DE2928313A1 - Verfahren zur herstellung von 3-(4)- formyltricyclo- eckige klammer auf 5,2,1, 0 hoch 2,6 eckige klammer zu -decen-8 - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 3-(4)- formyltricyclo- eckige klammer auf 5,2,1, 0 hoch 2,6 eckige klammer zu -decen-8Info
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Description
Oberhausen 13, 11.07.1979 PLD rcht-sei E 1875
Verfahren zur Herstellung von 3-
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3- und 4-Formyl-tricyclo-[5,2,l,02|6]|-
decen-8 durch Hydroforatylierung von Dicyclopentadien.
Entsprechend dem Vorhandensein von zwei Doppelbindungen kann das Dicyclopentadien bei der Umsetzung mit Kohlenmonoxid
und Vaeserstoff in Gegenwart von Carbonyl bildenden Metallen der 8. Gruppe des Periodensystems der
Elemente sowohl Mono- als auch Dialdehyde bilden.
Die Herstellung des Dialdehyds, nämlich der chemischen Verbindung Tricyclodecan-dialdehyd aus Dicyclopentadien
ist in der DE-PS 928 645 beschrieben. Als Katalysatoren
finden hierbei Kobaltcarbonylwasserstoff liefernde Kobaltverbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart von
metallischem Kobalt oder Eisen, Anwendung. Die Umsetzung erfolgt bei 140° und einem Synthesegasdruck von 180 atm.
In der GB-PS 801 734 wird für die Hydroformylierung von
Dicyclopentadien der Einsatz rhodiumhaltiger Katalysatoren beschrieben, die unter den Verfahrensbedingungen in
der Reaktionsmischung gelost vorliegen. Als Reaktionsprodukt wird unter den angewandten Reaktionsbedingungen,
nämlich 1000C und etwa 197 atm. ein ungesättigter Tricyclodecen-Monoaldehyd
nicht näher beschriebener Konstitution in einer Ausbeute von 68 % erhalten.
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R 1875
Von den zwei Doppelbindungen des Cyclopentadien-HoleküTs
ist die Doppelbindung im Korbornen-Ring im allgemeinen
reaktiver· Daner ist zu erwarten, daß die Hydroformylierung
bevorzugt zur Bildung von 8- und 9-Formyl~
tricyclo-(5,2,l,02»6)-decen-3 führt.
Es bestand nuxmehr die AuXgabe, ein Verfahren zu entwickeln,
das es gestattet, die durch Hydrofoi-mylierung
des Cyclopenten-Ringes sich bildenden isomeren Verbindungen 3- und A-Pormyltricyclo-(5,2,l,O2V6)-decen-8
in guter Ausbeute zu gewinnen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Hydroformylierung
von Dicyclopentadien bei Temperaturen von 110 bis 1500C und Drücken von 50 bis 400 bar dann in
hoher Ausbeute 3- und 4-Formyltricyclo-(5r2,l,0 ' )-decen-8
ergibt, wenn die Umsetzung in Gegenwart von 1 bis 30 ppm Rhodium, das als organische Phosphine und
Kohlenmonoxid enthaltende Komplexverbindung vorliegt,
bezogen auf eingesetztes Dicyclopentadien, durchgeführt
wird.
Durch Einhaltung einer sehr niedrigen Rhodiumkonzentration, näolich 1 bis 30 ppm Rhodium, bezogen auf
Dicyclopentadien, wird erreicht, daß die Hydroformy*
lierung von Dicyclopentadien in hoher Ausbeute 3- und 4—
?ormyltricyclodecen ergibt. Vorzugsweise setzt man die
fihodiumkomplexVerbindung ia einer Konzentration von 10
bis 20 ppm metallisches Rhodium ein. Das Rhodium kann dem Reaktionsgemisch in Porm des Rhodiumsesquioxids
zugesetzt werden. Es ist jedoch auch möglich, Rhodium
in anderer Porm zuzugeben, z.B. als Rhodiumtrichlorid,
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ale Hitrat, als Sulfat, als 2-Ethylhexanoat (Salz der
2-Ethylhexanaäure) oder auch als Metall. Unter den
Eeaktionsbedingungen bildet sich in Gegenwart organischer Phosphine eine lösliche, katalytisch aktive
Shodiuakomplerrerbindung, die neben dem Phosphin noch
Kohlenmonoxid enthält. Selbstverständlich kann man diese Verbindung auch vor der eigentlichen Hydroformylierung gesondert herstellen und dem Reaktionsgemisch
zuführen. Schließlich ist es auch möglich, das Rhodium in Verbindung mit einem Trägeretoff einzusetzen, wobei
es zweckmäßig ist, daß die Hhodiumverbindung in einer
Menge von etwa 1 bis 40 Gew.%, bezogen auf den Träger, vorliegt.
