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DE1278423B - Process for the production of mixed esters serving as emulsifiers - Google Patents

Process for the production of mixed esters serving as emulsifiers

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Publication number
DE1278423B
DE1278423B DESCH34844A DESC034844A DE1278423B DE 1278423 B DE1278423 B DE 1278423B DE SCH34844 A DESCH34844 A DE SCH34844A DE SC034844 A DESC034844 A DE SC034844A DE 1278423 B DE1278423 B DE 1278423B
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DE
Germany
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weight
parts
acid
product
glycerol
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Application number
DESCH34844A
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German (de)
Inventor
Herbert Schou
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Individual
Original Assignee
Individual
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Publication date
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Priority to GB11973/65A priority patent/GB1087783A/en
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Priority to AT259465A priority patent/AT293344B/en
Priority to DK147165AA priority patent/DK133941B/en
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Im. Cl.:Im. Cl .:

C07cC07c

A21d
BOIfA21d
BOIf

Deutsche KL: 12 ο -11German KL: 12 o -11

120-21; 2 c-2/01;
12 s —120-21; 2 c-2/01;
12 s -

Nummer: 1278 423Number: 1278 423

Aktenzeichen: P 12 78 423.5-42 (Sch 34844) Anmeldetag: 23. März 1964File number: P 12 78 423.5-42 (Sch 34844) Filing date: March 23, 1964

Auslegetag: 26. September 1968Opening day: September 26, 1968

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von als Emulgatoren dienenden Mischestern, die insbesondere bei der Gewinnung von Nahrungs- oder Futtermitteln verwendbar sind.The present invention relates to a process for the preparation of used as emulsifiers Mixed esters, which can be used in particular in the production of food or feed.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine in Nahrungs- oder Futtermitteln physiologisch verträgliche organische oder anorganische mehrbasische Säure an einer sauren Gruppe mit einem Teilester des Glycerins mit einer Fettsäure mit 12 bis 24 Kohlenstoff atomen und an einer zweiten Carboxylgruppe mit einem Teilester des Glycerins mit einer Carbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen verestert.The inventive method is characterized in that one in food or feed Physiologically compatible organic or inorganic polybasic acid on an acidic one Group with a partial ester of glycerol with a fatty acid with 12 to 24 carbon atoms and on a second carboxyl group with a partial ester of glycerol with a carboxylic acid with 2 to Esterified 12 carbon atoms.

Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, daß als organische Säure mit 2 bis 12 C-Atomen eine Oxysäure eingesetzt wird.It has proven advantageous that the organic acid with 2 to 12 carbon atoms is an oxy acid is used.

Als mehrbasische anorganische Säure eignet sich z. B. Ortho- oder Pyrophosphorsäure, als organische Säuren z. B. Citronensäure, Aconitsäure und Tricarballylsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure.As a polybasic inorganic acid, for. B. ortho- or pyrophosphoric acid, as organic Acids e.g. B. Citric acid, aconitic acid and tricarballylic acid, tartaric acid, malic acid, succinic acid, Adipic acid.

In manchen Fällen ist eine nicht zu saure Reaktion des erfindungsgemäß hergestellten Emulgators zweckmäßig. Dann kann bei Verwendung einer mindestens dreibasischen Säure als Ausgangsprodukt für den Emulgator die unveresterte Säuregruppe oder Gruppen nach der erfindungsgemäßen Veresterung der anderen Carboxylgruppen mit einer Base neutralisiert werden. Hierbei kann man z. B. bei Anwendung des Emulgators aus Beispiel 1 zur Emulsionsherstellung, den sauren Ester in der Ölphase lösen und dann der Wasserphase einen alkalisch reagierenden Stoff in einer Menge zusetzen, die der Säurezahl des Emulgators äquivalent ist. Bei Zusammenmischen der beiden Phasen erhält man eine Emulsion mit nahezu neutralem pH-Wert.In some cases, a reaction of the emulsifier prepared according to the invention that is not too acidic is expedient. Then when using at least a tribasic acid as the starting product for the Emulsifier the unesterified acid group or groups after the esterification according to the invention other carboxyl groups are neutralized with a base. Here you can z. B. when using of the emulsifier from Example 1 for emulsion production, dissolve the acidic ester in the oil phase and then add an alkaline substance to the water phase in an amount that corresponds to the acid number of the emulsifier is equivalent. When the two phases are mixed together, an emulsion is obtained almost neutral pH.

