DE1469280C

DE1469280C - Use of aqueous preparations of salts of N, N disubstituted acid amides of di or tricarboxylic acids for softening textiles

Info

Publication number: DE1469280C
Application number: DE19641469280
Authority: DE
Inventors: Armin Dr Binmngen Hiestand (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1963-04-23
Filing date: 1964-04-22
Publication date: 1973-06-20

Description

CH₇CH,- NHCO—RCH ₇ CH, -NHCO-R

CONCON

COONa CH₉CH₇-NHCO-RCOONa CH ₉ CH ₇ -NHCO-R

entspricht, worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest von 11 bis 21 Kohlenstoffatomen ist.corresponds to where R is an aliphatic hydrocarbon radical of 11 to 21 carbon atoms.

3. Verwendung, gemäß Anspruch 1 und 2, wäßriger Zubereitungen, worin das Kondensationsprodukt ein Produkt aus 8 bis 10 Äthylenoxyd und Nonylphenol ist.3. Use, according to claim 1 and 2, aqueous preparations, wherein the condensation product is a product of 8 to 10 ethylene oxide and nonyl phenol.

4. Verwendung, gemäß Anspruch 1 bis 3, wäßriger Zubereitungen, worin sie mit hartem Wasser hergestellt sind.4. Use, according to claim 1 to 3, aqueous preparations, wherein they are made with hard water are.

■ ■·■ ■ ·

Wäßrige Lösungen, Dispersionen oder Pasten von Alkalimetallsalzen von Ν,Ν-disubstituierten Säureamiden, die sich von Dicarbonsäuren wie Adipinsäure oder Sebacinsäure ableiten, sind bekannt. Die Produkte stellen Halbamide dar, wobei eine Carboxylgruppe in Salzform vorliegt und die andere durch Umsetzen mit einem sekundären Amin die Amidgruppierung aufweist. Es ist auch bekannt, wäßrige Zubereitungen dieser Halbamide als Textilhilfsmittel, beispielsweise als Weichmacher, zu verwenden, vgl. die amerikanische Patentschrift 2936251. Die Anwendung dieser wäßrigen Zubereitungen stößt auf erhebliche Schwierigkeiten, weil die Lösungen bzw. Dispersionen, namentlich mit hartem Wasser, unstabil sind und nach kurzer Zeit Ausfällungen entstehen! Es hat sich nun gezeigt, daß man bei Zugabe ausgewählter Hilfsmittel auch mit hartem Wasser stabile Lösungen bzw. Dispersionen herstellen kann, wobei bei Anwendung dieser Zubereitungen auch die gewünschten Veredlungseffekte auf Textilmaterialien erhalten werden. Es wurde gefunden, daß sich kationaktive und anionaktive Hilfsmittel nicht eignen und daß aus der Vielzahl von nichtionogenen Hilfsmitteln nur solche mit Erfolg verwendet werden können, die Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Alkylphenole darstellen. Bei Zugabe von Äthylenoxydanlagerungsprodukten aus höheren aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, aus höheren Fettsäuren öder aus höheren Fettaminen erhält man wohl stabile Lösungen bzw. Dispersionen der Salze der Halbamide, jedoch tritt der gewünschte Veredlungszweck, namentlich die Herstellung von weichgemachten Textilfasern, nicht ein.Aqueous solutions, dispersions or pastes of alkali metal salts of Ν, Ν-disubstituted acid amides, which are derived from dicarboxylic acids such as adipic acid or sebacic acid are known. The products represent half-amides, with one carboxyl group in salt form and the other through Reacting with a secondary amine has the amide group. It is also known to be aqueous To use preparations of these half-amides as textile auxiliaries, for example as plasticizers, cf. the American patent 2936251. The use of these aqueous preparations comes across considerable difficulties because the solutions or dispersions, especially with hard water, are unstable and precipitates occur after a short time! It has now been shown that when adding more selected Auxiliaries can also produce stable solutions or dispersions with hard water, whereby when using these preparations, the desired finishing effects on textile materials can be obtained. It has been found that cation-active and anion-active auxiliaries are unsuitable and that from the multitude of non-ionic auxiliaries, only those can be used with success that Represent addition products of ethylene oxide with alkylphenols. When adding products of the addition of ethylene oxide from higher aliphatic or cycloaliphatic alcohols, from higher fatty acids or from higher fatty amines one gets stable solutions or dispersions of the salts of the hemiamides, however, the desired finishing purpose occurs, namely the production of plasticized ones Textile fibers, not one.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung wäßriger Zubereitungen in Form von Lösungen,- Dispersionen oder ,Pasten von Salzen von Ν,Ν-disubstituierten Säureamiden von Di- oder Tricarbonsäuren^, welche außerdem," bezogen auf 1 Mol Salz des Säureamides, 0,02 bis 0,4 Mol eines Kondensationsproduktes aus 5 bis 80 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol eines Alkylphenols enthalten, zum Weichmachen von Textilien nach dem Ausziehverfahren, durch Tauchen oder durch Imprägnieren, gegebenenfalls zusammen mit Farbstoffen oder wasserlöslichen Formaldehyd-Kondensationsprodukten des Harnstoffs oder Melamins. Die Halbamide entsprechen vorzugsweise der allgemeinen FormelThe present invention relates to the use of aqueous preparations in the form of solutions, Dispersions or pastes of salts of Ν, Ν-disubstituted acid amides of di- or tricarboxylic acids ^, which in addition, "based on 1 mol of the salt of the acid amide, 0.02 to 0.4 mol of a condensation product from 5 to 80 moles of ethylene oxide and 1 mole of an alkylphenol, for plasticizing of textiles after the exhaust process, by dipping or by impregnation, if necessary together with dyes or water-soluble formaldehyde condensation products of urea or melamine. The half-amides preferably correspond to the general formula

