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DE1266719B - Stabile, hochkonzentrierte Loesungen von basischen Farbstoffen - Google Patents

Stabile, hochkonzentrierte Loesungen von basischen Farbstoffen

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DE1266719B
DE1266719B DEB70768A DEB0070768A DE1266719B DE 1266719 B DE1266719 B DE 1266719B DE B70768 A DEB70768 A DE B70768A DE B0070768 A DEB0070768 A DE B0070768A DE 1266719 B DE1266719 B DE 1266719B
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Helmut Finkenauer
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.
C09b
DeutscheKl.: 8m-13
Nummer: 1266719 · - ...
Aktenzeichen: B 70768IV c/8 m
Anmeldetag: 16. Februar 1963
Auslegetag: 25. April 1968
1 : . ■
Gegenstand der Patentanmeldung B 66 580 IVc/8 m (deutsche Auslegeschrift' 1240 036) sind stabile," hochkonzentrierte, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare Lösungen von basischen Farbstoffen, enthaltend Salze basischer FarbstotTe mit wasserlöslichen Carbonsäuren ■ sowie' wasserlösliche, bei gewöhnlicher Temperatiir flüssige, mehrwertige Alkohole oder d'eren Äther, oder* wasserlösliche Poly-· äther und gegebenenfalls wasserlösliche Carbonsäuren. ' - 1
Es wurde nun gefunden, 'daß man gleichermaßen stabile, hochkonzentrierte- Lösungen von basischen Farbstoffen erhält, ■ wenn ' man als' Lösungsmittel wasserlösliche, bei gewöhnlicher Temperatur flüssige Amide, Lactone, Nitrile oder Dimethylsulfoxyd, Tetrahydrofuran oder Dioxan verwendet.
Als wasserlösliche Amide, zu denen hier auch die Lactame gehören, Lactone oder Nitrile kommen z. B. in Betracht: Formamid, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Butyrolacton und Acetonitril.
Im übrigen gelten die Angaben und Maßnahmen des Haiiptpatents.
In der deutschen Patentschrift' 95 828 ist angegeben, daß basische Farbstoffe in der 4- bis 1 Ofachen Menge Milchsäure aufgelöst werden können, d. h., man kann' somit höchstens 20'Voige Lösungen herstellen; demgegenüber enthalten die erfindungsgemäßen Lösungen die Farbstoffe in Konzentrationen bis zu 80n/(i. In der deutschen Patentschrift 1 002 899 sind wasserunlösliche Farbpasten beschrieben, die Salze aus wasserschwerlöslichen Carbonsäuren und basischen Farbstoffen enthalten. Die Offenbarung dieser Patentschrift hat keinen Bezug zu dem durch die erfindungsgemäßen Lösungen gelösten Problem und konnte somit eine sölche Lösung auch nicht nahelegen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile jeweils Gewichtsteile. Die Angabe C. I. Nr. bezieht sich auf Colour Index, 2. Auflage, 1956, Bd. 3.
Stabile, hochkonzentrierte Lösungen von
basischen Farbstoffen
Zusatz zur Anmeldung: B 66580IV c/8 m —
Auslegeschrift 1 240 036
Anmelder:
Badische Anilin- &-Soda-Fabrik '
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Frfinder benannt:
Dr. Fritz Schubert,
Helmut Finkenauer, 6700 Lüdwigshafen
Beispi el 1
280 Teile Methylviölettcarbinolbase (C. I. Nr. 42 535) in frisch gefällter feuchter Form (mit einem Trockengehalt von etwa =70 bis' 71"/») werden bei Zimmertemperatur in ein Gemisch aus 80 Teilen Eisessig undT00 TeileniFormamid eingerührt.'
Es bildet sich nach kurzer Zeit eine homogene Lösung, aus der sich auch bei langem Stehen keine festen -Stoffe ausscheiden. Sie ist frostbeständig bis —15 C. 145 Teile dieser Lösung besitzen die gleiche Farbstärk'e und Nuance'wie 100 Teile des handelsüblichen Farbstoffs Metliylvioleltl
B e i s ρ i e 1 2. '
In ein Gemisch aüs IOOTeilen N-Methylpyrrolidon und 160 Teilen 50(y()iger wäßriger Essigsaure trägt man bei Zimmertemperatur unter Rühren 200 Teile Methylviolettbase (Cl. Nr. 42 535) ein. Die, erhaltene Lösung ist sehr beständig und zeigt selbst bei langem Aufbewahren bei —15 C keinerlei Absetzen oder Änderung der Konzentration. 150 Teile entsprechen 100 Teilen Methylviolett in fester Form.
Beispiel 3
Verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben, ersetzt jedoch die 100 Teile Formamid durch 100 Teile Butyrolacton, so erhält man eine sehr stabile Lösung des Metliylviolettacetats von gleicher Farbstärke wie die nach Beispiel 1 erhältliche Lösung. Sie ist frostbeständig bis mindestens — 15' C.
Beispiel 4
Einem Gemisch aus 25 Teilen Bernsteinsäure, 150 Teilen Acetonitril und 100 Teilen Wasser setzt man bei 50 bis 60' C unter Rühren langsam 200 Teile Rhodamin B Base (C f. Nn 45 170) zu. Die entstehende hochkonzentrierte Lösung ist sehr beständig, scheidet auch bei tiefen Temperaturen (z. B. — 15"C) keinen festen Stoff ab und bleibt homogen. 200 Teile besitzen die Farbstärke von 100 Teilen des handelsüblichen Rhodamins B extra in fester Form.
Beis pi el 5
Die aus 25 Teilen Chrysoidin B (C. I. Nr. 11 270) . durch Fällen der wäßrigen Lösung mit Nalronfaugc
809 540 41 f

