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DE1282595B - Verfahren zum Appretieren von Faserstoffen - Google Patents

Verfahren zum Appretieren von Faserstoffen

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Publication number
DE1282595B
DE1282595B DEF41932A DEF0041932A DE1282595B DE 1282595 B DE1282595 B DE 1282595B DE F41932 A DEF41932 A DE F41932A DE F0041932 A DEF0041932 A DE F0041932A DE 1282595 B DE1282595 B DE 1282595B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chr
radical
compounds
acid
alkyl radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF41932A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Helmut Diery
Dr Max Grossmann
Dr Rudolf Kuehne
Manfred Seidel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF41932A priority Critical patent/DE1282595B/de
Priority to CH149965A priority patent/CH437198A/de
Priority to NL6501416A priority patent/NL6501416A/xx
Priority to FR4645A priority patent/FR1424130A/fr
Priority to BE659434A priority patent/BE659434A/xx
Publication of DE1282595B publication Critical patent/DE1282595B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/438Sulfonamides ; Sulfamic acids
    • DTEXTILES; PAPER
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    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
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    • D06M13/272Unsaturated compounds containing sulfur atoms
    • D06M13/278Vinylsulfonium compounds; Vinylsulfone or vinylsulfoxide compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06M13/35Heterocyclic compounds
    • D06M13/355Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
D 06 m
Deutsche Kl.: 8 k-1/08
Nummer: 1282 595
Aktenzeichen: P 12 82 595.5-43 (F 41932)
Anmeldetag: 6. Februar 1964
Auslegetag: 14. November 1968
Es ist bereits bekannt, daß der harte, stumpfe und fast etwas steife Griff einer Textilrohware auf Basis von Cellulose durch Behandlung mit sogenannten Weichmachern verbessert werden kann. Um die Textilien weich und glatt zu machen, sind die verschiedensten Verbindungsklassen eingesetzt worden. Meist ist der erzielte Ausrüstungseffekt nicht genügend waschbeständig. Nur wenige Weichmachungsmittel sind auch nach mehreren Wäschen noch nachweisbar. Hier sind die Umsetzungsprodukte von Fettsäureisocyanaten mit 1,2-Alkyleniminen, die Umsetzungsprodukte von Alkylchlormethyläthern oder Fettsäurechlormethylamiden mit Pyridin, ferner methylolgruppenhaltige Verbindungen, wie z. B. Fettsäuremethylolamide, Methylol-Melamin-Fettsäure-Kondensationsprodukte, zu nennen.
Die letztgenannten Verbindungen werden häufig als Weichmacher in der Hochveredlung von Cellulosefaserstoffen unter sauren Kondensationsbedingungen angewendet. Dieses findet seinen Grund darin, daß man beim Einsatz dieser Verbindungen aus alkalischen Ausrüstungsflotten nur mangelhaft waschbeständige Weichmachungseffekte erhält. Diese Tatsache ist ein besonderer Nachteil, wenn im alkalischen Milieu zu fixierende Hochveredlungsprodukte angewendet werden, weil die Weichmacher dann nicht einbadig mit den Hochveredlungsflotten aufgebracht werden können, sondern in einem zweiten getrennten Ausrüstungsgang nachträglich appliziert werden müssen.
In der Patentschrift 7358 des Amtes für Erfindungsund Patentwesen in Ost-Berlin ist ein Verfahren zum Verfahren zum Appretieren von Faserstoffen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Rudolf Kühne, 6000 Frankfurt;
Dr. Helmut Diery, 6233 Kelkheim;
Dr. Max Großmann, 6000 Frankfurt;
Manfred Seidel, 6238 Hofheim
Avivieren und Weichmachen von Kunstseide aus regenerierter Cellulose beschrieben, bei dem man die
ao Faserstoffe mit Lösungen von Salzen von Alkylsulfamidomethansulfonsäuren behandelt. Bei diesem Verfahren werden die Avivier- und Weichmachungsmittel jedoch nur adsorptiv auf dem Fasermaterial gebunden, so daß sie bereits nach wenigen Wäschen nicht mehr
as nachweisbar sind.
Es wurde nun gefunden, daß man in Gegenwart von Alkalien mit Sulfonamidgruppen enthaltenden Verbindungen zu waschbeständigen Appretureffekten auf Textilmaterialien gelangt, die aus Cellulose bestehen oder Cellulose enthalten, wenn man als Weichmachungsmittel Verbindungen der allgemeinen Formeln