2020th

R'R '

N—C—N — C—

'- Il ο'- Il ο

A [—COOM]A [—COOM]

worin A ein aliphatischer, cycloaliphatischer oder aromatischer di- oder trivalenter Kohlenwasserstoffrest von höchstens 8, vorzugsweise von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, M ein Alkalimetallatom, R und R' je ein gleicher oder verschiedener Rest der Formelwherein A is an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic di- or trivalent hydrocarbon radical of at most 8, preferably from 2 to 6, carbon atoms, M is an alkali metal atom, and R and R 'are each one identical or different radical of the formula

R"— R"—CONH—R"' —R "- R" —CONH — R "'-

R"—CONH—R"'—N—R'"—R "—CONH — R" '- N — R' "-

C = O
R"C = O
R "

ist, wobei R" ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest von 11 bis 23 Kohlenstoffatomen und R'" ein divalenter Rest von 2 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet. Der Kohlenwasserstoffrest A, an welchen die Amidgruppierung und die Carboxygruppe bzw. deren Salz gebunden ist, leitet sich von Di- und Tricarbonsäuren ab.where R "is an aliphatic hydrocarbon radical of 11 to 23 carbon atoms and R '" is a divalent one Is a radical of 2 to 3 carbon atoms, and η is the number 1 or 2. The hydrocarbon residue A, to which the amide group and the carboxy group or its salt is bound is derived from Di- and tricarboxylic acids from.

Als Di- und Tricarbonsäuren, die zur Herstellung der Halbamide verwendet werden, eignen sich aliphatische, aromatische und cycloaliphatische Säuren, beispielsweise Oxalsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure, Maleinsäure, Phthalsäure, Tetra- und Hexahydrophthalsäure, Terephthalsäure und Trimellithsäure sowie die entsprechenden Anhydride. Die Halbamide erhält man durch Kondensation von 1 Mol einer Dicarbonsäure bzw. eines Dicarbonsäureanhydride mit 1 Mol eines sekundären Amins, beispielsweise mit 1 Mol eines Dialkylamins der FormelAliphatic, aromatic and cycloaliphatic acids, for example oxalic acid, succinic acid, malonic acid, Adipic acid, sebacic acid, maleic acid, phthalic acid, tetra- and hexahydrophthalic acid, terephthalic acid and trimellitic acid and the corresponding anhydrides. The half-amides are obtained by condensation of 1 mole of a dicarboxylic acid or a dicarboxylic anhydride with 1 mole of a secondary Amine, for example with 1 mole of a dialkylamine of the formula

R" —NH-R"
eines Monoamidomonoalkylamins der FormelR "-NH-R"
of a monoamidomonoalkylamine of the formula

R" — NH — R'" — NHCO — R"
eines Diamidomonoalkylamins der Formel
R" —CONH —R'" —NH-R'" —NHCO —R'"R "- NH - R '" - NHCO - R "
of a diamidomonoalkylamine of the formula
R "—CONH —R '"—NH-R'"—NHCO —R '"

oder eines Triamidomonoalkylamins der Formel
R"—CONH-R'"—Ν—R'"—NH-R'"
COR"or a triamidomonoalkylamine of the formula
R "—CONH-R '" - Ν — R'"- NH-R '"
COR "

R" ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen, und R'" ist ein divalenter Rest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen. R" ist beispielsweise CuH₂₃, C₁₂H₂₅, C₁₅H₃₁, C₁₇H₃₅ oder C₂₁H₄₃, und R'" istR "is an aliphatic hydrocarbon radical having 11 to 23 carbon atoms and R '" is a divalent radical having 2 to 3 carbon atoms. For example, R "is CuH ₂₃ , C ₁₂ H ₂₅ , C ₁₅ H ₃₁ , C ₁₇ H _35, or C ₂₁ H ₄₃ , and R '" is

-CH₂CH₂- -CH₂CH₂CH₂-
-CH₂-CH--CH ₂ CH ₂ - -CH ₂ CH ₂ CH ₂ -
-CH ₂ -CH-

CH₃
oderCH ₃
or

-CHsC-CH-CH₂--CHsC-CH-CH ₂ -

OHOH

Im Falle der Trimellithsäure bzw. deren Anhydrid werden 2 Mol sekundäres Amin eingesetzt.In the case of trimellitic acid or its anhydride, 2 moles of secondary amine are used.

Von den Dicarbonsäuren verwendet man vorzugsweise Phthalsäure bzw. Phthalsäureanhydrid. Als sekundäre Amine eignen sich namentlich N,N-Dialkylmonoamine, deren Alkylreste 12 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen, und Kondensationsprodukte von 2 Mol einer höheren Fettsäure mit 1 Mol Diäthylen- oder Dipropylentriamin. Die Natrium- und Kaliumsalze stellen die bevorzugten Salze der HaIbamide dar. Zweckmäßig werden sie durch Behandeln der Halbamide mit alkoholischer Natron- oder Kalilauge hergestellt.Of the dicarboxylic acids, phthalic acid or phthalic anhydride are preferably used. When secondary amines are in particular N, N-dialkylmonoamines whose alkyl radicals have 12 to 22 carbon atoms have, and condensation products of 2 moles of a higher fatty acid with 1 mole of diethylene or dipropylenetriamine. The sodium and potassium salts are the preferred salts of the halbamides They are expedient by treating the half-amides with alcoholic sodium or potassium hydroxide solution manufactured.

Die zur Herstellung der oxyäthylierten Alkylphenole geeigneten Phenole entsprechen vorzugsweise der allgemeinen FormelThe phenols suitable for the preparation of the oxyethylated alkylphenols preferably correspond to general formula

OHOH

wobei X ein geradkettiger oder verzweigter Alkyl- oder Cycloalkylrest von 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und s die Zahl 1. 2 oder 3 ist. Zweckmäßig enthält mindestens ein Rest X 4 bis 12 Kohlenstoffatome. Beispielsweise seien genannt: tert.-Octylphenol, Ditert.-butyl-p-kresol, p-tert.-Butyl-o-kresol, Nonylphenol, Dodecylphenol und p-Cyclohexylphenol.where X is a straight-chain or branched alkyl or cycloalkyl radical of 1 to 12 carbon atoms and s is the number 1,2 or 3. Appropriately contains at least one radical X 4 to 12 carbon atoms. Examples include: tert-octylphenol, di-tert-butyl-p-cresol, p-tert-butyl-o-cresol, nonylphenol, dodecylphenol and p-cyclohexylphenol.

Das erfindungsgemäß verwendete nichtionogene Hilfsmittel erhält man durch Anlagerung von 5 bis 80, vorzugsweise von 8 bis 30 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Alkylphenol.The nonionic auxiliary used according to the invention is obtained by adding from 5 to 80, preferably from 8 to 30 moles of ethylene oxide to 1 mole of alkylphenol.

Die Menge Äthylenoxydanlagerungsprodukt, bezogen auf das Salz des Halbamides, kann nicht beliebig gewählt werden. Damit einerseits eine stabile wäßrige Zubereitung entsteht und anderseits die damit behandelten Materialien die gewünschte Veredlung aufweisen sind 0,02 bis 0,4, vorzugsweise 0,1 bis 0,2 Mol, des Äthylenoxydkondensationsproduktes auf 1 Mol des Salzes des Halbamides einzusetzen. Unter den Begriff wäßrige Zubereitungen fallen nicht nur Lösungen und Dispersionen, sondern auch Pasten. Die Pasten enthalten 30 bis 70 Gewichtsprozent desThe amount of ethylene oxide adduct, based on the salt of the hemiamide, cannot be arbitrary to get voted. So that, on the one hand, a stable aqueous preparation is created and, on the other hand, the Materials treated therewith have the desired finish are 0.02 to 0.4, preferably 0.1 to 0.2 mol of the ethylene oxide condensation product to 1 mol of the salt of the hemiamide. The term aqueous preparations includes not only solutions and dispersions, but also pastes. The pastes contain 30 to 70 percent by weight of the

