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DE1298525B - Verfahren zur Herstellung von Cyclooktadien-(1, 5) aus Butadien in Gegenwart eines komplexen Nickelkatalysators - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclooktadien-(1, 5) aus Butadien in Gegenwart eines komplexen Nickelkatalysators

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DE1298525B
DE1298525B DEB59415A DEB0059415A DE1298525B DE 1298525 B DE1298525 B DE 1298525B DE B59415 A DEB59415 A DE B59415A DE B0059415 A DEB0059415 A DE B0059415A DE 1298525 B DE1298525 B DE 1298525B
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DE
Germany
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butadiene
nickel
cyclooctadiene
bis
preparation
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DEB59415A
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English (en)
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Dr Fritz
Dr Hubertus
Von Kutepow
Meier
Dr Nikolaus
Seibt
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to NL129844D priority patent/NL129844C/xx
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Priority to GB24430/61A priority patent/GB944440A/en
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Description

1 2
Es ist aus der deutschen Patentschrift 951213 be- , , Als Ester der phosphorigen Säure verwendet man kannt, daß man Butadien in Gegenwart von Nickel- die der niederen aliphatischen Alkohole oder der katalysatoren der Zusammensetzung Phenole. Man kann auch gemischte aliphatisch-aro-
IYR (T> Pl ΝιΎΓΩΊ matische Ester verwenden. Beispielsweise kann man
w^js j*uuvv^4-* 5 Trjäthylphosphit, Tri-isobutylphosphit, Triphenyl-
worin R einen Alkyl- oder Arylrest und jc mindestens phosphit oder Trikresylphosphit verwenden. Man 1 bedeutet, bei erhöhter Temperatur und erhöhtem kann aucn Phosphorigsäureester verwenden, die sich Druck zu Cyclooktadien-(1,5) dimerisieren kann. Da- von mehrwertigen Phenolen und von substituierbei entsteht in beträchtlichen Mengen 4-Vinylcyclo- ten Phenolen, z. B. von Brenzcatechin, Resorcin, Hyhexen-(l) als Nebenprodukt. Die Ausbeute beträgt io drochinon, Chlorphenol, p-Chlorphenol, den Nitroetwa 18 °/0. . phenolen, von Guajakol oder von Thymol ableiten.
Es ist ferner in der deutschen Patentschrift 881511 . Die Dimerisierung, des Butadiens erfolgt in sauerbeschrieben, daß man Cycloolefine mit mindestens 8 stoff- und wasserfreien, inerten Verdünnungs- und Lö- und mehr Kohlenstoffatomen im Ring aus Butadien sungsmitteln. Diese können verschiedener Art sein, und Acetylen bei erhöhter Temperatur erhalten kann, 15 z. B. eignen sich aliphatische, cycloaliphatische und wenn man, ausgehend vom Ni(CO)4, einen Kataly- aromatische Kohlenwasserstoffe, wie η-Hexan, n-Ocsator herstellt, bei dem mindestens eine der CO-Grup- tan, deren Isomere und höhere Homologe, ebenso pen des Ni(CO)4 durch eine Verbindung des 3wertigen Benzinfraktionen, vorzugsweise mit einem Siedebe-Phosphors, beispielsweise ein Phosphin oder Phosphit, reich von 60 bis 25O0C, ferner Benzol, Toluol, Xylol, ersetzt ist. Bei dieser Arbeitsweise entstehen neben 20 Cyclohexan, Dekahydronaphthalin; man kann auch etwa 45°/0 Cyclooktadien-(1,5) noch beträchtliche einen Überschuß an flüssigem Butadien oder Cyclo-Mengen an Verbindungen mit höherem Molekular- oktadien-(l,5) als Lösungsmittel verwenden. Ferner gewicht als dem des Cyclooktadiens-(1,5). Die Ab- sind flüssige Carbonsäureamide, wie Formamid, Ditrennung von Cyclooktadien-(1,5) von solchen Ver- methylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, N-Methylbindungen in reiner Form ist mit großen Schwierig- 25 pyrrolidon, N-Butylpyrrolidon oder höhersiedende keiten verbunden. aliphatische offene ;oder ringförmige Äther, wie Di-
