Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
worin R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Nitrogruppe bedeutet,
erhält, wenn man den Aminiazofarbstoff der Formel
diazotiert und den erhaltenen Diazoazofarbstoff mit einem Pyrazolonderivat der allgemeinen
Formel
in der R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, in saurem bis alkalischem Bereich,
vorzugsweise bei einem pH-Wert zwischen 6 und 8, kuppelt.It has been found that valuable water-insoluble disazo dyes of the general formula can be obtained in which R is a hydrogen or chlorine atom or a methyl or nitro group is obtained when the aminiazo dye of the formula diazotized and the diazoazo dye obtained with a pyrazolone derivative of the general formula in which R has the meaning given above, in the acidic to alkaline range, preferably at a pH between 6 and 8, couples.
Als Beispiele für geeignete Kupplungskomponenten können die folgenden
Pyrazolonderivate genannt werden: 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5), 1-(2'-Methylphenyl)-3-methylpyrazolon-(5),
1-(3'-Methylphenyl) - 3 - methylpyrazolon - (5), 1- (4'- Methylphenyl)-3-methylpyrazolon-(5),
1-(2'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-(5), 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-(5),
1-(4'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazoton-(5), 1-(3'-Nitrophenyl)-3-methylpyrazolon-(5)
und 1-(4'-Nitrophenyl)-3-methylpyrazoion-(5).As examples of suitable coupling components, the following can be used
Pyrazolone derivatives are mentioned: 1-phenyl-3-methylpyrazolone- (5), 1- (2'-methylphenyl) -3-methylpyrazolone- (5),
1- (3'-methylphenyl) -3-methylpyrazolone- (5), 1- (4'-methylphenyl) -3-methylpyrazolone- (5),
1- (2'-chlorophenyl) -3-methylpyrazolone- (5), 1- (3'-chlorophenyl) -3-methylpyrazolone- (5),
1- (4'-chlorophenyl) -3-methylpyrazotone- (5), 1- (3'-nitrophenyl) -3-methylpyrazolone- (5)
and 1- (4'-nitrophenyl) -3-methylpyrazoion- (5).
Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen Dispersionsfarbstoffe färben
halb- und vollsynthetische Fasern in rotstichiggelben bis orangen Tönen. Die erhaltenen
Färbungen und Drucke zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Sublimierechtheit
aus. Hierin sind sie den aus der französischen Patentschrift 588 676 bekannten Farbstor%n
überlegen.Dye the new disperse dyes obtainable according to the process
semi and fully synthetic fibers in reddish yellow to orange tones. The received
Dyes and prints are characterized by very good lightfastness and sublimation fastness
the end. Herein they are the dye% n known from French patent specification 588 676
think.
Den aus der deutschen Patentschrift 1 125099
bekannten Farbstoffen
aus diazotiertem 3-Amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzol und 1-Phenyl-3-methyl-5 - pyrazolon,
1 - (2',5'- Dichlorphenyl) - 3 - methyl-5 - pyrazolon und "I - (Y- Nitrophenyf)
- 3 - methyl-5 - pyrazolon sowie aus diazotiertem 3 - Amino-4-äthoxy-4'-methoxy-1,1'-azobenzol
und 1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon sind die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe
nächstvergleichbarer Konstitution in der Sublimierechtheit der Färbungen auf Polyäthylenterephthalat
überlegen. Beispiel 1 213 Gewichtsteile 4'-Oxy-4-aminoazobenzol werden indirekt
diazotiert. Die Diazosuspension läßt man unter Rühren langsam zu einer Lösung von
219 Gewichtsteilen 1-(4'-Nitrophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) in 5000 Gewichtsteilen
1/r, n-Natronlauge laufen. Die erhaltene saure Mischung wird mit Natrium-'carbonat
neutral gestellt, und nach 10 Minuten wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt,
gewaschen und getrocknet. Das dabei erhaltene braune Farbstoffpulver färbt aus wäßriger
Dispersion Polyäthylenterephthalatfasern in orangen Tönen von sehr guter Licht-
und Sublimierechtheit.The dyes known from German patent 1 125099 of diazotized 3-amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzene and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 1 - (2 ', 5'-dichlorophenyl) - 3 - methyl-5 - pyrazolone and "I - (Y- nitrophenyf) - 3 - methyl-5 - pyrazolone as well as from diazotized 3 - amino-4-ethoxy-4'-methoxy-1,1'-azobenzene and 1- (2'-Naphthyl) -3-methyl-5-pyrazolone are the dyes of the closest comparable constitution obtainable according to the process in terms of their fastness to sublimation of the dyeings on polyethylene terephthalate.Example 1 213 parts by weight of 4'-oxy-4-aminoazobenzene are indirectly diazotized slowly run with stirring to a solution of 219 parts by weight of 1- (4'-nitrophenyl) -3-methylpyrazolone- (5) in 5000 parts by weight of 1 / r, n-sodium hydroxide solution. The acidic mixture obtained is neutralized with sodium carbonate, and after 10 minutes the dyestuff which has precipitated out is filtered off with suction, washed and dried Tears polyethylene terephthalate fibers from an aqueous dispersion in orange tones with very good lightfastness and sublimation fastness.