Gemisches von Halbamid und nichtionogenem Hilfsmittel. Die Lösungen und Dispersionen enthalten in der Regel je Liter 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,2 bis 3 g, des Salzes des Halbamides sowie die den vorstehenden Angaben entsprechende Menge nichtionogenes Hilfsmittel. Das Gemisch aus Halbamid und Hilfsmittel kann auch in Form von Pulver vorliegen, aus welchem dann vor Gebrauch die gewünschte Lösung oder Dispersion hergestellt wird. Die trockene Mischung erhält man vorzugsweise durch Trockenversprühen der wäßrigen Lösungen. Das pulverförmige Präparat ist gut haltbar und ergibt bei Zugabe von Wasser die genannten Lösungen, Dispersionen oder Pasten.
Die Kombination von Alkalimetallsalz des HaIbamides und oxyäthyliertem Alkylphenol zeichnet sich namentlich dadurch aus, daß sie unter Verwendung von hartem Wasser, d. h. Wasser mit einer Härte von 15 bis 20° dH (Deutsche Härtegrade), die Herstellung von stabilen wäßrigen Zubereitungen ermöglicht.Mixture of hemiamide and non-ionic auxiliary. The solutions and dispersions generally contain 0.1 to 10, preferably 0.2 to 3 g of the salt of the hemiamide per liter and the amount of nonionic auxiliary corresponding to the above information. The mixture of hemiamide and auxiliary can also be in the form of powder, from which the desired solution or dispersion is then prepared before use. The dry mixture is preferably obtained by spraying the aqueous solutions dry. The powdery preparation has a good shelf life and, when water is added, results in the solutions, dispersions or pastes mentioned.
The combination of the alkali metal salt of the halide and oxyethylated alkylphenol is notable for the fact that it enables the production of stable aqueous preparations using hard water, ie water with a hardness of 15 to 20 ° dH (German degrees of hardness).

Diese ergeben ausgezeichnete Weichgriffeffekte. Die mit hartem Wasser hergestellten Zubereitungen bilden in der Regel leicht opal getrübte Lösungen bzw. Dispersionen. Sie werden namentlich als Weichgriffmittel für Textilmaterial in Form von Geweben, Flokken oder Fasern eingesetzt. Als Textilien kommen solche aus natürlichem, regeneriertem, abgewandeltem oder vollsynthetischem Material in Betracht, z. B. solche aus Baumwolle, Wolle, Viskose, Cellulose-27₂-acetat, Triacetat, Polyamiden, Polyestern und Polyacrylnitril. Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäßen Präparate bzw. deren wäßrige Zubereitungen als Egalisiermittel, als Avivagemittel, als Nachbehandlungsmittel und als Antistatika für Textilien sowie als Hilfsmittel für die Papier- und Lederindustrie.These result in excellent soft handle effects. The preparations made with hard water usually form slightly opaque solutions or dispersions. They are used in particular as softeners for textile material in the form of fabrics, flakes or fibers. Suitable textiles are those made of natural, regenerated, modified or fully synthetic material, e.g. B. those made of cotton, wool, viscose, cellulose-27 ₂ acetate, triacetate, polyamides, polyesters and polyacrylonitrile. The preparations according to the invention or their aqueous preparations are also suitable as leveling agents, as finishing agents, as aftertreatment agents and as antistatic agents for textiles and as auxiliaries for the paper and leather industry.

Ein weiterer Vorteil der wäßrigen Zubereitungen besteht darin, daß sie zusammen mit Farbstoffen oder wasserlöslichen Formaldehydkondensationsprodukten von Harnstoff oder Melamin angewendet werden können. Ungefärbte Ware erfährt durch die Behandlung mit der erfindungsgemäßen Kombination keine Vergilbung. Werden die Lösungen bzw. Dispersionen einer intensiven Flottenumwälzung ausgesetzt, beispielsweise durch Pumpen in Zirkulationsapparaten, so erfolgt keine Ausfällung der Produkte.Another advantage of the aqueous preparations consists in that they are used together with dyes or water-soluble formaldehyde condensation products of urea or melamine can be applied. Undyed goods experience the treatment no yellowing with the combination according to the invention. Are the solutions or dispersions exposed to intensive liquor circulation, for example by pumping in circulation equipment, so there is no precipitation of the products.

