DE1261851B - Verfahren zur Herstellung von Esterwachsen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von EsterwachsenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο - 27
Nummer: 1261851
Aktenzeichen: F47566IVb/12o
Anmeldetag: 30. Oktober 1965
Auslegetag: 29. Februar 1968
Es ist bekannt, daß synthetische Esterwachse durch Umsetzungen von höheren Carbonsäuren,
ζ. B. Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure oder Montansäure, mit Alkoholen, wie beispielsweise
Stearylalkohol, Gfycolen, Glycerin oder Pentaerythrit, hergestellt werden können. Je nach Wahl
der Säure- und Alkoholkomponente können synthetische Esterwachse mit einer oder auch mit mehreren
Estergruppen im Molekül erhalten werden. Es sind nach diesem Verfahren durch Einsatz von poly- ίο
valenten Alkoholen und Carbonsäuregemischen auch Wachse mit verschiedenen Estergruppen im Molekül
erhältlich. Diese Wachse stellen jedoch keine definierten Verbindungen, sondern Isomerengemische
dar. Die Zusammensetzung solcher Gemische wird aber oft bereits durch geringfügige Verfahrensabweichungen,
die sich im Rahmen einer technischen Herstellung kaum vermeiden lassen, beeinflußt, so
daß unerwünschte Qualitätsschwankungen zwischen den einzelnen Chargen einer Fabrikation auftreten
können.
Es wurde nun gefunden, daß Esterwachse vorteilhaft hergestellt werden können, wenn man Glycidester
aliphatischer, 16 bis 30 Kohlenstoffatome enthaltender Carbonsäuren mit Monocarbonsäuren,
die 7 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten, und/oder mit Polycarbonsäuren, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome
und 2 bis 6 Carboxylgruppen enthalten, vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
In den erfindungsgemäßen Wachsen ist das Strukturelement
O OH O
Il I Il
R-C-O-CH2-CH-CH2-O-C-R'
enthalten, und zwar bei Einsatz von Monocarbonsäuren einmal, bei Einsatz von Polycarbonsäuren
entsprechend der Anzahl von Carboxylgruppen, die die zur Umsetzung verwendete Carbonsäure besitzt.
In der Formel bedeutet: R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 15 bis 29 Kohlenstoffatomen und R' einen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
der Carboxylgruppen oder veresterte Carboxylgruppen tragen kann.
Die Wachse sind in den bei der Wachsverarbeitung üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Balsamterpentinöl,
Benzin oder Trichloräthylen, auch bei Zimmertemperatur löslich und bleiben nach dem
Verdunsten des Lösungsmittels als glänzende Filme zurück.
Verfahren zur Herstellung von Esterwachsen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Josef Kaupp, 6200 Wiesbaden;
Dr. Karl Petz, 8901 Westheim
Als Ausgangsmaterial werden Glycidester gesättigter aliphatischer Monocarbonsäuren mit 16 bis
30, insbesondere mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen eingesetzt, welche nach bekannten Methoden, z. B.
aus den Alkalisalzen der Carbonsäuren und Epichlorhydrin erhältlich sind. Besonders geeignet sind
die Glycidester der Stearin- und Behensäure sowie Mischungen derselben.
Als Carbonsäuren eignen sich gesättigte und ungesättigte aliphatische und aromatische Monocarbonsäuren
mit 7 bis 24, vorzugsweise 7 bis 22 Kohlenstoffatomen, ferner gesättigte und ungesättigte
Polycarbonsäuren mit 2 bis 12, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatomen. Die Anzahl der Carboxylgruppen
kann 2 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4, betragen. Besonders bevorzugt sind Dicarbonsäuren. Geeignete
Carbonsäuren sind beispielsweise: Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure, Benzoesäure, Toluylsäuren,
Maleinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Benzoltricarbonsäuren,
Pyromellithsäure, Mellithsäure und Benzolpentacarbonsäure. Weiterhin ist es auch möglich, Mischungen
von Carbonsäuren einzusetzen.
Glycidester und Carbonsäuren werden zweckmäßigerweise unter Ausschluß von Luftsauerstoff
und im allgemeinen in Gegenwart von Katalysatoren durch Erhitzen umgesetzt. Die beiden Komponenten
können in äquimolaren bis äquivalenten Mengen eingesetzt werden, wobei bei einem Einsatz von
Monocarbonsäuren äquimolar gleich äquivalent ist. Zweckmäßig ist es außerdem, die Menge des Glycidesters
um 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent, zu erhöhen.
Als Katalysatoren eignen sich sowohl saure als auch basische Katalysatoren. An sauren Kataly-
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satoren seien ζ. Β. genannt: Schwefelsäure, Phosphorsäure,
unterphosphorige Säure, p-Toluolsulfosäure,
Zinn(IV)-chlorid, Borfluorid-Diäthylätherat sowie Mischungen von Schwefelsäure bzw. p-Toluolsulfosäure
mit unterphosphoriger Säure. Geeignete basische Katalysatoren sind z.B. Tributylamin,
Diäthylanilin oder Pyridin. Die Katalysatoren werden in Mengen von 0,5 bis 4 Gewichtsprozent, vorzugsweise
2 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamteinsatz, zugefügt.
