DE1262773B - Lichtempfindliche Schicht - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

G03c

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche Kl.: 57b-10- ^

Nummer: 1262 773

Aktenzeichen: H 46740IX a/57 b

Anmeldetag: 24. August 1962

Auslegetag: 7. März 1968

Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Schicht mit der Leukobase eines Triphenylmethanfarbstoffs, einem Sensibilisator und gegebenenfalls einem Bindemittel.

Es ist bekannt, lichtempfindliche Schichten mit Leukoverbindungen von Triphenylmethanfarbstoffen als Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden (USA.-Patentschrift 2 936 276). Nachteilig an den bekannten, Leukobasen von Triphenylmethanfarbstoffen enthaltenden Schichten ist ihre für viele Zwecke nicht ausreichende Empfindlichkeit.

Aufgabe der Erfindung ist es, lichtempfindliche, Leukobasen von Triphenylmethanfarbstoffen enthaltende Schichten, die Bilder mit einer höheren Farbdichte als die bekannten Schichten liefern, anzugeben. Insbesonders soll die Empfindlichkeit gegen UV-Strahlung verbessert werden.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einer lichtempfindlichen Schicht aus der Leukobase eines Triphenylmethanfarbstoffs, einem Sensibilisator und gegebenenfalls einem Bindemittel aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Sensibilisator ein Keton, einen Aldehyd oder einen Carbonsäureester enthält.

Die in der lichtempfindlichen Schicht erfindungsgemäß verwendeten Sensibilisatoren können z. B. Alkyl- oder Arylketone, -aldehyde oder -carbonsäureester sein.

Es zeigt sich, daß die Sensibilisatoren bei Belichtung mit anderer Strahlung als UV-Strahlung, ζ. B. bei Belichtung mit sichtbarem Licht, keine merkbare empfindlichkeitserhöhende Wirkung auf die Leukobasen enthaltende Schicht bewirken.

Zur näheren Erläuterung der Erfindung dienen noch folgende Angaben:

Die verwendeten lichtempfindlichen Verbindungen können durch die Formel

^c

beschrieben werden, in welcher Ri, R2, Rs und R4 gleich oder verschieden sein können und gleich einem Wasserstoffatom oder einer Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe sind und worin Rs gleich einem Wasser-Lichtempfindliche Schicht

Anmelder:

Horizons Incorporated, Cleveland, Ohio

(V. St. A.)

Vertreter:

Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,

Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg

und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,

6000 Frankfurt, Große Eschenheimer Str. 39

Als Erfinder benannt:

Robert H. Sprague, Chagrin Falls, Ohio;

John A. Stewart, Parma, Ohio (V, St. A.)

Beanspruchte Priorität:

V. St. v. Amerika vom 30. August 1961 (134 862)

stoffatom oder einer

-Gruppe

In der lichtempfindlichen Schicht wird Äthylcellulose als Bindemittel bevorzugt, es können jedoch auch andere filmbildende Polymerisate oder Cellulosederivate verwendet werden. Die als Schichtträger geeigneten synthetischen Polymerisate umfassen Polyester, wie z. B. Terephthalate und Polycarbonate sowie Polymerisate von Vinyliden- oder Vinylverbindungen, und zwar Homopolymerisate, wie Polystyrol, wie auch Mischpolymerisate, z. B. aus Polyvinylidenchlorid und Polyvinylchlorid, sowie Mischungen solcher Polymerisate. Die ebenfalls geeigneten Cellulosederivate umfassen Methyl-, Äthyl- und Butylcellulose und Celluloseester.

Innerhalb eines Bereiches von 0,5 bis 24 Gewichtsteilen Sensibilisator pro 1 Teil Leukobase, vorzugsweise bei 8 Teilen Sensibilisator pro 1 Teil Leukobase werden mit UV-Strahlung Belichtungszeiten zwischen 2 und 30 Sekunden erhalten.

Durch die Erfindung wird erreicht, daß die Lichtempfindlichkeit der die Leukobasen von Triphenylmethanfarbstoffen enthaltenden Schichten und damit

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Tabelle 1
Farbdichten bei Belichtung mit UV-Licht

45

Sensibilisator
(Keton)

1. 4'-Äthylacetophenon

2. 2',5'-Dimethoxyacetophenon

3. 2',4'-Dichloracetophenon

4. 2',5'-Dichloracetophenon

5. 2',4'-Dimethylacetophenon

6. 3'-Bromacetophenon

7. 2',5'-Dimethylacetophenon

8. Äthyl-o-benzylbenzoat

9. Phenyl-2-propanon

Leukokristallviolett allein

0,05
0,04
0,04
0,04

0,04
0,03

0,03

0,045
0,045

Schicht enthält Leukokristallviolett und
Keton

die Farbdichte des durch UV-Belichtung erzeugten sichtbaren Bildes erhöht wird. Gegenüber Bildern, die durch Belichtung von Schichten mit Leukobasen von Triphenylmethanfarbstoffen ohne Zusatz einer Carbonylverbindung mit UV-Licht erhalten wurden, zeigen die erfindungsgemäß erhaltenen Bilder eine erhöhte Farbdichte.

