DE1125099B - Process for the production of water-insoluble azo dyes - Google Patents
Process for the production of water-insoluble azo dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Zusatz zur Patentanmeldung F 24633 IVc / 22 a (Auslegeschrift 1117 241) Gegenstand der Patentanmeldung F 24633 lVc/22a ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoniumverbindungen aus m-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin die Benzolkerne a und b durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituiert sein können, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Qxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.A process for producing water-insoluble azo dyes addition to the Patent Application F 24633 IVc / 22 a (Auslegeschrift 1 117 241) the subject of the patent application F 24633 IVc / 22a is a process for the preparation of water-insoluble azo dyestuffs, which consists in that the diazonium compounds of m-aminoazo compounds of the general formula in which the benzene nuclei a and b can be substituted by halogen atoms, alkyl, alkoxy or nitro groups, with arylamides of aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acids or of acyl acetic acids which are free of water-solubilizing groups, in substance, on the fiber or on another Substrate couples.
Mit diesen Farbstoffen erhält man auf Fasern aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, wertvolle Färbungen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen. Die Farbstoffe lassen sich auch auf anderen synthetischen Fasern, wie Acetylcellulose-, Triacetylcellulose- oder Polyamidfasern, oder auf pflanzlichen sowie auf tierischen Fasern herstellen, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen erhalten werden.With these dyes you get on fibers made of aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, valuable dyeings that are distinguished by good Distinguish authenticity properties. The dyes can also be applied to others synthetic fibers such as acetyl cellulose, triacetyl cellulose or polyamide fibers, or on vegetable as well as on animal fibers, whereby also valuable Colorations are obtained.
Die Farbstoffe können ferner in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden oder zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden. Sie können auch zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus Celluloseestern oder -äthern eingebracht oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufgebracht werden.The dyes can also be produced in bulk or on a substrate or for coloring high molecular weight plastic masses or for preparation used by colored lacquers. You can also use it to make colored films introduced in bulk from cellulose esters or ethers or in the pigment printing process can be applied to textiles.
Bei der Weiterbearbeitung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften auch gelangt, wenn man in dem Verfahren des Hauptpatentes als Azokomponenten 1-Aryl-5-pyrazolone der allgemeinen Formel worin R eine Alkyl- oder Carbonsäureestergruppe bedeutet, verwendet.In the further processing of this subject matter of the invention, it has now been found that valuable water-insoluble azo dyes with similar good fastness properties are obtained if 1-aryl-5-pyrazolones of the general formula are used as azo components in the process of the main patent wherein R is an alkyl or carboxylic acid ester group is used.
Mit den Farbstoffen erhält man auf Fasern aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, wertvolle gelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Die Färbungen lassen sich auch auf anderen synthetischen Fasern, wie Acetylcellulose-, Triacetylcellulose- oder Polyamidfasern, sowie auf pflanzlichen oder tierischen Fasern herstellen, wobei gleichfalls wertvolle Färbungen erhalten werden.With the dyes you get on fibers made of aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, valuable yellow dyeings with good fastness properties. The dyeings can also be used on other synthetic fibers, such as acetyl cellulose, Triacetyl cellulose or polyamide fibers, as well as vegetable or animal fibers Manufacture fibers, also obtaining valuable colorations.
Die Farbstoffe können ferner in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt oder zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden. Sie können außerdem im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufgebracht werden.The dyes can also be produced in bulk or on a substrate or for coloring high molecular weight plastic masses or for preparation used by colored lacquers. You can also use the pigment printing process Textiles are applied.
A1sAzokomponentenkönnenbeispielsweise 1-Phenyl-bzw. 1-Naphthyl-3-alkyl-5-pyrazolone oder 1-Phenyl-bzw. 1-Naphthyl-5-pyrazolon-3-carbonsäurealkylester, die im Phenyl- oder Naphthylrest weitere Substituenten, wie Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen, enthalten können, Verwendung finden.A1s azo components can, for example, be 1-phenyl or 1-naphthyl-3-alkyl-5-pyrazolones or 1-phenyl or. 1-naphthyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid alkyl ester, which is in the phenyl or naphthyl further substituents, such as halogen atoms, alkyl, alkoxy or Nitro groups, may contain, find use.
