DE1245966B - Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cyclischen AminenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
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Landscapes
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Description
Int. Cl.:
C07d
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ρ - 6
Nummer: 1 245 966
Aktenzeichen: F 44906IV d/12 ρ
Anmeldetag: 8. Januar 1965
Auslegetag: 3. August 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen der allgemeinen
Formel
Xs
/CH2 — H2C
s-H2C
in der X ein Sauerstoffatom, eine Methylen-, Alkyl- ία
imino- oder Aryliminogruppe bedeutet.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man l,2,3,4-Tetrachlor-5,6-dinitrobenzol bei erhöhter
Temperatur mit einem Amin der allgemeinen Formel
XC
)NH
II
XCH2 — H2C x
umsetzt.
umsetzt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Temperatur oberhalb von 50° C bis zum Siedepunkt
der Reaktionsmischung bevorzugt.
Die Reaktion erfolgt zweckmäßig in Anwesenheit eines Lösungsmittels, z. B. eines wasserfreien Alkohols,
wie wasserfreies Äthanol. Die Reaktion kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt
werden; es wird dann das Amin als Lösungsmittel für das l,2,3,4-Tetrachlor-5,6-dinitrobenzol
verwendet.
Als Amin der allgemeinen Formel II kann z. B. Morpholin, Piperidin, 1-Methylpiperazin oder 1-Phenylpiperazin
verwendet werden. Pyrrolidin und Äthylenimin sind für die Umsetzung nicht geeignet,
da sie — ebenso wie primäre Amine — eine Nitrogruppe des l^^^-Tetrachlor-S^-dinitrobenzols ersetzen.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen sind Fungizide; sie sind weiterhin geeignet als Zwischenprodukte
für die Herstellung von Insektiziden und Fungiziden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile und Prozentangaben sind Gewichtsteile
und Gewichtsprozent.
Zu einer Suspension aus 30,6 Teilen 1,2,3,4-Tetrachlor-5,6-dinitrobenzol
in 100 Teilen Äthylalkohol wurden unter Rühren 17,4 Teile Morpholin gegeben und die erhaltene Mischung auf einem Wasserdampfbad
bis zur völligen Lösung erhitzt. Die Lösung wurde leuchtend orange, und nach 2- bis 3stündigem
Stehen kristallisierte ein leuchtendorangefarbener
Verfahren zur Herstellung von cyclischen
Aminen
Aminen
Anmelder:
Fisons Pest Control Limited,
Harston, Cambridgeshire (Großbritannien)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Alan James Lambie,
Saffron Waiden,
Geoffrey Tattersall Newbold,
Wendens Ambo,
Saffron Waiden, Essex;
Michael Barry Purdew,
Fen Road Estate, Cambridge (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 11. Januar 1964(1337)
fester Stoff aus. Nach dem Trocknen wurden 20 Teile (56,1%) 4-Trichlor-o-dinitrophenyl)-morpholin mit
einem Schmelzpunkt von 110 bis 112° C erhalten. Die Umkristallisation aus Äthylalkohol ergab ein
kristallines Produkt mit einem Schmelzpunkt von 123 bis 124°C.
Analyse für C10H8Cl3N3O3
Gefunden C 33,45, H 2,50, Cl 30,10, N 11,80%; berechnet C 33,68, H 2,26, Cl 29,84, N 11,78%.
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch das Morpholin durch 20 Teile 1-Methyl-piperazin ersetzt; man erhielt
14 Teile l-Methyl-4-(trichlor-o-dinitrophenyl)-piperazin in Form orangegelber Nadeln; F. 110 bis
112°C; Ausbeute 38%.
Analyse für CuH1ICI3N4O4
Gefunden ... C 35,75, H 3,20, Cl 28,90%;
berechnet ... C 35,74, H 3,00, Cl 28,78%.
berechnet ... C 35,74, H 3,00, Cl 28,78%.
709 619/677
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch das Morpholin durch 17,1 Teile Piperidin ersetzt; man erhielt
23,7 Teile l-(Trichlor-o-dinitrophenyl)-piperidin in Form orangefarbener Kristalle; F. 107 bis 109 C;
Ausbeute 67%.
Analyse für C11H10CI3N3O4
Gefunden ... C 37,25, H 2,95, Cl 30,15%; berechnet ... C 37,26, H 2,84, CI 30,00%.
Zu einer Suspension aus 72 Teilen 1,2,3,4-Tetrachlor-5,6-dinitrobenzol
in 160 Teilen Äthylalkohol wurden unter Rühren 71 Teile 1-Phenylpiperazin in
40 Teilen Äthylalkohol zugegeben und die Mischung erhitzt, bis der feste Stoff gelöst war. Die Reaktionsmischung wurde leuchtend rot und wurde abgekühlt.
Nach 2 Stunden kristallisierte ein fester Stoff aus, der abfiltriert und in Chloroform aufgenommen wurde.
Die Chloroformlösung wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingedampft; man erhielt
100 Teile (98,4% Ausbeute) l-Phenyl-4-(trichloro-dinitrophenyl)-piperazin. Die Umkristallisation aus
einer Mischung aus Äthylalkohol und Aceton ergab die reine Verbindung mit einem Schmelzpunkt von
163 bis 165° C. umsetzt.
Analyse für Ci6Hi3Cl3N4O4
Gefunden ... C 44,80, H 3,10. Cl 24,50%;
berechnet ... C 44,51, H 3,03, Cl 24,64%.
berechnet ... C 44,51, H 3,03, Cl 24,64%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen der allgemeinen Formel/CH2 — HoCx
X( )NVh2-H2C/ xin der X ein Sauerstoffatom, eine Methylen-. Alkylimino- oder Aryliminogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man l,2,3,4-Tetrachlor-5,6-dinitrobenzol bei erhöhter Temperatur mit einem Amin der allgemeinen FormelCH2 — H2Cv
CH2 —H2CNH709 619/677 7. 67 ® Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1337/64A GB1069991A (en) | 1964-01-11 | 1964-01-11 | Trichlorodinitrophenyl-heterocyclic ring compounds and their use as fungicides |
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