- SO2 — CHR3 — CHR4 — OZ I
SO2CHR3 — CHR4Y
- SO2CR3 = CHR4
III
verwendet. In den Formeln bedeutet R1 einen Alkylrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylarylrest, der einen Alkylrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen enthält, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest, R3 und R4 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Z einen Säurerest einer anorganischen oder organischen Säure und Y ein Halogenatom mit einem Atomgewicht von mindestens 35 oder die Hydroxyl-Gruppe oder einen Trialkylammoniumrest. Als Verbindungen der allgemeinen Formel I seien beispielsweise genannt: Das Dodecylammoniumsalz des N-Dodecyl-äthionsäureamids, das N-Methyl-N-dodecyl-ammoniumsalz des N-Methyl-N-dodecyläthionsäureamids, das N-Methyl-N-stearyl-ammo-
809 637/1261
3 4
niumsalz des N-Methyl-N-stearyl-äthionsäureamids, beispielsweise Calcium- oder Bariumhydroxyd, ist an das Ν,Ν-Didodecyl-ammoniumsalz des NjN-Dido- sich möglich, bietet jedoch keine Vorteile, im Gegendecyl-äthionsäureamids, das N,N-Distearyl-ammo- teil können eventuelle Störungen durch die Bildung niumsalz des Ν,Ν-Distearyl-äthionsäureamids. An unlöslicher Verbindungen, wie Bariumsulfat, hervor-Stelle der genannten Ammoniumsalze können auch 5 gerufen werden. Das Aufbringen erfolgt durch Bedie entsprechenden Alkalisalze, z. B. die Natrium- sprühen, Tränken, JPfiatschen . oder im Ausziehverr oder Kaliumsalze der genannten Äthionsäureamide fahren.
eingesetzt werden. Die Verbindungen können bei- Das imprägnierte Fasermaterial wird dann zweck-
spielsweise nach den in den deutschen Patentschriften mäßigerweise nach einer Vortrocknung auf höhere 1175 226 und 1179198 beschriebenen Verfahren io Temperaturen erhitzt. Die Vortrocknung ist nicht durch Umsetzung von primären und bzw. oder unbedingt erforderlich, liefert jedoch etwas günstigere sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, arali- Ergebnisse. Die Erhitzungstemperaturen werden über phatischen oder hydrierten heterocyclischen Aminen, 1000C, vornehmlich zwischen 120 und 1600C, gewählt, deren Aminogruppen sich wie diejenigen aliphatischer Die Erhitzungsdauer ist abhängig von der Temperatur, Amine verhalten, mit Carbylsulfat bzw. mit substi- 15 sie beträgt normalerweise etwa 1 bis 10 Minuten, vortuierten Carbylsulfaten in Gegenwart säurebindender zugsweise 2 bis 4 Minuten. An diesen Fixiervorgang Mittel gewonnen werden. Der in Formel I erwähnte schließt sich das Spülen und Neutralisieren des ausRest Z hat nicht nur die Bedeutung des Restes der gerüsteten Materials an.
Schwefelsäure, sondern kann beispielsweise auch für Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen
den Rest der Phosphorsäure, der Essigsäure oder der 20 können sowohl allein als auch in Verbindung mit Ameisensäure stehen. anderen unter alkalischen Bedingungen anzuwenden-
AIs Prototypen für Verbindungen des Typs II den Substanzen eingesetzt werden. In erster Linie seien beispielsweise erwähnt: 2-Hydroxyäthyl-l-sul- sind hier alkalisch zu fixierende Hochveredlungsfon-N-methyl-dodecylamid, 2-Hydroxyäthyl-l-suIfon- produkte und Farbstoffe zu nennen, stearylamid, die durch saure Verseifung der ent- 25 Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfinsprechenden organischen oder anorganischen Ester . dung ausgerüsteten Textilmaterialien zeichnen sich vom Typ I erhältlich sind, ferner seien genannt das durch einen waschbeständigen weichen, glatten GrMf 2-Chloräthyl-l-sulfon-N-methylstearylamid, das ChIo- aus. In Kombination mit unter alkalischen Bedinrid des 2 - (Trimethylammonium) - äthyl -1 - sulfon- gungen fixierbaren Hochveredlungsprodukten zeigen N-methylstearylamids sowie das Chlorid des 2-(Di- 30 sich nicht nur-eine Verbesserung des Warengriffs, methyl-benzylammonium)-äthyl-l-sulfon-N-methyl- .: sondern auch die Knitterfestigkeit wird günstig beein' stearylamids. flußt. ,
Als Verbindungen gemäß Formel III kommen Beispiel 1
beispielsweise in Frage: N-Methyl-N-dodecyl-;Vinyl-
sulfonamid, N-'Methyl-N-stearyl-vmylsulfonamid, 35 Ein gebleichter und mercerisierter Hemdenpopeline N-Stearyl-vinylsulfonamid. " - (125 g/ma) wird zunächst auf dem Foulard mit. einer