Besondere Bedeutung kommt dem Einsatz von organischen
Phosphinen Triaryl-, insbesondere Trialkylphosphinen mit den Rhodium-Komplexverbindungen als Katalysator zu.
Diese Phosphine können nicht nur in komplex gebundener Form, sondern daneben auch als freie Verbindungen im
Reaktionsgemisch enthalten sein. Ihre Konzentration soll 50 bis 1000 ppm, bezogen auf Rhodium, betragen.
Besonders bewährt haben sich Konzentrationen von 100 bis 600. Als Triarylphosphine kommen insbesondere
Triphenylphosphin und Tritolylphosphin und als Trialkylphoaphine insbesondere Trioctylphosphin in Betracht. Es ist nicht erforderlich, reine Taiaryl- oder
Trialkytphosphine einzusetzen. Vielmehr kann man auch Gemische aus verschiedenen Triaryl- oder Trialkyl- oder
Triaryl- und Trialkylphosphinen anwenden.
Als Reaktionstemperatur haben sich 110 bis 1500C und
insbesondere 120 bis 1400C bewährt. Höhere Temperaturen verkürzen die Reaktionszeit, führen aber verstärkt
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zur Bildung von Nebenprodukten wie Aldolen. Die Umsetzung
verläuft bei Drucken von 50 bis 400 bar, zweckmäßig
arbeitet man im Bereich, von 200 bis 300 bar.
Nach einer bevorzugten Ausführungsfor» des erfindungsgemäßen
Verfahrene führt man die umsetzung in Gegenwart
eines inerten Lösungsmittels durch. Beispiele für derartige Lösungsmittel sind aliphatisehe und aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Heptan, Hexan, Cyclopentän, Toluol. Zweckmäßig werden auf ein "VaoiDEn Dicyclopentadien
ein bis drei Volumen des Lösungsmittels verwendet«
Nach beendeter Hydroformylierung wird das Eeaktionsgemisch
aufgearbeitet, indem man den Reaktorinhalt abkühlt und entspannt« Nach Zersetzung der Bhödiumcarbonyl
verbindungen, z.B. durch Einleiten von Stickstoff, destilliert man die isomeren Monoaldehyde ab. Dabei
zersetzen sich noch geringe, im Rohprodukt verbliebene
Katalysatorreste.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich absatzweise, ;Jedoch auch halb- oder vollkontinuierlich durchführen.
Die nach der neuen Arbeitsweise erhaltenen Aldehyde finden als Komponenten für Eiechstoffkompositionen,
sowie als Zwischenprodukte bei der Herstellung von synthetischem Gummi Verwendung.
Eine beispielhafte Aueführungsform der Erfindung ist
in dem nachfolgenden Versuch beschrieben.
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In einem 1 1-Autoklaven werden 200 g Dicyclopentadien,
200 al Toluol und 5 mg Rhodium (»25 ppm) in Fora von Ehodium-2-ethylhexanoat vorgelegt. Nach Spülen mit
Stickstoff wird ein Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff (Volumenverhältnis 1 : 1) bis zu einem Druck von
100 bar in den Reaktor eingeleitet. Anschließend wird der Eeaktorinhalt auf 130°C aufgeheizt und der Druck
durch Zupressen von 00/H2 auf 2?0 bar erhöht und durch fortlaufende Zufuhr des Gasgemisches während der Reaktion konstant gehalten. Hach 2 Stunden wird die Umsetzung
unterbrochen und das Reaktionsgemisch gaschromatographisch untersucht. Bei 98 %igem Umsatz enthält das
Rohprodukt 88 % 3- *zw. 4-Formrl-tricyclo-(5,2,li02»6)-decen-8.