Die in den Beispielen verwendeten Halbamide werden wie folgt hergestellt:The half-amides used in the examples are produced as follows:

Präparat APreparation A

260 g (0,5 Mol) eines sekundären, höhermolekularen Dialkylamins und 48 g (0.25 Mol) Trimellitsäureanhydrid werden bei 110^JC geschmolzen und so lange bei 160°C in Stickstoffgasatmosphäre erwärmt, bis nahezu 5 g (etwa 0,25 Mol) Wasser abgespalten wurde. Man erhält 302 g (0,25 Mol) einer wachsartigen Substanz mit einer Säurezahl von etwa 46 und welche in heißer 10%iger Natriumhydroxydlösung opal löslich ist. Die mutmaßliche Formel des Kondensationsproduktes ist260 g (0.5 mol) of a secondary, higher molecular weight dialkylamines and 48 g (0:25 mol) of trimellitic anhydride are melted at 110 ^J C and heated at 160 ° C in nitrogen gas atmosphere until close to 5 g (about 0.25 mol) of water was split off. 302 g (0.25 mol) of a waxy substance with an acid number of about 46 and which is opal soluble in hot 10% sodium hydroxide solution are obtained. The putative formula of the condensation product is

R = höherer Alkylrest mit 16 bis 20 C-Atomen.R = higher alkyl radical with 16 to 20 carbon atoms.

An Stelle des obigen Dialkylamins können auch verwendet werden: 305 g (0,5 Mol) eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Diäthylentriamin und 2 Mol ' Stearinsäure oder 315 g (0,5 Mol) eines solchen mitInstead of the above dialkylamine, it is also possible to use: 305 g (0.5 mol) of a reaction product of 1 mol of diethylenetriamine and 2 mols Stearic acid or 315 g (0.5 mole) of one with

2 Mol ölsäure oder 202 g (0,25 Mol) eines Um-Setzungsproduktes aus 1 Mol Triäthylentetramin und2 mol of oleic acid or 202 g (0.25 mol) of a reaction product from 1 mole of triethylenetetramine and

3 Mol Stearinsäure. In jedem Fall erhält man harte, wachsartige Massen, die in heißer 10%iger Natriumhydroxydlösung opal löslich sind. ■'■"3 moles of stearic acid. In any case, hard, waxy masses are obtained, which are in hot 10% sodium hydroxide solution are opal soluble. ■ '■ "

Präparat BPreparation B

IOIO

Man schmilzt 305 g (0,5 Mol) eines basischen Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Diäthylentriamin und 2 Mol technischer Stearinsäure vom Molgewicht 270 und gibt bei 90 bis 100° C 74 g (0,5 Mol) Phthalsäureanhydrid in Pulverform zu. In Stickstoffatmosphäre wird die Mischung langsam bis gegen 160° C erwärmt, wobei bei 120 bis 130⁰C eine sehr gut bemerkbare exotherme Reaktion stattfindet. Man erhält nach dem Abkühlen 375 g eines spröden, wachsartigen Produktes von beiger Farbe, welches bei 58 bis 6O⁰C schmilzt. Diese wachsartige Masse ist in einer 10%igen Natriumhydroxydlösung opal löslich. Die Formel des Kondensationsproduktes ist305 g (0.5 mol) of a basic reaction product of 1 mol of diethylenetriamine and 2 mol of technical stearic acid with a molecular weight of 270 are melted and 74 g (0.5 mol) of phthalic anhydride in powder form are added at 90 to 100.degree. In nitrogen atmosphere, the mixture is slowly heated up to 160 ° C, to 130 ⁰ C takes place very well noticeable exotherm at 120th Is obtained after cooling, 375 g of a brittle, wax-like product of beige color, which melts at 58 to 6O ⁰ C. This waxy mass is opal soluble in a 10% sodium hydroxide solution. The formula of the condensation product is

O CH₂CH₂-NHCO-C₁₇H₃₅ O CH ₂ CH ₂ -NHCO-C ₁₇ H ₃₅

/\ Il / / \ Il /

-COOH-COOH

CH₂CH₂-NHCO-C₁₇H₃₅ CH ₂ CH ₂ -NHCO-C ₁₇ H ₃₅

Präparat CPreparation C

Man arbeitet gemäß Präparat B, verwendet aber an Stelle des genannten basischen Umsetzungsproduktes 315 g (0,5MoI) eines analogen aus ölsäure hergestellten Produktes oder auch 405 g (0,5 Mol) eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Triäthylentetramin und 3 Mol Stearinsäure.Preparation B is used, but instead of the basic reaction product mentioned 315 g (0.5 mol) of an analogue from oleic acid produced product or 405 g (0.5 mol) of a reaction product of 1 mol of triethylenetetramine and 3 moles of stearic acid.