Die erfindungsgemäßen Emulgatoren haben sich als besonders zweckmäßige Zusatzmittel für Teige zur Verbesserung ihrer Backfähigkeit erwiesen, und zwar wird durch den Zusatz der erfindungsgemäß hergestellten Emulgatoren die Feinporigkeit und das Gebäckvolumen erhöht.The emulsifiers according to the invention have proven to be particularly useful additives for doughs proven to improve their baking ability, namely by the addition of the invention produced emulsifiers increases the fine pores and the volume of the baked goods.

Weiterhin ist es möglich, beispielsweise mittels des erfindungsgemäß hergestellten Emulgators, selbstemulgierende Öle herzustellen, die vorzugsweise für die Futtermittelerzeugung sehr interessant sind, weil man z. B. durch einen solchen Zusatz zu Sojaöl dieses selbstemulgierend in Magermilch machen kann.It is also possible, for example, by means of the emulsifier prepared according to the invention, to self-emulsify Produce oils that are particularly interesting for animal feed production because one z. B. can make this self-emulsifying in skimmed milk by such an addition to soybean oil.

Beispiel 1example 1

400 Gewichtsteile 90%iges Glycerinmonostearat werden mit 192 Gewichtsteilen Citronensäure etwa400 parts by weight of 90% glycerol monostearate are mixed with 192 parts by weight of citric acid

Verfahren zur Herstellung von als Emulgatoren
dienenden MischesternProcess for the production of as emulsifiers
serving mixed star

Anmelder:Applicant:

Herbert Schou, Palsgaard,
Juelsminde (Dänemark)Herbert Schou, Palsgaard,
Juelsminde (Denmark)

Vertreter:Representative:

Dipl.-Chem. Dr. W. Koch, Dr.-Ing. R. Glawe
und Dipl.-Ing. K. Delfs, Patentanwälte,
2000 Hamburg 52, Waitzstr. 12Dipl.-Chem. Dr. W. Koch, Dr.-Ing. R. Glawe
and Dipl.-Ing. K. Delfs, patent attorneys,
2000 Hamburg 52, Waitzstr. 12th

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Herbert Schou,Herbert Schou,

Palsgaard, Juelsminde (Dänemark)Palsgaard, Juelsminde (Denmark)

Va Stunde auf 130° C erhitzt. Das Reaktionsprodukt weist eine Säurezahl von etwa 200 auf und wird anschließend mit 134 Gewichtsteilen Glycerinmonoacetat I8A Stunden ebenfalls auf 130° C erhitzt. Das weiche, wachsartige Endprodukt zeigt eine Säurezahl von 83.Heated to 130 ° C for about an hour. The reaction product has an acid number of about 200 and is then also heated to 130 ° C. with 134 parts by weight of glycerol monoacetate I for 8 hours. The soft, waxy end product has an acid number of 83.

Ausbeute: 92 Gewichtsprozent der Ausgangsstoffe. In dem Endprodukt ist eine Carboxylgruppe der Citronensäure mit einer primären Hydroxylgruppe des Glycerinmonostearats und die zweite Carboxylgruppe mit der primären Hydroxylgruppe des Glycerinmonoacetats verestert, während die dritte Carboxylgruppe der Citronensäure unverändert erhalten ist.Yield: 92 percent by weight of the starting materials. In the final product, a carboxyl group is the Citric acid with a primary hydroxyl group of the glycerol monostearate and the second carboxyl group esterified with the primary hydroxyl group of the glycerol monoacetate, while the third carboxyl group the citric acid is preserved unchanged.

Beispiel 2Example 2

Gewichtsteile 90%iges Glycerinmonostearat werden mit 192 Gewichtsteilen Citronensäure wie im Beispiel 1 zu einem Produkt mit einer Säurezahl von verestert und anschließend mit 175 Gewichtsteilen Glycerindiacetat 2 Stunden auf 130° C erhitzt. Das weiche, wachsartige Endprodukt hat eine Säurezahl von 70 bis 72.Parts by weight of 90% glycerol monostearate are mixed with 192 parts by weight of citric acid as in Example 1 esterified to a product with an acid number of and then heated to 130 ° C. for 2 hours with 175 parts by weight of glycerol diacetate. The soft, waxy end product has an acid number of 70 to 72.

Ausbeute: 92 bis 93 Gewichtsprozent, bezogen aufYield: 92 to 93 percent by weight based on

die Ausgangsprodukte.the starting products.