Claims (1)

  1. in bekannter Weise erhältliche Base wird in noch feuchter Form in ein Gerhisch aus 10 Teilen Eisessig und 15 Teilen Acetonitril bei 60' C eingetragen. Man erhält eine stabile Lösung des basischen Azofarbstoffe. 200 Teile dieser Lösung entsprechen 100 Teilen des handelsüblichen Farbstoffs.
    B e i s ρ i e 1 6
    Man rührt 20 Teile Viktoriablaubase B (Cl. Nr. 44 045) bei 60"C in ein Gemisch aus 10 Teilen Formamid und 16 Teilen 50%iger Essigsäure ein. Man erhält eine beständige Lösung des Farbstoffs, von der 160 Teile etwa 100 Teilen des handelsüblichen Farbstoffs entsprechen.
    Beispiel?
    20 Teile trockene Methylviolettbase (C. I. Nr. 42 535) werden mit 16 Teilen 50(l/oiger Essigsäure angeteigt. Man erwärmt dieses, Gemisch auf 50 bis 60' C und setzt 10 Teile Dimethylsulfoxyd zu. Man erhalt so eine hochkonzentrierte, stabile Farbstofflösung.
    B e i s ρ i e 1 8
    20 Teile Methylviolettbase (Cl. Nr. 42 535) werden in eine Mischung aus 16 Teilen 5()%iger Essigsäure und 10 Teilen Tetrahydrofuran eingetragen und die Mischung einige Zeit unter Rückfiußkühlung erwärmt. Die mit Wasser beliebig verdünnbare Lösung bleibt auch bei tiefen Temperaturen beständig.
    Beispiel';
    Verfährt man wie im Beispiel 8 beschrieben, verwendet jedoch an Stelle von 10 Teilen Tetrahydrofuran 10 Teile Dioxan, so erhält man ebenfalls eine beständige, konzentrierte Farbstofflösung, von der etwa 150 bis 160 Teile 100 Teilen des handelsüblichen Methylvioletts entsprechen.
    Beispiel 10
    Man fallt aus einer wäßrigen Lösung von 20 Teilen des roten basischen Azofarbstoffs der Formel
    CH,
    -N
    L·
    N = N
    Cl
    die Base und setzt sie sogleich mit 15 Teilen Eisessig zum Acetat um. Nach Verdünnen mit 10 Teilen Dimethylformamid erhält man eine· bis —10 C stabile konzentrierte Lösung.
    Beispiel 11
    20 Teile trockene Viktoriablaubase B (C l, Nr. 44045) werden bei 60 C in einem Gemisch aus 10 Teilen Eisessig mit 8 Teilen Wasser aufgelöst und mit 10 Teilen Dimethylformamid verdünnt. 145 Teile dieser hochkonzentrierten, in einem weiten Temperaturbereich homogenen Lösung haben die gleiche Farbstärke wie 100 Teile des pulverförmiger handelsüblichen Farbstoffs.
    Beispiel 12
    134 Teile Auramin-O-Base (C. I. : Nr. 41 000 B) werden in einer Kugelmühle mit 225 Teilen Formamid 4 Stunden lang vermählen. Zu der dickflüssigen Masse gibt man langsam eine Mischung aus 90 Teilen Eisessig und 55 Teilen Formamid hinzu. Hierauf behandelt man die Mischung etwa 8 Stunden in einer Kugelmühle. Die braune, flüssige Masse wird durch Filtration von ungelösten Bestandteilen befreit.