Die Umsetzung der Carbonsäuren mit den Glycidestern kann unter Atmosphärendruck, reduziertem
Druck oder erhöhtem Druck durchgeführt werden. In Gegenwart indifferenter Lösungs- oder Verdünnungsmittel,
z. B. Äthern oder Kohlenwasserstoffen, zu arbeiten, ist im allgemeinen nicht erforderlich,
kann jedoch in manchen Fällen, beispielsweise bei direkter Weiterverarbeitung der Wachslösung,
zweckmäßig sein.
Die Temperatur kann bei der Umsetzung 50 bis 3000C, insbesondere 100 bis 2500C, betragen. Wird
die Umsetzung beispielsweise bei 180 bis 2000C durchgeführt, so sind im allgemeinen Reaktionszeiten
von 8 bis 10 Stunden erforderlich.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Wachse können ohne weitere Reinigung oder Entfernung von Katalysatorrückständen in der
Praxis eingesetzt werden. Sie sind hart, von sehr heller Farbe und in Balsamterpentinöl, Benzin und
Trichloräthylen löslich. Beispielsweise ist es möglich, aus dem Umsetzungsprodukt von Maleinsäure mit
der äquivalenten Menge Octadecylglycidester bei 22°C eine 20%ige Lösung in Benzin herzustellen.
Die beanspruchten Wachse sind auf Grund ihrer Löslichkeit und guten Emulgierbarkeit, verursacht
durch die polaren Gruppen im Molekül, insbesondere auf dem Putzmittelsektor vielseitig verwendbar,
z. B. als Fußbodenpflegemittel, als Möbelpolituren und als Autowachse. Sie können weiterhin an den
noch im Molekül vorhandenen reaktionsfähigen Gruppen modifiziert und damit in ihren Eigenschaften
verändert werden, beispielsweise durch Acylierung, Äthoxylierung, Cyanäthylierung oder
durch Umsetzung mit Isocyanaten bzw. Diisocyanaten.
69,3 g Octadecoylglycidester, 11,6 g Maleinsäure und 1,6 g 50%ige unterphosphorige Säuren wurden
10 Stunden bei 1800C unter Atmosphärendruck und Stickstoffüberlagerung gerührt.
Das Reaktionsprodukt ist ein helles Hartwachs vom Fließ- bzw. Tropfpunkt 42 bzw. 42,3°C und
einer Säurezahl von 8. Ausbeute 100% der Theorie.
69,3 g Octadecoylglycidester, 20,2 g Sebacinsäure und 1,8 g 50%ige unterphosphorige Säure wurden
10 Stunden bei 180°C wie im Beispiel 1 gerührt.
Das Reaktionsprodukt ist ein helles, hartes Wachs vom Fließ- bzw. Tropfpunkt 41,5 bzw. 42,2°C und
einer Säurezahl von 7. Ausbeute 100% der Theorie.
69,3 g Octadecoylglycidester, 56,8 g Stearinsäure und 2,5 g 50%ige unterphosphorige Säure wurden
10 Stunden bei 1800C wie im Beispiel 1 gerührt.
Das Reaktionsprodukt ist ein weißes Hartwachs vom Fließ- bzw. Tropfpunkt 50,1 bzw. 51,PC und
einer Säurezahl von 11. Ausbeute 100% der Theorie.
69,3 g Octadecoylglycidester, 19,3 g Cyclohexanontetrapropionsäure
(Säurezahl 580) und 3,5 g 50%ige unterphosphorige Säure wurden 10 Stunden bei 1800C wie im Beispiel 1 gerührt.
Das Reaktionsprodukt ist ein helles, hartes Wachs vom Fließ- bzw. Tropfpunkt 47 bzw. 47,2°C und
einer Säurezahl von 31. Ausbeuten 100% der Theorie.
69,3 g Octadecoylglycidester und 56,8 g Stearinsäure wurden bei 1800C unter Stickstoffüberlagerung
10 Stunden lang gerührt. Als Reaktionsprodukt fiel ein hellgelbes Hartwachs an, welches einen Fließbzw.
Tropfpunkt von 51,5 bzw. 51,8°C und eine Säurezahl von 12 aufwies. Die Ausbeute betrug
100% der Theorie.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Esterwachsen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Glycidester aliphatischen 16 bis 30 Kohlenstoffatome
enthaltender Carbonsäuren mit Monocarbonsäuren, die 7 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten,
und/oder mit Polycarbonsäuren, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome und 2 bis 6 Carboxylgruppen
enthalten, vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart
von 0,5 bis 4 Gewichtsprozent (bezogen auf den Gesamteinsatz) an unterphosphoriger Säur£ als
Katalysator vorgenommen wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie,
Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie,
4. Auflage, Bd. VIII (1952), S. 531 und 532.
809 510/356 2.68 ® Bundesdruckerei Berlin
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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