DE1276025B - Process for the preparation of cationic urea compounds containing quaternary nitrogen atoms - Google Patents
Process for the preparation of cationic urea compounds containing quaternary nitrogen atomsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von kationischen, quaternäre Stickstoffatome enthaltenden Harnstoffverbindungen In der britischen Patentschrift 862 710 sind bereits härtbare stickstoffhaltige Kondensationsprodukte mit quaternären Gruppen beschrieben, die man erhält, wenn man Polyamine mit mindestens drei Aminogruppen von denen wenigstens zwei primär oder sekundär sind, in bekannter Weise in Harnstoffe mit noch mindestens einer freien Aminogruppe überführt, anschließend quaterniert und die quaternären Harnstoffe in Methylol-Verbindungen überführt. Die Produkte sollen zur antistatischen Ausrüstung und als Fixiermittel für Textilien Verwendung finden.Process for the production of cationic, quaternary nitrogen atoms containing urea compounds in British Patent 862,710 are already curable nitrogen-containing condensation products with quaternary groups described which are obtained when using polyamines having at least three amino groups at least two of which are primary or secondary, in a known manner, to ureas converted with at least one free amino group, then quaternized and the quaternary ureas converted into methylol compounds. The products are intended to be used as an antistatic finish and as a fixative for textiles Find.
Es wurde nun gefunden, daß man kationische, quaternäre Stickstoffatome enthaltende Harnstoffverbindungen dadurch herstellen kann, daß man in an sich bekannter Weise mindestens 1 Mol eines Polyalkylenpolyamins der allgemeinen Formel H2N - (CnH2n - NH)rnCnH2n - NIl2, in der n mindestens 2, vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3, und m 1 bis 4 bedeuten, oder eines Gemisches aus solchen Polyalkylenpolyaminen mit 2 Mol eines Isocyanats oder eines Gemisches von Isocyanaten zu Verbindungen der allgemeinen Formel in der R und R' gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Arylreste, insbesondere Alkylreste mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 11 bis 18 Kohlenstoffatomen, bedeuten, und n und m die oben angegebenen Werte besitzen, umsetzt, und die so erhaltenen Verbindungen oder ein Gemisch aus solchen Verbindungen in an sich bekannter Weise in wäßrig alkalischem Medium weitgehend oder vollständig alkyliert.It has now been found that cationic urea compounds containing quaternary nitrogen atoms can be prepared by adding, in a manner known per se, at least 1 mol of a polyalkylenepolyamine of the general formula H2N - (CnH2n - NH) rnCnH2n - NIl2, in which n is at least 2, preferably 2 to 4, in particular 2 or 3, and m 1 to 4, or a mixture of such polyalkylene polyamines with 2 mol of an isocyanate or a mixture of isocyanates to give compounds of the general formula in which R and R 'are identical or different alkyl or aryl radicals, in particular alkyl radicals having 8 to 30 carbon atoms, preferably 11 to 18 carbon atoms, and n and m have the values given above, and the compounds obtained in this way or a Mixture of such compounds largely or completely alkylated in a manner known per se in an aqueous alkaline medium.
Als Polyalkylenpolyamine kommen beispielsweise in Frage: Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Dipropylentriamin, Tripropylentetramin, Dibutylentriamin, Tributylentetramin. As polyalkylenepolyamines, for example: diethylenetriamine, Triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, dipropylenetriamine, tripropylenetetramine, Dibutylenetriamine, tributylenetetramine.
Als Isocyanate kommen Verbindungen der aliphatischen und aromatischen Reihe in Betracht, und zwar solche, deren Kohlenwasserstoffrest 8 bis 30 Kohlenstoffatome enthält. Vorzugsweise werden aliphatische Isocyanate verwendet mit Alkylresten von 11 bis 18 Kohlenstoffatomen. Compounds of the aliphatic and aromatic compounds are used as isocyanates Series into consideration, namely those whose hydrocarbon radicals from 8 to 30 carbon atoms contains. Preference is given to using aliphatic isocyanates with alkyl radicals of 11 to 18 carbon atoms.
Beispielsweise seien genannt: Octylisocyanat, Dodecylisocyanat, Tetradecylisocyanat, Hexadecylisocyanat, Octadecylisocyanat, Phenylisocyanat und Alkylphenylisocyanate. Examples include: octyl isocyanate, dodecyl isocyanate, tetradecyl isocyanate, Hexadecyl isocyanate, octadecyl isocyanate, phenyl isocyanate and alkylphenyl isocyanate.
