DE1127864B - Verfahren zum Faerben von Polyamid- und Celluloseacetatfasern und Materialien aus aromatischen Polyestern - Google Patents
Verfahren zum Faerben von Polyamid- und Celluloseacetatfasern und Materialien aus aromatischen PolyesternInfo
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Description
- Verfahren zum Färben von Polyamid-und Celluloseacetatfasern und Materialien aus aromatischen Polyestern Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Polyamid- und Celluloseacetatfasern sowie von Materialien aus aromatischen Polyestern, welches darin besteht, daß man hierbei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, in der R1 den Rest einer Diazokomponente und R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Aryl-, Carbonsäureester- oder Alkylcarbonsäureestergruppe bedeutet.
- Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe sind dadurch erhältlich, daß man diazotierte aromatische oder heterocyclische Amine mit 1-[1'-Thiacyclopentan-1',1'-dioxyd-(3')]-5-pyrazolonen kuppelt und dabei solche Komponenten wählt, die von Sulfonsäure-und Carbonsäuregruppen frei sind. Die als Diazokomponenten in Betracht kommenden aromatischen oder heterocychschen Amine können z. B. durch Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, - C O-Alkyl-, - C O-Aryl-, - O-Alkyl-, - O-Aryl-Gruppen, Halogen, - N0,-, - C N-, - C F3-, - S 02 N ;-, - S 02-Alkyl-,- S Oz-Aryl-, - S Oz-O-Aryl-, - N H-C O-Alkyl-, - N H-C O-Aryl-, - C 0-N H-Alkyl- oder - C 0-N H-Aryl-Gruppen substituiert sein. Falls der in der Azokomponente befindliche Rest R2 einen Arylrest darstellt, kann dieser in der gleichen Weise substituiert sein. Die als Azokomponenten verwendeten 1-[1'-Thiacyclopentan-1',1'-dioxyd-(3')]-5-pyrazolone sind nach bekannten Methoden aus ß-Ketosäureestern bzw. ß-Ketosäureamiden, wie Acetessigester, Oxalessigester, Benzoylessigester, Acetondicarbonsäureester oder Acetessigamid und 3-Hydrazino-l-thiacyclopentan-1,1-dioxyd, erhältlich.
- Die Farbstoffe werden mit Hilfe von Dispergier-und/oder Netzmitteln in Wasser in feinste Verteilung übergeführt und gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsmitteln, wie Carriern oder ähnlich wirkenden Stoffen, auf die zu färbenden Polyamid- oder Celluloseacetatfasern oder die Materialien aus Polyestern, die in Form von Fasern, Fäden, Geweben, Bändern oder Folien vorliegen können, aufgebracht. Die erfindungsgemäß erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Naß-, Sublimier- und Lichtechtheiten aus.
- Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Gegenüber den aus der deutschen Auslegeschrift 1005 926 bekannten Farbstoffen zeigen die verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe bessere Sublimierechtheit der Färbungen auf Geweben aus aromatischen Polyestern. Beispiel 1 5 Teile des gelben Monoazofarbstoffes, der durch Kupplung von diazotiertem 2-Chlor-4-nitroanilin mit 1- [Y- Thiacyclopentan -1', l'- dioxyd - (Y)] - 3 - methylpyrazolon-(5) erhalten war, werden mit 15 Teilen eines Kondensationsproduktes aus ß-Naphthalinsulfosäure und Formaldehyd und 25 Teilen Wasser 24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die Paste wird anschließend im Vakuum bei 40 bis 60°C getrocknet und der Rückstand fein vermahlen.
- 1 Teil des so erhaltenen Farbstoffpulvers wird in 2000 Teile heißes Wasser, das 8 bis 10 Teile eines Carriers, z. B. Benzoesäure, enthält und mit Schwefelsäure auf einen p$-Wert von etwa 4,5 gestellt ist, eingerührt. Man erhält eine sehr feine Farbstoff= dispersion, in die man bei 40 bis 60°C mit 50 Teilen Polyesterfasern eingeht. Das Färbebad wird innerhalb von 20 bis 30 Minuten zum Kochen erhitzt und 1 bis 11/2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird das gefärbte Material gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine Gelbfärbung mit sehr guten Naß-, Sublimier- und Lichtechtheiten. Man erhält auf den Polyesterfasern ebenfalls eine Färbung mit sehr guten Echtheiten, wenn man mit einer Dispersion des oben beschriebenen Farbstoffs in Wasser ohne Carrierzusatz in geschlossenen Färbeapparaturen. bei Temperaturen zwischen 105 und 130°C arbeitet. Beispiel 2 l00 Teile Garn oder Gewebe aus polymerem s-Caprolactam werden bei 40 bis 50°C im Flottenverhältnis 1: 30 in ein Färbebad eingebracht, das im Liter 1 Teil des durch Kupplung von 4-Aminobenzoesäureäthylester mit 1-[1'-Thiacyclopentan-1',1'-dioxyd-(3')]-3-methyl-pyrazolon-(5) erhaltenen Farbstoffes und 0,5 bis 1 Teil eines Kondensationsproduktes eines höheren aliphatischen Alkohols mit Äthylenoxyd enthält. Man steigert während 15 bis 20 Minuten die Temperatur auf 95 bis 100°C und färbt bei dieser Temperatur 1 bis 11/2 Stunden. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine gelbe Färbung mit sehr guten Echtheiten.
