DE1249262B - Verfahren zum Herstellen von Natriumcyclohexylamidosulfonat - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von NatriumcyclohexylamidosulfonatInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Description
(UNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int Cl ·
C07c
Deutsche Kl. 12 ο-2:
Nummer 1249262
Aktenzeichen. F 50356 IV b/12 ο
Anmeldetag 4 Oktober 1966
Auslegetag 7 September 1967
Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren
zum Herstellen von Natnumcyclohexylamidosulfonat durch Umsetzen von Cyclohexylamin und
Amidosulfonsaure und Hydrolysieren des erhaltenen Cyclohexylammonium - N - cyclohexylamidosulfonats
Natnumcyclohexylanunosulfonat dient als Süßstoff
Es sind Verfahren zum Herstellen von Natnumcyclohexylamidosulfonat
bekannt bei denen Amidosulfonsaure bei 130 bis 1600C mit Cyclohexylamin
neutralisiert, das so erhaltene Cyclohexylammoniumamidosulfonat mit weiterem Cyclohexylamm unter
Abspaltung von Ammoniak zu Cyclohexylammomum-N-cyclohexylamidosulfonat
bei 180 bis 1900C kondensiert
und dieses mit wäßriger Natronlauge in Natrmmcyclohexylamidosulfonat
und Cyclohexylamin hydrolytisch zerlegt wird
Bei diesen bekannten Verfahren wird die Neutralisation
entweder in Gegenwart eines hochsiedenden organischen Losungsmittels oder mit aquimolaren
Mengen Cyclohexylamin und Amidosulfonsaure ohne Verwendung eines Losungsmittels oder mit überschüssigem
Cyclohexylamin als Losungsmittel durchgeführt Wegen der erforderlichen Temperatur fuhrt
die Umsetzung zu einer Reihe von Nebenprodukten, so daß das Endprodukt gelblich bis braun gefärbt ist
und mehreren Reinigungsoperationen unterworfen werden muß Die Bildung von Ν,Ν'-Dicyclohexylsulfamid
m Mengen von 7 bis 10 % fuhrt zu erbeblichen
Ausbeuteverlusten Das Cyclohexylamm muß trocken und rein sein, so daß das nach der Hydrolyse beim
Eindampfen des Endprodukts zurückgewonnene Cyclohexylamm getrocknet und durch Destillieren gereinigt
werden muß
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man zu einem sehr reinen Natnumcyclohexylamido- 3b
sulfonat gelangt, wenn man die Umsetzung des Cyclohexylamine mit Amidosulfonsaure in der ersten Verfahrensstufe
in wäßriger Losung vornimmt, die erhaltene
wäßrige Losung von Cyclohexylammonrumamidosulfonat zur Trockne eindampft, in bekannter
Weise das Cyclohexylammoniumamidosulfonat mit
Cyclohexylamin kondensiert und das erhaltene Cyclohexylammonium-N-cyclohexylammo&ulfonat
mit wäßriger Natronlauge hydrolysiert
Die Neutralisation kann bei Zimmertemperatur
vorgenommen werden Zur Erhöhung der Löslichkeit des Cyclohexylamm oniumamidosulfonats ist es jedoch
zweckmäßig, die Umsetzung bei 30 bis 500C vorzunehmen
Eine weitere Temperaturerhöhung ist möglich,
bringt aber im allgemeinen keine Vorteile mehr
Bei einer besonders vorteilhaften Ausfuhrungsform des erfindungsgemaßen Verfahrens verwendet man als
Verfahren zum Herstellen /on Natriumcyclohexylam'idosulfonat
Anmelder
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Efruning, Frankfur /M
i
Als Erfindet benannt i
Di Ernst Donges, Frankfurt/M ,
Dr Rudolf Kohlhaas, Frankfurt/M.-Hochst, Dr Dieter Wick, Frankfurt/
1M
Einsatzprodukt fur die erste Verfahrensstufe ein Gemisch
aus gleichen Gewichtsteilen Cyclohexylamin
und Wasser Dieses Gemisch bildet ein Azeotrop, es fallt beim Eindampfen der Losung von Natnumcyclohexylamidosulfonat
nach der Hydrolyse zwanglaufig an, so daß das Destillat aus diesem Prozeß unmitteJbar