Die erfindungsgemäße lichtempfindliche Schicht kann zur Herstellung photographischer Kopien z. B. von einem Mikrofilm unter Verwendung einer UV-Lichtquelle verwendet werden. Nach Aufbringen auf einen durchsichtigen Schichtträger kann sie zur Herstellung von Diapositiven verwendet werden, von welchen auf Diazopapier Kontaktkopien hergestellt werden können. Dieses letztgenannte Verfahren ist besonders geeignet für die Wiedergabe technischer Zeichnungen aus Mikrofilmen.

Beispiel 1

Es wurde eine Beschichtungsflüssigkeit wie folgt hergestellt: 20 Volumteile einer 20 Gewichtsprozent Äthylcellulose in Toluol enthaltenden Bindemittellösung und 4 Volumteile einer 6 Gewichtsprozent Leukokristallviolett enthaltenden Lösung in Toluol wurden mit 2 Volumteilen eines flüssigen Ketons oder mit 4 Volumteilen einer 20 Gewichtsprozent eines festen Ketons enthaltenden Toluollösung gemischt. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf ein barytiertes Papier, das zur Vermeidung eines Eindringens der lichtempfindlichen Beschichtungsflüssigkeit vorher mit einer Lackschicht versehen war, aufgebracht. Die Schicht war 0,075 mm dick. Nach dem Trocknen wurde das lichtempfindliche Material aus einer Entfernung von 30 cm 10 Sekunden mit einer UV-Lampe belichtet und anschließend 30 Sekünden aus 10 cm Abstand mit einer Infrarotwärmelampe behandelt.

Die Farbdichte des erhaltenen Bildes wurde mit einem Farbdensitometer hinter einem Grünfilter bestimmt. Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle 1 angegeben. Als Vergleich sind die Ergebnisse einer Schicht ohne Sensibilisator angeführt.

Sensibilisator
(Keton)

0,24
0,17
0,32
0,25

0,25
0,27

0,18

0,22
0,20

55

10. Phenyl-2-pyridylketon

11. Phenyl-2-thienylketon

12. Benzil

13. Diacetyl

14. /S-Naphthoylacetonitril

15. 2-Pyridon

16. Acetylaceton

17. α,α,α-Tribromacetophenon

18. α,α,α-Tribromm-nitroacetophenon

Leukokristallviolett allein

0,045

0,05 0,05 0,05

0,05 0,05 0,05

0,05 0,05

Schicht enthält Leukokristallviolett und Keton

0,22

0,23 0,25 0,20

0,15 0,10 0,10

0,60 0,57

Beispiel 2

Gemäß Beispiel 1 wurden mit Leukokristallviolett und den unten angegebenen Aldehyden lichtempfindliche Schichten hergestellt. Die bei Belichtung mit UV-Licht erhaltenen Farbdichten sind in Tabelle 2 angegeben.

Tabelle 2

Sensibilisator
(Aldehyd)

1. Benzaldehyd

2. Phenylacetaldehyd .

3. o-Chlorbenzaldehyd

Leukokristallviolett

und
Aldehyd

0,16 0,12 0,33

und Acetophenon

0,20 0,22 0,22

allein

0,05 0,05 0,05

m-Nitrobenzaldehyd, p-Anisaldehyd, 3,4-Diäthoxybenzaldehyd und Zimtaldehyd erwiesen sich als weniger wirksam als die oben aufgeführten Aldehyde.

Beispiel 3

Gemäß Beispiel 1 wurden mit Leukokristallviolett und den folgenden Carbonsäureestern lichtempfindliche Schichten hergestellt; nach einer Belichtung, wie im Beispiel 1 angegeben, wurden die folgenden Farbdichten erhalten.

Tabelle 3

Sensibilisator
(Carbonsäureester)

60

1. Diäthylphenylmalonsäureester

2. Äthylacetessigsäureester

3. Äthylbenzoylessig-

65 säureester

Leukokristallviolett

und

Carbonsäureester

0,18

. 0,15

0,10

und Acetophenon

0,20 0,20 0,20

allein

0,05 0,05 0,05

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Lichtempfindliche Schicht aus der Leukobase eines Triphenylmethanfarbstoffs, einem Sensibili-

5 6

sator und gegebenenfalls einem Bindemittel, da- 3. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekenndurch gekennzeichnet, daß sie als zeichnet, daß sie das Keton, den Aldehyd oder Sensibilisator ein Keton, einen Aldehyd oder den Ester in einer Menge zwischen 0,5 und 24 Geeinen Carbonsäureester enthält. wichtsteilen pro Gewichtsteil Leukobase enthält.

2. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 5 4. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Sensibilisator Acetophenon zeichnet, daß sie als Leukobase Leukokristallenthält. violett enthält.

809 517/651 2. U 9 Bundesdruckerci Berlin