Präparat DPreparation D

Man arbeitet gemäß Präparat B, verwendet aber an Stelle von 0,5 Mol Phthalsäureanhydrid 76 g (0,5 Mol) Tetrahydrophthalsäureanhydrid. Man erhält 380 g eines hellfarbigen, spröden Wachses, das in heißer 10%iger Natriumhydroxydlösung opal löslich ist. Ein gleiches Produkt erhält man mit 77 g (0,5 Mol) Hexahydrophthalsäure.The procedure is as in preparation B, but instead of 0.5 mol of phthalic anhydride, 76 g are used (0.5 mole) tetrahydrophthalic anhydride. 380 g of a light-colored, brittle wax are obtained which is opal soluble in hot 10% sodium hydroxide solution. You get the same product with 77 grams (0.5 moles) of hexahydrophthalic acid.

Präparat EPreparations

305 g (0,5 Mol) eines basischen Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Diäthylentriamin und 2 Mol einer technischen Stearinsäure vom Molekulargewicht 270 .wird geschmolzen und bei 90 bis 10O⁰C mit 83g (0,5 Mol) Terephthalsäure versetzt. In Stickstoffatmosphäre wird die Mischung langsam bis gegen 200⁰C erwärmt. Nach dem Abkühlen erhält man eine harte, wachsartige Masse von sehr heller Farbe, die in 10%iger Natriumhydroxydlösung opal löslich ist.305 g (0.5 mol) of a basic reaction product of 1 mole diethylenetriamine and 2 moles of a technical stearic offset from the molecular weight 270 .If melted at 90 to 10O ⁰ C and 83g (0.5 mole) of terephthalic acid. The mixture is slowly heated ^{to about 200 ° C. in a nitrogen atmosphere.} After cooling, a hard, waxy mass of very light color is obtained, which is opal soluble in 10% sodium hydroxide solution.

Präparat FPreparation F

Präparat GPreparation G

Man arbeitet gemäß Präparat B, verwendet aber an Stelle von Phthalsäureanhydrid 59 g (0,5 Mol) Bernsteinsäureanhydrid. Man erhält eine blaßgelbe, harte, wachsartige Masse, die in heißer 10%iger Natriumhydroxydlösung opal löslich ist.One works according to preparation B, but uses 59 g (0.5 mol) instead of phthalic anhydride Succinic anhydride. A pale yellow, hard, waxy mass is obtained, which in hot 10% strength Sodium hydroxide solution is opal soluble.

PräparatH ,Preparation H,

Man arbeitet gemäß Präparat B, verwendet aber 260 g (0,5 Mol) eines basischen Kondensationsproduktes aus 1 Mol Diäthylentriamin und 2 Mol Myristinsäure. One works according to preparation B, but uses 260 g (0.5 mol) of a basic condensation product from 1 mole of diethylenetriamine and 2 moles of myristic acid.

Präparat JPreparation J

Man arbeitet gemäß Präparat B, verwendet aber 370 g (0,5 Mol) eines basischen Kondensationsproduktes aus 104 g (1 Mol) Diäthylentriamin und 680 g (2 Mol) Behensäure.The procedure is as in preparation B, but using 370 g (0.5 mol) of a basic condensation product from 104 g (1 mol) of diethylenetriamine and 680 g (2 mol) of behenic acid.

Präparat KPreparation K

Man arbeitet gemäß Präparat B, verwendet aber 316 g (0,5MoI) eines basischen Kondensationsproduktes aus 132 g (1 Mol) Di-propylentriamin und 544 g (2 Mol) einer technischen Stearinsäure vom Molgewicht 270.One works according to preparation B, but uses 316 g (0.5 mol) of a basic condensation product from 132 g (1 mol) of di-propylenetriamine and 544 g (2 mol) of a technical stearic acid from Molecular weight 270.

Präparat LPreparation L

Man arbeitet gemäß Präparat B, verwendet aber 310 g (0,5 Mol) eines basischen Kondensationsproduktes aus 370 g (etwa 1 Mol) eines Aminopropylalkylamins, gewonnen aus Sojafettsäure nach bekannten Methoden, und 270 g (1 Mol) einer Stearinsäure vom Molgewicht 270. Das Kondensationsprodukt entspricht der FormelThe procedure is as in preparation B, but 310 g (0.5 mol) of a basic condensation product are used from 370 g (about 1 mol) of an aminopropylalkylamine, obtained from soy fatty acid according to known methods Methods, and 270 g (1 mol) of a stearic acid with a molecular weight of 270. The condensation product corresponds to the formula

4040

COONa CH₂CH₂CH₂-NHCO-C₁₇H₃₅ COONa CH ₂ CH ₂ CH ₂ -NHCO-C ₁₇ H ₃₅

45 R₁ '■= Rest aus Sojafettsäure. 45 R ₁ '■ = remainder from soy fatty acid.

Herstellungsvorschrift 50%iger Pasten
aus den wachsartigen Präparaten A bis LManufacturing instructions for 50% pastes
from the waxy preparations A to L

1 Mol des jeweiligen Kondensationsproduktes wird in 300 g Alkohol mit 1,05 Mol NaOH (eingesetzt als wäßrige 30%ige Lauge) während 2 Stunden am Rückfluß stark gekocht. Hierauf wird das Lösungsmittel verdampft und durch Erhitzen mit Wasser eine 50%ige Lösung hergestellt. Diese wird beim Erkalten flüssig bis zähflüssig.1 mol of the respective condensation product is added to 300 g of alcohol with 1.05 mol of NaOH (used as aqueous 30% liquor) boiled vigorously under reflux for 2 hours. The solvent is then evaporated and made a 50% solution by heating with water. This becomes liquid when it cools down to viscous.