Die Umsetzung der Polyalkylenpolyamine mit den Isocyanaten ist eine exotherme Reaktion. Üblicher- weise gibt man die Ausgangsstoffe in stöchiometrischen Verhältnissen, d. h. 1 Mol Polyalkylenpolyamin und 2 Mol Isocyanat in der Weise zusammen, daß man das flüssige Isocyanat langsam in vorgelegtes Polyalkylenpolyamin eintropfen läßt. Durch Rühren wird für eine gute Vermischung der Reaktionsteilnehmer gesorgt. Die Reaktionstemperatur läßt sich durch die Regulierung der Zugabegeschwindigkeit des tsocyanats in den gewünschten Grenzen halten; sie sollte 100 C nicht übersteigen, gegebenenfalls sorgt man durch Kühlung für entsprechende Einhaltung der gewünschten Temperatur. The reaction of the polyalkylenepolyamines with the isocyanates is one exothermic reaction. Usual- wisely one gives the starting materials in stoichiometric Conditions, d. H. 1 mole of polyalkylenepolyamine and 2 moles of isocyanate in the manner together that the liquid isocyanate is slowly introduced into the initially charged polyalkylenepolyamine lets drip in. Stir the reactants for good mixing taken care of. The reaction temperature can be adjusted by regulating the rate of addition keep the tsocyanate within the desired limits; it should not exceed 100 C, if necessary, cooling is used to ensure that the desired values are maintained accordingly Temperature.
Die Umsetzung kann auch in Gegenwart von indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. In erster Linie kommen als solche chlorierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Methylenchlorid oder Chlorbenzol, in Frage. The reaction can also be carried out in the presence of an inert solution or Diluents are carried out. In the first place come chlorinated ones as such Hydrocarbons, for example methylene chloride or chlorobenzene, are possible.
Wenn auch die bevorzugte Ausführungsform der Einsatz stöchiometrischer Mengenverhältnisse in der oben angegebenen Form ist, so sei doch erwähnt, daß ein Überschuß an Polyalkylenpolyamin nicht störend wirkt, sondern sogar wünschenswert sein kann, weil die Eigenschaften des Endproduktes nach der Quaternierung günstig beeinflußt werden können. Even if the preferred embodiment is the use of stoichiometric Amount ratios in the form given above, it should be mentioned that a An excess of polyalkylenepolyamine does not have a disruptive effect, but is even desirable can be because the properties of the end product after quaternization are favorable can be influenced.
An Stelle einheitlicher Polyalkylenpolyamine können auch Mischungen aus verschiedenen Polyalkylenpolyaminen verwendet werden. Soweit bei der Umsetzung mit den Isocyanaten Lösungsmittel eingesetzt werden, ist es vorteilhaft, diese vor der Quaternierung zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.Mixtures can also be used instead of uniform polyalkylenepolyamines from various polyalkylene polyamines can be used. So much for the implementation are used with the isocyanate solvents, it is advantageous to use them before to remove the quaternization, for example by distillation.
Die weitgehende oder vollständige Alkylierung des Isocyanat - Polyalkylenpolyamin - Kondensationsproduktes wird durch Reaktion mit den berechneten Mengen Alkylierungsmittel im wäßrig-alkalischen Medium bei relativ niederer Temperatur, vorzugsweise bei 30 bis 70"C durchgeführt. Der Alkylierungsgrad ist abhängig von der Zahl der Stickstoffatome im Molekül. Sofern nur wenige quaternierbare Gruppen vorhanden sind, ist es zur Erzielung von optimalen Effekten notwendig, die Verbindungen vollständig zu alkylieren. Sind jedoch mehrere alkylierbare Stickstoffatome vorhanden, beispielsweise 4 oder 5, so genügt es in den meisten Fällen, den größten Teil der Atome, beispielsweise 3 oder 4 Stickstoffatome, in den quaternären Zustand zu überführen. The extensive or complete alkylation of the isocyanate - polyalkylenepolyamine - The condensation product is produced by reaction with the calculated amounts of alkylating agent in an aqueous alkaline medium at a relatively low temperature, preferably at 30 to 70 "C. The degree of alkylation depends on the number of nitrogen atoms in the molecule. If there are only a few quaternizable groups, it is for To achieve optimal effects, it is necessary to fully alkylate the compounds. However, if several alkylatable nitrogen atoms are present, for example 4 or 5, in most cases it is sufficient to use most of the atoms, for example 3 or 4 nitrogen atoms to convert into the quaternary state.