Es ist Gegenstand des älteren deutschen Patents butyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan und Ketone, 1140 569, durch katalytische Dimerisation von 1,3- z. B. Aceton, Cyclohexanon, verwendbar. Bezogen auf Diolefinen Cyclooktadiene herzustellen, wobei man das Lösungsmittel werden sowohl die beschriebenen Katalysatoren verwendet, die durch Vermischen von 30 organischen Nickelverbindungen mit Owertigem Nickel kohlenmonoxidfreien Verbindungen des Nickels mit als auch die Phosphite in Mengen von jeweils 1 bis halogenfreien metallorganischen Verbindungen wie 10 Gewichtsprozenteingesetzt. Die Reaktion findet aber Metallallylen, Metallarylen oder wie Metallhydriden auch mit geringeren Mengen der genannten Katalysa- oder mit Metallhydridkomplexverbindungen und Elek- torkomponenten statt,
tronendonatoren entstehen. 35 Die Dimerisierung von Butadien zu Cyclookta-
Es ist ferner Gegenstand des älteren deutschen Pa- dien-(l,5) erfolgt im übrigen im allgemeinen in einem tents 1144268, bei der katalytischen Cyclodimerisa- Temperaturbereich von Zimmertemperatur bis 2500C, tion von Butadien zu Cyclooktadien-(1,5) als Kataly- vorzugsweise bei 60 bis 1500C. Man führt sie bei einem sator eine Nickelkomplexverbindung mit weniger als Druck durch, der sich aus dem Dampfdruck des Buta-4 Liganden zu verwenden, die durch Umsetzung von 40 diens und des angewandten Lösungsmittels bei der ge-Nickel-bis-(acrolein), , Nickel-bis-ttetracyanäthylen) . gebenen Temperatur als Gesamtdruck ergibt, bei- oder Nickel-bis-Cacrylsäurenitril) mit Estern der phos- spielsweise im Bereich von 10 bis 20 atü. Man kann phorigen Säure erhalten und vor ihrer Verwendung aber auch höhere Drücke wählen, indem man inerte isoliert worden ist. Gase, wie Stickstoff, Edelgase, gesättigte Kohlen-
Es wurde nun gefunden, daß man Cyclookta- 45 Wasserstoffe oder auch Kohlendioxyd aufpreßt.
dien-(l,5) in guter Ausbeute und einfacherer Weise aus Es ist vorteilhaft, die Dimerisation in Gegenwart von
Butadien in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Polymerisationsverzögerern durchzuführen, um die erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck bei Feuch- Bildung geradkettiger Polymerer aus Butadien zu vertigkeits- und Sauerstoffausschluß in Gegenwart eines hindern. Als solche Verzögerer eignen sich besonders komplexen Nickelkatalysators, der aus einer kohlen- 50 phenolische Verbindungen, z. B. Hydrochinon oder monoxydfreien organischen Owertigen Nickelverbin- Amine, wie Ν,Ν'-Diisopropylphenylendiamin.
dung und einem Ester der phosphorigen Säure her- Die Dimerisierung kann sowohl diskontinuierlich
gestellt worden ist, erhält, wenn man als Nickelver- als auch kontinuierlich durchgeführt werden. Eine disbindung Nickel-bis-(tetracyanathylen), Nickel-bis- kontinuierliche Durchführung des erfindungsgemäßen (acrylsäurenitril) oder Nickel-bis-(acrolein) verwendet 55 Verfahrens kann in der Weise vorgenommen werden, und die Ausgangsstoffe zur Bildung des Katalysators daß man den Katalysator unter Luft- und Feuchtiggleichzeitig mit Butadien den Reaktionsbedingungen keitsausschluß mit dem Lösungsmittel in einen Autoaussetzt, klav einbringt und das flüssige Butadien dazugibt.
