sich in einer insektiziden direkten Kontaktwirkung äußert. Zur Herstellung insektizider Mittel werden die Wirkstoffe mit den üblichen Streckmitteln vermischt.
- Beispiel 1 Ausgewachsene Schaben (Blatta orientalis) wurden für 48 Stunden den Wirkstoffen, die mit Talkum zu Stäubemitteln aufgearbeitet wurden, ausgesetzt. Die Größe der Versuchsgefäße beträgt 1000 cm3, die Versuchstemperatur 21'C. Angegeben wird die Wirkstoffmenge, die eine Mortalität über 90% verursacht (LDso).
- Dichlorvinylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 2,5 mg i3-Chloräthylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester .... 2,5 mg y-Chlorpropylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . . 2,5 mg ß-Chlorpropylcarbamidsäurebutin-(1)-yl-(3);ester . . . . . . .. . . . . 2,5 mg Dichlorvinylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,3 mg @-Chloräthylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . ...... 5 mg f-Chloräthylcarbamidsäure-l-chlorpropyl-(2)-ester .. . . . . . . . . . . . . . . 5 mg Dichlorvinylcarbamidsäureisopropylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg Dichlorvinylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg 13-Chlorpropylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,3 mg Dichlorvinylcarbamidsäureäthylester ......................... 2,5 mg Isopropylcarbamidsäure-propargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg Isopropylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 5 mg Isopropylcarbamidsäure-3-methylpentin-(4)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . 5 mg Tetrachlorisopropylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 mg 2'-Chlorisobutylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester .... 2,5 mg 2'-Chlorisobutylcarbamidsäure-3-methylpentin-(4)-yl-(3)-ester ... 2,5 mg 2'-Chlorisobutylcarbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 2,5 mg a-Chlorisopropylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 mg Trichlorisopropylcarbamidsäuremethylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg Trichlorisopropylcarbamidsäureisopropylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 mg 2-Äthylhexylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 mg a-Chlorisopropylcarbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 1,25 mg Trichlorisopropylcarbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . 1,25 mg Vergleichsmittel gemäß französischem Patent 1248 201, 25 mg, keine Wirkung; gemäß USA.-Patent 2 951786,25 mg, keine Wirkung. Beispiel 2 Die Wirkung gegen Insektenlarven wird in einem Zuchtversuch mit der Taufliege (Drosophila melanogaster) demonstriert. Dazu setzt man den Wirkstoff je 40 g Nährboden, der die Eiablage der Fliegen trägt, zu und beobachtet die Entwicklung bei einer Temperatur von 24°C.
Entwicklungshemmung Wirkstoff bei Zusatz zu 40 g Nährboden f-Chlorpropylcarbamidsäurebutin-(2)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg Dichlorvinylcarbamidsäureisopropylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg Dichlorvinylcarbamidsäureallylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 mg ß-Chlorpropylcarbamidsäurepropargylester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg 2'-Chlorisobutylcarbamidsäure-2-methylbutin-(3)-yl-(2)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg " 2'-Chlorisobutylcarbamidsäure-3-methylpentin-(4)-yl-(3)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 mg 2'-Chlorisobutylcarbamidsäurebutin-(3)-yl-(2)-ester .. . .. . . . . .. .. . . . ... .. . . ..... . .. . 1 mg Vergleichsmittel O Cl -CH2-C=C-CH2-O-CI -NI Cl gemäß französischem Patent 1248 201 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg, unwirksam Cl ci O Cl O-CI -NH Cl Cl `Cl gemäß USA.-Patent 2951 786 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg, unwirksam O CH3 Cl --<C> O-CI -N/ CH3 gemäß fränzösischem Patent 1081976 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 mg, unwirksam
Claims (1)
- Patentanspruch Insektizide Mittel, gekennzeichnet d u r c h einen Gehalt an einer Verbindung der Formel R - NH - COOR' in der R einen gegebenenfalls durch Chloratome substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 8 Kohlenstoffatomen und R' einen geraden oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch Chlor substituierten aliphatischen Rest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323602A (en) * | 1980-05-14 | 1982-04-06 | Roberts Consolidated Industries, Inc. | Water repellent and preservative for wood products |
| US4609648A (en) * | 1983-07-26 | 1986-09-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Halogenoalkylcarbamic acid ester pesticides |
-
1962
- 1962-06-15 DE DEB67685A patent/DE1203534B/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323602A (en) * | 1980-05-14 | 1982-04-06 | Roberts Consolidated Industries, Inc. | Water repellent and preservative for wood products |
| US4609648A (en) * | 1983-07-26 | 1986-09-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Halogenoalkylcarbamic acid ester pesticides |
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