Als Alkylierungsmittel kommen insbesondere die Alkylester stärkerer Säuren, beispielsweise Dialkylsulfate und Alkylhalogenide, insbesondere Methyl-und Äthyljodid in Betracht. The alkyl esters, in particular, are stronger alkylating agents Acids, for example dialkyl sulfates and alkyl halides, especially methyl and Ethyl iodide into consideration.
Von der anwendungstechnischen Seite her gesehen, kann es vorteilhaft sein, Produkte zu verwenden, die von der Isocyanatkomponente her verschiedene Alkylreste enthalten. Derartige Produkte können beispielsweise hergestellt werden, indem ein Isocyanatgemisch eingesetzt wird. Diese Mischung kann synthetischer Natur sein, d. h. durch Zusammengeben zweier oder mehrerer Isocyanate hergestellt sein. Es kann sich aber auch um Mischungen handeln, wie sie durch Spaltung natürlicher Fette aus den dabei erhaltenen Fettsäuren und deren Umwandlung in die Isocyanate über die Stufe der entsprechenden Fettalkylamine erhalten werden. Für den Aufbau derartiger Produkte ist nicht Voraussetzung, daß das Isocyanatgemisch bereits bei der Umsetzung mit dem Polyalkylenpolyamin Anwendung findet. Zu den gleichen Produkten gelangt man auch, wenn man jeweils einheitliche Isocyanate mit Polyalkylenpolyaminen umsetzt und verschiedene so hergestellte Kondensationsprodukte, die sich ihrerseits von einander verschiedenen Isocyanaten ableiten, mischt und anschließend quaterniert. From the application point of view, it can be advantageous be to use products that contain different alkyl radicals from the isocyanate component contain. Such products can be manufactured, for example, by a Isocyanate mixture is used. This mixture can be synthetic, d. H. be prepared by combining two or more isocyanates. It can but they are also mixtures, such as those produced by splitting natural fats the fatty acids obtained and their conversion into the isocyanates via the Level of the corresponding fatty alkylamines are obtained. For building such Products is not a prerequisite that the isocyanate mixture is already in the implementation with the polyalkylenepolyamine is used. Got to the same products one also, if one reacts in each case uniform isocyanates with polyalkylenepolyamines and various condensation products thus produced, which in turn are derived from derive from each other different isocyanates, mixes and then quaternized.
Die gemäß dem Verfahren der Erfindung hergestellten kationischen, quaternäre Stickstoffatome enthaltenden Harnstoffverbindungen lassen sich mit Wasser zu opaken, milchigen Lösungen verdünnen. The cationic prepared according to the process of the invention, Urea compounds containing quaternary nitrogen atoms can be mixed with water dilute to opaque, milky solutions.
Die Produkte können allgemein zur Textilveredlung und Ausrüstung verwendet werden, insbesondere stellen sie gute antistatische Mittel dar und sind als solche den aus der britischen Patentschrift 862 710 bekannten Produkten überlegen. Sie eignen sich zum Behandeln von Fasern, Fäden, Garnen, Geweben, Gewirken, sowohl aus natürlichen als auch synthetischen, insbesondere vollsynthetischen Materialien.The products can generally be used for textile finishing and finishing in particular, they make and are good antistatic agents as such superior to the products known from British patent specification 862 710. she are suitable for treating fibers, threads, yarns, woven fabrics, knitted fabrics, both from natural as well as synthetic, especially fully synthetic materials.
Beispiel 1 a) In 131 Gewichtsteile Dipropylentriamin läßt man unter Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 30"C 590 Gewichtsteile Octadecylisocyanat langsam eintropfen. Die Temperatur steigt dabei bis auf 90"C an. Example 1 a) 131 parts by weight of dipropylenetriamine are added Stirring at a temperature of 20 to 30 ° C, 590 parts by weight of octadecyl isocyanate drip in slowly. The temperature rises up to 90 ° C.