Pasten können auch hergestellt werden durch Verkochen von 1 Mol der wachsartigen Präparate mit 1,05 bis 1,1 Mol NaOH in so viel Wasser, daß sich in der Hitze eine 50%ige Lösung ergibt.Pastes can also be made by boiling 1 mole of the waxy preparations with them 1.05 to 1.1 mol of NaOH in so much water that a 50% solution results in the heat.

example 1

In den nachfolgenden Versuchen bedeutetIn the following experiments means

Man arbeitet gemäß Präparat E, verwendet aber an Stelle von 0,5 Mol Terephthalsäure 73 g (0,5 Mol) Adipinsäure. Man erhält eine wachsartige Masse von hellbeiger Farbe, die in 10%iger Natriumhydroxydlösung heiß opal löslich ist. Ein ähnliches Produkt erhält man bei Verwendung von 101 g Sebazinsäure. kein Weichgriff,
Spur Weichgriff,
deutlicher Weichgriff,
guter Weichgriff,
sehr guter Weichgriff,
schmieriger Weichgriff.The procedure is as in preparation E, but instead of 0.5 mol of terephthalic acid, 73 g (0.5 mol) of adipic acid are used. A waxy mass of light beige color is obtained, which is soluble in 10% sodium hydroxide solution when hot, opal. A similar product is obtained using 101 g of sebacic acid. no soft handle,
Trace soft handle,
clear soft handle,
good soft handle,
very good soft handle,
greasy soft handle.

a) Tauchverfahrena) Immersion process

Die Zubereitung ist eine 50%ige Paste aus dem Na-SaIz des Präparates B und der 10 Molprozent entsprechenden Menge des Anlagerungsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Nonylphenol. Das Wasser hat eine Härte von 20° dH. Das Flottenverhältnis beträgt 1: 10, und die Behandlung erfolgt bei Raumtemperatur. Die Garnstränge werden lose umgezogen, abgeschleudert und bei 70⁰C getrocknet.The preparation is a 50% paste from the sodium salt of preparation B and the 10 mol percent corresponding amount of the adduct of 9 mol of ethylene oxide and 1 mol of nonylphenol. The water has a hardness of 20 ° dH. The liquor ratio is 1:10 and the treatment is carried out at room temperature. The yarn strands are loosely moved, centrifuged and dried at 70 ⁰ C.

IOIO

0,5 g/l. 1,5 g/l. 2,5 g/l.0.5 g / l. 1.5 g / l. 2.5 g / l.

b) Foulardverfahrenb) padding process

Baumwollecotton

Präparatpreparation

Viskoseviscose

Nylonnylon

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

Zubereitung und Wasserhärte wie bei a). Das Material wird in zwei Passagen auf dem Benteler-Foulard imprägniert. Die Trocknung erfolgt bei 70° C. iPreparation and water hardness as in a). The material is processed in two passages on the Benteler foulard impregnated. Drying takes place at 70 ° C. i

Präparat (F)Preparation (F)

Baumwolle
65cotton
65

Viskose 95Viscose 95

Nylon 45 PolyacrylnitrilNylon 45 polyacrylonitrile

Polyester
50polyester
50

Cellulose-27₂-acetat 60Cellulose 27 ₂ acetate 60

1,25 g/l
2,5 g/l .1.25 g / l
2.5 g / l.

+s +s ■+ + s + s ■ +

F = Flottenaufnahme in %.F = liquor uptake in%.

c) Ausziehverfahrenc) exhaust process

Zubereitung und Wasserhärte wie bei a); Flottenverhältnis 1:30. Man bringt die Ware bei 45⁰C in das Bad und behandelt bei Raumtemperatur V₂ Stunde. Anschließend wird abgeschleudert und bei 70° C getrocknet. Preparation and water hardness as in a); Liquor ratio 1:30. The goods are brought ^{into the bath at 45 °} C. and treated at room temperature for ₂ hours. It is then spun off and dried at 70 ° C.