Derartige Verbindungen können beispielsweise aus 2,0%igen Sodalösung und nach einer bei 8O0C durchprimären und bzw. oder sekundären aliphatischen, geführten Zwischentrocknung auf dem gleichen Appacycloaliphatischen, araliphatischen oder hydrierten rat mit einer Lösung behandelt, die 20 g N-Methylheterocyclischen Aminen, deren Aminogruppe sich 40 N-dodecyl-vinylsulfonamid in 11 Trichlorethylen entr wie diejenigen aliphatischer Amine verhalten, durch „■ hält. Nach der Imprägnierung wird auf eine Gewichts-Umsetzung mit Carbylsulfat bzw. dessen Substi- zunähme von 80% des Warengewichts abgequetscht, tutionsprodukten in Gegenwart von Hydroxyden der bei 90° C vorgetrocknet, worauf das Gewebe noch Erdalkalimetalle gemäß dem in der deutschen Patent- einmal mit Wasser bis zu einer Auflage von 40 bis schrift 1217 948 beschriebenen Verfahren hergestellt 45 50% H2O eingesprüht und anschließend im Verlauf werden. Sie können jedoch auch nach anderen be- von 3 Minuten bei 150°C fixiert wird. An den Auskannten Verfahren, beispielsweise aus Chloräthyl- rüstungsgang schließt sich ein Spülen und Neutralisulfochlorid, gewonnen werden. sieren mit einer Lösung an, die 1 cm3 30%ige Essig-
Die gemäß der vorliegenden Erfindung anzuwen- säure im Liter enthält. Das erhaltene Gewebe weist denden Verbindungen können auf den Faserstoff in 50 einen ausgezeichneten Griff auf. emulgierter oder dispergierter Form oder aber in Einen ähnlich guten Effekt erhält man, wenn man
Lösung aufgetragen werden. Die .Einsatzmenge.richtet an Stelle des vorstehend genannten Vinylsulfonamids sich nach dem zu erzielenden Ausrüstungseffekt. Die 20 g pro Liter des Kaliumsalzes des N-Dodecylzur Fixierung erforderlichen alkalisch wirkenden äthionsäureamids und 5 g pro Liter calc. Soda oder Stoffe können gleichzeitig mit den Verbindungen, 55 aber unter den obengenannten Bedingungen 10 g pro oder aber auch getrennt, aufgebracht werden, wenn Liter des Didodecylaminsalzes des N,N-Didodecylz. B. das Alkali mit dem Weichmacher nicht vertrag- ,äthionsäureamids verwendet, lieh ist bzw. der Weichmacher in einem anderen . .
Lösungsmittel vorliegt. . B e 1 s ρ 1 e 1 2
Als alkalisch wirkende Stoffe kommen in erster 60 Ein gebleichter und mercerisierter Baumwollhem-Linie Alkalihydroxyde, -carbonate und -bicarbonate, denstoff (135 g/m2) wird auf dem Foulard mit einer wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumhydroxydj wäßrigen Lösung imprägniert, die im Liter 135 g Natrium- oder Kaliumcarbonat sowie die entsprechen- /^/S'-Diliydroxydiäthylsulfon, 30 g Soda und 25 g den Bicarbonate in Betracht. Auch Alkalisalze orga- einer Paste enthält, die ihrerseits aus 18,5 % des nischer Säuren, die bei erhöhter Temperatur alkalisch 65 N-Methyl-N-stearylaminsalzes des N-Methyl-N-stearylreagierende Salze bilden, wie das Natrium- oder äthionsäureamids, 18,5% Butanon, 1,3% eines Kon-Kaliumsalz der Trichloressigsäure, können ange- densationsproduktes aus Stearylalkohol und 16 Mol wendet werden. Der Einsatz von.Erdalkalihydroxydenj Äthylenoxyd und 61,7% Wasser besteht. Das imprä-
gnierte Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 80% abgequetscht und nach einer Vortrocknung bei 9O0C schließlich 3 Minuten im Trockenschrank auf 1600C erwärmt, anschließend gespült und mit einer Schwefelsäure neutralisiert, die im Liter 1 ml konzentrierte Schwefelsäure enthält. Man erhält einen ausgezeichneten Weichmachungseffekt.
Zu ähnlich guten Ergebnissen gelangt man, wenn man an Stelle des vorstehend genannten Äthionsäureamids das Stearylaminsalz des N-Stearyl-äthionsäureamids in gleicher Menge einsetzt und auch sonst die gleichen Arbeitsbedingungen einhält.
Beispiel 3
Eine mit einer l°/oigen Natriumhydroxydlösung imprägnierte und anschließend bei 90° C getrocknete Baumwollpopeline wird mit einer Lösung geklotzt, die 15 g 2-Hydroxyäthyl-l-sulfonyl-N-methyl-dodecylamid in 11 Aceton enthält. Nach der Trocknung bei 900C wird das Gewebe auf einen Feuchtigkeitsgehalt ao von etwa 40 % mit Wasser eingesprüht und 2 Minuten bei 1600C behandelt. Das ausgerüstete Gewebe wird dann in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise fertiggestellt. Das erhaltene Gewebe weist einen ausgezeichneten Griff auf. as