Die als Katalysatorkomponenten verwendeten Ower- Der Autoklav wird auf die Reaktionstemperatur ertigen Nickelverbindungen und Phosphorigsäureester 60 wärmt, beispielsweise auf 60 bis 1500C. Dabei stellt werden in einem inerten Verdünnungsmittel gemischt sich je nach dem verwendeten Lösungsmittel ein Druck in ein Druckgefäß gegeben. Dann wird Butadien auf- ein, der zwischen 10 und 20 atü liegt. Nach dem Abgepreßt und das Gemisch erhitzt. Dabei bildet sich das kühlen erhält man ein bei Raumtemperatur flüssiges wirksame Katalysatorsystem, und gleichzeitig setzt die Reaktionsprodukt, welches gegebenenfalls nach FiI-Dimerisierung des Butadiens ein. 65 tration fraktioniert wird. Dabei erhält man als Haupt-
Von den kohlenmonoxydfreien organischen Verbin- fraktion Cyclooktadien-(1,5) neben 4-Vinylcyclodungen mit Owertigem Nickel wird das leicht zugang- hexen-(l).
liehe Nickel-bis-(acrylsäurenitril) bevorzugt. Man kann das Verfahren auch kontinuierlich ge-
stalten, indem man die Butadiendimerisation in einem sogenannten Sumpf- oder Rieselverfahren ablaufen läßt. In dem einen Fall wird das Butadien in ein bei der Reaktionstemperatur und entsprechendem Druck gehaltenes Reaktionsgemisch aus den Katalysatorkomponenten und dem Lösungsmittel eingepreßt. Im anderen Fall wird das Butadien zusammen mit den Katalysatorkomponenten und dem Lösungsmittel unter gegebenen Temperatur- und Druckbedingungen über großflächige Formkörper geleitet.
Mit dem beschriebenen Katalysatorsystem lassen sich sowohl reines Butadien als auch Butadiengemische mit anderen ungesättigten Kohlenwasserstoffen, wie man sie beim Kracken erhält, zu Cyclooktadien-(1,5) dimerisieren.
Ein Vorteil der beschriebenen Arbeitsweise liegt darin, daß die Dimerisation des Butadiens unter weitgehender Zurückdrängung der Bildung hochsiedender und harzartiger Nebenprodukte erfolgt. Ein anderer Vorteil ist im sehr günstigen Verhältnis Cyclookta- so dien-(l,5) zu 4-Vinyl-l-cyclohexen, das über 5:1 liegt, zu sehen. Schließlich ist die erfindungsgemäße Arbeitsweise auch wesentlich einfacher durchzuführen als die bisher bekannten Verfahren.
Beispiel 1
In ein 250-ml-Druckgefäß wird unter Stickstoff eine Mischung aus 1,5 g Nickel-bis-(acrylsäurenitril) und 3 g Tri-p-kresylphosphit in 40 ml (= 31,2 g) sauerstoff- und wasserfreiem Cyclohexan mit 200 mg Hydrochinon eingefüllt. In das verschlossene Druckgefäß werden 29 g flüssiges Butadien eingepreßt. Das Druckgefäß wird 12 Stunden unter Schütteln auf HO0C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend unter vermindertem Druck destilliert. Es gehen im Bereich 75 bis 125°C bei 25 Torr 54 g Destillat über, der Destillationsrückstand beträgt 4,5 g. Durch gaschromatographische Analyse ergibt sich, daß 19,4 g Cyclooktadien und 3,9 g 4-Vinylcyclohexen-(l) im Destillat enthalten sind.
Beispiel 2
Verfährt man wie im Beispiel 1, erhitzt das Reaktionsgemisch jedoch nur auf 8O0C, so erhält man bei der Destillation 46,5 g Destillat (Siedebereich 75 bis 125° C/25 Torr) und einen Destillationsrückstand von 4,5 g. Im Destillat werden durch gaschromatographische Analyse 14,9 g Cyclooktadien-(1,5) und 1,3 g 4-Vinylcyclohexen-(l) ermittelt.