3030th

3535

Baumwollecotton

Präparatpreparation

0,25"/O¹)0.25 "/ O ¹ )

¹J Bezogen auf das Gewicht des Textilgutes. ¹ J Based on the weight of the textile.

Viskoseviscose

TriacetatTriacetate

Cellulose-2V₂-acetat BaumwolleCellulose-2V ₂ -acetate cotton

Präparatpreparation

P/o¹) 2Vo¹) ') Bezogen auf das Gewicht des Textilgutes.P / o ¹ ) 2Vo ¹ ) ') Based on the weight of the textile goods.

Viskoseviscose

TriacetatTriacetate

Cellulose-2V₂-acetat Cellulose 2V ₂ acetate

d) Verwendung im Direktfärbebadd) Use in the direct dye bath

0,5 g/l Zubereitung wie bei a). Mercerisiertes Baumwollgarn wird unter Zusatz von 15% Glaubersalz und der nachfolgend beschriebenen Direktfarbstoffe im Ausziehverfahren gefärbt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Die Behandlung erfolgt 1 Stunde bei 90° C, jeweils mit weichem Wasser und hartem Wasser.0.5 g / l preparation as in a). Mercerized cotton yarn is made with the addition of 15% Glauber's salt and the direct dyes described below are dyed in the exhaust process. The liquor ratio is 1:40. The treatment is carried out for 1 hour at 90 ° C., in each case with soft water and hard water.

CH,CH,

N=N-N = N-

HO₃SHO ₃ S

SO₃HSO ₃ H

NH- = C=ONH- = C = O

Orangeorange

CH₃ CH ₃

N=NN = N

OHOH

NHCOCH,NHCOCH,

BordoBordo

209 548/487209 548/487

O Cu OO Cu O

NH-NH-

SO,HSO, H

Violettviolet

N=NN = N

Blaublue

WeichgriffSoft handle

Weiches
WasserSoft
water

Hartes
WasserHard
water

3,6%
Orange3.6%
orange

3,2%
Bordo3.2%
Bordo

3,6%
Violett3.6%
violet

3%
Blau3%
blue

Example 2

tes von 30 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Dodecylphenol.
Man erhält einen Viskosestrang mit gutem, weichem Griff.tes of 30 moles of ethylene oxide to 1 mole of dodecylphenol.
A viscose strand with a good, soft handle is obtained.

Man behandelt Viskosegarn, wie im Beispiel 1 unter Tauchverfahren beschrieben, nur besteht die Zubereitung aus dem Gemisch der 50% igen Paste des Na-Salzes des Präparates D und der 8 Molprozent entsprechenden Menge des Anlagerungsproduk-Viscose yarn is treated as described in Example 1 under the dipping process, only the Preparation from the mixture of the 50% paste of the Na salt of preparation D and the 8 mol% corresponding amount of the addition product

Example 3

Man behandelt Viskose-, Baumwoll-, Acetatseiden- und Triacetatseidengarn, wie im Beispiel 1 unter Ausziehverfahren beschrieben, nur besteht das Präparat aus dem Gemisch der 8 Molprozent entsprechenden Menge des Anlagerungsproduktes von 8 Molprozent Äthylenoxyd an 1 Mol tert-Octylphenol und der jeweils 50%igen Paste "der Na-Salze der Präparate A, E, F, G, H, K und L. Man erhält auf den obigen Garnen einen guten Weichgriffeffekt, der verbessert werden kann, wenn das alkalische Imprägnierbad mit wenig Ameisensäure schwach alkalisch gestellt wird.Viscose, cotton, acetate silk and triacetate silk yarn are treated as in Example 1 below Exhaust process described, only the preparation consists of the mixture of the 8 mol percent corresponding Amount of adduct of 8 mole percent ethylene oxide and 1 mole of tert-octylphenol and the 50% paste "of the Na salts of the preparations A, E, F, G, H, K and L. A good soft handle effect is obtained on the above yarns, which is improved can be made if the alkaline impregnation bath is made weakly alkaline with a little formic acid will.

Claims

1 489 claims:

1. Use of aqueous preparations in the form of solutions, dispersions or pastes of Salts of Ν, Ν-disubstituted acid amides of di- or tricarboxylic acids, which also, based on LMoI salt of the acid amide, 0.02 to 0.4 mole of a condensation product of 5 to 80 moles of ethylene oxide and 1 mole of an alkylphenol for softening textiles after the exhaust process, by dipping or by Impregnation, if necessary together with dyes or water-soluble formaldehyde condensation products of urea or melamine. - · .: "■ - '. ■ ·' ■■■" ■. '

2. Use, according to claim 1, aqueous preparations, wherein the alkali metal salt of the Acid amides of the formula