Das Verfahren schließt sich im übrigen eng dem der Hauptpatentanmeldung an.The procedure is otherwise closely related to that of the main patent application at.
Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 609 334 bekannten Disazafarbstoff aus diazotiertem 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2', 5'-dichlor- l,1'-azobenzol und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Disazofarbstoffe analoger Zusammensetzung durch eine wesentlich bessere Licht- und Sublimierechtheit der Polyäthylenterephthalatfärbungen aus.Compared to the disaza dye known from German patent specification 609 334 from diazotized 2-amino-4-methoxy-5-methyl-2 ', 5'-dichloro-l, 1'-azobenzene and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone the disazo dyes of analogous composition obtainable according to the process stand out by an essential Polyethylene terephthalate dyeings have better light and sublimation fastness the end.
Beispiel 1 1 kg Polyäthylenglykolterephthalatseide wird im geschlossenen Apparat 90 Minuten bei 120° C in dem nachstehenden Bad behandelt: 60 g 1-(2', 5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und 6,2 g 3-Amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzol werden bei 90° C in einer Mischung aus 120 ccm Diacetonalkohol, 30 cemrizinusölsulfonsauremNatrium(50°/jg) und 22,7 ccm Natronlauge von 38°B6 gelöst und nach Zugabe von 61 ccm Methoxybutyiacetat in 201 Wasser von 90 bis 95° C eingerührt.Example 1 1 kg of polyethylene glycol terephthalate silk is closed Apparatus treated for 90 minutes at 120 ° C. in the following bath: 60 g of 1- (2 ', 5'-dichlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and 6.2 g of 3-amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzene are mixed at 90 ° C 120 cc of diacetone alcohol, 30 cemricine oil sulfonic acid sodium (50 ° / jg) and 22.7 cc Sodium hydroxide solution of 38 ° B6 dissolved and after the addition of 61 ccm methoxybutyiacetate in 201 Stir in water from 90 to 95 ° C.
Anschließend wird gespült und mit 36 g Natriumnitrit und 100 g Schwefelsäure 96°/°ig in 201 Wasser dianotiert, indem man nach dem Einbringen des Färbegutes auf 85° C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Dann wird 15 Minuten mit 4 ccm Natronlauge von 38° B6 und 2 g Natriumdithionit im Liter Wasser unter Zusatz eines Waschmittels bei 80° C nachbehandelt, gespült und getrocknet.It is then rinsed with 36 g of sodium nitrite and 100 g of sulfuric acid 96 ° / ° ig in 201 water by dianotizing after introducing the material to be dyed 85 ° C and treated for 30 minutes at this temperature. Then 15 minutes with 4 cc sodium hydroxide solution of 38 ° B6 and 2 g sodium dithionite in the liter of water Addition of a detergent, aftertreated at 80 ° C., rinsed and dried.
Man erhält ein Gelb von sehr guten Echtheitseigenschaften.A yellow with very good fastness properties is obtained.
Beispiel 2 1 kg Polyäthylenglykolterephthalatkammzug wird 90 Minuten bei 95 bis 100° C in dem nachstehenden Bad behandelt: 22,4 g 1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden mit 9 ccm Natronlauge von 38°B6 und heißem Wasser gelöst und mit 90°C warmem Wasser auf 201 eingestellt.Example 2 1 kg of polyethylene glycol terephthalate sliver is 90 minutes treated at 95 to 100 ° C in the following bath: 22.4 g of 1- (2'-naphthyl) -3-methyl-5-pyrazolone are dissolved with 9 cc sodium hydroxide solution of 38 ° B6 and hot water and with 90 ° C warm Water set to 201.
