DE1278642B - Verfahren zur Herstellung von Perimidin-6, 7-dicarbonsaeureimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Perimidin-6, 7-dicarbonsaeureimidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Perimidin-6,7-dicarbonsäureimiden Die Erfindung betrifft die Herstellung von Perimidin-6,7-dicarbonsäureimiden, einer neuen Verbindungsklasse der allgemeinen Formel in der R einen niedermolekularen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest und R' ein Wasserstoffatom, einen niedermolekularen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest bedeutet, wobei die Reste R und R' im Falle eines aliphatischen oder aromatischen Restes jedoch von wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind.
- Diese Verbindungen eignen sich wegen ihrer Unlöslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln und ihren guten Echtheiten und großen Farbstärke als Pigmentfarbstoffe.
- Man erhält die neuen Verbindungen, wenn man in 4,5-Diaminonaphthalsäurederivaten der allgemeinen Formel in der X Sauerstoff oder bedeutet, in an sich bekannter Weise die beiden Aminogruppen durch Umsetzung mit aliphatischen oder aromatischen Carbonsäurechloriden oder Car- bonsäureanhydriden verknüpft und im Falle X gleich Sauerstoff diesen durch die Gruppe ersetzt, wobei R' die oben angegebene Bedeutung hat. Folgendes Reaktionsschema erläutert die Reaktionsschritte beispielsweise:
H2N NH2 a I 0< R'- NH2 R-COCl R H2N N NS2 H a o 0 IV II R - COC1R' - NH, e- R R NN-H N N-H Erhitzen HOOC CONHR' O I o R V III - Zur Herstellung der neuen Verbindungen setzt man beispielsweise 4,5-Diaminonaphthalsäureanhydrid (I) mit Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden zu Perimidin-6,7-dicarbonsäureanhydriden (II) um und überführt diese mit Ammoniak oder primären Aminen in die entsprechenden Perimidin-6,7-dicarbonsäureimide (V). Bei der Umsetzung von Perimidin-6,7-dicarbonsäureanhydriden mit Ammoniak oder primären Aminen können die Halbamide (III) als Zwischenprodukte entstehen, die unter Wasserabspaltung leicht in die Perimidin-6,7-dicarbonsäureimide (V) übergehen.
- Die Umsetzung der Verbindung der Formel I mit Carbonsäurechloriden zu Verbindungen der Formel II kann man beispielsweise in aromatischen Verbindungen, wie Nitrobenzol, Naphthalin, chlorierten und alkylierten Benzolen, Naphthalinen, sowie deren Gemischen bei Temperaturen zwischen 50 und 250"C vornehmen. Man kann aber auch die Verbindung der Formel in überschüssiges Carbonsäurechlorid ein- tragen, die Mischung kurz erhitzen, nicht umgesetztes Carbonsäurechlorid durch Destillation zurückgewinnen und den Rückstand mit Methanol waschen. Man isoliert in diesem Fall die Verbindungen der Formel II als Hydrochloride.
- Zur Herstellung von Perimidin-6,7-dicarbonsäureimiden (V) aus Verbindungen der Formel II setzt man beispielsweise II mit wäßrigen Lösungen von Ammoniak oder primären Aminen bei erhöhter Temperatur um. Die Reaktion läßt sich ebenfalls unter Verwendung inerter Lösungsmittel, z. B. Nitrobenzol, durch Einleiten von gasförmigem Ammoniak oder primären Aminen oder durch allmähliche Zugabe von mit Wasser nicht mischbaren Aminen bei Temperaturen zwischen 100 und 220"C vornehmen.
- Beim Arbeiten in wäßrigem Mittel können die Halbamide der FormelIII entstehen. Diese gehen beim Erhitzen in inerten Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, unter Wasseraustritt in die Imide (V) über. Zur Herstellung von V kann man auch zunächst 4,5-Diaminonaphthalsäureanhydrid mit Ammoniak oder primären Aminen zu 4, 5-Diaminonaphthalimiden (IV) umsetzen, die mit Säurechloriden Perimidin-6,7-dicarbonsäureimide (V) ergeben.
- Die am Imidstickstoffatom durch Arylreste substituierten 4,5-Diaminonaphthalimide (IV) stellt man zweckmäßigerweise durch Reduktion der entsprechenden 4,5-Dinitronaphthalimide her, da 4,5-Diaminonaphthalsäureanhydrid (I) sich mit Arylaminen nur unter sehr drastischen Reaktionsbedingungen umsetzt.
- Als niedermolekulare aliphatische Reste R und R' werden solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bevorzugt, als aromatische Reste R kommen vor allem Phenyl- und Naphthylreste in Betracht. Die Reste R können ihrerseits substituiert sein, z. B. durch Halogen. Als Rest R' kommt ferner insbesondere ein Wasserstoffatom in Betracht.