Beispiel 3Example 3

An Stelle von Glycerinmonostearat gemäß Beispiel 1 wird ein Gemisch partieller Ester verwendet, das durch Umesterung von Rindertalg mit Glycerin hergestellt wurde. 400 Gewichtsteile dieses GemischesInstead of glycerol monostearate according to Example 1, a mixture of partial esters is used, which was produced by the transesterification of beef tallow with glycerine. 400 parts by weight of this mixture

809 618/584809 618/584

Claims (1)

3 43 4 werden mit 192 Gewichtsteilen Citronensäure und Ausbeute: 130 Teile einer schwachgelblichen,are with 192 parts by weight of citric acid and yield: 130 parts of a pale yellowish, 135 Gewichtsteilen Glycerinmonoacetat umgesetzt. wachsartigen Masse = 96 Gewichtsprozent des Aus-Säurezahl des Endproduktes 82. gangsmaterials.135 parts by weight of glycerol monoacetate implemented. waxy mass = 96 percent by weight of the Aus acid number of the end product 82nd raw material. Ausbeute: 92 Gewichtsprozent. Das Produkt ist
eine zähflüssige, halbkristalline Masse. 5 BeispielsYield: 92 percent by weight. The product is
a viscous, semi-crystalline mass. 5 example Zu 400 Gewichtsteilen Glycerinmonostearat werdenTo 400 parts by weight of glycerol monostearate Beispiel 4 44 Gewichtsteile Phosphorpentoxyd gegeben, undExample 4 given 44 parts by weight of phosphorus pentoxide, and das Gemisch wird eine 1It Stunde auf 120° C erhitzt.the mixture is heated to 120 ° C. for 1 hour. 400 Gewichtsteile geschmolzenes 9O°/oiges Glyce- Die hierbei gebildete obere Schicht wird von der rinmonostearat werden mit einer Lösung von 174 Ge- io kleinen, unteren, harzartigen Phase abgetrennt und wichtsteilen Akonitsäure in der gleichen Gewichts- nach weiterem Erwärmen auf 70° C mit 11% Phosmenge Wasser unmittelbar vor dem Einlauf in einen phorpentoxyd, berechnet auf das Gewicht der Flüs-Dünnschichtverdampfer, der unter einem Vakuum sigkeit, versetzt. Hierbei tritt eine exotherme Reakvon 600 mm Hg gehalten wird, gemischt. Die Durch- tion ein, und die Temperatur steigt bis auf 100° C. Strömgeschwindigkeit durch den Verdampfer wird so 15 Nach dem Abkühlen auf 70° C wird die obere Phase reguliert, daß das Reaktionsprodukt ihn mit einer wieder von der kleinen Bodenphase getrennt. Temperatur von 130 bis 135° C und einer Säurezahl Ausbeute: etwa 430 Gewichtsteile,400 parts by weight of molten 90% glycine. The upper layer thus formed is covered by the Rin monostearate are separated with a solution of 174 gel io of small, lower, resinous phase and parts by weight of aconitic acid in the same weight after further heating to 70 ° C with 11% amount of phos Water immediately before entering a phosphorus oxide, calculated on the weight of the liquid thin-film evaporator, the liquid under a vacuum. Here, an exothermic reaction of 600 mm Hg occurs while the mixture is kept mixed. The passage starts and the temperature rises to 100 ° C. The flow rate through the evaporator is so 15. After cooling to 70 ° C, the upper phase is regulates that the reaction product separated him again from the small bottom phase. Temperature of 130 to 135 ° C and an acid number yield: about 430 parts by weight, von ungefähr 200 verläßt, und zwar in einer Menge 430 Gewichtsteile des gebildeten Monostearin-of about 200 leaves, in an amount of 430 parts by weight of the monostearin formed von 556 Gewichtsteilen. glycerinphosphorsäureester werden mit 176 Ge-of 556 parts by weight. glycerol phosphoric acid esters with 176 Ge 556 Gewichtsteile des so hergestellten farblosen 20 wichtsteilen Glycerindiacetat gemischt und unter wachsartigen Produkts werden mit 134 Gewichtsteilen Rühren 20 Minuten auf 100° C erhitzt, wobei die Glycerinmonoacetat so lange auf 130° C weiter er- Säurezahl auf 90 bis 95 fällt. Das Endprodukt hitzt, bis die Säurezahl auf 80 bis 85 gefallen ist. Das (588 Gewichtsteile) ist ein helles Wachs, das in Endprodukt ist eine hellfarbige und schwach plasti- Wasser eine kolloidale Lösung mit stark saurer Reaksche, wachsartige Masse. 