Beispiel 2 213 Gewichtsteile 4'-Oxy-4-aminoazobenzol werden indirekt
diazotiert. Die Diazosuspension läßt man unter Rühren in dünnem Strahl zu einer
Lösung von 174 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) in 5000 Gewichtsteilen
Wasser und der berechneten Menge Natronlauge laufen, wobei man den pH-Wert des Gemisches
durch Zugabe von Natriumcarbonat auf 7,5 hält. Man läßt 10 Minuten nachrühren und
isoliert den ausgefallenen Farbstoff gemäß den Angaben im Beispiel 1. Der erhaltene
Farbstoff ist ein braunes Pulver, das aus wäßriger Dispersion auf Polyäthylenterephthalatfasern
orange Färbungen von sehr guter Licht-und Sublimierechtheit ergibt.Example 2 213 parts by weight of 4'-oxy-4-aminoazobenzene are indirect
diazotized. The diazo suspension is allowed to form a thin stream with stirring
Solution of 174 parts by weight of 1-phenyl-3-methylpyrazolon- (5) in 5000 parts by weight
Run water and the calculated amount of caustic soda, taking into account the pH of the mixture
holds at 7.5 by adding sodium carbonate. The mixture is left to stir for 10 minutes and
isolated the precipitated dye according to the information in Example 1. The obtained
Dye is a brown powder made from an aqueous dispersion on polyethylene terephthalate fibers
gives orange colorations of very good fastness to light and sublimation.
Ersetzt man die Kupplungskomponente durch 188 Gewichtsteile 1- (2'-
Methylphenyl) - 3 - methylpyrazolon-(5), so erhält man einen Farbstoff; der auf
Polyäthylenterephthalatfasern Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften ergibt.If the coupling component is replaced by 188 parts by weight of 1- (2'-
Methylphenyl) -3-methylpyrazolon- (5), a dye is obtained; the on
Polyethylene terephthalate fibers give dyeings with similar fastness properties.
Beispiel 3 213 Gewichtsteile 4'-Oxy-4-aminoazobenzol werden indirekt
diazotiert. Die Diazosuspension läßt man unter Rühren in dünnem Strahl zu einer
Lösung von 208,5 Gewichtsteilen 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-(5) in 5000
Gewichtsteilen Wasser und der berechneten Menge Natronlauge laufen. Man stellt das
saure Kupplungsgemisch mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 8, läßt noch 10 Minuten
nachrühren und isoliert den ausgefallenen Farbstoff wie üblich. Der Farbstoff stellt
ein braunes Pulver dar, das Polyäthylenterephthalaffasern in rotstichiggelben Tönen
von guter Licht- und Sublimierechtheit färbt.Example 3 213 parts by weight of 4'-oxy-4-aminoazobenzene are indirect
diazotized. The diazo suspension is allowed to form a thin stream with stirring
Solution of 208.5 parts by weight of 1- (3'-chlorophenyl) -3-methylpyrazolone- (5) in 5000
Parts by weight of water and the calculated amount of caustic soda run. You put that
acidic coupling mixture with sodium hydroxide solution to a pH value of 8, left for another 10 minutes
stir and isolate the precipitated dye as usual. The dye represents
a brown powder, the polyethylene terephthalaf fibers in reddish yellow tones
dyes of good lightfastness and sublimation fastness.