    Man erhält 467 Teile einer Lösung mit einem Gehalt von 32,3'Vo Auraminfarbstoff. Den Rückstand kann man zu Michlers Keton aufarbeiten.
    An Stelle von Eisessig kann man auch 50 Teile Ameisensäure verwenden und erhält so 432 Teile einer Lösung mit einem Farbstoffgehalt von 33,3"/o.
    Beispiel 13
    134 Teile Auramin-O-Base (Cl. Nr. 41 000 B) werden in 630 Teilen Benzol unter Erwärmen gelöst und die Lösung filtriert. Zu dem Filtrat läßt man bei gewöhnlicher Temperatur eine Lösung aus 37 Teilen Propionsäure und 225 Teilen Formamid innerhalb von etwa 20 Minuten zufließen, wobei die Temperatur von 33 auf 36"C ansteigt. Man rührt noch etwa 20 Minuten lang nach, trennt die beiden Schichten voneinander und befreit die Formamidschicht unter vermindertem Druck von geringen Anteilen an Benzol. Man erhält so 375 Teile einer dunklen Lösung mit einem Farbstoffgehalt von etwa 411Vu, die sich gut mit Wasser verdünnen läßt.
    Beispiel 14
    134 Teile Auramin-O-Base (C. I. Nr. 41 000 B) werden in 630 Teilen Benzol unter Erwärmen gelöst. In die filtrierte Lösung läßt man bei gewöhnlicher Temperatur 30 Teile Acrylsäure, die in etwa 40 Teilen Benzol gelöst sind, innerhalb von 15 Minuten zufließen.
    Patentanspruch:
    Weitere Ausbildung der stabilen, hochkonzentrierten, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren Lösungen von basischen Farbstoffen, enthaltend Salze basischer Farbstoffe mit wasserlöslichen Carbonsäuren sowie wasserlösliche, bei gewöhnlicher Temperatur flüssige mehrwertige Alkohole oder deren Äther oder wasserlösliche Polyäther und gegebenenfalls wasserlösliche Carbonsäuren nach Patentanmeldung B 66580 IV c 8m (deutsche Auslegeschrift 1240036). dadurch gekennzeichnet, daß die Lösungen an Stelle der genannten Lösungsmittel wasserlösliche, bei gewöhnlicher Temperatur flüssige Amide, Lactone, Nitrile oder Dimethylsulfoxyd. Tetrahydrofuran oder Dioxan enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 95 828; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 002 899; Fischer — Bobsien, Lexikon für die samte Textilveredlung. 1950. S.303:
    H. U. S c h m i d I i η , Vorbehandlung und Färben von synthetischen Faserstoffen, 1958. S. 199
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EP0046237A1 (de) * 1980-08-16 1982-02-24 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lösungen kationischer Azofarbstoffe

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