DE1114610B - Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus Regeneratcellulose - Google Patents
Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus RegeneratcelluloseInfo
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Classifications
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- D—TEXTILES; PAPER
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-
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
deutsches Mmm>
Patentamt
kl. 29 b 3/26
INTERNAT.KL. D Ol f
AUSLEGESCHRIFT 1114610
C 21057 rVc/29b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 5. OKTOBER 1961
AUSLEGESCHRIFT: 5. OKTOBER 1961
Unter den heute üblichen Methoden zur Färbung von Regeneratcellulose spielt die Spinnfärbung mit
feinverteilten Pigmentfarbstoffen eine beachtliche Rolle. Man zieht ein solches Verfahren dem nachträglichen
Färben von aus der Viskose hergestellten Gebilden, wie Fäden, Fasern Folien, Bändern usw.,
häufig deswegen vor, weil man dabei gefärbte Gebilde
erhält, die sich ohne einen zusätzlichen Färbeprozeß unmittelbar weiter verarbeiten lassen. Als Pigmentfarbstoffe
dienen bei den bisher bekanntgewordenen Verfahren hauptsächlich wasserunlösliche Azofarbstoffe
auf Basis von /?-Oxynaphthoesäurearyliden
oder hochwertige Küpenfarbstoffe.
Es wurde nun gefunden, daß man spinngefärbte Gebilde aus Regeneratcellulose auf einfache Weise
dadurch herstellen kann, daß man einer Viskose Mono- oder Dinitroarylhydrazone, welche mindestens
drei, gegebenenfalls auch direkt oder über Brückenglieder miteinander verbundene Phenylkerne im
Molekül enthalten und noch weitere chromophore Reste sowie beliebige Substituenten, mit Ausnahme
von basischen Aminoresten, Carboxyl-, Sulfonsäure- und phenolischen Hydroxylgruppen, tragen können,
in feindisperser Form einverleibt und die Spinnlösungen sodann auf übliche Weise verformt.
Man erhält so je nach der Konstitution des verwendeten Nitroarylhydrazons in klaren gelben, orangen,
roten bis braunen Nuancen gefärbte Gebilde, deren Färbungen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften
auszeichnen.
Dieses Ergebnis war überraschend. Insbesondere konnte nicht vorausgesehen werden, daß die erfindungsgemäß
verwendeten Nitroarylhydrazone in der stark alkalischen Viskoselösung beständig sind bzw.
im Farbton nicht verändert werden, nachdem bekanntlich der starke Farbtonumschlag mit Alkalien
eine charakteristische Eigenschaft der einfachen Nitrophenylhydrazone
ist, die zu ihrem analytischen Nachweis benutzt wird.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbaren
Nitroarylhydrazone können in bekannter Weise hergestellt werden durch Umsetzung von Nitroarylhydrazinen
mit geeigneten Carbonylverbindungen, vorzugsweise im sauren pH-Bereich.
Besonders geeignet sind die Hydrazone folgender Nitroarylhydrazine:
2,4-Dinitro-phenylhydrazin,
2,4-Dinitrophenylen-dihydrazin-l,5,
2-Nitro-4(N)-methylsulfamido-phenylhydrazin, 2-Nitro-4(N)-dimethylsulfamido-phenylhydrazin, 2,4-Dinitro-5-chlor-phenylhydrazin.
2,4-Dinitrophenylen-dihydrazin-l,5,
2-Nitro-4(N)-methylsulfamido-phenylhydrazin, 2-Nitro-4(N)-dimethylsulfamido-phenylhydrazin, 2,4-Dinitro-5-chlor-phenylhydrazin.
Verfahren zur Herstellung spinngefärbter
Gebilde aus Regeneratcellulose
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur
Aktiengesellschaft, Frankfurt/M.- Fechenheim
Dr. Konrad Mix, Frankfurt/M.-Fechenheim, ist als Erfinder genannt worden
In den nachfolgenden Tabellen sind eine Reihe derartiger Hydrazone unter Angabe der mit ihnen bei
der Spmnfärbung von Viskose erhältlichen Farbtöne aufgezählt.