- - Beispiel 3 50 Teile Cellulosetriacetatfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 30 in einem Bad gefärbt, das im Liter 1 Teil des im ersten Absatz des Beispiels 1 beschriebenen Farbstoffpulvers und 5 Teile Salicylsäuremethylester enthält. Man färbt während 1 bis 2 Stunden bei 95 bis 100°C und erhält eine grünstichige Gelbfärbung mit guten Echtheiten.
- Setzt man an Stelle von Fasern aus Cellulosetriacetat Fasern aus hochmolekularen Polycarbonaten ein, so erhält man ebenfalls eine grünstichige Gelbfärbung mit guten Echtheiten.
- Die nachfolgende Tabelle enthält noch Angaben über weitere erfindungsgemäß in Betracht kommende Farbstoffe und über die hiermit auf Polyesterfasern erzielbaren Farbtöne.
Diazokomponente Azokomponente Farbton der Färbung auf Polyesterfasern 1. Aminobenzol CH3 Gelb HO ,N N@ 02S- 2. 1-Amino-4-chlorbenzol desgl. Rotstichiggelb 3. 1-Amino-5-methoxybenzol desgl. Rotstichiggelb 4. 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol desgl. Rotstichiggelb 5. 1-Aminobenzol-4-carbonsäureäthylester desgl. Rotstichiggelb 6. 1-Aminobenzol-2-sulfonsäurephenylester desgl. Rotstichiggelb 7. 1-Amino-3-cyanbenzol desgl. Gelb B. 1-Amino-2-nitrobenzol desgl. Rotstichiggelb 9. 1-Amino-2,4-dichlor-6-nitrobenzol desgl. Rotstichiggelb 10. 1-Amino-4-nitrobenzol desgl. Rotstichiggelb 11. 1-Amino-3-nitrobenzol desgl. Gelb 12. 1-Amino-2,4-dinitrobenzol desgl. Gelbstichigorange 13. 1-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol desgl. Gelb 14. 1-Amino-2-nitro-4-methylbenzol desgl. Rotstichiggelb 15. 1-Amino-3-nitro-6-methoxybenzol desgl. Gelb 16. 1-Amimo-2-chlor-4-nitro-5-methoxybenzol desgl. Grünstichiggelb 17. 2-Aminobenzthiazol desgl. Rotstichiggelb 18. 1-Amino-2-nitrobenzoesäureäthylester-(4) desgl. Gelb 19. 1-Amino-2-chlor-4-nitroanilin Rotstichiggelb HO /N N i 02S-1 20. 1-Amino-2-nitro-4-äthoxybenzol desgl. Rotstichiggelb Diazokomponente Azokomponente Farbton der Färbung auf Polyesterfasern 21. 1-Amino-2-chlor-4-nitroanilin COOC2H5 Grünstichiggelb HO-@@N N 02S-1 22. 1-Amino-2-nitro-4-äthoxybenzol desgl. Rotstichiggelb 23. 1-Amino-2-chlor-4-nitroanilin C O O C5 H11 Grünstichiggelb HON N 02S - 24. 1-Amino-2-chlor-4-nitroanilin CHz- COOC@H, Gelb HO-- @@N N 02s - 25. 1-Amino-3-methyl-4-nitro-6-methoxybenzol desgl. Rotstichiggelb
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben von Polyamid- und Celluloseacetatfasern und von Materialien aus aromatischen Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, in der Rl den Rest einer Diazokomponente und R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Aryl-, Carbonsäureester- oder Alkylcarbonsäureestergruppe bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 625 541; deutsche Auslegeschrift Nr. 1005 926. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen mit ausgelegt worden.
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| DEF23801A DE1127864B (de) | 1957-08-21 | 1957-08-21 | Verfahren zum Faerben von Polyamid- und Celluloseacetatfasern und Materialien aus aromatischen Polyestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1127864B true DE1127864B (de) | 1962-04-19 |
Family
ID=7090994
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF23801A Pending DE1127864B (de) | 1957-08-21 | 1957-08-21 | Verfahren zum Faerben von Polyamid- und Celluloseacetatfasern und Materialien aus aromatischen Polyestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE1127864B (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2625541A (en) * | 1950-10-19 | 1953-01-13 | American Cyanamid Co | Azo dyes from 2-aminothiophene |
| DE1005926B (de) * | 1955-09-27 | 1957-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zum Faerben von Polyterephthalsaeureglykolesterfasern |
-
1957
- 1957-08-21 DE DEF23801A patent/DE1127864B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2625541A (en) * | 1950-10-19 | 1953-01-13 | American Cyanamid Co | Azo dyes from 2-aminothiophene |
| DE1005926B (de) * | 1955-09-27 | 1957-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zum Faerben von Polyterephthalsaeureglykolesterfasern |
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