25 tion liefert und in Triglyceridölen löslich ist.556 parts by weight of the colorless 20 parts by weight of glycerol diacetate prepared in this way and mixed under waxy product are heated to 100 ° C for 20 minutes with 134 parts by weight of stirring, the Glycerol monoacetate continues to fall to 130 ° C. and the acid number falls to 90 to 95. The end product heats until the acid number has dropped to 80 to 85. That (588 parts by weight) is a light-colored wax that is found in The end product is a light-colored and weakly plastic water, a colloidal solution with a strongly acidic Reaksche, waxy mass. 25 tion and is soluble in triglyceride oils. Ausbeute: 670 Gewichtsteile.Yield: 670 parts by weight. Beispiel 9Example 9 Beispiel 5 400 Gewichtsteile 90%iges GlycerinmonostearatExample 5 400 parts by weight of 90% glycerol monostearate werden mit 146 Gewichtsteilen Adipinsäure aufare up with 146 parts by weight of adipic acid 400 Gewichtsteile 9O°/oiges Glycerinmonoester von 3o 130° C erhitzt, bis die Säurezahl auf 105 bis 110 Schmalzfettsäuren werden mit einer Lösung von gefallen ist. Diesem Reaktionsprodukt werden 176 Gewichtsteilen Tricarballylsäure in ungefähr der 134 Gewichtsteile Glycerinmonoacetat zugegeben, doppelten Menge Wasser in einem Dünnschichtver- und das Erhitzen wird fortgesetzt, bis die Säurezahl dämpfer bis zu einer Säurezahl des Reaktionspro- auf 25 bis 30 gefallen ist. dukts von ungefähr 200 umgesetzt. 35 Ausbeute: 642 Gewichtsteile einer fast weißen,400 parts by weight of 90% glycerol monoester heated to 30-130 ° C. until the acid number has fallen to 105 to 110. Lard fatty acids are added with a solution of. 176 parts by weight of tricarballylic acid in approximately 134 parts by weight of glycerol monoacetate are added to this reaction product, twice the amount of water is added in a thin layer and heating is continued until the acid number has fallen to a dampening acid number of the reaction product from 25 to 30. around 200 have been implemented. 35 Yield: 642 parts by weight of an almost white, Ausbeute: 558 Gewichtsteile eines fast farblosen wachsartigen Masse = 94 Gewichtsprozent des Auswachsartigen Produkts. gangsmaterials.Yield: 558 parts by weight of an almost colorless waxy mass = 94 percent by weight of the outgrowth Product. gang material. 558 Gewichtsteile des gebildeten Esters werden R · j , 1fV 558 parts by weight of the ester formed become R · j, 1fV mit 176Gewichtsteilen Glycerindiacetat auf 130 bis ßeispiei iuwith 176 parts by weight of glycerol diacetate to 130 to ßeispiei iu 135° C weiter erhitzt, bis die Säurezahl des End- 40 Bei Verwendung einer mindestens dreibasischen Produkts auf 75 bis 80 gefallen ist. Das Produkt ist Carbonsäure als Ausgangsprodukt löst man zweckvon vaselinartiger Konsistenz. mäßig das saure Esterprodukt in der Ölphase und135 ° C further heated until the acid number of the final 40 When using at least a tribasic Product has fallen to 75 to 80. The product is carboxylic acid as the starting product is purposely resolved Vaseline-like consistency. moderately the acidic ester product in the oil phase and Ausbeute: 715 Gewichtsteile = 95 Gewichtspro- setzt der Wasserphase eine äquivalente Menge zent des Ausgangsmaterials. Alkali zu. Beim Zusammenmischen der beidenYield: 715 parts by weight = 95 parts by weight of the aqueous phase, an equivalent amount cent of the starting material. Alkali too. Mixing the two together . . . , 45 Phasen bekommt man eine neutrale Emulsion.. . . , 45 phases you get a neutral emulsion. α eis pie -^3n -^30n &^&τ durch Neutralisation der sauren α eis pie - ^ 3n - ^ 30n & ^ & τ by neutralizing the acidic 400 Gewichtsteile 90%iges Glycerinmonostearat Gruppe vorher das Salz herstellen, z. B.: werden mit 134 Gewichtsteilen Äpfelsäure auf 130° C 100 Gewichtsteile des Endprodukts des Beispiels 1400 parts by weight of 90% glycerol monostearate group beforehand prepare the salt, e.g. B .: 100 parts by weight of the end product of Example 1 are added to 134 parts by weight of malic acid at 130 ° C erhitzt und das Erhitzen so lange fortgesetzt, bis die werden unmittelbar vor dem Einlauf in einen Dünn-Säurezahl des Reaktionsproduktes auf ungefähr 105 50 schichtverdampfer kontinuierlich mit einer Lösung bis 110 gefallen ist (etwa 1 Stunde). Danach wird das von 5,9 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in der dop-Reaktionsprodukt mit 134 Gewichtsteilen Glycerin- pelten Menge Wasser gemischt. Durchströmungsgemonoacetat gemischt und das Erhitzen fortgesetzt, bis schwindigkeit, Temperatur und Vakuum werden so die Säurezahl auf 25 bis 30 gefallen ist. Das End- geregelt, daß das Wasser verdampft und das Reakprodukt ist eine schwachgebliche, wachsartige Masse, 55 tionsprodukt den Verdampfer mit einer Temperatur die in der Wärme in Triglyceriden