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Claims (1)
- Gberfcausea. 13» 11.07.1979 PLD rcht~sei E 1875Buhrchemie Aktiengesell schaJTt, Oberhauses. 13Pat entanspruchVerfahren zur Herstellung von 3- und 4-Pormyltricyclo-(5,2,1,0 * )-deeen-8 durch Umsetzung von Dicyclopentadien mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren bei 110 bis 1500C und 50 bis 400 bar, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator 1 bis 30 ppm Rhodium, bezogen auf eingesetztes Dicyclopentadien, in Jona organische Phosphine und Kohlenmonoxid enthaltender Komplexverbindungen verwendet wird.030066/0109
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1529768A1 (de) * | 2003-11-08 | 2005-05-11 | Celanese Chemicals Europe GmbH | Verfahren zur Herstellung von TCD-Alkohol DM |
| EP1529769A1 (de) * | 2003-11-08 | 2005-05-11 | Celanese Chemicals Europe GmbH | Verfahren zur Herstellung von TCD-Dialdehyd |
| EP1550648A1 (de) * | 2003-11-08 | 2005-07-06 | Celanese Chemicals Europe GmbH | Verfahren zur Herstellung von TCD-Diamin |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3447030A1 (de) * | 1984-12-22 | 1986-07-03 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur herstellung von 8- und 9-formyl-tricyclo (5,2,1,0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decen-8 |
Family Cites Families (10)
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|---|---|---|---|---|
| DE928645C (de) * | 1952-01-01 | 1955-06-06 | Chemische Verwertungsgesellsch | Verfahren zur Herstellung von Dialdehyden oder deren Umwandlungsprodukten aus Diolefinen |
| GB801734A (en) * | 1956-01-11 | 1958-09-17 | Exxon Research Engineering Co | Carbonylation synthesis reaction |
| US3499932A (en) * | 1967-06-15 | 1970-03-10 | Union Carbide Corp | Hydroformylation of polycyclic diolefins |
| FR1576057A (de) * | 1968-07-29 | 1969-07-25 | ||
| US3956177A (en) * | 1971-08-20 | 1976-05-11 | Phillips Petroleum Company | Rhodium hydroformylation catalyst |
| US4052461A (en) * | 1975-02-03 | 1977-10-04 | Monsanto Company | Hydroformylation process |
| JPS5268168A (en) * | 1975-12-04 | 1977-06-06 | Kao Corp | Preparation of 8- and 9-exo-formyl-endo-tricyclo 5,2,1,0 -dec-3-ene |
| DE2623285C3 (de) * | 1976-05-25 | 1980-10-02 | Gebrueder Grau Und Co Kg Chem. Fabrik, 7070 Schwaebisch Gmuend | Riechstoffkomposition |
| DE2716288B1 (de) * | 1977-04-13 | 1978-11-02 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur Herstellung von 23-Dimethylpentanal |
| JPS54148768A (en) * | 1978-05-10 | 1979-11-21 | Kao Corp | Novel tricyclic alpha,beta-unsaturated ketone |
-
1979
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1529768A1 (de) * | 2003-11-08 | 2005-05-11 | Celanese Chemicals Europe GmbH | Verfahren zur Herstellung von TCD-Alkohol DM |
| EP1529769A1 (de) * | 2003-11-08 | 2005-05-11 | Celanese Chemicals Europe GmbH | Verfahren zur Herstellung von TCD-Dialdehyd |
| EP1550648A1 (de) * | 2003-11-08 | 2005-07-06 | Celanese Chemicals Europe GmbH | Verfahren zur Herstellung von TCD-Diamin |
| US6939997B2 (en) | 2003-11-08 | 2005-09-06 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Process for preparing TCD-alcohol DM |
| US7015362B2 (en) | 2003-11-08 | 2006-03-21 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Process for preparing TCD-dialdehyde |
| US7317128B2 (en) | 2003-11-08 | 2008-01-08 | Oxea Deutschland Gmbh | Process for preparing TCD-diamine |
| KR101110085B1 (ko) * | 2003-11-08 | 2012-02-17 | 옥세아 게엠베하 | Ｔｃｄ-디알데히드의 제조방법 |
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