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Appretieren von aus Cellulose bestehenden oder solche enthaltenden Textilien mit Sulfonamidgruppen enthaltenden Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Textilmaterial Verbindungen der allgemeinen Formeln
Ri-N-SO2-CHR3-CHR4-OZ I
R1-N-SO2-CHR3-CHR4Y II
R1 — N — SO, — CR3 == CHR4
in denen R1 einen Alkylrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylarylrest, wobei der Alkylrest mindestens 10 Kohlenstoffatome enthält, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest, R3 und R4 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Z einen Säurerest einer anorganischen oder organischen Säure und Y ein Halogenatom mit einem Atomgewicht von mindestens 35 oder die Hydroxylgruppe oder einen Trialkylammoniumrest bedeutet, in Gegenwart von Alkalien einwirken läßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich alkalisch fixierbare Hochveredlungsmittel angewendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Patentschriften Nr. 820, 7358 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in Ost-Berlin.
809 637/1261 11.68 © Bundesdruckerei Berlin
DEF41932A 1964-02-06 1964-02-06 Verfahren zum Appretieren von Faserstoffen Pending DE1282595B (de)

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CH149965A CH437198A (de) 1964-02-06 1965-02-03 Verfahren zum Appretieren, insbesondere Weichmachen von mindestens teilweise aus Cellulosefasern bestehenden Textilien
NL6501416A NL6501416A (de) 1964-02-06 1965-02-04
FR4645A FR1424130A (fr) 1964-02-06 1965-02-06 Procédé et agent d'apprêtage de matières textiles
BE659434A BE659434A (de) 1964-02-06 1965-02-08

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DE (1) DE1282595B (de)
FR (1) FR1424130A (de)
NL (1) NL6501416A (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE820C (de) * 1877-07-01 c. schvvannecke, Mechaniker, in Berlin Hubzähler
DE7358C (de) * 1900-01-01 F. HARTMANN, in Berlin, Fehrbellinerstr. 37 IV Windmotor

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE7358C (de) * 1900-01-01 F. HARTMANN, in Berlin, Fehrbellinerstr. 37 IV Windmotor
DE820C (de) * 1877-07-01 c. schvvannecke, Mechaniker, in Berlin Hubzähler

Also Published As

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NL6501416A (de) 1965-08-09
BE659434A (de) 1965-05-28
FR1424130A (fr) 1966-01-07
CH437198A (de) 1967-02-28

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