- Die erfindungsgemäß herstellbaren Perimidin-6,7-dicarbonsäureimide sind gelbe bis braune Verbindungen und in entsprechend gereinigter und feinverteilter Form wertvolle Pigmentfarbstoffe. Vorteilhafte Maßnahmen für die Feinverteilung sind vor allem Sulfatfällung, nasse und trockene Salzvermahlung und Umquellung in Lösungsmitteln, wie aromatischen Verbindungen, Glykoläthern, Alkoholen, Estern, Ketonen und vor allem in Säureamiden, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. Die Umquellung wird im allgemeinen zwischen 50 und 2200C durchgeführt. Die Feinverteilung ist häufig mit einer Änderung der Farbnuance der durch die Synthese erhaltenen Verbindung verbunden.
- Für die Anwendung von Perimidin-6,7-dicarbonsäureimiden als Pigmente sind mittlere Teilchengrößen von 0,1 bis 10, vorzugsweise von 0,1 bis 2, erwünscht. Die Pigmente sind äußerst stabil gegenüber verdünnten Säuren, Laugen und Hitzeeinflüssen, sehr farbstark und besitzen sehr gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten.
- Die neuen Pigmentfarbstoffe können verwendet werden in Teigen, Flushpasten, Zubereitungen, Druckfarben, Leimfarben, Binderfarben und Lackfarben aller Art. Die Pigmente können in synthetische oder natürliche makromolekulare Stoffe eingearbeitet werden, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyester, Phenoplaste, Aminoplaste und Gummi. Ferner lassen sich die Pigmente zum Massefärben von Fasern aus Acetylcellulose, Polyacrylnitril, Polyester, Polyurethan und Polyvinylchlorid verwenden. Sie eignen sich auch für die Massefärbung von Papier oder für das Färben anorganischer Stoffe, z. B. Zement.
- In allen diesen Stoffen ergeben die neuen Pigmentfarbstoffe kräftige gelbe bis braune Färbungen von großer Dauerhaftigkeit gegenüber äußeren Einflüssen, wie Licht, Temperatur und Witterung.
- Den erfindungsgemäß herstellbaren Pigmentfarbstoffen chemisch nahe verwandte Verbindungen sind nicht bekannt. Als nächstvergleichbare Farbstoffe sind deshalb die in der deutschen Patentschrift 955 268 beschriebenen Pigmente zu nennen, die von den erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen in der Regel in der Lösungsmittelechtheit übertroffen werden.
- Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.
- Beispiel 1 11,4 Teile 4,5-Diaminonaphthalsäureanhydrid werden in 100Teilen Benzoylchlorid 2 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Anschließend wird das überschüssige Benzoylchlorid unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand mit etwas Methanol aufgenommen, abgesaugt, mit Methanol gewaschen und dann getrocknet. Ausbeute 16 Teile (91°/o der Theorie) 2-Phenylperimidin-6,7-dicarbonsäureanhydrid-hydrochlorid als gelbes Pulver.
- Erhitzt man nach dem Abdestillieren des Säurechloridüberschusses den Rückstand in einem hochsiedenden Lösungsmittel, beispielsweise Nitrobenzol, kurze Zeit auf Siedetemperatur, isoliert man an Stelle des Hydrochlorids das freie 2-Phenylperimidin-6,7-dicarbonsäureanhydrid.
- 11,4 Teile 4,5-Diaminonaphthalsäureanhydrid werden, wie im Absatz 1 beschrieben, mit 50 Teilen 4-Chlorbenzoylchlorid umgesetzt. Ausbeute 13,7 Teile (79°/0 der Theorie) eines braunen Farbstoffes.
- 11,4 Teile 4,5-Diaminonaphthalsäureanhydrid werden, wie im Absatz 1 beschrieben, mit 60Teilen 2,4 - Dichlorbenzoylchlorid umgesetzt. Ausbeute 19,6 Teile (940/1, der Theorie) eines gelbbraunen Pulvers.
- 11,4 Teile 4,5-Diaminonaphthalsäureanhydrid werden, wie im Absatz 1 beschrieben, mit 50 Teilen Acetylchlorid in 50 Teilen Nitrobenzol umgesetzt.
- Ausbeute 11,5 Teile (910/0 der Theorie) 2-Methylperimidin- 6,7- dicarbonsäureanhydrid als gelbes Pulver.
- An Stelle von Acetylchlorid kann man auch die entsprechende Menge Acetanhydrid verwenden, der Zusatz eines weiteren Lösungsmittels erübrigt sich dann.
