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DE1298974B - Tert.-Butylperdiaethylacetat - Google Patents

Tert.-Butylperdiaethylacetat

Info

Publication number
DE1298974B
DE1298974B DE1964K0054189 DEK0054189A DE1298974B DE 1298974 B DE1298974 B DE 1298974B DE 1964K0054189 DE1964K0054189 DE 1964K0054189 DE K0054189 A DEK0054189 A DE K0054189A DE 1298974 B DE1298974 B DE 1298974B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tert
butyl
temperature
acetate
perdiaethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1964K0054189
Other languages
English (en)
Inventor
Gerritsen Hans Giovanni
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Noury & Van Der Lande
Original Assignee
Noury & Van Der Lande
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Noury & Van Der Lande filed Critical Noury & Van Der Lande
Publication of DE1298974B publication Critical patent/DE1298974B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/38—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, i.e. esters of peroxy acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
    • C08F4/32—Organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Zur Polymerisation von Vinyl- und Allylverbindungen und ungesättigten Polyestern werden organische Peroxyde als Initiatoren verwendet.
Es wurde gefunden, daß ein bisher unbekanntes Peroxyd das tert-Butylperdiäthylacetat der Formel
(CH3)3C — O — O — C — CH(CaH5)a
IO
bei Raumtemperatur stabil ist, einen vergleichsweise hohen Sauerstoffgehalt besitzt und nicht mit einem Lösungsmittel verdünnt zu werden braucht, so daß es sich zur Verwendung als Polymerisationsinitiator besonders eignet.
In »Journal of American Chemical Society«, Bd. 82 (I960), S. 1754, wird die Herstellung von tert-Butylpertrimethylacetat beschrieben. Das tert.-Butylpertrimethylacetat hat den Nachteil, daß es im Gegensatz zum erfindungsgemäßen tert.-Butylperdiäthylacetat ao bei Raumtemperatur nicht stabil ist. Dies bedeutet, daß das Peroxyd als solches bei Raumtemperatur nicht aufbewahrt werden kann, was in der Praxis ernsthafte Schwierigkeiten verursacht.
Das erfindungsgemäße tert.-Butylperdiäthylacetat as wird in der Weise hergestellt, daß man tert.-Butylhydroperoxyd bei einer Temperatur zwischen etwa O und 60° C, vorzugsweise jedoch bei einer Temperatur/ von 20°C, mit Diäthylacetylchlorid in etwa stöchiometrischem Mengenverhältnis in Gegenwart eines^aö Säurebinders umsetzt. Als Säurebinder dient z. B. Natriumhydroxyd, vorzugsweise in Form von Flocken, oder Pyridin. Gegebenenfalls kann die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol oder Aceton, durchgeführt werden.
Beispiel 1
349g (2,6MoI) Diäthylacetylchlorid wurden bei einer Temperatur von 00C mit 268 g (2,85MoI) tert-Butylhydroperoxyd gemischt. Danach wurden innerhalb 1,5 Stunden portionsweise 119 g (2,85 Mol) Natriumhydroxydflocken eingetragen, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 200C gehalten wurde. Nach einer* weiteren Stunde wurden 500 ml Wasser zugesetzt^ wobei sich das flüssige Peroxyd .abschied, mit 200 ml Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet wurde. Nach dem Abfiltrieren des Trockenmittels wurden flüssige Verunreinigungen innerhalb 1 Stunde bei einer Temperatur von 25° C und einem Druck von lmm abgedampft. Man erhielt 405 g flüssiges tert.-Butylperdiäthylacetat. Aktiver Sauerstoffgehalt: 7,88% (Theorie: 8,51); ng — 1,4198; Reinheit: 93%; Ausbeute: 77%.
Beispiel 2
49,5 g (0,55 Mol) tert-Butylhydroperoxyd wurden tropfenweise einer Lösung von 22 g (0,55 Mol) Natriumhydroxyd in 165 ml Wasser zugesetzt, wobei die Temperatur des Gemisches auf 200C gehalten wurde. Hierauf wurde innerhalb 30 Minuten bei einer Temperatur von 10 bis 15°C eine Lösung von 67 g (0,5 Mol) Diäthylacetylchlorid in 67 ml Aceton zugetropft. Nach lstündigem Rühren wurde das gebildete Peroxyd mit Hilfe eines Scheidetrichters abgeschieden und mit 30 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und Abfiltrieren wurden innerhalb 1 Stunde bei einer Temperatur von 25° C und einem Druck von 1 mm flüchtige Bestandteile entfernt. Man erhielt 84 g tert.-Butylperdiäthylacetat. Aktiver Sauerstoffgehalt: 6,33%; Reinheit: 74%; Ausbeute: 66%.
Beispiel 3
11,9 g (0,15 Mol) Pyridin wurden einer Lösung von 10,8 g (0,12MoI) tert.-Butylhydroperoxyd in 60 ml Benzol zugegeben. Hierauf wurden unter Rühren bei 200C tropfenweise 16,2 g (0,12MoI) Diäthylacetylchlorid zugesetzt. Nach lstündigem Rühren wurde das gebildete Pyridinhydrochlorid abfiltriert. Das Filtrat wurde zweimal mit 50 ml 0,5n-Schwefelsäure und darauf zweimal mit je 75 ml Wasser gewaschen, getrocknet und, wie im Beispiel I und 2 beschrieben, 15,6 g tert.-Butylperdiäthylacetat erhalten. Aktiver Sauerstoffgehalt: 5,88%; Reinheit: 69%; Ausbeute:

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Tert.-Butylperdiäthylacetat der Formel
(CHs)3C — O — O — C — CH(C2Hb)U
2. Verfahren zur Herstellung von tert.-Butylperdiäthylacetat, dadurch gekennzeichnet, daß man tert-Butylhydroperoxyd mit Diäthylacetylchlorid in etwa stöchiometrischem Mengenverhältnis in Gegenwart eines Säurebinders vorzugsweise von festem Natriumhydroxyd oder Pyridin und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Benzol oder Aceton, bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und 6O0C, vorzugsweise bei 200C umsetzt.
DE1964K0054189 1963-10-11 1964-10-07 Tert.-Butylperdiaethylacetat Pending DE1298974B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4027163A GB995808A (en) 1963-10-11 1963-10-11 Improvements in or relating to organic peroxides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1298974B true DE1298974B (de) 1969-07-10

Family

ID=10414054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1964K0054189 Pending DE1298974B (de) 1963-10-11 1964-10-07 Tert.-Butylperdiaethylacetat

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE654205A (de)
DE (1) DE1298974B (de)
GB (1) GB995808A (de)
NL (2) NL6410712A (de)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Also Published As

Publication number Publication date
NL137050C (de)
BE654205A (de) 1965-02-01
GB995808A (en) 1965-06-23
NL6410712A (de) 1965-04-12

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