als Einsatzgemisch fur die erste Verfahrensstufe /erwendet werden kann, wobei keine Reinigung oder
Konzentrierung erforderlich ist Die beschuebene
Verfahrensweise ist besonders gut durchfuhrbar, wenn man zur Hydrolyse des Cyclohexyllammonium-N-cyclohexylamidosulfonats
mit Natronlauge nur so viel Wasser einsetzt, daß das Reaktionsprodukt bei 90 bis
100° C gerade gelost bleibt
Ausfuhrungsbeispiel
99 g Cyclohexylamin werden
vermischt und untei Ruhren Ibei
fester Amidosulfonsaure verset Tempei atur der Losung infolge warme etwas erhöht Die Losung kuum zur Trockene eingeengt 196|f CyclohexylammoniumamidosulfoE mit 15 g Cyclohexylamin gut ver 1-1-Viel hals-Kolben unter kräftigejm Ruhren bis ζ ar Schmelze erwärmt, wobei das p|rodukt bei 135° C flussig und bei 1500C vollkommen klar wird. Bei 170° C wird dann die Schmelze unter standigem Rühre η tropfenweise mit 89 g Cyclohexylamin versetzt Im Verlauf der Reaktion wird die Temperatur auf 180 bis
vermischt und untei Ruhren Ibei
fester Amidosulfonsaure verset Tempei atur der Losung infolge warme etwas erhöht Die Losung kuum zur Trockene eingeengt 196|f CyclohexylammoniumamidosulfoE mit 15 g Cyclohexylamin gut ver 1-1-Viel hals-Kolben unter kräftigejm Ruhren bis ζ ar Schmelze erwärmt, wobei das p|rodukt bei 135° C flussig und bei 1500C vollkommen klar wird. Bei 170° C wird dann die Schmelze unter standigem Rühre η tropfenweise mit 89 g Cyclohexylamin versetzt Im Verlauf der Reaktion wird die Temperatur auf 180 bis
709 640/574
11t 100 ml Wasser ibis 50° C mit 97 g
wobei sich die Her Neutrahsationswird
dann im Va-5(1
Mol) trockenen its werden dann iihrt und in einem
1850C erhöht Nach IV8 bis 2 Stunden hat sich das
Cyclohexylamm unter Ammoniakentwicklung umgesetzt, und die Reaktionsmasse wird noch 20 Minuten
bei 185CC nachgeruhrt Nach Abkühlung auf 1300C
wird das vollkommen farblose, feste Reaktionsprodukt mit einer Losung von 42 g NaOH in 110 ml
Wasser versetzt und 1 Stunde bei 90 bis 1000C hydrolysiert
Danach kann das Cyclohexylamm-Wasser-Gemisch aus dem Reaktionskolben als Azeotrop abdestilliert
und wieder fur die Herstellung der ersten Stufe eingesetzt werden Die Extraktion des rohen
Natnumcyclohexylamidosulfonats mit Methylenchlond
erfolgt in dem gleichen Reaktionsgefaß unter Ruhren. Nach der Druckfiltration fallt ein farbloses
Produkt an, das noch mit Aktivkohle geklart und aus Wasser umkristallisiert wird. Die Ausbeute an reinem,
umknstalhsiertem Natnutncyclohexylamidosulfonat
betragt etwa 88%, bezogen auf die eingesetzte Amidosulfonsaure
Claims (2)
- Patentansprüche1 Verfahren zum Herstellen von Natrmmcyclohexylamidosulfonat durch Umsetzung von Cyclohexylamm mit Amidosulfonsaure, Kondensieren des Cyclohexylammonmmamidosulfonats mit Cyclohexylamm zu Cyclohexylammonium-N-cyclohexylamidosulfonat, Hydrolyse des letzteren mit wäßriger Natronlauge und Abscheidung des Natnumcyclohexylamidosulfonats aus der erhaltenen wäßrigen Losung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung von Cyclohexylamm mit Amidosulfonsaure m wäßriger Losung durchfuhrt
- 2 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das azeotrope Gemisch aus Cyclohexylamm und Wasser einsetzt, das beim Eindampfen der bei der Hydrolyse von Cyclohexylammomum-N-cyclohexylamidosulfonat mit Natronlauge erhaltenen Losung anfallt.709 640/574 8 67 © Bundesdruckerei Berlin
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