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DE1276256B - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen

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Publication number
DE1276256B
DE1276256B DEB79108A DEB0079108A DE1276256B DE 1276256 B DE1276256 B DE 1276256B DE B79108 A DEB79108 A DE B79108A DE B0079108 A DEB0079108 A DE B0079108A DE 1276256 B DE1276256 B DE 1276256B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydroxynaphthalene
same
disulfonic acid
parts
methylpyrazolone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB79108A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Ball
Dr Erwin F Hahn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB79108A priority Critical patent/DE1276256B/de
Priority to CH1413165A priority patent/CH491183A/de
Priority to US497476A priority patent/US3398134A/en
Priority to BE671510D priority patent/BE671510A/xx
Priority to NL6513932A priority patent/NL6513932A/xx
Priority to GB45437/65A priority patent/GB1048679A/en
Priority to FR36502A priority patent/FR1452364A/fr
Priority to AT977465A priority patent/AT253081B/de
Publication of DE1276256B publication Critical patent/DE1276256B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/343—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a five membered ring
    • C09B62/347—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES OTXW PATENTAMT Int. Cl.:
C09b
AUSLEGESCHRIFT
C07c
Deutsche Kl.: 22a-l
12q-12
Nummer: 1276256
Aktenzeichen: P 12 76 256.0-43 (B 79108)
Anmeldetag: 28. Oktober 1964
Auslegetag: 29. August 1968
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Reaktivfarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der Formel I
H, N
/a\
-C-X
in denen X eine als Anion abspaltbare Gruppe bedeutet, z. B. ein Halogenatom, eine — SO3H-, — SSO3H-, — SCN-quartäre Ammonium- oder Isothiuroniumsalzgruppe, vorzugsweise jedoch ein Chloratom bedeutet und der Phenylkern A z. B. durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Sulfonsäuregruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, mit mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kupplungskomponenten kuppelt.
Amine der Formel I können beispielsweise aus den entsprechenden Nitroverbindungen durch Reduktion der Nitrogruppen, zweckmäßigerweise durch Hydrierung in einem Lösungsmittel in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren, vorzugsweise Raney-Nikkel, erhalten werden. Die entsprechenden Nitroverbindungen sind z. B. durch Umsetzung von p-Nitrobenzamidinen mit Perchlormethylmercaptan nach dem in »Chemische Berichte«, Bd. 90 (1957), S. 182, beschriebenen Verfahren erhältlich.
Die Diazotierung und Kupplung wird in an sich bekannter Weise ausgeführt.
Als mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltende Kupplungskomponente kommen beispielsweise Naphtholsulfonsäuren, Aminonaphtholsulfonsäuren, Acylaminonaphtholsulfonsäuren, 5-Pyrazolonsulfonsäuren, ferner Hydroxychinolinsulfonsäuren in Betracht. Im einzelnen seien genannt: l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5), l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5), l-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5), l-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5), 1 -(4'-Sulfophenyl> 3-methylpyrazolon-(5), l-(2',5'-DisuIfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5), 1 -H'-Sulfophenyty-S-carboxypyrazolon-(5), l-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1 -Hydroxynaphthalin-S.S-disulfonsäure, 2-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, 1 -Hydroxynaphthalin-4,6(7)-disulfonsäure, l-Acetylamino-S-hydroxynaphthalin-Sjo-disulfonsäure, 1 -Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin - 4,6 - disulfonsäure, 1 - Benzoylamino - 8 - hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure oder die Verbin-
Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffeü
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Werner Ball, 6900 Heidelberg;
Dr. Erwin F. Hahn, 6806 Viernheim
düngen der Formeln
HO NH2
HO3S
HO3S
SO3H
SO3H
SO,H
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich hervorragend unter den für Reaktivfarbstoffe üblichen Bedingungen zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Cellulose, ζ. Β. Baumwolle, Zellwolle und Viskose, sowie Leinen. Ferner kann man Materialien aus Wolle, Seide, Leder und Pelz mit den neuen Farbstoffen färben. Gegenüber den nächstvergleichbaren aus der belgischen Patentschrift 630 929 bekannten Farbstoffen, bei denen in der Diazokomponente die Aminogruppe in der m-Stellung zum Thiodiazolrest steht, zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe überraschenderweise durch wesentlich größere Farbstärke der Färbungen nach dem sogenannten Ausziehverfahren aus. Die Färbungen sind außerdem sehr brillant und weisen hohe Licht- und ausgezeichnete Naßechtheiten auf.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentangaben sind Gewichtseinheiten. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm.