| χ = ~<^ Yno2 | i | OCH3 | Färbung | |
| Ν —NH-X !! |
/\ y \A | |||
| 1. | Br Br | Gelb | ||
|
Ii
/\/c\/\ |
N —NH-X 11 |
|||
| 2. | J | Gelb | ||
| \/ \/ Ν —NH-X |
||||
|
Il
Γ Ί |
||||
| J Ky | ||||
| 3. | Goldgelb | |||
109 707/242
| 3 | O2N χ = -/ VnO2 \ y |
OCH3 | Χ —ΗΝ —Ν | NO2 |
/X
I |
i | Il CH3 |
4 | Färbung | |
| Χ —ΗΝ —Ν nrVf |
Ii α
/Vc\/X |
N —NH-X Il |
Ii
/cy\ |
|||||||
| M I +a X/ XX Cl |
X/ X/ N —NH-X Ii |
Orange | ||||||||
| 4. | N —NH-X η |
I! | ||||||||
| PrYi | O'CyCHO | |||||||||
| N—NH-X I! |
GeIb | |||||||||
| 5. | /\x.CH^ ,Cx ;CHN^\ | |||||||||
| U " g 0 | ||||||||||
| N —NH-X N |
GeIb | |||||||||
| 6. | ||||||||||
| GeIb | ||||||||||
| 7. | ||||||||||
| Orange | ||||||||||
| 8. | ||||||||||
| Orange | ||||||||||
| 9. | ||||||||||
| Orange | ||||||||||
| 10. | ||||||||||
Ν—NH-X I
CHa
NO,
N —NH-X C, /\
NO8
N —NH-X
N —NH-X
CH3
\ N —NH-X
CH3
N —NH-X
Cx CH3
N —NH-X
N —NH-X Goldgelb
Goldgelb
Gelb
Goldgelb
Goldgelb Goldgelb Goldgelb Goldgelb
Ν—NH-X
I!
CO-CH3
Ν—NH-X
Ii
H3C
CO-CH,
TNT' H
Ν —NH-X
Il
CO-CH5-CH9Cl
'N'' H
Ν —NH-C
Ii c
CO — CH,- CH, Cl
Ν—NH-X C.
= N-C,
OH
C-CH3
'CO-NH-
Orange
Rot
Orange
Rot
Gelbbraun
Ν—NH-X
il
Cn
,CH3
N = N-
-ν;
CH8
Orange
Ν—NH-X
Ν —NH-X
N,C\/
Ν—NH-X /\ N-NH-X
ι Ii \/\.c-y\
NC'"\/ Xn/'
/\ N-NH-X
C V Il
N-NH-X O
Il
CH = N-NH-X
NH9.
CH = N-NH-X
GeIb
GeIb
GeIb GeIb GeIb Rot
12
Färbung
NH-N=C
H,C-HN-O2S NO2
NH-H=C
(CHs)2-N-O2S NO2
Cl NH-N = C
O.N NO3
O2N NO2
Goldgelb
Goldgelb
Gelb
C=N-NH
H,CO
O2N NO3
' ^C=N-HN NH-N = C'
H H
Ο» Ν NO9
OCH,
X=N-HN NH-N =
Grüngelb
Goldgelb
Rot
| O2N ν- |
O2N \ .-'\ |
C=N-NH | O2N | NO2 | NO2 / |
/ | NO2 . | NO2 | — CH2 | Färbung | |
| H3C /\y | /\/ | CH2 | \ ^ ^ | NH-N = CH-CH2-CH3 | |||||||
| /C = N—NH | CH3-C-OH | <"X\ A," | NH-N = C /-. χ | NH-N = C^X | X \ | NO2 \ |
|||||
| 37. | H3C^ | CH3 | x ' c — N NH | \ y | NH-N = CH-CH = CH-CH3 | Gelb | |||||
| O2N v\ ] |
NO2 | ||||||||||
| NHX>-1 | \ /CH2—CH2, | ||||||||||
| / \ /·. ,· C=N—NH |
NO2 | NH-N=C' /CH2 | |||||||||
| 38. | / ^ /V^ 11 iiU | NH-N=C^X | CH2 | Goldgelb | |||||||
| ν Χ | VCH3 | ||||||||||
| O2N \/\ \ X /\■ |
|||||||||||
| ; /C = H-NH | |||||||||||
| x / O2N |
|||||||||||
| Ζ f /C = N-NH | |||||||||||
| 39. | O2N | Braun | |||||||||
| X X /-y | |||||||||||
| 40. | ζ χ XC = N—NH | Goldgelb | |||||||||
| 41. | Goldgelb | ||||||||||
| 42. | Goldgelb | ||||||||||
| 43. | Gelb | ||||||||||
| 15 | \ | I | / | N. | \ | O2N \ |
NO2 /\/ |
NH-N | = CH | 16 | / | / | Färbung | |
| V | x C = | / | i | NO2 /\/ \/\ |
\ | |||||||||
| / | N-NH | NH — N | ||||||||||||
| \ / \ | —v | O2N \ / |
CH3 | / 2 | Gelb | |||||||||
| 44. | ■\ . ... .-..-■- | N-NH | NO2 | |||||||||||
| / X/ i \A NH-N |
= c/ | CH3 | Gelb | |||||||||||
| 45. | CH3 >-C = |
O2N \ |
CH3 | |||||||||||
| / N-NH |
||||||||||||||
| Goldgelb | ||||||||||||||
| 46. | ||||||||||||||
Die Anwendung der Nitroarylhydrazone zur Spinnfärbung von Viskose erfolgt zweckmäßig in Form
eines wäßrigen Teiges, der durch Feinmahlung des Pigmentes in Gegenwart von Wasser, gegebenenfalls
unter Zusatz von üblichen Dispergier- und Mahlhilfsmitteln auf eine mittlere Korngröße von etwa 1 μ erhalten
wird.