Nach etwa 3V2 Stunden ist die Umsetzung weitgehend beendet. Zur Vervollständigung erhitzt man das Reaktionsgemisch noch kurze Zeit auf etwa 120 bis 130"C. Hierbei verflüssigt sich das Anlagerungsprodukt. b) 720 Gewichtsteile des nach a) hergestellten Produktes werden in etwa 2000 Gewichtsteilen Wasser angeteigt und gut verrührt, bis eine homogene Masse entstanden ist. Bei einer Temperatur von 50"C wird die Quaternierung durch Zugabe von 252 Gewichtsteilen Dimethylsulfat im Verlauf von 4 bis 5 Stunden vorgenommen. Während der Zugabe des Dimethylsulfats setzt man gleichzeitig etwa 190 Gewichtsteile etwa 330/0iger Natronlauge zu. Der pH-Wert soll stets zwischen 7,5 und 8 liegen. Das Quaternierungs- produkt ist eine weiße, weiche Paste, die beim Verdünnen mit Wasser milchige Lösungen ergibt und als antistatische Ausrüstung für vollsynthetische Fasermaterialien, beispielsweise auf Basis von Polyacrylnitril, Superpolyamiden oder linearen Polyestern vom Typ des Polyäthylenglykolterephthalats, verwendet werden können.The reaction is largely complete after about 3.5 hours. To complete The reaction mixture is heated to about 120 to 130 ° C. for a short time the adduct liquefies. b) 720 parts by weight of that prepared according to a) Product are made into a paste in about 2000 parts by weight of water and stirred well, until a homogeneous mass is created. At a temperature of 50 "C the quaternization by adding 252 parts by weight of dimethyl sulfate over a period of 4 to 5 hours performed. During the addition of the dimethyl sulfate, about 190 parts by weight of about 330/0 sodium hydroxide solution. The pH should always be between 7.5 and 8 lie. The quaternization product is a white, soft paste that is used when Dilution with water results in milky solutions and as an antistatic finish for fully synthetic fiber materials, for example based on polyacrylonitrile, Super polyamides or linear polyesters of the polyethylene glycol terephthalate type, can be used.
Beispiel 2 a) In ein Gemisch aus 131 Gewichtsteilen Dipropylentriamin und 189 Gewichtsteilen Tetraäthylenpentamin läßt man bei Zimmertemperatur unter Rühren 1180 Gewichtsteile Octadecylisocyanat langsam eintropfen. Die Reaktion ist nach etwa 6 Stunden beendet. Während der Umsetzung steigt die Temperatur auf bis zu 80"C an. Um die Umsetzung des Isocyanats zu vervollständigen, erhitzt man das Reaktionsgemisch noch kurze Zeit auf 120"C. Hierbei wird das Produkt flüssig. b) 1500 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 2 a) gewonnenen Produktes werden in etwa 3000 Gewichtsteilen Wasser angeteigt und gut verrührt, bis eine homogene Masse vorliegt. Die Quaternierung wird bei einer Temperatur von 50"C durch Zugabe von 1008 Gewichtsteilen Dimethylsulfat im Verlaufe von 8 bis 10 Stunden unter gleichzeitigem Zusatz von insgesamt etwa 700 Gewichtsteilen etwa 330/0aber Natronlauge so durchgeführt, daß der pH-Wert stets zwischen 7,5 und 8 liegt. Example 2 a) In a mixture of 131 parts by weight of dipropylenetriamine and 189 parts by weight of tetraethylene pentamine are left at room temperature Stir slowly drop in 1180 parts by weight of octadecyl isocyanate. The reaction is ended after about 6 hours. During the reaction, the temperature rises to to 80 "C. In order to complete the conversion of the isocyanate, it is heated Reaction mixture to 120 "C for a short time. The product becomes liquid. B) 1500 parts by weight of the product obtained according to Example 2 a) are approximately 3000 Parts by weight of water made into a paste and stirred well until a homogeneous mass is obtained. The quaternization is carried out at a temperature of 50 "C by adding 1008 parts by weight Dimethyl sulfate in the course of 8 to 10 hours with the simultaneous addition of a total of about 700 parts by weight about 330/0 but sodium hydroxide solution carried out so that the pH value is always between 7.5 and 8.
Das quaternäre Umsetzungsprodukt stellt eine weiße, weiche Paste dar, die mit Wasser milchigopake Lösungen gibt. The quaternary reaction product is a white, soft paste which gives milky-opaque solutions with water.
