DE1247309B - Verfahren zur Herstellung von neuen Pregnenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PregnenverbindungenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C07C CO 7 J
Deutsche Kl.: 1.2 ο-25/05
Nummer: 1 247 309
Aktenzeichen: A 45502IV b/12 ο
Anmeldetag: 16. März 1964
Auslegetag: 17. August 1967
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Steroidketalen der folgenden allgemeinen Formel
CH3
(Ri — C — Rs)«
In dieser Formel bedeuten R, Ri und Ro Wasserstoff
oder niedere Alkylreste, R3 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder ein Halogenatom, R4 einen
Alkanoyloxyrest, R5 einen niederen Alkylrest und η die Zahl 0 oder 1.
Die neuen Verbindungen der oben angegebenen Formel sind im allgemeinen kristalline feste Stofl'e, die
in Wasser praktisch unlöslich und in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Benzol und
Toluol, etwas löslich sind.
Die neuen Ketale der oben angegebenen allgemeinen Formel I werden durch Umsetzung einer Steroidverbindung
der allgemeinen Formel
11
R5
in der R4 und Rj die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, mit einem Glykol der allgemeinen Formel
^ KJlX
(Ri-C-Ro)n
R3-C-OH H
III Verfahren zur Herstellung von neuen
Pregnenverbindungen
Pregnenverbindungen
Anmelder:
American Cyanamid Company,
Wayne, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. I. M. Maas und Dr. W. G. Pfeiffer,
Patentanwälte, München 23, Ungererstr. 25
Als Erfinder benannt:
George Rodger Allen jun., Old Tappan, N. J.;
Martin Joseph Weiss, Oradell, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 17. Mai 1963 (281 345)
in der R, Ri, R2, R3 und η die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen, vorzugsweise bei einer Temperatur von 60 bis 1800C in Gegenwart einer starken
Säure und vorzugsweise eines inerten Lösungsmittels hergestellt.
Bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens geht man von 3-Ketosteroiden der allgemeinen Formel II aus. Beispielsweise kann
man ein 3,20-Diketo-4-pregnen mit einem a,ß- oder einem a,y-Glykol, wie Äthylenglykol, 2,3-Butandiol,
1,2-Propandiol, Chloräthan-l,2-diol, 2,2-Diäthyl-1,3-propandiol,
1,3-Propandiol oder 1,3-Butandiol,
in Gegenwart eines stark sauren Katalysators, z. B. p-Toluolsulfonsäure, umsetzen. Die Umsetzung zur
Herstellung der neuen Verbindungen wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol
oder Toluol, bei Riickflußtempcratur während etwa 1 bis 24 Stunden, vorzugsweise 4 bis 8 Stunden,
durchgeführt. Hierbei ist es ferner günstig, wenn das als Nebenprodukt gebildete Wasser während des
Fortschreitens der Umsetzung aus dem Reaklionsgemisch entfernt wird, damit die Reaktion möglichst
vollständig abläuft. Nach dem Ende der Umsetzung kann das gebildete Steroidketal durch Filtrieren,
Extrahieren und Kristallisieren und in manchen Fällen durch Chromatographie gereinigt werden.
Derartige Reinigungsmaßnahmen werden in bekannter Weise durchgeführt.
709 637/711
Die erfindungsgemäß hergestellten Steroidketale zeigen keine bemerkenswerte Ultraviolettabsorption.
Es wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen progestativ wirksam sind und sich an Stelle von bekannten
progestativen Steroidverbindungen, wie Progesteron, zur Behandlung von beispielsweise
habituellem Abort eignen. Die neuen Verbindungen haben den zusätzlichen Vorteil, daß sie gut wirksam
sind, wenn sie oral verabreicht werden. Bei Verabreichung von beispielsweise na-Acetoxy-S-äthylendioxy-6-methyl-5-pregnen-20-on
oral an östrogen vorbehandelte geschlechtsunreife weibliche Kaninchen einmal täglich 5 Tage lang ergibt sich nach Vorbereitung
der Uteri für die histologische Untersuchung (Clauberg-Prüfung), daß die Wirkung einer Gesamtdosis
von 0,1 mg dieser Substanz derjenigen einer Gesamtdosis von 10 mg 17a-Acetoxyprogesteron,
eines allgemein bekannten, klinisch angewandten oralen progestativen Mittels, äquivalent ist. Die
erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen eignen sich ferner als in Verbindung mit östrogenen Mitteln
oral verabreichbare Empfängnisverhütungsmittel.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
25 Beispiel 1
Herstellung von na-Acetoxy^-äthylendioxy-6-methyl-5-pregnen-20-on
Eine Lösung von 2,00 g 17a-Acetoxy-6a-methylprogesteron
und 60 mg p-ToluoIsulfonsäure-Monohydrat
in 100 ml Benzol und 16 ml Äthylenglykol wird 3 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt.
Das sich bildende Wasser wird mit Hilfe einer Dean-Stark-Destilliervorlage
entfernt. Die abgekühlte Lösung wird in 100 ml einer 5%igen wäßrigen Natriumbicarbonatlösung
eingegossen. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Äther verdünnt, mit Salzlösung
und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck
zur Trockne eingedampft. Das erhaltene Produkt wird aus Aceton—Petroläther (Siedebereich 60 bis
700C) umkristallisiert und liefert weiße Kristalle
vom F. = 185 bis 1870C; [a)l5 - -55°C (c = 1,0,
Chloroform) ohne bemerkenswerte Ultraviolettabsorption; λ™ = 5,75, 5,85, 7,92, 7,98, 9,10, 8,30 μ.
Bei der Prüfung nach der Clauberg-Methode nach oraler Verabreichung an weibliche Kaninchen ergibt
sich, daß die Wirkung dieser Verbindung bei einer Gesamtdosis von 0,1 mg der Aktivität einer Gesamtdosis
von 10 mg Ha-Acetoxyprogesteron äquivalent ist.
Herstellung von 17a-Acetoxy-3-(l,2-dimethyläthylendioxy)-5-pregnen-20-on
Durch Umsetzung von na-Acetoxy-oa-methylprogesteron
mit 2,3-Butandiol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure nach der in Beispiel 1 beschriebenen
Arbeitsweise erhält man 17a-Acetoxy-3-(l,2-dimethyläthylendioxy)-5-pregnen-20-on
vom F. — 188 bis 1920C ohne bemerkenswerte Ultraviolettabsorption.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von neuen Pregnenverbindungen der allgemeinen FormelCH3(Ri — C — Ra)nin der R, Ri und R2 Wasserstoff oder niedere Alkylreste, Rg Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder ein Halogenatom, R4 einen Alkanoyloxyrest, R5 einen niederen Alkylrest und η die Zahl 0 oder 1 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein J4-3-Keton der Pregnanreihe der allgemeinen FormelCH3R5mit einem Glykol der allgemeinen Formel
R H
— C— OH (Ri — C -R2), R, — C
H— OH vorzugsweise bei einer Temperatur von 60 bis 180° C in Gegenwart einer starken Säure und vorzugsweise eines inerten Lösungsmittels umsetzt, wobei R, R] bis R5 und η die vorstehend genannte Bedeutung haben.
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