Die Einbringung des Farbstoffteiges in die Viskose kann in jedem Stadium ihrer Herstellung erfolgen.
1000 Teilen Viskose, entsprechend 85 Teilen Regeneratcellulose, werden 4,25 Teile eines nach
untenstehender Vorschrift hergestellten Pigmentfarbstoffteiges bei Raumtemperatur zugemischt und
1 2 Stunde verrührt. Die Masse wird sodann in üblicher
Weise auf einer Spinnmaschine versponnen. Das Ausspinnen erfolgt in ein saures Fällbad, sodann
wird in üblicher Weise mit Wasser, verdünntem Alkali, verdünnter Säure und eventuell mit Chlorlauge
nachbehandelt.
Herstellung des Pigmentfarbstoffteiges
100 Teile eines der obenerwähnten Nitroarylhydrazone werden mit 25 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium und etwa 300 Teilen Wasser vermählen, bis eine Teilchengröße von 1 μ erreicht ist.
Dann stellt man mit Wasser auf 20% Farbstoffgehalt ein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung spinngefärbter Gebilde aus Regeneratcellulose, dadurch gekenn zeichnet, daß man einer Viskose Mono- oder Dinitroarylhydrazone, welche mindestens drei, gegebenenfalls auch direkt oder über Brückenglieder miteinander verbundene Phenylkeme im Molekül enthalten und noch weitere chromophore Reste sowie beliebige Substituenten, mit Ausnahme von basischen Aminoresten, Carboxyl-, Sulfonsäure- und phenolischen Hydroxylgruppen, tragen können, in feindisperser Form einverleibt und die Spinnlösungen sodann auf übliche Weise verformt.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC21057A DE1114610B (de) | 1960-03-23 | 1960-03-23 | Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus Regeneratcellulose |
| GB10543/61A GB920235A (en) | 1960-03-23 | 1961-03-22 | Spin-dyed regenerated cellulose products |
| BE601643A BE601643A (fr) | 1960-03-23 | 1961-03-22 | Procédé de fabrication d'articles en cellulose régénérée colorés au filage |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC21057A DE1114610B (de) | 1960-03-23 | 1960-03-23 | Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus Regeneratcellulose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1114610B true DE1114610B (de) | 1961-10-05 |
Family
ID=7016923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC21057A Pending DE1114610B (de) | 1960-03-23 | 1960-03-23 | Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus Regeneratcellulose |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE601643A (de) |
| DE (1) | DE1114610B (de) |
| GB (1) | GB920235A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1218635B (de) * | 1962-07-24 | 1966-06-08 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen, Arylhydrazonreste enthaltenden Azofarbstoffen |
| AT513426A1 (de) * | 2012-09-17 | 2014-04-15 | Chemiefaser Lenzing Ag | Spinngefärbte Modalfaser, deren Verwendung sowie Verfahren zu deren Herstellung |
-
1960
- 1960-03-23 DE DEC21057A patent/DE1114610B/de active Pending
-
1961
- 1961-03-22 GB GB10543/61A patent/GB920235A/en not_active Expired
- 1961-03-22 BE BE601643A patent/BE601643A/fr unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1218635B (de) * | 1962-07-24 | 1966-06-08 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen, Arylhydrazonreste enthaltenden Azofarbstoffen |
| AT513426A1 (de) * | 2012-09-17 | 2014-04-15 | Chemiefaser Lenzing Ag | Spinngefärbte Modalfaser, deren Verwendung sowie Verfahren zu deren Herstellung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE601643A (fr) | 1961-07-17 |
| GB920235A (en) | 1963-03-06 |
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