- 3 Teile 2 - Phenylperimidin - 6,7 - dicarbonsäureanhydrid (hergestellt nach Absatz 1) werden in einer Mischung aus 10Teilen Methanol und 28 Teilen wäßrigem Ammoniak gelöst und die Lösung 1 Stunde unter Sieden erhitzt. Nach Absaugen und Trocknen des Niederschlags erhält man 2,5 Teile (80% der Theorie) des Halbamids der Formel III. Zur Wasserabspaltung wird das Halbamid in der 10flachen Menge Nitrobenzol 1 Stunde unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Dabei tritt nahezu quantitative Umsetzung zu 2-Phenylperimidin-6,7-dicarbonsäureimid, einem gelben Farbstoff, ein.
- Die im Absatz 1 bis 4 genannten Perimidin-6,7-dicarbonsäureanhydride können auch unmittelbar in hochsiedenden Lösungsmitteln unter Einleiten von gasförmigem. Ammoniak oder niedermolekularen, primären Aminen bei erhöhter Temperatur zu den entsprechenden Imiden umgesetzt werden. Beim Arbeiten nach dieser Methode setzt man die Perimidin-6,7-dicarbonsäureanhydride beispielsweise in der 10fachen Gewichtsmenge Nitrobenzol mit Ammoniak oder Methylamin bei Temperaturen zwischen 100 bis 220"C um.
- Beispiel 2 10 Teile 4,5-Diaminonaphthalsäureanhydrid werden in 50 Teilen Nitrobenzol aufgeschlämmt und die Mischung zum Sieden erhitzt, wobei bei 100"C beginnend Ammoniak eingeleitet wird. Nach Absaugen der erkalteten Lösung wird der Rückstand mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute 10 Teile (10001o der Theorie) 4,5-Diaminonaphthalimid.
- Beim Arbeiten mit flüssigem Ammoniak unter Druck und bei erhöhter Temperatur entsteht wiederum zunächst das Halbamid, das beim Erhitzen in hochsiedenden Lösungsmitteln, z. B. Nitrobenzol, in 4,5-Diaminonaphthalimid übergeht.
- Beispiel 3 11,4 Teile 4,5-Diaminonaphthalimid werden wie im Beispiel 1 mit 100 Teilen Benzoylchlorid umgesetzt. Ausbeute 13,7 Teile (870/o der Theorie).
- Beispiel 4 15 Teile 4,5 5-Diaminonaphthalsäure-N-phenylimid (hergestellt durch Reduktion von 4,5-Dinitronaphthalsäure-N-phenylimid) werden nach Beispiel 1 mit 100 Teilen Benzoylchlorid umgesetzt. Ausbeute 17,9 Teile (92010 der Theorie) 2-Phenylperimidin-6,7-dicarbonsäure-N-phenylimid als gelbes Pulver.
Claims (1)
- Patentanspruch : Verfahren zur Herstellung von Perimidin-6,7-dicarbonsäureimiden der allgemeinen Formel in der R einen niedermolekularen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest. und R' ein Wasserstoffatom, einen niedermolekularen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest bedeutet, wobei die Reste R und R' im Fall eines aliphatischen oder aromatischen Restes jedoch von wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, dadurch gekennzeichnet, daß man in 4,5-Diaminonaphthalsäurederivaten der allgemeinen Formel in der X für ein Sauerstoffatom oder die Gruppe steht, in an sich bekannter Weise die beiden Aminogruppen durch Umsetzung mit aliphatischen oder aromatischen Säurechloriden oder Säureanhydriden verknüpft und im Fall X gleich Sauerstoff diesen durch die Gruppe ersetzt, wobei R' die oben angegebene Bedeutung hat. ~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 955 268.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB73955A DE1278642B (de) | 1963-10-22 | 1963-10-22 | Verfahren zur Herstellung von Perimidin-6, 7-dicarbonsaeureimiden |
| BE654604D BE654604A (de) | 1963-10-22 | 1964-10-20 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB73955A DE1278642B (de) | 1963-10-22 | 1963-10-22 | Verfahren zur Herstellung von Perimidin-6, 7-dicarbonsaeureimiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1278642B true DE1278642B (de) | 1968-09-26 |
Family
ID=6978057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB73955A Pending DE1278642B (de) | 1963-10-22 | 1963-10-22 | Verfahren zur Herstellung von Perimidin-6, 7-dicarbonsaeureimiden |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE654604A (de) |
| DE (1) | DE1278642B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE955268C (de) * | 1952-03-06 | 1957-01-03 | Cfmc | Faerbungsmittel fuer form- und haertbare Harze oder Kunstharze |
-
1963
- 1963-10-22 DE DEB73955A patent/DE1278642B/de active Pending
-
1964
- 1964-10-20 BE BE654604D patent/BE654604A/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE955268C (de) * | 1952-03-06 | 1957-01-03 | Cfmc | Faerbungsmittel fuer form- und haertbare Harze oder Kunstharze |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE654604A (de) | 1965-02-15 |
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