In dieses Bad gibt man 6,25 g 3-Amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzol, das vorher in der Wärme in einer Mischung aus 40 g Tetrahydronaphthahn, 2,5 g eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylsulfonate, 2,5 g Diglykol, 10 g Butylalkohol und 25 g Methoxybutylacetat gelöst wurde.6.25 g of 3-amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzene, the previously in the heat in a mixture of 40 g of tetrahydronaphthalene, 2.5 g of one Dispersants of the alkylarylsulfonate type, 2.5 g diglycol, 10 g butyl alcohol and 25 g of methoxybutyl acetate was dissolved.
Dann wird heiß und kalt gespült und mit 50 g Natriumnitrit und 100 g Schwefelsäure 96°/aig in 201 Wasser dianotiert, indem man nach dem Einbringen des Färbegutes auf 85° C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Anschließend wird gespült, mit 4 ccm Natronlauge von 38 ° B6 und 2 g Natriumdithionit im Liter Wasser unterZugabe eines Waschmittels 15 Minuten bei 80° C nachbehandelt, gespült und getrocknet.Then it is rinsed hot and cold and with 50 g of sodium nitrite and 100 g of sulfuric acid 96% / aig in 201 water are dianotized by, after the introduction the dyed material is heated to 85 ° C. and treated at this temperature for 30 minutes. It is then rinsed with 4 cc sodium hydroxide solution at 38 ° B6 and 2 g sodium dithionite post-treated in liters of water with the addition of a detergent for 15 minutes at 80 ° C, rinsed and dried.
Man erhält ein Gelb von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Baumwollstoff' wird bei 95 bis 100°C mit nachstehender Lösung geklotzt, auf 1000/() abgequetscht und getrocknet: 11,4 g 1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden mit 30 ccm rizinusölsulfonsaurem Natrium (50%ig) und 12 ccm Natronlauge von 38° BG gelöst und mit Wasser auf 1 1 eingestellt.A yellow with very good fastness properties is obtained. example 3 Cotton fabric is padded with the following solution at 95 to 100 ° C, to 1000 / () squeezed off and dried: 11.4 g of 1- (2'-naphthyl) -3-methyl-5-pyrazolone are with 30 cc of sodium castor oil sulfonic acid (50%) and 12 cc of 38 ° sodium hydroxide solution BG dissolved and adjusted to 1 1 with water.
Der getrocknete Stoff wird mit einer Diazolösung entwickelt, die durch Dianotierung von 13,2g 3-Amino-4,6-dimethyl-4'-methoxy-1,1'-azobenzol mit 4 g Natriumnitrit und 15,6 ccm Salzsäure von 20° B6 und Auffüllen auf 1 1 Wasser hergestellt wird. Nach dem Abquetschen und einem kurzen Luftgang wird bei 80° C mit 5 g Natriumacetat im Liter Wasser nachbehandelt, gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.The dried fabric is developed with a diazo solution, which by Dianotation of 13.2 g of 3-amino-4,6-dimethyl-4'-methoxy-1,1'-azobenzene with 4 g of sodium nitrite and 15.6 cc of hydrochloric acid of 20 ° B6 and making up to 1 l of water is prepared. After squeezing and a short air passage, 5 g of sodium acetate are added at 80 ° C Post-treated in a liter of water, rinsed, soaped at the boil, rinsed again and dried.
Man erhält ein Goldgelb. Beispiel 4 1 kg Aeetatseide wird 90 Minuten bei 75 bis 80° C in dem nachstehenden Bad behandelt: 7,6 g 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäuremethylester und 2 g 3-Amino-4'-methoxy-1;1'-azobenzol werden in der Wärme in einer Mischung aus 20 ccm Diacetonalkohol, 10 ccm rizinusölsulfonsaurem Natrium (500%ig) und 3,5 ccm Natronlauge von 38°B6 gelöst und nach Zugabe von 3 g Methoxybutylacetat mit Wasser von 70° C auf 3 1 eingestellt.A golden yellow is obtained. Example 4 1 kg of acetate silk is used for 90 minutes treated at 75 to 80 ° C in the following bath: 7.6 g of 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid methyl ester and 2 g of 3-amino-4'-methoxy-1; 1'-azobenzene are mixed in the heat from 20 cc of diacetone alcohol, 10 cc of sodium castor oil sulfonic acid (500%) and 3.5 ccm of sodium hydroxide solution of 38 ° B6 and after adding 3 g of methoxybutyl acetate with Water set from 70 ° C to 3 1.
