DE1289212B - Wasserunloesliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Wasserunloesliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
- Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Nitrogruppe bedeutet, erhält, wenn man den Aminiazofarbstoff der Formel diazotiert und den erhaltenen Diazoazofarbstoff mit einem Pyrazolonderivat der allgemeinen Formel in der R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, in saurem bis alkalischem Bereich, vorzugsweise bei einem pH-Wert zwischen 6 und 8, kuppelt.
- Als Beispiele für geeignete Kupplungskomponenten können die folgenden Pyrazolonderivate genannt werden: 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5), 1-(2'-Methylphenyl)-3-methylpyrazolon-(5), 1-(3'-Methylphenyl) - 3 - methylpyrazolon - (5), 1- (4'- Methylphenyl)-3-methylpyrazolon-(5), 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-(5), 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-(5), 1-(4'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazoton-(5), 1-(3'-Nitrophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) und 1-(4'-Nitrophenyl)-3-methylpyrazoion-(5).
- Die verfahrensgemäß erhältlichen neuen Dispersionsfarbstoffe färben halb- und vollsynthetische Fasern in rotstichiggelben bis orangen Tönen. Die erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Sublimierechtheit aus. Hierin sind sie den aus der französischen Patentschrift 588 676 bekannten Farbstor%n überlegen.
- Den aus der deutschen Patentschrift 1 125099 bekannten Farbstoffen aus diazotiertem 3-Amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzol und 1-Phenyl-3-methyl-5 - pyrazolon, 1 - (2',5'- Dichlorphenyl) - 3 - methyl-5 - pyrazolon und "I - (Y- Nitrophenyf) - 3 - methyl-5 - pyrazolon sowie aus diazotiertem 3 - Amino-4-äthoxy-4'-methoxy-1,1'-azobenzol und 1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon sind die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe nächstvergleichbarer Konstitution in der Sublimierechtheit der Färbungen auf Polyäthylenterephthalat überlegen. Beispiel 1 213 Gewichtsteile 4'-Oxy-4-aminoazobenzol werden indirekt diazotiert. Die Diazosuspension läßt man unter Rühren langsam zu einer Lösung von 219 Gewichtsteilen 1-(4'-Nitrophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) in 5000 Gewichtsteilen 1/r, n-Natronlauge laufen. Die erhaltene saure Mischung wird mit Natrium-'carbonat neutral gestellt, und nach 10 Minuten wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Das dabei erhaltene braune Farbstoffpulver färbt aus wäßriger Dispersion Polyäthylenterephthalatfasern in orangen Tönen von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
- Beispiel 2 213 Gewichtsteile 4'-Oxy-4-aminoazobenzol werden indirekt diazotiert. Die Diazosuspension läßt man unter Rühren in dünnem Strahl zu einer Lösung von 174 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) in 5000 Gewichtsteilen Wasser und der berechneten Menge Natronlauge laufen, wobei man den pH-Wert des Gemisches durch Zugabe von Natriumcarbonat auf 7,5 hält. Man läßt 10 Minuten nachrühren und isoliert den ausgefallenen Farbstoff gemäß den Angaben im Beispiel 1. Der erhaltene Farbstoff ist ein braunes Pulver, das aus wäßriger Dispersion auf Polyäthylenterephthalatfasern orange Färbungen von sehr guter Licht-und Sublimierechtheit ergibt.
- Ersetzt man die Kupplungskomponente durch 188 Gewichtsteile 1- (2'- Methylphenyl) - 3 - methylpyrazolon-(5), so erhält man einen Farbstoff; der auf Polyäthylenterephthalatfasern Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften ergibt.
- Beispiel 3 213 Gewichtsteile 4'-Oxy-4-aminoazobenzol werden indirekt diazotiert. Die Diazosuspension läßt man unter Rühren in dünnem Strahl zu einer Lösung von 208,5 Gewichtsteilen 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-(5) in 5000 Gewichtsteilen Wasser und der berechneten Menge Natronlauge laufen. Man stellt das saure Kupplungsgemisch mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 8, läßt noch 10 Minuten nachrühren und isoliert den ausgefallenen Farbstoff wie üblich. Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Polyäthylenterephthalaffasern in rotstichiggelben Tönen von guter Licht- und Sublimierechtheit färbt.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Wasserunlösliche Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Nitrogruppe bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, worin R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Nitrogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man den Aminoazofarbstoff der Formel diazotiert und den erhaltenen Diazoazofarbstoff mit einem Pyrazolonderivat der allgemeinen Formel in der R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF38732A DE1289212B (de) | 1963-01-09 | 1963-01-09 | Wasserunloesliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF38732A DE1289212B (de) | 1963-01-09 | 1963-01-09 | Wasserunloesliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1289212B true DE1289212B (de) | 1969-02-13 |
Family
ID=7097472
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| DEF38732A Pending DE1289212B (de) | 1963-01-09 | 1963-01-09 | Wasserunloesliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE1289212B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1125099B (de) * | 1957-12-17 | 1962-03-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
-
1963
- 1963-01-09 DE DEF38732A patent/DE1289212B/de active Pending
Patent Citations (1)
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| DE1125099B (de) * | 1957-12-17 | 1962-03-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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