Beispiel 3 a) Man legt 146 Gewichtsteile Triäthylentetramin vor und läßt in dieses 590 Gewichtsteile Octadecylisocyanat langsam eintropfen. Die Reaktion wird in der in Beispiel 1 a) und 2 a) angegebenen Weise durch Erhitzen auf 120"C vervollständigt. b) 736 Gewichtsteile des so erhaltenen Produktes werden in 1500 Gewichtsteilen Wasser angeteigt und gut verrührt. Man setzt zur Durchführung der Quaternierung im Verlauf von 8 bis 10 Stunden 504 Gewichtsteile Dimethylsulfat und gleichzeitig etwa 390 Gewichtsteile 330/0aber Natronlauge zu. Das erhaltene Umsetzungsprodukt ist eine weiße, weiche Paste, die in Wasser gut löslich ist, deren Löslichkeit aber durch Zumischen des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Quaternierungsproduktes in verschiedenen Verhältnissen verbessert werden kann. Example 3 a) 146 parts by weight of triethylenetetramine are introduced and lets slowly drip into this 590 parts by weight of octadecyl isocyanate. The reaction is in the manner indicated in Example 1 a) and 2 a) by heating to 120 "C completed. b) 736 parts by weight of the product thus obtained are in 1500 Parts by weight of water made into a paste and stirred well. One continues to carry out the Quaternization in the course of 8 to 10 hours 504 parts by weight of dimethyl sulfate and at the same time about 390 parts by weight 330/0 but sodium hydroxide solution. The reaction product obtained is a white, soft paste that is easily soluble in water, but its solubility by admixing the quaternization product obtained according to Example 1 in different Conditions can be improved.
In den nachfolgend beschriebenen Vergleichsversuchen werden die antistatische Wirksamkeit der Verfahrensprodukte mit den aus der britischen Patentschrift 862 710 bekannten Produkten verglichen. In the comparison tests described below, the antistatic Effectiveness of the process products with those from British patent specification 862 710 known products were compared.
Für die Vergleichsversuche wurden folgende Produkte herangezogen: A das gemäß vorstehendem Beispiel 3 hergestellte Produkt, B ein ebenfalls nach der Arbeitsweise gemäß Beispiel 3 erhältliches Produkt, wobei jedoch auf 1 Mol (146 Gewichtsteile) Triäthylentetramin nur 1 Mol (295 Gewichtsteile) Octadecylisocyanat zur Verwendung kamen, C das gemäß Beispiel 6 der britischen Patentschrift 862 710 erhältliche Produkt. The following products were used for the comparison tests: A the product prepared according to Example 3 above, B a likewise according to the Product obtainable according to the procedure described in Example 3, except that 1 mol (146 Parts by weight) triethylenetetramine only 1 mole (295 parts by weight) octadecyl isocyanate were used, C that according to example 6 of British patent specification 862 710 available product.
Zur Prüfung der antistatischen Wirkung der Produkte wurden Proben
eines Polyamidfasergewebes mit wäßrigen Lösungen getränkt, die jeweils 5 g/l der
Produkte A, B bzw. C enthielten. Die Gewebe wurden daraufhin abgeschleudert; die
Trockenauflagen betrugen jeweils 0,3 Gewichtsprozent. Die imprägnierten Gewebe wurden
bei 70"C im Umlauftrockenschrank getrocknet und 24 Stunden bei 650/o Luftfeuchtigkeit
und Zimmertemperatur klimatisiert. Danach wurde zur Bestimmung der antistatischen
Effekte der elektrische Widerstand der Proben mit dem Teraohmmeter (der Firma Siemens)
gemessen. Die Ergebnisse der Messung sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEE34120A DE1276025B (en) | 1961-06-09 | 1961-06-09 | Process for the preparation of cationic urea compounds containing quaternary nitrogen atoms |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEE34120A DE1276025B (en) | 1961-06-09 | 1961-06-09 | Process for the preparation of cationic urea compounds containing quaternary nitrogen atoms |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1276025B true DE1276025B (en) | 1968-08-29 |
Family
ID=7076602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEE34120A Pending DE1276025B (en) | 1961-06-09 | 1961-06-09 | Process for the preparation of cationic urea compounds containing quaternary nitrogen atoms |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1276025B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4233239A (en) * | 1979-08-13 | 1980-11-11 | Armstrong Cork Company | Ureadiacetoacetamido compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB862710A (en) * | 1956-11-08 | 1961-03-15 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of nitrogenous condensation products containing quaternary groups |
-
1961
- 1961-06-09 DE DEE34120A patent/DE1276025B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB862710A (en) * | 1956-11-08 | 1961-03-15 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of nitrogenous condensation products containing quaternary groups |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4233239A (en) * | 1979-08-13 | 1980-11-11 | Armstrong Cork Company | Ureadiacetoacetamido compounds |
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