Dann wird gespült und 45 Minuten bei 25° C mit 6 g Natriumnitrit und 15 g Schwefelsäure (96°/°ig) in 3 1 Wasser dianotiert, gespült, 15 Minuten bei 70° C mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure und etwas Ammoniak im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.Then it is rinsed and 45 minutes at 25 ° C with 6 g of sodium nitrite and 15 g of sulfuric acid (96 ° / ° ig) in 3 l of water dianotized, rinsed, 15 minutes at 70 ° C with 1 g of a condensation product of an aminoalkylsulfonic acid and a higher molecular fatty acid and a little ammonia in the liter of water soaped, rinsed and dried.
Man erhält ein kräftiges Gelb von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 5 1 kg Acetatseide wird 90 Minuten bei 70 bis 80° C in dem nachstehenden Bad behandelt: 2g 3-Amino-4,6-dimethyl-4'-methoxy-1,1'-azobenzol werden in 5 ccm Diacetonalkohol und 2,5 ccm rizinus ölsulfonsaurem Natrium (50°/oig) gelöst und in 31 Wasser von 70° C eingetragen, welches 5 ccm rizinusölsulfonsaures Natrium (50°/oig) enthält.A strong yellow with good fastness properties is obtained. example 5 1 kg of acetate silk is treated for 90 minutes at 70 to 80 ° C in the following bath: 2g of 3-amino-4,6-dimethyl-4'-methoxy-1,1'-azobenzene are dissolved in 5 cc of diacetone alcohol and 2.5 cc of castor oil and sodium sulphonic acid (50%) and dissolved in 31 water of 70 ° C entered, which contains 5 ccm of sodium castor oil sulfonic acid (50%).
Dann wird gespült und 30 Minuten bei 25' C mit 5,4 g Natriumnitrit und 15 g Schwefelsäure (96°/°ig) in 3 1 Wasser dianotiert. Anschließend wird gespült und in einem Bad behandelt, das 10,4 g 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, gelöst in 2,7 ccm Natronlauge von 38' B6 und mit Wasser auf 3 1 eingestellt, sowie 3 g Mononatriumphosphat enthält, indem man nach dem Einbringen des Färbegutes langsam auf 60° C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Anschließend wird gespült und getrocknet.It is then rinsed and dianotized for 30 minutes at 25 ° C. with 5.4 g of sodium nitrite and 15 g of sulfuric acid (96 ° / ° ig) in 3 l of water. It is then rinsed and treated in a bath which contains 10.4 g of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, dissolved in 2.7 cc of 38 ' B6 sodium hydroxide solution and adjusted to 3 l with water, and 3 g of monosodium phosphate by slowly heating to 60 ° C after the introduction of the material to be dyed and treating at this temperature for 30 minutes. It is then rinsed and dried.
Man erhält ein klares Gelb von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 6 25,7g 3-Amino-6,4'-dirnethoxy-1,1'-azobenzol werden in der üblichen Weise dianotiert. Die so erhaltene Diazolösung läßt man unter gutem Rühren in eine durch Lösen in denaturiertem Alkohol und verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 22,4 g 1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Er ist ein. gelbes Pulver. Die Kupplung kann auch in Gegenwart eines für die Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vorgenommen werden.A clear yellow with good fastness properties is obtained. example 6 25.7 g of 3-amino-6,4'-dirnethoxy-1,1'-azobenzene are dianotized in the usual way. The diazo solution thus obtained is left with thorough stirring in a by dissolving in denatured alcohol and dilute sodium hydroxide solution and precipitation with acetic acid Run in suspension of 22.4 g of 1- (2'-naphthyl) -3-methyl-5-pyrazolone. After completion the coupling, the resulting dye is suctioned off, washed out and dried. He is a. yellow powder. The coupling can also be carried out in the presence of a paint preparation suitable carrier.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß
verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen
Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:
Claims (1)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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