809 59S/50S
Beispiel 1
24,2 Teile 3-(4'-Nitrophenyl)-5-chlor-l,2,4-thiodiazol vom Fp. 148.bis 1500C (aus 4-Nitrobenzamidin und Perchlormethylmercaptan, Verfahrensweise s. Chem. Ber. 90, S. 182 [1957]) werden in 500 Raumteilen Dioxan mit Raney-Nickel als Katalysator mit Wasserstoff reduziert. Nach Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff wird vom Katalysator abfiltriert und das erhaltene Amin durch Zugabe von 1500 Teilen Eiswasser ausgefällt. Der Niederschlag wird abgesaugt und unter vermindertem Druck bei 500C getrocknet. Man erhält 17,5 Teile 3-(4'-Aminopienyß-5-dBlor-l,2,4-thiodiazol, das nach Umkristallisieren aus einem Alkohol-Wasser-Gemisch (1 : 1) bei 109 bis 111°C schmilzt.
21,2 Teile des so* erhaltenen 3-(4'-Aminophenyl)-5-chlor-l,2,4-thiodiazols werden in 220 Raumteilen Eisessig gelöst; dann werden 25 Raumteile 36°/oige Salzsäure zugefügt und das Amin bei 5 bis 100C mit 7 Teilen Natriumnitrit gelöst und in 200 Raumteilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung wird langsam zu einer neutralen Lösung von 23 Teilen 1-Naphthol-4-sulfonsäure in 300 Raumteilen Wasser zugegeben, wobei die Reaktion der Mischung durch gleichzeitige allmähliche Zugabe von 30 Teilen Natriumhydrogencarbonat auf pH 4 bis 5 gehalten wird. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren in brillanten roten Tönen.
Die in der folgenden Tabelle genannten Diazo- und Kupplungskomponenten führen in gleicher Weise zu erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen.
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
auf Baumwolle
2 3-(4'-Aminophenyl)- l-(2''-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
5-chlor-l,2,4-thiodiazol
3 desgl. ' l-(2/,5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
4 ' desgl. l-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
5 desgl. l-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
6 desgl. l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
7 desgl. l-(2^5M3isulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
8 desgl. l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) Gelb
9 desgl. l-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfbnsäure Scharlach
10 desgl. l-Hydroxynaphthalin-3,8-disulfonsäure Scharlach
11 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure Orange
12 desgl. 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure Orange
13 desgl. l-Hydroxynaphthalin-4,6(7)-disulfonsäure Rot
14 desgl. l-Acetylamino-S-hydroxynaphthalin-S^-disulfonsäure Rot
15 desgl. l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure Rot
16 desgl. l-Acetylamino-S-hydroxynaphthalin^o-disulfonsäure Rot
17 desgl. l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure Rot
HO NH2
18 desgl. I I ι "^— 3 Marineblau
HO3S -\J\)- SO3H .
HO NH2
19 desgl. /γ\-Ν = Ν—ν' V-SO3H Marineblau
ι—
HO3S -\J\J— SO3H I0^n

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der
    FormeI N=C-X
    in der X eine als Anion abspaltbare Gruppe bedeutet und A substituiert sein kann, mit mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kupplungskomponenten kuppelt.
    H2N
    Nn/
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 630 929.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    809598/505 1.(S O BundesdruckereiBerlin
DEB79108A 1964-10-28 1964-10-28 Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen Pending DE1276256B (de)

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CH1413165A CH491183A (de) 1964-10-28 1965-10-13 Verfahren zur Herstellung neuer Reaktivfarbstoffe
US497476A US3398134A (en) 1964-10-28 1965-10-18 Reactive azo dyes derived from 3-(4-aminophenyl)-5-chloro-1, 2, 4-thiodiazole as the diazo component
BE671510D BE671510A (de) 1964-10-28 1965-10-27
NL6513932A NL6513932A (de) 1964-10-28 1965-10-27
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FR36502A FR1452364A (fr) 1964-10-28 1965-10-28 Nouveaux colorants réactifs
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NL6513932A (de) 1966-04-29
BE671510A (de) 1966-04-27
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