löslich ist. von etwa 105° C verläßt. Das Endprodukt erstarrtheated and the heating continued until immediately before entering a thin acid number of the reaction product to about 105 50 film evaporator continuously with a solution to 110 (about 1 hour). Then the 5.9 parts by weight of sodium hydroxide in the dop reaction product is mixed with 134 parts by weight of glycerol pelten amount of water. Flow through monoacetate is mixed and heating is continued until speed, temperature and vacuum are used so the acid number has fallen to 25-30. The final controlled so that the water evaporates and the Reakprodukt is a schwachgebliche, waxy mass, 55 tion product the evaporator at a temperature which is soluble in the heat in triglycerides. of about 105 ° C leaves. The end product solidifies Ausbeute: 630 Gewichtsteile = 94 Gewichtspro- zu emer harten fast weißen Masse, die sich leicht zent des Ausgangsmaterials. pulverisieren läßt und sich im Wasser löst. DasYield: 630 parts by weight = 94 percent by weight to form a hard, almost white mass that can easily be cent of the starting material. can be pulverized and dissolves in water. That Reaktionsprodukt kann wunschgemäß auf schwachReaction product can be weak as desired Beispiel? 60 alkalische oder schwach saure Reaktion durch WahlExample? 60 alkaline or weakly acidic reaction by choice der richtigen Alkalimenge im Verhältnis zur Säure-the correct amount of alkali in relation to the acid 80 Gewichtsteile 90%iges Glycerinmonostearat zahl des Esters eingestellt werden, werden mit 20 Gewichtsteilen Bernsteinsäurean-80 parts by weight of 90% glycerol monostearate number of the ester can be adjusted, with 20 parts by weight of succinic acid an- hydrid auf 120° C erhitzt und das Erhitzen Vf Stunde Patentansprüche:hydride heated to 120 ° C and the heating Vf hour claims: fortgesetzt, wobei die Säurezahl auf 110 bis 115 fällt. 65 1. Verfahren zur Herstellung von als Emul-continued, the acid number falling to 110-115. 65 1. Process for the production of emulsified Zum Reaktionsgemisch werden 35 Teile Glycerin- gatoren dienenden Mischestern, dadurch ge-35 parts of mixed esters serving glycerin gators are added to the reaction mixture, thereby diacetat zugesetzt und das Erhitzen 2 Stunden fort- kennzeichnet, daß man eine in Nahrungsgesetzt, wobei die Säurezahl auf 25 bis 30 fällt. oder Futtermitteln physiologisch verträglichediacetate added and the heating continued for 2 hours - indicates that one has put into food, the acid number falling to 25-30. or feed physiologically compatible organische oder anorganische mehrbasische Säure an einer sauren Gruppe mit einem Teilester des Glycerins mit einer Fettsäure mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und an einer zweiten Carboxylgruppe mit einem Teilester des Glycerins mit einer Carbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen verestert.organic or inorganic polybasic acid on an acidic group with a partial ester of Glycerine with a fatty acid with 12 to 24 carbon atoms and on a second carboxyl group with a partial ester of glycerol with a carboxylic acid having 2 to 12 carbon atoms esterified. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als mehrbasische anorganische Säure Ortho- oder Pyrophosphorsäure verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that one as polybasic inorganic Acid ortho or pyrophosphoric acid used. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säurekomponente für den zweiten Teilester eine Oxycarbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen verwendet. 3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the acid component an oxycarboxylic acid having 2 to 12 carbon atoms is used for the second partial ester. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung einer mindestens dreibasischen Säure die freie Säuregruppe nach der Veresterung der beiden anderen sauren Gruppen mit einer Base neutralisiert. 4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that when using a at least tribasic acid, the free acid group after the esterification of the other two acidic groups neutralized with a base. 809 618/584 9.68 © Bundesdruckerei Berlin809 618/584 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
DESCH34844A 1964-03-23 1964-03-23 Process for the production of mixed esters serving as emulsifiers Pending DE1278423B (en)

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