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DE1265743B - Verfahren zur Herstellung von (Dialkyl-hydroxyphenyl)-aethylen-alpha,beta-dicarbonsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von (Dialkyl-hydroxyphenyl)-aethylen-alpha,beta-dicarbonsaeureestern

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Publication number
DE1265743B
DE1265743B DEG40477A DEG0040477A DE1265743B DE 1265743 B DE1265743 B DE 1265743B DE G40477 A DEG40477 A DE G40477A DE G0040477 A DEG0040477 A DE G0040477A DE 1265743 B DE1265743 B DE 1265743B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid esters
dicarboxylic acid
preparation
hydroxyphenyl
dialkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG40477A
Other languages
English (en)
Inventor
David Herbert Steinberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1265743B publication Critical patent/DE1265743B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche KL; 12 ο-21 "
Nummer: 1265 743
Aktenzeichen: G 40477IV b/12 ο
Anmeldetag: 28. April 1964
Auslegetag: 11. April 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von (Dialkyl-hydroxyphenyl)-äthylen-α,/y-'dicarbonsäureestern der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von (Dialkyl-hydroxyphenyl)-äthylen-a,/?-dicarbonsäureeste'rn
HO
COOR3.
C = CH — COOR4
in der R1 und R2 je eine Alkylgruppe, vorzugsweise je eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und R3 und R4. je eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Acetylendicarbonsäureester der allgemeinen Formel
R3OOC-C=C-COOR4
mit einem Dialkylphenol der allgemeinen Formel
Anmelder: '
J. R, Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: ■ ■
Dr. F. Zumstein, ;
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,'
Patentanwälte,
8000 München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
David Herbert Steinberg, Bronx, N. Y. (V, St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 29. April 1963 (276193)
HO
in Gegenwart von 0,01 bis 100 Molprozent, bezogen auf das Dialkylphenol, eines basischen Katalysators bei 20 bis 100° C, vorzugsweise unter Ausschluß von Sauerstoff, umsetzt.
Die Umsetzung des Acetylendicarbonsäureesters mit dem Dialkylphenol wird in An- oder Abwesenheit eines -Lösungsmittels und vorzugsweise in Gegenwart von Kalium-tertiär-butylat als basischer Katalysator vorgenommen. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. einem der Reaktionsteilnehmer selbst, oder in zusätzlichen Lösungsmitteln, wie schwer veresterbaren Alkoholen, besonders tertiären Alkaiiolen mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, ζ. B. tertiär-Butanol oder Äthern, z. B. Tetrahydrofuran.
Die Acetylendicarbonsäureester werden nach bekannten Methoden hergestellt.
Die Herstellung der Dialkylphenole erfolgt ebenfalls in bekannter Weise durch Alkylierung, von Phenolen. Einige dieser Dialkylphenole, wie das 2,6-Ditertiär-butylphenol, sind im Handel erhältlich. Beispiele für Dialkylphenole sind ferner: 6-tert,-Butylo-kresol, 6-(l,l,3,3-Tetramethylbutyl)-o-kresol, 2-sek.-Butyl-6-tert.-butylphenol, 2,6-Bis-(1,1 -dimethyln-propyl)-phenol, 2,6-Bis-(l-methyl-n-nonyl)-phenol, 2-(l,l,3,3-Tetramethyl-n-butyl)-6-methylphenol.
Die erfindungsgemäß erhaltenen (Dialkylhydroxyphenyl)-äthylen-a,/i-dicarbonsäureester können zur Stabilisierung von. organischen Stoffen, die der Zersetzung durch Sauerstoff unterworfen sind, verwendet werden. Als mit diesen Stabilisatoren zu schützende Stoffe seien erwähnt: Polyolefine, besonders Kunstharze, wie Polystyrol, Polypropylen, Polybutylen und Polyäthylen. Weiterhin können auch Kohlenwasserstoffe, Schmieröle, Benzine, Fette, öle und Wachse sowie Elastomere, besonders Gemische von Elastomeren und anderen Polymeren, wie Polybutadien enthaltendes hochschlagfestes Polystyrol, stabilisiert werden.