Beispiel 3
In ein 250-ml-Druckgefäß wird unter Stickstoff eine Mischung aus 1,5 g Nickel-bis-(acrolein), 5 g Tri-p-kresylphosphit und 30 g flüssiges Butadien in 40 ml (= 31,2 g) Cyclohexan mit 200 mg Hydrochinon eingefüllt. Das Druckgefäß wird unter Schütteln 12 Stunden auf 1350C erhitzt. Bei Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man 45,5 g Destillat (Siedebereich 75 bis 125°C/25 Torr) und 9 g Rückstand. Im Destillat werden gaschromatographisch 14,3 g Cyclooktadien-(1,5) und 3 g 4-Vinylcyclohexen-(l) festgestellt.
Beispiel 4
In ein 250-ml-Druckgefäß wird ein Gemisch von 1,5 g Nickel-bis-(acrylsäurenitril) und 5 g Tri-p-chlorphenylphosphit in 31,2 g Cyclohexan und 200 mg Hydrochinon eingefüllt. Nachdem 21 g flüssiges Butadien aufgepreßt worden sind, wird die Mischung 12 Stunden auf 1200C erhitzt. Bei Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wie im Beispiel 1 erhält man 46,5 g Destillat neben 1 g nichtflüchtigem Harz. Das Destillat enthält 12,6 g Cyclooktadien-(1,5) und 2,2 g 4-Vinyl-cyclohexen-(l). Bezogen auf die Gesamtmenge des umgesetzten Butadiens ergeben sich folgende Ausbeuten:
Cyclooktadien-(1,5) = 80%
Vinylcyclohexen = 13,7%
Harz = 6,3%
Beispiel 5
In einen 3-1-Rührautoklav wird unter Stickstoff eine Katalysatormischung von 15,5 g Nickel-bis-(acrylsäurenitril) und 20 g Tri-p-kresylphosphit eingebracht. Als Lösungsmittel dienen 700 ml sauerstoff- und wasserfreies Cyclohexan. Durch kurzes Evakuieren wird die Hauptmenge des Stickstoffs aus dem Autoklav entfernt und das Butadien aus einer Stahlflasche unter einem Dampfdruck von etwa 2 bis 3 atü laufend nachgepreßt. Unter schnellem Rühren wird der Autoklav auf 70° C erhitzt und bei dieser Temperatur etwa 8 Stunden gehalten. Als Reaktionsgemisch werden 1959 g einer rotbraunen Flüssigkeit erhalten. Aus 1847 g dieser Mischung erhält man bei der Destillation nach Abdestillieren des nicht umgesetzten, gelöst enthaltenen Butadiens und des als Lösungsmittel verwendeten Cyclohexans 1150 g Rückstand, der neben dem Katalysator (33 g) die Umsetzungsprodukte des Butadiens enthält. Durch fraktionierte Destillation über eine wirksame Kolonne erhält man bei 150 bis 151°C/760Torr 785 g Cyclooktadien-(1,5), n%5 1,4919, sowie 104 g 4-Vinylcyclohexene) und 242 g Rückstand. Die Cyclooktadienausbeute betrag 70%, bezogen auf umgesetztes Butadien.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Cyclooktadien-(l,5) aus Butadien in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck bei Feuchtigkeits- und Sauerstoffausschluß in Gegenwart eines komplexen Nickelkatalysators, der aus einer kohlenmonoxydfreien organischen Owertigen Nickelverbindung und einem Ester der phosphorigen Säure hergestellt worden ist, dadurchgekennzeichnet, daß man als Nickelverbindung Nickel-bis-(tetracyanäthylen) oder Nickel-bis-(acrylsäurenitril) oder Nickel-bis-(acrolein) verwendet und die Ausgangsstoffe zur Bildung des Katalysators gleichzeitig mit Butadien den Reaktionsbedingungen aussetzt.
DEB59415A 1960-09-17 1960-09-17 Verfahren zur Herstellung von Cyclooktadien-(1, 5) aus Butadien in Gegenwart eines komplexen Nickelkatalysators Pending DE1298525B (de)

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