DE1201992B - Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit Cyanuratstruktur - Google Patents
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit Cyanuratstruktur Es ist bekannt, daß organische Isocyanate bei Einwirkung basischer Katalysatoren durch Polymerisation der Isocyanatgruppen in hochmolekulare Verbindungen übergehen. Es ist ferner bekannt, daß bei Verwendung tertiärer Amine und tertiärer Phosphine als Katalysatoren eine Trimerisierung zu Abkömmlingen der Isocyanursäure begünstigt ist.
- Als Rohstoffe für Lacke und Klebstoffe sind die erhaltenen Produkte so lange ohne Bedeutung, als sie stets noch größere Mengen der monomeren Isocyanate enthalten, die wegen ihrer Flüchtigkeit und ihrer physiologisch bedenklichen Eigenschaften den Einsatz der Polymerisate erschweren.
- Es wurde nun gefunden, daß man Polymere mit Cyanuratstruktur gewinnen kann, wenn man 3,3'-Diisocyanato-4,4'-dimethyldiphenyluretdion mit kalalytischen Mengen tertiärer Phosphine der aliphatischen oder gemischt aliphatisch-aromatischen Reihe umsetzt.
- In der Trimerisierungsreaktion werden überraschenderweise die freien Isocyanatgruppen nicht oder nur in untergeordnetem Maße einbezogen; sie verläuft vielmehr unter partieller Spaltung des Uretdionringes, der in den Reaktionsprodukten nicht mehr nachweisbar ist. Die Umwandlung des Uretdionringes im Ausgangsmaterial in die Cyanuratstruktur der Verfahrensprodukte kann im Infrarotspektrum durch Verschiebung der Absorptionslinien von 5,70 und 7,18 p nach 5,85 und 7,08 ,a deutlich beobachtet werden. Die titrierbaren Isocyanatgehalte und Molekulargewichtsbestimmungen zeigen ferner an, daß in den Endprodukten wechselnde Mengen höhermolekularer Anteile enthalten sind, in denen zwei oder mehrere Cyanuratringe in einem Molekül enthalten sind.
- Im erfindungsgemäßen Verfahren werden die dimeren Uretdione zumindest teilweise aufgespalten, so daß im Reaktionsgemisch flüchtige monomere Isocyanate nachweisbar sind. Es gelingt überraschenderweise, die Konzentration der monomeren Spaltprodukte so gering zu halten, daß diese während des Fortschreitens der Polymerisation bis auf sehr geringe Reste in die höheren Molekülverbände mit Cyanuratstruktur eingebaut werden.
- Als Katalysatoren sind tertiäre Phosphine der aliphatischen oder gemischt aliphatisch-aromatischen Reihe zu nennen.
- Die erforderliche Katalysatormenge hängt von der Aktivität des Katalysators und dem angewendeten Lösungsmittel ab. Im allgemeinen werden Mengen innerhalb der Größenordnung von 0,01 bis 1001o des Dimeren notwendig sein. Bei Verwendung tertiärer aliphatischer Phosphine sind 0,1 bis 10/o ausreichend.
- Auch die Reaktionstemperatur kann stark variiert werden. Bei einer Reihe von Phosphinen läuft die Reaktion bereits bei Zimmertemperatur mit ausreichender Geschwindigkeit ab. Es werden im übrigen Temperaturen unter 150"C, meist unter 100°C und besonders von 30 bis 50"C angewandt.
- Die Verfahrensprodukte sind nichtflüchtige, feste Substanzen mit freien NCO-Gruppen, die sich im Gegensatz zu den als Ausgangsmaterial verwendeten Uretdionen auch in der Kälte gut in einer großen Zahl organischer Lösungsmittel lösen. Als Lösungsmittel können mit Vorteil Ester, z. B. Methylacetat, Äthylacetat, Butylacetat, Methylglykolacetat, Äthylglykolacetat, ferner Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Cyclohexanon, sowie Benzolkohlenwasserstoffe und einige Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Chlorbenzol, verwendet werden. Man kann so vorgehen, daß man das erfindungsgemäße Verfahren bereits in den zur Konfektionierung der Verfahrensprodukte erwünschten Lösungsmitteln ablaufen läßt. Man kann die Reaktion jedoch auch in einem anderen als dem für das Endprodukt erwünschten Lösungsmittel, z. B. einem solchen mit höherem Siedepunkt, ablaufen lassen, dieses nach Beendigung der Reaktion abdestillieren und das zurückbleibende Reaktionsprodukt in einem anderen Lösungsmittel zu einer Lösung mit definierter Viskosität oder mit gewünschtem Isocyanatgehalt auflösen.
- Wünscht man die Umsetzung zu beenden, kann man die Reaktion durch geeignete Reagenzien abbrechen.
- Als solche Abstopper, die die Katalysatoren inaktivieren und die Reaktion unterbrechen, kommen vorzugsweise Alkylierungsmittel, wie Dimethylsulfat oder Toluolsulfonsäuremethylester, und Acylierungsmittel, wie Benzoylchlorid oder N-Phenyl-N-methylcarbamidsäurechlorid, in Frage, also alle Verbindungen, die geignet sind, die als Katalysatoren eingesetzten tertiären Amine und Phosphine zu quaternisieren oder zu neutralisieren.