Bezüglich der Reaktionsbedingungen für die Herstellung der Verbindungen der Formel I sei folgendes näher ausgeführt:
Die Additionsreaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 30 bis 6O0C und in einem molaren Verhältnis der beiden Ausgangsverbindungen von 1 :1 durchgeführt. Geeignete Katalysatorkonzentrationen sind 0,01 bis 100 Molprozent, berechnet auf das Phenol; vorzugsweise werden äquimolare Mengen eingesetzt. Optimale Ausbeuten werden erhalten, wenn die Reaktion unter Ausschluß von Luftsauerstoff vorgenommen wird, was durch Umsetzen der
■-'--.-. 809538/551
Reaktionspartner unter einer inerten Gasatmosphäre, wie Stickstoff, erreicht werden kann. Geeignete Katalysatoren für die Umsetzung sind quartäre Ammoniumbasen, z. B. Benzyltrimethylammoniurnmethylat oder Alkaliamide, z. B, Natriumamid oder Alkalialkoholate, vorzugsweise ein niedrigmolekulares Alkalialkoholat, z. B. Natrium- oder Kaliuni-n-butylat, -sek.-butylat, -terL-butylat oder Alkalihydroxyde, z.B. Natrium- oder Kaliumhydroxyd. Die Erdalkalialkoholate und -hydroxyde sind auch verwendbar.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Erfindung. Falls nichts anderes vermerkt, sind Teile als Gewichtsteile angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichtsteilen und Volumteilen sind die von Gramm zu Kubikzentimeter.
Beispiel
Zu einer Lösung von 6,78 Teilen Kalium-tert.-butylat in 125 Volumteilen trockenem tert.-Butylalkohol werden unter Stickstoffatmosphäre 37,1 Teile geschmolzenes 2,6-Di-tert.-butylphenol unter Rühren zugegeben. Die erhaltene grüne Lösung wird innerhalb von 30 Minuten unter fortgesetztem Rühren zu einer Lösung von 10,65 Teilen Acetylendicarbonsäuredimethylester in 30 Volumteilen trockenem Butanol gegeben. Das erhaltene Gemisch wird hierauf unter Rühren 21 Stunden auf 55 bis 6O0C erhitzt, dann abgekühlt, mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit Äther und Wasser durchgeschüttelt. Die Schichten werden getrennt und die wäßrige Schicht noch zweimal mit Äther extrahiert. Die ursprüngliche ätherische Schicht und die beiden ätherischen Extrakte werden vereinigt, mit Wasser und dann mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach der Entfernung des Trockenmittels wird das Lösungsmittel abdestilliert, wobei 44,0 Teile 2-(3',5'-Dr-tert.-butyl-4'-hydroxyphenyl)-butendisäure -dimethy!ester mit einem Siedepunkt von 184" C bei 0,8 Torr zurückbleiben. Aus einem Cyclohexan-Hexan-Gemisch umkristallisiert, fällt ein festes Produkt mit einem Schmelzpunkt von 142 bis 143° C an.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: '
    Verfahren zur Herstellung von (Dialkylhydroxyphenyl)-äthylen-u,^-dicarbonsäureestern der allgemeinen Formel
    HO
    COOR3
    = CH-COOR4
    in der R1 und R2 je eine Alkylgruppe, vorzugsweise je eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, und R3 und R4 je eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Acetylendicarbonsäureesfer der allgemeinen Formel
    R3OOC-C=C-COOR4
    mit einem Dialkylphenol der allgemeinen Formel
    HO
    in Gegenwart von 0^01 bis 100 Molprozent, bezogen auf das Dialkylphenol, eines basischen Katalysators bei 20 bis 1000C, vorzugsweise unter Ausschluß von Sauerstoff, umsetzt.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.
    809 53J/S51 4.5S O Bundesdruckerei Berlin
DEG40477A 1963-04-29 1964-04-28 Verfahren zur Herstellung von (Dialkyl-hydroxyphenyl)-aethylen-alpha,beta-dicarbonsaeureestern Pending DE1265743B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US276193A US3281455A (en) 1963-04-29 1963-04-29 Process for the preparation of carbonyl compounds containing a hindered phenol group

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