- Anstatt in ihrer reinen oder lösungsmittelhaltigen Form können die Verfahrensprodukte auch in bekannter Weise in die »Abspalterform«, d. h. in ihre Reaktionsprodukte mit Phenolen, Acetessigestem, Malonsäureestern, Diphenylaminabkömmlingen und Cyanwasserstoff übergeführt werden. Diese Abspalter verhalten sich bei höheren Temperaturen wie die freien Isocyanate und können vorteilhaft immer dann eingesetzt werden, wenn in Zweikomponentenlacklösungen in Gegenwart hydroxylgruppenhaltiger Verbindungen, z. B. von Polyestern oder Polyäthern, lange Standzeiten erwünscht sind.
- Die Verfahrensprodukte bedürfen keiner weiteren extraktiven oder destillativen Reinigungsverfahren.
- Flüchtige monomere Isocyanate sind nur in so geringer Menge enthalten, daß die MAK-Werte beim Arbeiten mit den Verfahrensprodukten auch bei geringer Lüftung nicht überschritten werden können. Sie sollen als Klebstoffe, als Härter für Harze und für Polyäther- und Polyesterlacke sowie zur Herstellung von Elastomeren und Schaumstoffen Verwendung finden.
- Beispiel 1 175 g rohes 3,3' - Diisocyanato - 4,4' - dimethyldiphenyluretdion mit einem Gehalt von 0,4 °/0 ungebundenem 2,4-Toluylendiisocyanat werden in 175 g wasserfreiem Chlorbenzol suspendiert. Nach Erhitzen auf 80"C werden unter Rühren 2g Tri-n-butylphosphin zugegeben. Nach 10 bis 15 Minuten ist die Suspension vollständig in Lösung gegangen. Man rührt 6 Stunden bei 80° C und läßt weitere 16 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Der Ansatz hat dann einen NCO-Wert von 8,5 0/o bei einem Gehalt an flüchtigem 2,4-Toluylendiisocyanat von 0,7 0/o- Viskosität etwa 2200 cP/20 C. Zur Beendigung der Reaktion und zur Stabilisierung des NCO-Gehaltes und der Viskosität wird unter Zusatz von 4 g Toluolsulfonsäuremethylester noch 15 Minuten bei 50"C nachgerührt.
- Beispiel 2 250 g rohes 3,3' - Diisocyanato - 4,4' - dimethyldiphenyluretdion werden in 250 g wasserfreiem Chlorbenzol suspendiert und nach Zusatz von 2,5 g Trin-butylphosphin bei 300 C im Trockenschrank aufbewahrt. Anfangs empfiehlt es sich, den Ansatz nach Bedarf umzuschütteln. Nach 24 Stunden ist die Lösung eingetreten, und nach insgesamt 48 Stunden zeigt die hochviskose Lösung einen NCO-Wert von 7,10/0 und einen Gehalt an ungebundenem 2,4-Toluylendiisocyanat von 1,1 0/o.
- Beispiel 3 250 g rohes 3,3' - Diisocyanato - 4,4' - dimethyldiphenyluretdion werden in 250 g wasserfreiem Äthylacetat suspendiert und auf 70"C erhitzt. 10 bis 15 Minuten nach Zugabe von 2,5 g Tri-n-butylphosphin tritt restlose Lösung ein, und das Absinken des Gehaltes an titrierbaren Isocyanatgruppen kann analytisch verfolgt werden. Man rührt 61/2 Stunden bei 70"C, läßt 16 Stunden bei Zimmertemperatur stehen und unterbricht die Reaktion durch Zugabe von 6 g N-Phenyl-N-methyl-carbamidsäurechlorid. Der Ansatz zeigt einen NCO-Gehalt von 7,9°/0 bei einem Gehalt an ungebundenem Toluylendiisocyanat von 0,75 0/o und einer Viskosität von 90 cm/20" C.
- Beispiel 4 80 g 3,3' - Diisocyanato - 4,4' - dimethyldiphenyluretdion (Fp. = 160°C) werden in 120 gk wasserfreiem Essigsäureäthylester suspendiert und bei 70 bis 80"C unter Zusatz von 0,8 g Dimethylphenylphosphin gerührt. Nach 6 Tagen wird bei einem NCO-Gehalt von 9,2 0/o durch Zugabe von 0,8 g wasserfreiem feingepulvertem Aluminiumchlorid und kurzes Anheizen auf 80"C die Reaktion abgestoppt. Der Gehalt der gelben Lösung an flüchtigem Toluylendiisocyanat liegt bei 0,90/0.
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit Cyanuratstruktur, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, daß 3,3'-Diisocyanato-4,4'-dimethyldiphenyluretdion mit katalytischen Mengen tertiärer Phosphine der aliphatischen oder gemischt aliphatisch-aromatischen Reihe umgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Lösungsmitteln erfolgt, in denen das 3,3'-Diisocyanato-4,4'-dimethyldiphenyluretdion wenig löslich, das Reaktionsprodukt jedoch gut löslich ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen unter 100"C erfolgt.In Betracht gezogene Druckschriften: H o u b e n - W e y l, Methoden der organischen Chemie, Bd. VIII, Stuttgart 1952, S. 221 unter III.
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